1.3 有机化合物的命名
第1章 认识有机化合物
请你用习惯命名法对下列烷烃命名。
C3H8
C8H18
C18H38
CH3—CH2—CH2—CH3
丙烷
正丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
异丁烷
辛烷
十八烷
环节一:回顾烷烃习惯命名法
(1)碳原子数不同
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}碳原子数
命名方法
举例
n≤10
以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数,
其后加“烷”字
用汉字数字表示
n>10
C3H8 丙烷
C6H14 己烷
C18H38
十八烷
(2)碳原子数相同时,以“正、异、新”区别
{1E171933-4619-4E11-9A3F-F7608DF75F80}
习惯命名法
CH3CH2CH2CH3
{1E171933-4619-4E11-9A3F-F7608DF75F80}
习惯命名法
正丁烷
异丁烷
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
异戊烷
新戊烷
【思考与交流】
CH3CH—CCH3 该如何命名呢?
CH3
CH3
习惯命名法用不了!
CH3
C原子数较多的分子,习惯命名法无法反映出其结构。那还有什么方法命名呢?
(1)找主链,称某烷
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
CH3
CH2
CH3
CH
C
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
①.改写成C骨架;
②.注意十字路口和三岔路口;
C
③.通过观察找出能使“路径”最长的方向
C
C
C
此步熟练后可省
即关注到底拐向哪里
若有多条最长链,则找支链最多的长链;
④.最长碳链7个C原子,故称为庚烷
环节二:烷烃系统命名法
注:主链不一定是直链
——最长最多原则
CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3— CH—CH2 — CH3
CH3
(2)
(1)
(3)
(4)
(5)
练习:找主链
课本P15
第1
CH3
CH2
CH3
CH
C
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
1 2 3 4 5 6 7
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
1.离支链最近的一端开始编号
2.按照“编号-名称”的格式写出支链:3,4,4-三甲基
(2)找支链,定编号
起点离支链最近原则
同样近时,简单优先
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3 CH2
己烷
CH3
1 2 3 4 5 6
6 5 4 3 2 1
同样近时,简单优先
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3 CH2 CH3
己烷
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
6 5 4 3 2 1
2,2,3,5 2,4,5,5
不管从主碳链的那端开始,支链的位置都相同,而且都一样简单(—CH3)怎么办?
同样近同样简时,编号之和最小
编序号的原则:
近,简,小
原则:
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
1.支链在前,主链在后;
二者之间无连接符号!
2.当有多个支链时,简单的在前,复杂的在后,支链间用-连接;
3.当支链相同时,要合并,位置的序号之间用“ ,”隔开,名称之前标明支链的个数;
CH3
CH2
CH3
CH
CH
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
2–甲基丁烷
4–甲基–3–乙基庚烷
(3)主支链,合并写
CH3
CH2
CH3
CH
C
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
3,4,4–三甲基庚烷
秘诀:多写、多练!
1
2
3
4
5
6
2,3 — 二 甲基 己烷
主链名称
含多少个碳原子
物质类别
支链名称
支链数目
支链位置
CH3—CH — CH — CH2 — CH2 — CH3
CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH3
| |
CH3 CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3
|
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3
| |
CH3 CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
| |
CH3 C2H5
CH3
|
CH3-CH2-CH-C-CH3
| |
CH3CH3
练习:1、命名下列烷烃
3-甲基己烷
2–甲基–3–乙基戊烷
2,4–二甲基戊烷
3–甲基–4–乙基已烷
2,2,3–三甲基戊烷
CH3-CH -CH-CH2-CH3
| |
C2H5CH3
3–甲基–2–乙基戊烷
正确:3,4 –二甲基己烷
(1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
(2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
环节三 :烯烃和炔烃的命名
课本P15 第2(1) 、(2)
用系统命名法命名
CH3—C C —CH2—CH3
CH3 CH3
2,3—二甲基—2—戊烯
2,3—二甲基戊烷
H
H
取代基位置
取代基名称
双键位置
主链名称
取代基数目
CH2 C—CH— CH2—CH3
CH3CH3
2,3—二甲基—1—戊烯
练习1:命名下列物质
①CH3—CH = C—CH2—CH3
CH3
②CH C—CH—CH—CH3
C2H5
CH3
1
2
3
4
5
3-甲基-2-戊烯
1
2
3
4
5、6
3,4-二甲基-1-己炔
③ CH2=C—CH2—CH =CH2
CH2CH3
④CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH
C
CH3
1
2
3
4
5
2-乙基-1,4-戊二烯
1
2
3
4
5
6
4-甲基-3-乙基-1-己炔
3,5—二甲基—3—庚烯
3—乙基—1—己炔
练习2、写出下列物质的结构简式
C —C —C C —C —C —C
C C—C —C —C —C
H3
H2
H
H
H2
H3
CH3
CH3
H
H
H2
H2
H3
CH2CH3
环节三 :苯的的同系物的命名
1、选母链
以苯为母体,侧链为取代基
①邻、间、对(习惯命名)
②1、2 、 3· · ·等标出各取代基的位置 (系统命名)
2、标取代基位置
先读侧链,后读苯环
3、写名称
苯环上有两个或两个以上取代基,可对苯环进行编号(“近” →“简” →“小”)。
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
1
2
3
4
4
5 3
6 2
1
1,3,5-三甲苯(基字常省略)
1,2,4-三甲苯
结构简式
习惯命名
________
________
_________
系统命名
____________
___________
____________
____________
3?甲基?2?乙基丙苯
请写出下列化合物的结构简式:
(1)2,2,3,3-四甲基戊烷
(2)3,4-二甲基-4-乙基庚烷
(3)3,5-二甲基-3-庚烷
(4)3-乙基-1-辛烯
(5)间甲基苯乙烯
举例:命名下列物质
将含碳官能团作主链,苯为支链,读作“苯某某”。
苯乙烯
苯乙炔
苯甲醇
苯甲醛
苯甲酸
环节四 :苯环与羟基或含碳官能团相连的物质的命名