2.3.2卤代烃 课件 2020-2021学年人教版高二化学选修5

第2章 烃和卤代烃
2.3.2 卤代烃
【上节回顾】
为了检验溴乙烷中的溴元素，有以下操作，顺序合理的是(　　)
①加AgNO3溶液
②加NaOH溶液
③加热
④加蒸馏水
⑤加稀硝酸至溶液显酸性
A．②①③⑤ B．②④⑤③ C．②③⑤① D．②①⑤③
C
1）按卤素原子种类分：
2）按卤素原子数目分：
3）根据烃基是否饱和分：
F、Cl、Br、I代烃
一卤、多卤代烃
饱和、不饱和卤代烃、芳香卤代烃
环节一：卤代烃
1.分类
2.物性
难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃是很好的有机溶剂。
熔沸点大于同碳个数的烃；少数是气体，大多为液体或固体
沸点:随碳原子数的增加而升高。
环节二：卤代烃的合成
在烃分子中引入卤原子(—X) 有两种途径,哪两种？
(1)取代反应引入卤原子
复习思考：
(2)加成反应引入卤原子
光照
+ Br2
+ HBr
CH3
CH2Br
FeBr3
+ Br2
+ HBr
CH3
-Br
CH3
光侧取代
铁环取代
在烃分子中引入卤原子(—X) 有两种途径,哪两种？
(1)取代反应引入卤原子
复习思考：
(2)加成反应引入卤原子
CH3-CHBr-CH2Br
CH3CH2Br
CHBr2CHBr2
环节二：卤代烃的合成
1.引入羟基
2.引入不饱和键
3.改变官能团的位置 例：由1-丙醇为主要原料，制取2-丙醇。
4.改变官能团的数目 例：由1-丙醇为主要原料，制取1,2-丙二醇。
1-丙醇
消去
丙烯
加成
HCl
2-氯丙烷
2-丙醇
水解
1-丙醇
消去
丙烯
加成
Cl2
1,2-二氯丙烷
1,2-丙二醇
水解
R—X + H2O R—OH + HX
NaOH
△
—C—C—
H X
NaOH,醇
△
C=C + HX
环节二：卤代烃在有机合成中的应用
1、设计：以乙烯为主要原料制取CH2OHCH2OH(乙二醇)
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
CH2OHCH2OH
NaOH
H2O △
2、下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？
CH3
CH2CH2CH3
C
Br
CH2CH3
2种
1种
3种
A
①
②
③
Br2的CCl4溶液
B
④
⑤
C
⑥
Cl2、光照
3、写出下列六条化学方程式，并注明反应类型