2021
高考倒计时●化学
常见有机物及其应用
01
核 心 速 记
02
易 错 剖 析
目录
03
自 我 检 测
一、常见有机物的结构与性质
物质
结构简式
特性或特征反应
甲烷
CH4
与氯气在光照下发生取代反应(注意:甲烷与盐酸不能发生取代反应)
乙烯
CH2 CH2
①加成反应:使溴水褪色
②加聚反应
③氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①加成反应
②取代反应:与溴(溴化铁作催化剂)反应,与浓硝酸
(浓硫酸作催化剂)反应
(续表)
乙醇
CH3CH2OH
①与钠反应放出H2
②催化氧化反应:生成乙醛
③酯化反应:与酸(有机酸、无机含氧酸)反应生成酯且可逆
乙酸
CH3COOH
①弱酸性,酸性比碳酸强
②酯化反应:与醇反应生成酯
乙酸
乙酯
CH3COOCH2CH3
可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底;在酸性条件下水解程度较小且可逆
油脂
可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,被称为皂化反应
(续表)
淀粉
(C6H10O5)n
①遇碘变蓝色
②在稀酸催化下,最终水解成葡萄糖
二糖
C12H22O11
在酸性条件下水解生成单糖,水解反应属于取代反应
蛋白质
-
①水解反应生成氨基酸
②两性
③变性
④颜色反应
⑤灼烧产生烧焦羽毛气味
二、有机化学的三大反应类型
1.取代反应:①卤代反应;②硝化反应;③酯化反应;④水解反应。
2.加成反应:①烯烃或炔烃与Br2、H2、H2O、HX加成;②苯与H2加成。
3.氧化反应:①燃烧反应;②烯烃、醇等被酸性KMnO4溶液氧化;③催化氧化;④葡萄糖被新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化。
三、同分异构体的六种判断方法
(1)基团连接法
将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有4种结构,则丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有4种结构
(2)换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。例如,乙烷分子中共有6个H原子,若有1个H原子被Cl原子取代,所得一氯乙烷只有1种结构,则五氯乙烷也只有1种结构。分析如下:假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况与一氯乙烷完全相同
(3)等效氢原子法(又称对称法)
分子中等效H原子有如下情况:
①分子中同一个碳上的H原子等效;
②同一个碳上的甲基上的H原子等效;
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子等效
(4)定一移二法
分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中1个Cl原子的位置,移动另外1个Cl原子
(5)组合法
饱和一元酯 ,—R1有m种,—R2有n种,共有m×n种酯
(6)分类讨论法
C5H12O2与氢氧化钠溶液反应,它可能是羧酸,还可能是酯类
一、常见易错点
1.误认为有机物均易燃烧。
如四氯化碳不易燃烧,而且是高效灭火剂。
2.误认为二氯甲烷有两种结构。
由于甲烷不是平面结构而是正四面体结构,故二氯甲烷只有一种结构。
3.误认为碳原子数超过4的烃在常温常压下都是液体或固体。
新戊烷是例外,沸点为9.5 ℃,常温常压下为气体。
4.误认为可用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯。
乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生二氧化碳,故不能达到除杂目的。
5.误认为双键键能小,不稳定,易断裂。
其实双键中只有一个键符合上述条件。
6.误认为聚乙烯是纯净物。
聚乙烯是混合物,因为其相对分子质量不固定。
7.误认为块状碳化钙与水反应制乙炔不需加热,可用启普发生器。
由于电石和水反应的速度很快,不易控制,同时放出大量的热,反应中产生的糊状物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙,故不能用启普发生器。
8.错误地根据甲烷和氯气在光照下能发生取代反应推测,苯与氯气在光照(紫外线)条件下也能发生取代反应。
苯与氯气在紫外线照射下发生的是加成反应,生成六氯环己烷。
9.苯和溴水不反应,故误认为两者混合后无明显现象。
虽然两者不反应,但苯能萃取溴水中的溴,故可看到水层颜色变浅或褪去,而苯层变为橙红色。
10.误认为少量氯气与过量甲烷在光照下反应只生成一氯甲烷。
甲烷与氯气反应是连锁反应,一旦引发反应,反应不会停止,四种氯代物都会生成,只是比例不同。
11.误认为石油分馏后得到的馏分为纯净物。
分馏产物是一定沸点范围内的馏分,应为混合物。
12.误认为直馏汽油和裂化汽油都可以萃取碘水或溴水中卤素单质。
裂化汽油中含有烯烃,不能用于萃取溴水中的溴单质。
【纠错训练1】下列有关说法正确的是( )。
A.蔗糖、淀粉的水解产物相同
B.间二甲苯只有一种结构证明苯环没有单双键
C.蛋白质和麦芽糖都能发生取代反应
D.分子式为C5H12O且能与金属钠反应的有机物有6种
C
【解析】蔗糖的水解产物为果糖和葡萄糖,淀粉水解的最终产物为葡萄糖,A项错误;邻二甲苯只有一种结构可证明苯环不存在单双键,B项错误;蛋白质水解和麦芽糖水解发生的都是取代反应,C项正确;C5H11OH有8种结构,D项错误。
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【纠错训练2】下列说法正确的是( )。
A.植物油氢化过程中发生了加成反应
B.煤的干馏属于物理变化
C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物
A
【解析】植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应,A项正确;煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之发生分解的过程,属于化学变化,B项错误;环己烷与苯都不能与酸性KMnO4溶液反应,所以不能用酸性KMnO4溶液鉴别环己烷与苯,C项错误;溴苯与苯互溶,且二者均不溶于水,所以不能用水分离溴苯和苯的混合物,D项错误。
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二、有机物分子中原子共线、共面问题
三类结构模板——正四面体结构:甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面;平面结构:乙烯分子中所有原子(6个)共平面,苯分子中所有原子(12个)共平面;直线结构:乙炔分子中所有原子(4个)共直线。
【纠错训练3】某药物M具有镇痛、消炎等作用。M的结构简式如图所示:
下列说不正确的是( )。
A.M能发生加成、取代、氧化反应
B.1个M分子至少有7个碳原子共平面
C.M分子中苯环上一溴代物有3种
D.M的分子式为C18H25O3N
D
【解析】苯环上氢能发生取代反应、碳碳双键能发生加成和氧化反应,A项正确;苯环上和与苯环直接相连的碳原子一定共平面,B项正确;苯环上有3种不同化学环境的氢原子,则M的苯环上一氯代物有3种,C项正确;M的分子式为C18H27O3N,D项错误。
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1.下列说法正确的是( )。
A.葡萄糖与甘油的官能团完全相同
B.油脂与乙酸乙酯互为同系物
C.淀粉和蛋白质都是高分子化合物
D.蔗糖、纤维素的水解产物相同
C
【解析】葡萄糖含醛基、羟基,而甘油只含羟基,二者的官能团不完全相同,A项错误;油脂是高级脂肪酸甘油酯,含有三个酯基,而乙酸乙酯只有一个酯基,结构不相似,不互为同系物,B项错误;蔗糖的水解产物为葡萄糖和果糖,而纤维素的水解产物只有葡萄糖,D项错误。
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2.化学与生活密切相关。下列说法正确的是( )。
A.福尔马林可作食品保鲜剂
B.乙烯可作水果的催熟剂
C.等质量的葡萄糖和果糖在人体内完全氧化释放的能量相等
D.用于磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸
B
【解析】福尔马林是甲醛的水溶液,有毒,不能作食品保鲜剂,A项错误;葡萄糖和果糖的结构不同,具有的能量不同,因此等质量的葡萄糖和果糖在人体内完全氧化释放的能量不同,C项错误;豆浆煮沸后蛋白质发生变性,不会发生水解,D项错误。
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3.下列说法正确的是( )。
A.乙酸、乙醇的官能团相同
B.油脂、糖类都能发生水解反应
C.苯乙烯分子中所有原子可能共面
D.C3H8O的同分异构体只有2种
C
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【解析】A项,乙酸含羧基,醇含羟基,它们的官能团不相同,错误;B项,单糖不能发生水解,错误;C项,苯乙烯可以看成由苯基和乙烯基组成,它们可能共平面,正确;D项,C3H8O有3种同分异构体,错误。
4.下列有关有机物的说法正确的是( )。
A.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,1-二溴乙烷
B.相同条件下淀粉水解比纤维素容易,它们都是天然高分子化合物
C.环己烷的二氯代物的同分异构体只有3种
D. 分子中所有原子可能共平面
B
【解析】本题考查有机物的基础知识,意在考查考生的综合应用能力。A项,乙烯与溴反应生成BrCH2CH2Br,名称是1,2-二溴乙烷,错误;B项,淀粉的聚合度小于纤维素,淀粉比纤维素易水解,它们都是天然高分子化合物,正确;C项,环己烷的二氯代物有4种,错误;D项,该有机分子可以看成由三个部分组合:苯基、乙烯基、甲基,甲基上至少有2个原子不共面,错误。
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5.下列关于有机物因果关系的叙述中,正确的一组是( )。
选项
原因
结论
A
乙烯和苯都能使溴水褪色
苯分子和乙烯分子中均含有碳碳双键
B
乙酸分子中含有羧基
可与NaHCO3溶液反应生成CO2
C
纤维素和淀粉的分子式均为(C6H10O5)n
它们互为同分异构体
D
乙酸乙酯和乙烯在一定条件下都能与水反应
两反应属于同一反应类型
B
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【解析】乙烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色,苯与溴水发生萃取而使溴水褪色,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键,A项错误;乙酸分子中含有羧基,乙酸的酸性强于碳酸,故乙酸可与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳,B项正确;淀粉与纤维素分子式中的n值不同,不互为同分异构体,C项错误;乙酸乙酯与水发生水解反应,乙烯与水发生加成反应,D项错误。
6.有机物R的分子式为C4H8O3,等质量的R分别与足量的Na、NaHCO3反应,在相同条件下产生H2、CO2的体积之比为1∶1。则R的结构有( )。
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
【解析】依题意可知,R分子含1个羧基、1个羟基,相当于丙烷分子中2个氢原子分别被羟基、羧基取代,共5种结构。
D
7.下列有关苯乙烯( )的说法正确的是( )。
A.分子中含有4个碳碳双键
B.属于不含极性键的共价化合物
C.分子式为C8H10
D.可通过加聚反应生成
D
【解析】苯乙烯分子中含有1个碳碳双键和1个苯环,苯环中没有碳碳双键,A项错误;苯乙烯分子中的碳氢键为极性键,碳碳键为非极性键,属于既含极性键又含非极性键的共价化合物,B项错误;苯乙烯的分子式为C8H8,C项错误;苯乙烯分子中含有碳碳双键,可通过加聚反应生成
,D项正确。
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