模块综合检测
(满分100分,时间90分钟)
一、选择题(本题包括16小题,每小题3分,共48分;每小题只有一个选项符合题目要求)
1.生活处处有化学。下列说法正确的是( )
A.制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金
B.做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体
C.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类
D.磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸
2.下列鉴别方法可行的是( )
A.用氨水鉴别Al3+、Mg2+和Ag+
B.用Ba(NO3)2溶液鉴别Cl-、SO和CO
C.用核磁共振氢谱鉴别1?溴丙烷和2?溴丙烷
D.用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CH===CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO
3.下列说法正确的是( )
A.按系统命名法,化合物的名称为2,6?二甲基?5?乙基庚烷
B.丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成3种二肽
C.化合物是苯的同系物
D.三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9
4.有机反应的类型很多,下列各反应中与CH2===CH2―→CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是( )
A.CH3CHO―→C2H5OH
B.C2H5Cl―→CH2===CH2
C.
D.CH3COOH―→CH3COOC2H5
5.下列关于油脂的说法正确的是( )
A.从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂
B.用热的纯碱溶液无法区别植物油和矿物油
C.乙酸与甘油反应生成的酯属于油脂
D.油脂是混合物,易溶于乙醇等有机溶剂
6.某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如图所示,下列叙述正确的是( )
A.有机物A属于芳香烃
B.有机物A可以和Br2的CCl4溶液发生加成反应
C.有机物A和浓硫酸混合加热,可以发生消去反应
D.1
mol
A和足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗3
mol
NaOH
7.美国《Science》杂志报道了“关于植物是怎样互相窃听从而发现附近是否有一个很饿的食草动物”,提出了关于植物能释放出化学“云”(挥发性有机物)的假设。
下面就是一种化学“云”——茉莉酮酸酯的结构简式,有关该物质的说法正确的是( )
A.该有机物能使高锰酸钾酸性溶液褪色
B.1
mol该有机物最多可以和3
mol
H2发生加成反应
C.该有机物可以发生银镜反应
D.该物质在酸性条件下的水解比在碱性条件下的水解程度大
8.有机物结构理论中有一个重要的观点:有机物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响,从而导致化学性质的不同,以下的事实不能说明此观点的是( )
A.ClCH2COOH的酸性比CH3COOH酸性强
B.HOOCCH2CHO既能发生银镜反应又能发生酯化反应
C.苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能
D.丙酮分子(CH3COCH3)中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生卤代反应
9.下列实验的失败原因可能是缺少必要的实验步骤的是
( )
①将乙醇和乙酸混合,再加入稀硫酸共热制乙酸乙酯 ②实验室用无水乙醇和浓硫酸共热到140
℃制乙烯 ③验证某RX是碘代烷,把RX与烧碱水溶液混合加热后,将溶液冷却后再加入硝酸银溶液出现褐色沉淀 ④做醛的还原性实验时,当加入新制的氢氧化铜后,加热至沸腾未出现红色沉淀 ⑤检验淀粉已经水解:将淀粉与少量稀硫酸加热一段时间后,加入银氨溶液后未析出银镜
A.①④⑤
B.①③④⑤
C.③④⑤
D.④⑤
10.实验室进行下列反应时,需用水浴加热的是( )
①石油的分馏 ②合成乙酸乙酯 ③制取乙烯 ④制硝基苯 ⑤蔗糖水解 ⑥葡萄糖溶液的银镜反应 ⑦测定KNO3在80
℃时的溶解度 ⑧制溴苯 ⑨乙酸乙酯的水解
A.④⑤⑥⑦⑨
B.③⑤⑥⑦⑧
C.①②③⑤⑦
D.②③⑤⑥⑦
11.脑白金主要成分的结构简式如图所示,下列对脑白金主要成分的推论肯定正确的是( )
A.该分子含有一个肽键,属于二肽
B.该物质能发生水解反应
C.该物质不能与溴水反应
D.其官能团和营养成分与葡萄糖相同
12.分子式为C5H8O2的有机物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有
( )
A.8种
B.7种
C.6种
D.5种
13.有如下合成路线,甲经两步转化为丙:
下列叙述错误的是( )
A.甲和丙均可与KMnO4酸性溶液发生反应
B.反应(1)的无机试剂是液溴,铁作催化剂
C.步骤(2)产物中可能含有未反应的甲,可用溴水检验是否含甲
D.反应(2)属于取代反应
14.婴儿用的一次性尿片中有一层能吸水保水的物质,下列高分子中有可能被采用的是( )
15.某有机物的结构简式如图,它可能发生的反应类型是( )
①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦氧化 ⑧加聚 ⑨缩聚
A.①②③⑥⑧
B.②③④⑤⑧⑨
C.①②③⑤⑥⑦⑨
D.②③④⑤⑥⑦⑧
16.3?溴丙烯能发生如图所示的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是
( )
A.①②
B.②③
C.③④
D.①④
二、非选择题(本题包括5小题,共52分)
17.(9分)带支链的烷烃A(C6H14)与Cl2反应只可能有三种一氯取代产物B、C和D,以上反应及B、D的进一步反应如图所示。
请回答:
(1)A的名称是________,I的分子式是
________。
(2)写出下列反应的化学方程式:
B→F
________________________________________________________________________;
D→E
________________________________________________________________________。
(3)某一有机物X是H的同分异构体,可发生下列变化:
X
已知M、N均不发生银镜反应,则X的可能结构有________种;写出Z可能的结构简式:__________。
18.(12分)实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示。
根据题意完成下列填空:
(1)圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、________和1∶1的硫酸。配制体积比1∶1的硫酸所用的定量仪器为________(填编号)。
a.天平
B.量筒
c.容量瓶
D.滴定管
(2)写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)将生成物导入盛有冰水混合物的试管A中,冰水混合物的作用是____________。试管A中的物质分为三层(如图所示),产物在第________层。
(4)试管A中除了产物和水之外,还可能存在
________、________(写出化学式)。
(5)用浓的硫酸进行实验,若试管A中获得的有机物呈棕黄色,除去其中杂质的正确方法是________(填编号)。
a.蒸馏
B.氢氧化钠溶液洗涤
c.用四氯化碳萃取
D.用亚硫酸钠溶液洗涤
若试管B中的高锰酸钾酸性溶液褪色,使之褪色的物质的名称是________。
(6)实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口,其原因是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
19.(8分)叶酸是维生素系B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。
(2)下列关于乙的说法正确的是________(填序号)。
a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5
b.属于芳香族化合物
c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
d.属于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为________。
a.含有
B.在稀硫酸中水解有乙酸生成
(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):
①步骤Ⅰ的反应类型是________。
②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是________。
③步骤Ⅳ反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
20.(10分)M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分,其结构为
·HCl,M的一种合成路线如下(部分反应试剂和条件省略)。
完成下列填空:
(1)写出反应类型:反应①________,反应③________。
(2)写出反应试剂和反应条件:
反应②________,反应④________。
(3)写出结构简式:B________,C________。
(4)写出一种满足下列条件A的同分异构体的结构简式:________。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应;
b.能发生银镜反应;
c.分子中有5种不同化学环境的氢原子
(5)丁烷氯代可得到2?氯丁烷,设计一条从2?氯丁烷合成1,3?丁二烯的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:AB……目标产物)
21.(13分)蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T?细胞淋巴瘤的药物,有研究者设计其合成路线如下(部分反应试剂和条件已略):
试回答下列问题:
(1)D的分子式为________。
(2)F分子中含氧官能团的名称为________、________。
(3)原料A的结构简式为________;原料B发生反应④所需的条件为________。
(4)反应①的反应类型为________。
(5)反应②、⑤的化学方程式分别为②
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________;
⑤______________________________________________________________________。
(6)对苯二甲酸有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有________种,任意一种的结构简式
________________________________________________________________________。
①苯环上有三个取代基;②能与NaHCO3溶液发生反应;
③能发生银镜反应。
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(满分100分,时间90分钟)
一、选择题(本题包括16小题,每小题3分,共48分;每小题只有一个选项符合题目要求)
1.生活处处有化学。下列说法正确的是( )
A.制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金
B.做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体
C.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类
D.磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸
解析: A项,合金是由两种或两种以上的金属(或金属与非金属)经一定方法所合成的具有金属特性的物质,不锈钢主要成分是铁,还含有铬、镍等金属,因此属于合金,正确;B项,属于同分异构体的前提是物质的分子式相同,棉和麻的主要成分均属于纤维素,虽然纤维素和淀粉都可以用(C6H10O5)n表示,但n值不同,因此两者的分子式并不相同,不能称为同分异构体,错误;C项,不饱和度大的酯常温下为液态,花生油常温下为液态,因此含有不饱和酯,错误;D项,蛋白质水解的最终产物为氨基酸,煮沸会引起蛋白质的变性,并不能发生彻底的水解反应,错误。
答案: A
2.下列鉴别方法可行的是( )
A.用氨水鉴别Al3+、Mg2+和Ag+
B.用Ba(NO3)2溶液鉴别Cl-、SO和CO
C.用核磁共振氢谱鉴别1?溴丙烷和2?溴丙烷
D.用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CH===CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO
解析: Al3+和Mg2+与氨水反应都只生成沉淀,不溶解,无法鉴别,故A错;SO和CO与Ba(NO3)2反应都生成白色沉淀,无法鉴别,故B错;1?溴丙烷有三种等效氢,其核磁共振氢谱有三组峰,而2?溴丙烷有两种等效氢,其核磁共振氢谱有两组峰,故可鉴别,C正确;碳碳双键、醛基、羟基都能被KMnO4酸性溶液氧化,KMnO4酸性溶液都褪色,故无法鉴别,D错。
答案: C
3.下列说法正确的是( )
A.按系统命名法,化合物的名称为2,6?二甲基?5?乙基庚烷
B.丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成3种二肽
C.化合物是苯的同系物
D.三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9
解析: A项按系统命名法,该化合物的名称应为2,6?二甲基?3?乙基庚烷。B项中两种氨基酸脱水,最多生成4种二肽。C项,苯的同系物结构中只能有一个苯环。只有D项正确,三硝酸甘油酯的结构简式为,分子式为C3H5N3O9。
答案: D
4.有机反应的类型很多,下列各反应中与CH2===CH2―→CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是( )
A.CH3CHO―→C2H5OH
B.C2H5Cl―→CH2===CH2
C.
D.CH3COOH―→CH3COOC2H5
解析: CH2===CH2―→CH2Br—CH2Br是加成反应CH3CHO―→C2H5OH是CH3CHO与H2的加成反应;C2H5Cl―→CH2===CH2是消去反应;是取代反应;CH3COOH―→CH3COOC2H5是酯化反应(取代反应)。
答案: A
5.下列关于油脂的说法正确的是( )
A.从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂
B.用热的纯碱溶液无法区别植物油和矿物油
C.乙酸与甘油反应生成的酯属于油脂
D.油脂是混合物,易溶于乙醇等有机溶剂
解析: 植物油属于油脂中的油,含有不饱和键,能与溴发生加成反应,不能用植物油作萃取剂,A项错误;植物油在热的纯碱溶液中水解,生成可溶性的高级脂肪酸的钠盐和甘油,与水混溶,矿物油与热的纯碱溶液不反应,仍然分层,可以区分,B项错误;油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯,C项错误;有机物易溶于有机溶剂,油脂是混合物,易溶于乙醇等有机溶剂,选项D正确。
答案: D
6.某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如图所示,下列叙述正确的是( )
A.有机物A属于芳香烃
B.有机物A可以和Br2的CCl4溶液发生加成反应
C.有机物A和浓硫酸混合加热,可以发生消去反应
D.1
mol
A和足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗3
mol
NaOH
解析: A中含有的官能团有酯基、醇羟基、氯原子,即该有机物为烃的衍生物,A错误;有机物A不含能和Br2发生加成反应的碳碳不饱和键,B错误;醇羟基所在碳原子的邻碳上没有H,即不能发生消去反应,C错误。
答案: D
7.美国《Science》杂志报道了“关于植物是怎样互相窃听从而发现附近是否有一个很饿的食草动物”,提出了关于植物能释放出化学“云”(挥发性有机物)的假设。
下面就是一种化学“云”——茉莉酮酸酯的结构简式,有关该物质的说法正确的是( )
A.该有机物能使高锰酸钾酸性溶液褪色
B.1
mol该有机物最多可以和3
mol
H2发生加成反应
C.该有机物可以发生银镜反应
D.该物质在酸性条件下的水解比在碱性条件下的水解程度大
解析: 该有机物分子中含有,能与KMnO4酸性溶液发生反应,A正确;1
mol该有机物中含1
mol
和1
mol羰基,故需要2
mol
H2,B错误;由结构简式可知该有机物中没有—CHO,不能发生银镜反应,C错误;该有机物可以看作是酯,酯的水解是可逆的,碱性条件下可以水解完全,比酸性条件下水解程度大,D错误。
答案: A
8.有机物结构理论中有一个重要的观点:有机物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响,从而导致化学性质的不同,以下的事实不能说明此观点的是( )
A.ClCH2COOH的酸性比CH3COOH酸性强
B.HOOCCH2CHO既能发生银镜反应又能发生酯化反应
C.苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能
D.丙酮分子(CH3COCH3)中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生卤代反应
解析: 酸性ClCH2COOH比CH3COOH强,说明氯原子的影响使羧基上的氢原子更易电离,故A能说明;HOOCCH2CHO含有羧基可以发生酯化反应,含有醛基能发生银镜反应,是含有的官能团导致,不是原子团之间相互影响,故B不能说明;苯酚能跟NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼,故C能说明;丙酮分子(CH3COCH3)与乙烷分子中甲基连接的基团不同,丙酮中甲基与相连,丙酮中的氢原子比乙烷分子中氢原子更易被卤素原子取代,说明羰基的影响使甲基中H原子比乙烷中氢原子更活泼,故D能说明。
答案: B
9.下列实验的失败原因可能是缺少必要的实验步骤的是
( )
①将乙醇和乙酸混合,再加入稀硫酸共热制乙酸乙酯 ②实验室用无水乙醇和浓硫酸共热到140
℃制乙烯 ③验证某RX是碘代烷,把RX与烧碱水溶液混合加热后,将溶液冷却后再加入硝酸银溶液出现褐色沉淀 ④做醛的还原性实验时,当加入新制的氢氧化铜后,加热至沸腾未出现红色沉淀 ⑤检验淀粉已经水解:将淀粉与少量稀硫酸加热一段时间后,加入银氨溶液后未析出银镜
A.①④⑤
B.①③④⑤
C.③④⑤
D.④⑤
解析: ①中应该用浓硫酸,②中应该加热到170
℃,③中在加入硝酸银溶液之前需要先加入硝酸酸化,④中未出现红色沉淀是氢氧化钠不足导致的,⑤中加入银氨溶液水浴加热之前需要先加入氢氧化钠中和,所以答案选C。
答案: C
10.实验室进行下列反应时,需用水浴加热的是( )
①石油的分馏 ②合成乙酸乙酯 ③制取乙烯 ④制硝基苯 ⑤蔗糖水解 ⑥葡萄糖溶液的银镜反应 ⑦测定KNO3在80
℃时的溶解度 ⑧制溴苯 ⑨乙酸乙酯的水解
A.④⑤⑥⑦⑨
B.③⑤⑥⑦⑧
C.①②③⑤⑦
D.②③⑤⑥⑦
解析: 石油分馏需要迅速形成蒸气,①错误;合成乙酸乙酯需要加快反应速率,②错误;制取乙烯应迅速加热至170
℃,③错误;制硝基苯温度控制在50~60
℃,④正确;二糖在温和条件下水解,⑤正确;银镜反应应用水浴加热,⑥正确;测定KNO3溶解度控制水的温度在80
℃,⑦正确;制溴苯不需加热,⑧错误;乙酸乙酯水解防止反应物产物挥发,⑨正确。
答案: A
11.脑白金主要成分的结构简式如图所示,下列对脑白金主要成分的推论肯定正确的是( )
A.该分子含有一个肽键,属于二肽
B.该物质能发生水解反应
C.该物质不能与溴水反应
D.其官能团和营养成分与葡萄糖相同
解析: 该分子的水解产物不是氨基酸,即脑白金不是二肽,故A错误;分子中含有肽键,可发生水解生成氨基和羧基,故B正确;含有,能发生加成反应,故C错误;葡萄糖中含有的官能团有羟基和醛基,该物质中不含羟基和醛基,故D错误。
答案: B
12.分子式为C5H8O2的有机物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有
( )
A.8种
B.7种
C.6种
D.5种
解析: 能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,结合其分子式可知该有机物含有1个碳碳双键和1个羧基,可以按照先画碳骨架,再引官能团的思路可得:;,共8种,其中①②……为碳碳双键位置,故A项正确。
答案: A
13.有如下合成路线,甲经两步转化为丙:
下列叙述错误的是( )
A.甲和丙均可与KMnO4酸性溶液发生反应
B.反应(1)的无机试剂是液溴,铁作催化剂
C.步骤(2)产物中可能含有未反应的甲,可用溴水检验是否含甲
D.反应(2)属于取代反应
解析: 甲和溴水反应即可生成乙,若用液溴作反应物,Fe作催化剂则发生苯环上的取代反应,B不正确。
答案: B
14.婴儿用的一次性尿片中有一层能吸水保水的物质,下列高分子中有可能被采用的是( )
解析: 选项A、C是乙烯卤代物的高聚物,不溶于水,选项D是一种聚酯,也不溶于水,故都不会吸水;B是高聚物,但在分子中存在有—OH,具有多元醇(如丙三醇)的性质,能吸水。
答案: B
15.某有机物的结构简式如图,它可能发生的反应类型是( )
①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦氧化 ⑧加聚 ⑨缩聚
A.①②③⑥⑧
B.②③④⑤⑧⑨
C.①②③⑤⑥⑦⑨
D.②③④⑤⑥⑦⑧
解析: 含有醇羟基,能发生取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应;含有酚羟基,能发生氧化反应、取代反应、显色反应;含有羧基,能发生取代反应或酯化反应、中和反应;含有苯环,能发生加成反应、取代反应;分子中既含羧基又含羟基,一定条件下可发生缩聚反应,故选C。
答案: C
16.3?溴丙烯能发生如图所示的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是
( )
A.①②
B.②③
C.③④
D.①④
解析: 利用3?溴丙烯的结构简式,结合反应条件可知反应①得到产物聚3?溴丙烯,只含一种官能团(—Br);反应②中碳碳双键被氧化为羧基,同时产物中含有—Br;反应③的产物中含有碳碳双键与羟基;反应④发生加成反应后,产物中只含一种官能团(—Br)。
答案: D
二、非选择题(本题包括5小题,共52分)
17.(9分)带支链的烷烃A(C6H14)与Cl2反应只可能有三种一氯取代产物B、C和D,以上反应及B、D的进一步反应如图所示。
请回答:
(1)A的名称是________,I的分子式是
________。
(2)写出下列反应的化学方程式:
B→F
________________________________________________________________________;
D→E
________________________________________________________________________。
(3)某一有机物X是H的同分异构体,可发生下列变化:
X
已知M、N均不发生银镜反应,则X的可能结构有________种;写出Z可能的结构简式:__________。
解析: 根据题干信息,结合一氯代物B、D发生消去反应的产物相同可知A为、E为,由此顺推和逆推相结合,则B为(CH3)3CCH2CH2Cl、D为(CH3)3CCHCH3Cl、F为
(CH3)3CCH2COOH、I为(CH3)3CCH2COOCH2CH2C(CH3)3。
(1)A的名称为2,2?二甲基丁烷,由上述分析知I为含12个碳的饱和酯,其分子式为C12H24O2。
(2)B→F:(CH3)3CCH2CH2Cl+H2O(CH3)3CCH2CH2OH+HCl
(3)由H的分子式C6H12O2和题干转化关系知X为含6个碳原子的酯。根据M不能发生银镜反应,可判断M至少有2个碳原子,则N含4~1个碳原子,结合N也不能发生银镜反应知Z可能为,故X可能的结构有:CH3CH2COOCH(CH3)2和2种结构。
答案: (1)2,2?二甲基丁烷 C12H24O2
(2)(CH3)3CCH2CH2Cl+H2O
(CH3)3CCH2CH2OH+HCl
[或(CH3)3CCH2CH2Cl+NaOH(CH3)3CCH2CH2OH+NaCl]
(CH3)3CCHClCH3+NaOH(CH3)3CCH===CH2+NaCl+H2O
(3)2 CH3CH(OH)CH3和CH3CH(OH)CH2CH3
18.(12分)实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示。
根据题意完成下列填空:
(1)圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、________和1∶1的硫酸。配制体积比1∶1的硫酸所用的定量仪器为________(填编号)。
a.天平
B.量筒
c.容量瓶
D.滴定管
(2)写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)将生成物导入盛有冰水混合物的试管A中,冰水混合物的作用是____________。试管A中的物质分为三层(如图所示),产物在第________层。
(4)试管A中除了产物和水之外,还可能存在
________、________(写出化学式)。
(5)用浓的硫酸进行实验,若试管A中获得的有机物呈棕黄色,除去其中杂质的正确方法是________(填编号)。
a.蒸馏
B.氢氧化钠溶液洗涤
c.用四氯化碳萃取
D.用亚硫酸钠溶液洗涤
若试管B中的高锰酸钾酸性溶液褪色,使之褪色的物质的名称是________。
(6)实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口,其原因是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析: 实验室制备溴乙烷的反应原理是:CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O,生成的溴乙烷密度较大,进入密度不同的冰水混合物的下层,而HBr通过H2SO4与NaBr反应制得,若实验中用浓H2SO4,则浓H2SO4会氧化Br-生成Br2,从而使试管A中获得的有机物呈棕黄色,应用Na2SO3溶液洗涤,以除去Br2而不能用NaOH溶液,因CH3CH2Br在NaOH溶液中水解;同时浓H2SO4还会与乙醇在加热的条件下反应生成乙烯,从而使B中的KMnO4酸性溶液褪色。
答案: (1)乙醇 b
(2)NaBr+H2SO4===HBr+NaHSO4、
HBr+CH3CH2OHCH3CH2Br+H2O
(3)冷却、液封溴乙烷 3
(4)HBr CH3CH2OH
(5)d 乙烯
(6)反应会产生Br2,腐蚀橡胶
19.(8分)叶酸是维生素系B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。
(2)下列关于乙的说法正确的是________(填序号)。
a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5
b.属于芳香族化合物
c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
d.属于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为________。
a.含有
B.在稀硫酸中水解有乙酸生成
(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):
①步骤Ⅰ的反应类型是________。
②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是________。
③步骤Ⅳ反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
解析: (1)羧基显酸性,氨基显碱性。
(2)一个乙分子中存在7个C原子、5个N原子,a正确;该物质没有苯环的结构,故不属于芳香族化合物,b错误;乙分子中有—NH2,可以与盐酸反应,有—Cl,可以与氢氧化钠溶液反应,c正确;乙分子中没有苯环,没有酚羟基,故不属于苯酚的同系物,d错误。
(3)在稀硫酸中水解生成乙酸,故一定为乙酸某酯,故其结构简式为。
(4)①根据前后物质的结构简式可知发生了取代反应;②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是把—NH2暂时保护起来,防止在步骤Ⅲ中反应;③步骤Ⅳ是肽键发生水解,重新生成—NH2。
答案: (1)羧基 (2)a、c
20.(10分)M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分,其结构为
·HCl,M的一种合成路线如下(部分反应试剂和条件省略)。
完成下列填空:
(1)写出反应类型:反应①________,反应③________。
(2)写出反应试剂和反应条件:
反应②________,反应④________。
(3)写出结构简式:B________,C________。
(4)写出一种满足下列条件A的同分异构体的结构简式:________。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应;
b.能发生银镜反应;
c.分子中有5种不同化学环境的氢原子
(5)丁烷氯代可得到2?氯丁烷,设计一条从2?氯丁烷合成1,3?丁二烯的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:AB……目标产物)
解析: (1)根据反应前后有机物的结构简式变化可知,反应①是苯环上的氢原子被取代,属于取代反应;反应③的产物继续反应所得的产物中含有醛基,因此根据反应③前后分子式的变化可知,该反应去掉了2个氢原子,因此是羟基被氧化生成醛基,属于氧化反应。(2)反应②的产物中含有酯基,属于酯化反应,且是与乙醇酯化,则反应条件是C2H5OH,浓硫酸,加热;D分子中含有酯基,而M分子中含有羧基,因此反应④首先是酯基的水解反应,要完全水解则需要NaOH/H2O,加热。要进一步转化为M还需要将氨基转化为盐酸盐,即反应条件还有盐酸(或盐酸,加热)。
(3)D分子中含有肽键,因此B与C反应是氨基与羧基脱水形成肽键,因此根据D的结构简式可知,B和C的结构简式分别为。
(4)能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;能发生银镜反应,说明含有醛基;分子中有5种不同化学环境的氢原子,即含有5类不同的氢原子,因此根据A的结构简式可知符合条件的有机物结构简式为。
(5)合成1,3?丁二烯可以采用逆推法来完成,即卤代烃消去反应引入碳碳双键,而要引入卤素原子,可以通过碳碳双键的加成反应实现,则合成路线可设计为CH3CHClCH2CH3CH3CH===CHCH3CH3CHBrCHBrCH3
CH2===CHCH===CH2。
答案: (1)取代反应 氧化反应
(2)C2H5OH,浓硫酸,加热 a.NaOH/H2O,加热;b.盐酸(或盐酸,加热)
(5)CH3CHClCH2CH3CH3CH===CHCH3CH3CHBrCHBrCH3
CH2===CHCH===CH2
21.(13分)蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T?细胞淋巴瘤的药物,有研究者设计其合成路线如下(部分反应试剂和条件已略):
试回答下列问题:
(1)D的分子式为________。
(2)F分子中含氧官能团的名称为________、________。
(3)原料A的结构简式为________;原料B发生反应④所需的条件为________。
(4)反应①的反应类型为________。
(5)反应②、⑤的化学方程式分别为②
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________;
⑤______________________________________________________________________。
(6)对苯二甲酸有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有________种,任意一种的结构简式
________________________________________________________________________。
①苯环上有三个取代基;②能与NaHCO3溶液发生反应;
③能发生银镜反应。
解析: A被高锰酸钾酸性溶液氧化生成对苯二甲酸,则A为对二甲苯,其结构简式为,对苯二甲酸与CH3OH反应生成C,C和SOCl2反应生成D,结合题给信息知,C的结构简式为,根据反应④⑤知,B发生消去反应生成E,E结构简式为。
(1)根据D结构简式知,D分子式为C9H7O3Cl。(2)根据结构简式知,F中含氧官能团为羰基和酯基。(3)B在浓硫酸作催化剂、加热条件下生成E,所以反应条件是浓硫酸、加热。(4)根据以上分析知,①的反应类型为氧化反应。
(5)反应②发生酯化反应,生成;反应⑤为E中的碳碳双键与H2的加成反应。
(6)由②知含—COOH,由③知含—CHO,所以同分异构体的另一个取代基为—OH,如果—COOH、—OH位于相邻位置,有4种同分异构体;如果—COOH、—OH位于相间位置,有4种同分异构体;如果—COOH、—OH位于相对位置,有两种同分异构体,所以同分异构体有10种;其中的一种结构简式为。
答案: (1)C9H7O3Cl (2)羰基 酯基
(3)
浓硫酸、加热
(4)氧化反应
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