第三章 烃的衍生物
第二节 醇、酚
第2课时 酚
情境导入
你知道吗?
外科消毒之父
———利斯特
利用苯酚外科消毒
在19世纪,有一位名叫利斯特的英国外科医生,他发现很多患者手术后死于伤口感染,
这是什么原因造成的呢?
【学习任务一】认识 酚
1. 概念:羟基与苯环直接相连称为酚
CH2OH
【预习自测】下列物质不是酚类的是?
HO
OH
OH
OH
OCH3
CH2
—OH
OH
【学习任务一】认识 酚
C
【学习任务一】认识 酚
苯酚的物理性质有哪些?
无色
特殊
粉红色
混溶
有机溶剂
腐蚀性
乙醇
【学习任务一】认识 酚
苯酚的分子结构
分子式:
结构式:
结构简式:
C
C
C
C
C
C
H
H
O—H
H
H
H
C6H6O
思考:苯酚所有原子一定共平面吗?
OH
OH
羟基氢不一定在苯环的平面上
思考:从官能团、化学键的角度分析苯酚可能发生的反应类型?
【学习任务二】认识 苯酚的化学性质
苯酚的酸性
加入氢氧化钠溶液
加入稀盐酸
思考:乙醇没有酸性,但是为什么苯酚有酸性呢?
结论:受苯环的影响,羟基上H更活泼
【学习任务二】认识 苯酚的化学性质
向苯酚浊液中加入少量碳酸钠固体,观察实验现象,浊液变澄清溶液,无气体生成。
写出相应的方程式
C6H5OH+Na2CO3→NaHCO3+C6H5ONa
H2CO3
CH3COOH
HCl
酸性强
酸性弱
HCO3-
酸性:H2CO3>C6H5OH>HCO3-(苯酚不能使指示剂变色)
【学习任务二】认识 苯酚的化学性质
苯酚钠水溶液中通入少量CO2,写出相应的方程式
酸性:H2CO3>C6H5OH>HCO3-(苯酚不能使指示剂变色)
【例】如何分离苯和苯酚的混合溶液?
?ONa
+ CO2 + H2O + NaHCO3
?OH
若苯中混有少量的苯酚,
如何除杂?
【学习任务二】认识 苯酚的化学性质
醇羟基与酚羟基的比较
代表物
苯甲醇
苯酚
是否具有酸性
与钠反应
与NaOH的反应
与Na2CO3的反应
与NaHCO3的反应
(2)苯环上的取代反应
【学习任务二】认识 苯酚的化学性质
类别
苯
苯酚
结构简式
溴化
反应
溴的状态
条件
产物
结论
原因
?Br
Br?
OH
Br
?OH
?Br
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环影响,使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强,易被取代
一元取代
三元取代
液溴
饱和溴水
FeBr3作催化剂
不需要催化剂
【学习任务二】认识 苯酚的化学性质
苯酚遇Fe3+显紫色。(可用于检验苯酚)
(3)显色反应
紫色溶液
(4)氧化反应
a. 在空气中被O2氧化呈粉红色
b. 使酸性KMnO4溶液褪色
c. 可以燃烧
必须有苯酚结构的完整性
【课堂小结】 苯酚的化学性质
【课堂小结】 苯酚的化学性质
苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。
+3HNO3
+3H2O
浓硫酸
OH
OH
NO2
NO2
O2N
(苦味酸)
△
+3H2
Ni
△
OH
OH
(环己醇)
1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应
____ mol Br2的溴水反应
____mol NaOH的水溶液反应
7
4
6
2. 体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂,倡导公平
竞赛。某种兴奋剂的结构简式如图所示,下列有关
该物质的说法正确的是( )
A. 遇FeCl3溶液显紫色,因为该物质
属于苯酚的同系物
B. 滴入酸性KMnO4溶液,溶液的紫
色褪去,证明物质分子中含碳碳双键
C. 该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应
D. 1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗的Br2和H2分别为4 mol和7 mol
D
D
C
B