(共15张PPT)
2.3.1
卤代烃
第2章
烃和卤代烃
环节一:情境引入
聚四氟乙烯
部分干洗剂
(四氯乙烯、
氟利昂):
CH3Cl
CH2-CH2
Cl
Cl
CH2=CH
Cl
-Br
从组成看,上述物质属于烃类吗?
它们有什么共同点?
溴乙烷
含氟聚合物的充气膜建材
环节二:卤代烃
1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,官能团是卤素原子(—X)。
(
P41
)
既时训练1.
根据定义,请同学们判断
:下列物质中,不属于卤代烃的是
D
交流与讨论一:观察溴乙烷的结构,预测它可能发生哪些反应?
C
C
H
H
H
H
H
Br
溴原子吸引电子能力强,C—Br
键容易断裂。
因此反应活性增强。
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环节三:科学探究
一、溴乙烷与
NaOH
水溶液共热反应的实验
交流与讨论:
1、证明此实验中溴乙烷中的
Br
变成了
Br
-
;
2、用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应的生成物中有乙醇生成?
(
P42
)
溴乙烷和氢氧化钠水溶液
不合理
不合理
合理
①C2H5Br
AgNO3溶液
②C2H5Br
AgNO3溶液
NaOH溶液
③C2H5Br
AgNO3溶液
NaOH溶液
取上层清液加硝酸酸化
①溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。
小结卤代烃中卤元素的检验:
②因为Ag++OH-=AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;
褐色掩蔽AgBr的浅黄色,干扰产物检验。所以必须用硝酸酸化!
卤代烃
NaOH(水)
加热
过量HNO3
AgNO3溶液
有沉淀产生
白色
淡黄色
黄色
取上层清液
交流与讨论二:溴乙烷中的Br原子变成了
Br
-
?
以下三种方案,哪种更合理?说出原因
既时训练
2.
某学生将一氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果未见到白色沉淀生成,其主要原因是(
)
A.
加热时间太短
B.
不应冷却后再滴入AgNO3溶液
C.
加AgNO3溶液后未加稀HNO3
D.
加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化
D
用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成?
C—H
O—H
C-O
红外光谱
核磁共振氢谱
二、溴乙烷与
NaOH
醇溶液共热反应的实验
环节三:科学探究
(
P42
)
在溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案如图,用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。
为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个
盛有水的试管?起什么作用?
2.
除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验
乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?
除去乙醇,因为乙醇也能使KMnO4(H+)褪色
还可以用溴水,不用先通入水中
环节三:科学探究
(
P42
)
环节四:溴乙烷的化学性质
(1)取代反应——水解反应
反应条件:氢氧化钠水溶液,加热
CH3CH2Br
+
NaOH
CH3CH2OH
+
NaBr
H2O
△
(2)消去反应
反应条件:氢氧化钠醇溶液,加热
CH2—CH2
+NaOH
CH2=CH2↑
+NaBr
+H2O
Br
H
乙醇
△
定
义:
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(HBr,H2O等),而生成含不饱和键(双键或三键)的化合物的反应
结构条件:邻C有H
都不能发生消去反应。
即时训练3.
下列卤代烃能否发生消去反应?并说出原因
没有邻位C原子和H原子
邻位C原子上没有H原子
苯环结构较稳定
消去反应的规律:
①没有邻位C或“-X”直接与苯环相连,不能消去;
②与“—X”相连的C原子的邻位C上必须有“
H
”,才能消去。
比较溴乙烷的取代反应和消去反应,并完成下表,体会反应条件对化学反应的影响.
思考与交流
P42
“无醇则生醇,有醇则生烯”
取代反应
消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液,加热
NaOH醇溶液,加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br
C—Br、邻碳的C—H
即时训练4.写出下列卤代烃发生水解反应和消去反应的有机产物
卤代烃的性质
3
卤代烃的结构
2
卤代烃的定义
1
课堂小结