5-3-1 醇酚 (2)酚 课件 （34张ppt）2020-2021学年人教版高二化学选修5有机化学基础

第三章
烃的含氧衍生物
2021.04: W
学习
目标
第一节
醇酚
1.了解苯酚的主要物理性质。
2.掌握苯酚的结构特点和主要的化学性质。
3.体会苯酚结构中羟基与苯环的相互影响。
4.了 解苯酚的用途。
药皂
药皂
医院常用的“来苏水”消毒剂是苯酚钠盐的稀溶液。
来苏水
新课导入
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。李斯特也就成为了全世界著名的外科医生。
科学史话
三.苯酚
分子里含有羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物叫酚。
2、苯酚的结构
分子式
结构式
结构简式
C6H6O
官能团
-OH
O-H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
-OH
OH
_
比例模型
C6H5OH
球棍模型
球棍模型
思考：
苯酚中是否所有原子共平面？
医药
生活中的酚
【药品名称】苯酚软膏
【性?? 状】黄色软膏，有苯酚 特臭味
【药理作用】?消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。
【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。
?????? ????? 2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 后。
3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。
【不良反应】偶见皮肤刺激性。
【药物相互作用】?? 1. 。
?? 2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。
【贮?? 藏 】
色泽变红
不能与碱性药物并用
密闭,在30℃以下保存
特臭味
色泽变红
酒精洗净
不能与碱性药物并用
消毒防腐剂
苯酚软膏使用说明书
颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃ 溶解性
(与水比)
【实验探究1】
（1）展示：苯酚
（2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。
（3）将苯酚溶于酒精中。
苯酚的物理性质探究
OH
-
观察学习
溶解性实验步骤
颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃ 溶解性
(与水比)
无色
特殊气味
固态
比水大
常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。65℃以上时，能与水混溶。
43
有毒
(与苯比较)
比水小
结论：
官能团-OH影响了苯酚的物理性质
【实验探究1】
（1）展示：苯酚
（2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。
（3）将苯酚溶于酒精中。
液态
5.5
不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
无色
特殊气味
有毒
OH
-
苯酚的物理性质探究
思考：
苯酚有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上应如何处理？
酒精清洗
1.分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 的性质 ，你预测苯酚可能有什么化学性质？
—OH
11
思考交流
乙醇：氧化、置换、消去、取代
苯：氧化、取代、加成
预测：氧化、取代、加成
3、化学性质
(1)氧化反应
露置在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。
思考：
苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色
O2
=O
O=
OH
对-苯醌（粉红色晶体）
活动：探究苯酚是否具有酸性
实验
向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液
向苯酚浊液中加入NaOH
向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸
现象
方程式
结论
醇、水、酚均有羟基，醇不能电离，水微弱电离，那么酚能否电离出H+呢？
观察学习
活动：探究苯酚是否具有酸性
实验
向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液
向苯酚浊液中加入NaOH
向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸
现象
方程式
结论
溶液变澄清
溶液出现浑浊
苯酚酸性比盐酸弱
苯酚具有酸性
溶液不变红
苯酚的酸性很弱
+ HCl
+ NaCl
—OH
—ONa
—OH
+ NaOH
—ONa
+ H2O
2.苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较？
+ Na2CO3
—OH
—ONa
+ NaHCO3
Na2CO3溶液
苯酚浊溶液
盐酸
石 灰 石
苯酚钠溶液
ONa
OH
+ CO2 + H2O
+NaHCO3
思考交流
3、化学性质
(2)弱酸性
-OH
-O-
+ H+
-ONa
-OH
+ NaOH
+ H2O
-ONa
+HCl
-OH
+ NaCl
-ONa
+ CO2 + H2O
-OH
+
NaHCO3
-ONa
-OH
+ Na2CO3
+
俗称石炭酸
NaHCO3
HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-
苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。
类别
乙醇
苯酚
结构简式
官能团
结构特点
与钠反应
酸性
性质不同的原因
-OH
CH3CH2OH
-OH
羟基与链烃基直接相连
羟基与苯环直接相连
比水缓和
比水剧烈
无
有
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+
乙醇和苯酚对比
活动：探究羟基对苯环的影响
实验
澄清的苯酚溶液+浓溴水
现象
结论
方程式
探究活动
观察学习
活动：探究羟基对苯环的影响
实验
澄清的苯酚溶液+浓溴水
现象
结论
方程式
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体
产生白色沉淀
+ 3Br2
OH
-
+ 3HBr
Br
OH
-
Br
Br
-
↓
探究活动
3、化学性质
(3)与浓溴水的取代反应
+ 3Br2
OH
-
+ 3HBr
Br
OH
-
Br
Br
-
↓
注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定
注意：成功关键是浓溴水且过量
注意：取代位置是羟基邻位和对位
1.能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是？
OH
OH
-
CH=CH
HO
6mol; 7mol
课堂练习
类别
苯
苯酚
结构简式
溴化
反应
溴的状态
条件
产物
结论
原因
-OH
液溴
浓溴水
需催化剂
不需催化剂
Br
OH
-
Br
Br
-
-Br
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼
一元取代
三元取代
苯和苯酚取代反应的比较
观察学习
3、化学性质
(4)显色反应
苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.
医药方面
防腐剂
染料
消毒剂
合成纤维
合成香料
酚醛树脂
苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。?
酚醛树脂的合成
苯酚的用途
2、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚
a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ ）
b.能与溴水反应的有（ ）
c.能与金属钠反应放出氢气的有（ ）
E
C E
D E
课堂练习
3、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
物质
苯酚
乙醇
NaOH
KSCN
现象
FeCl3溶液
紫色溶液
无明显现象
红褐色沉淀
血红色溶液
4、怎样分离苯酚和苯的混合物?
苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液
分液
苯
苯酚钠
加盐酸
或通入CO2
苯酚钠和苯的混合物
苯酚
课堂练习
5、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能是氯化铁变色的有几种？
5种，芳香醇、芳香醚、酚互为种类异构
课堂练习
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
谢谢欣赏