3.1 卤代烃 课件（23张ppt）【新教材】2020-2021学年高二化学（人教版（2019）选择性必修三）
文档属性
| 名称 | 3.1 卤代烃 课件（23张ppt）【新教材】2020-2021学年高二化学（人教版（2019）选择性必修三） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 769.8KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-04-01 11:03:41 | ||
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文档简介
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛
资料卡
【学习任务一】认识卤代烃
阅读教材52页，思考下列问题
（1）什么是卤代烃？有哪些分类？
（2）第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
（3）卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。
【学习任务一】认识卤代烃
（1）什么是卤代烃？有哪些分类？
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。一元卤代烃可表示为R-X
【学习任务一】认识卤代烃
（2）第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
①甲烷和氯气
②苯与溴
③乙烯和溴
(4)乙炔和氯化氢
取代反应
取代反应
加成反应
加成反应
【学习任务一】认识卤代烃
（3）卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。
选主链
定编号
写名称
选择含官能团的最长碳链
将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，
有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
从简入繁
【学习任务一】认识卤代烃
【学习任务二】认识卤代烃的物理性质
【信息处理】阅读52页教材，并结合P28烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，
其余均为液体或固体。
密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都
比水大。
溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。
沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次
升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
我们以溴乙烷为例，认识卤代烃的主要性质。
（1）写出溴乙烷的结构式及官能团的结构式，指出极性键的位置，预测可能发生的反应类型
结构 → 性质
由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂；由于官能团的作用，乙基可能被活化。
H H
| |
H—C—C—Br
| |
H H
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
（2）溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的探究
【实验步骤】
取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷；
再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。
待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。
【实验现象】
试管中有浅黄色沉淀生成，该沉淀是AgBr。
【实验结论】
写出该反应的化学方程式
如何进一步探究该反应的反应类型
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
（3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
R－X
? NaOH水溶液
△
?稀HNO3
? AgNO3溶液
淡黄色沉淀(AgBr)
取上层清液
黄色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
微观探析：试着从键的极性角度分析溴乙烷发生取代反应时的断键位置。
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ＋），卤素原子带部分负电荷（δ－），这样就形成一个极性较强的共价键。
卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成X－而离去。
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
【例】请写出下列卤代烃水解的方程式：
思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物？
CH3?C?CH2Br
CH3
CH3
?Br
CH3CH2Br
CH3CH?CH2CH3
Br
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
（2）溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液反应
消去反应
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
△
乙醇
CH2－CH2
Br
H
＋ NaOH
①反应条件：NaOH的醇溶液、加热
②消去反应：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
③实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
【例】判断下列卤代烃能否发生消去反应，若能写出相应有机产物的结构简式
CH3?C?CH2Br
CH3
CH3
②
?Br
⑥
CH3CH2Br
④
CH3CH?CH2CH3
Br
⑤
总结：发生消去反应的条件：
a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应。
b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应
c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去
邻C有H
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
应用
引入羟基
引入不饱和键
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br
C—Br、邻碳的C—H
取代和消去的对比
【学以致用】实验探究1-溴丁烷的化学性质
【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。根据所学知识，设计实验验证取代反应与消去反应的产物？试剂，仪器自选。
【实验装置】
【学以致用】实验探究1-溴丁烷的化学性质
(1)1?溴丁烷的水解反应和消去反应相比，其反应条件有何差异？由此你得到什么启示？ (2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前先通入盛有水的试管？ (3)若用溴水检验1?丁烯，还有必要先将气体通入水中吗？
【学以致用】实验探究1-溴丁烷的化学性质
【学以致用】实验探究1-溴丁烷的化学性质
4．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其顺序合理的是( )①加AgNO3溶液 ②加NaOH水溶液 ③加热 ④加蒸馏水⑤加稀硝酸至溶液显酸性A．②①③⑤
B．②④⑤③
C．②③⑤①
D．②①⑤③
CH2=CH2 CH3CH2--Br CH3CH2－OH
⑥
①
②
③
④
⑤
烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
思考：以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并写出有关的化学方程式。
CH3CH2Br + NaOH
乙醇
△
CH2=CH2
+ NaBr + H2O
CH2=CH2 + Br2
CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br + 2NaOH
水
△
HO－CH2－CH2－OH + 2NaBr
【学以致用】设计简单合成路线
【学以致用】设计简单合成路线
第一节 卤代烃
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛
资料卡
【学习任务一】认识卤代烃
阅读教材52页，思考下列问题
（1）什么是卤代烃？有哪些分类？
（2）第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
（3）卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。
【学习任务一】认识卤代烃
（1）什么是卤代烃？有哪些分类？
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。一元卤代烃可表示为R-X
【学习任务一】认识卤代烃
（2）第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
①甲烷和氯气
②苯与溴
③乙烯和溴
(4)乙炔和氯化氢
取代反应
取代反应
加成反应
加成反应
【学习任务一】认识卤代烃
（3）卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。
选主链
定编号
写名称
选择含官能团的最长碳链
将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，
有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
从简入繁
【学习任务一】认识卤代烃
【学习任务二】认识卤代烃的物理性质
【信息处理】阅读52页教材，并结合P28烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，
其余均为液体或固体。
密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都
比水大。
溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。
沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次
升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
我们以溴乙烷为例，认识卤代烃的主要性质。
（1）写出溴乙烷的结构式及官能团的结构式，指出极性键的位置，预测可能发生的反应类型
结构 → 性质
由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂；由于官能团的作用，乙基可能被活化。
H H
| |
H—C—C—Br
| |
H H
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
（2）溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的探究
【实验步骤】
取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷；
再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。
待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。
【实验现象】
试管中有浅黄色沉淀生成，该沉淀是AgBr。
【实验结论】
写出该反应的化学方程式
如何进一步探究该反应的反应类型
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
（3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？
R－X
? NaOH水溶液
△
?稀HNO3
? AgNO3溶液
淡黄色沉淀(AgBr)
取上层清液
黄色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
微观探析：试着从键的极性角度分析溴乙烷发生取代反应时的断键位置。
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ＋），卤素原子带部分负电荷（δ－），这样就形成一个极性较强的共价键。
卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成X－而离去。
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
【例】请写出下列卤代烃水解的方程式：
思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物？
CH3?C?CH2Br
CH3
CH3
?Br
CH3CH2Br
CH3CH?CH2CH3
Br
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
（2）溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液反应
消去反应
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
△
乙醇
CH2－CH2
Br
H
＋ NaOH
①反应条件：NaOH的醇溶液、加热
②消去反应：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
③实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
【例】判断下列卤代烃能否发生消去反应，若能写出相应有机产物的结构简式
CH3?C?CH2Br
CH3
CH3
②
?Br
⑥
CH3CH2Br
④
CH3CH?CH2CH3
Br
⑤
总结：发生消去反应的条件：
a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应。
b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应
c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去
邻C有H
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
应用
引入羟基
引入不饱和键
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br
C—Br、邻碳的C—H
取代和消去的对比
【学以致用】实验探究1-溴丁烷的化学性质
【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。根据所学知识，设计实验验证取代反应与消去反应的产物？试剂，仪器自选。
【实验装置】
【学以致用】实验探究1-溴丁烷的化学性质
(1)1?溴丁烷的水解反应和消去反应相比，其反应条件有何差异？由此你得到什么启示？ (2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前先通入盛有水的试管？ (3)若用溴水检验1?丁烯，还有必要先将气体通入水中吗？
【学以致用】实验探究1-溴丁烷的化学性质
【学以致用】实验探究1-溴丁烷的化学性质
4．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其顺序合理的是( )①加AgNO3溶液 ②加NaOH水溶液 ③加热 ④加蒸馏水⑤加稀硝酸至溶液显酸性A．②①③⑤
B．②④⑤③
C．②③⑤①
D．②①⑤③
CH2=CH2 CH3CH2--Br CH3CH2－OH
⑥
①
②
③
④
⑤
烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
思考：以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并写出有关的化学方程式。
CH3CH2Br + NaOH
乙醇
△
CH2=CH2
+ NaBr + H2O
CH2=CH2 + Br2
CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br + 2NaOH
水
△
HO－CH2－CH2－OH + 2NaBr
【学以致用】设计简单合成路线
【学以致用】设计简单合成路线