2.3 芳香烃 课件（31张ppt）【新教材】2020-2021学年高二化学（人教版（2019）选择性必修三）
文档属性
| 名称 | 2.3 芳香烃 课件（31张ppt）【新教材】2020-2021学年高二化学（人教版（2019）选择性必修三） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 23.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-04-01 11:05:47 | ||
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文档简介
第二章 烃
第三节 芳香烃
【国家重大工程公益传播】
【想一想】
（2）上述物质互为同系物的是哪些？
⑦
①②⑤⑥⑦⑧
⑧
（1）上述物质属于芳香烃的是哪些？
①⑥⑦⑧
【想一想】
⑦
⑧
（3）苯的同系物在组成上有什么特点？你能总结出苯的同系物的通式吗？
结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和）
通式：CnH2n-6 （n≥6）
（4）试着写出分子式为C9H10属于苯的同系物的同分异构体？
【想一想】
（3）苯的同系物在组成上有什么特点？你能总结出苯的同系物的通式吗？
结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和）
通式：CnH2n-6 （n≥6）
（4）试着写出分子式为C9H10属于苯的同系物的同分异构体？
（5）上述物质如何命名呢？
一、苯的结构
【想一想】
（1）1 mol 苯中含有σ键、π键的数目分别是多少？
12 NAσ键 NA π键
（2）苯分子中的大π键是如何形成的？与碳碳双键中的π键有什么不同？
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
【想一想】
苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形，键角为120? 。
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
【想一想】（3）苯分子中的大π键是如何形成的？
（4）如何通过实验证明苯环中不存在碳碳双键？
苯不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色，
证明无碳碳双键。
难氧化
b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。
如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。
碳碳单键键长：1.54×10-10m
碳碳双键键长：1.34×10-10m
苯分子中碳碳键长都相等，为1.39×10-10m
a.正六边形分子，六个碳碳键长相同。
结构
验证
（5）苯分子中不是单键和双键交替的结构依据
苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
c.苯分子的核磁共振氢谱图
【大胆猜想】
根据苯分子的成键特点，预测苯分子可能发生的反应类型？
氧化反应、取代反应、加成反应
1、物理性质
2、化学性质
无色、有特殊气味、液体、有毒、密度比水小
(1) 氧化反应——燃烧
现象：火焰明亮，伴有浓烟
☆ 注意：苯不与KMnO4反应，不能使其褪色
二、苯的性质
难氧化
二、苯的性质
(2) 取代反应
①卤代反应
溴苯（无色液体，密度大于水）
注意：必须用液溴，不能用溴水。
易取代
二、苯的性质
硝基苯（具苦杏仁味，无色油状液体，难溶于水，密度比水大。）
+ HO-NO2 + H2O
浓硫酸
60℃
NO2
浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
②硝化反应：
二、苯的性质
问题1.如何混合硫酸和硝酸？
将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。
问题2.水浴加热的优点是什么，为何将温度控制在60℃？
优点是：受热均匀，易于控制温度。
水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。
二、苯的性质
反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。
把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。
问题3.温度计的位置？
问题4.如何得到纯净的硝基苯？
③与硫酸取代（磺化反应）
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
苯磺酸，一种强酸
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
磺化反应可用于制备合成洗涤剂
二、苯的性质
二、苯的性质
工业制取环己烷的主要方法
+ 3H2
Ni
18MPa 180～250℃
（3）加成反应
二、苯的性质小结
烷
烯
苯
与Br2作用
Br2试剂
反应条件
反应类型
与KMnO4作用
点燃
现象
结论
纯溴
溴水
纯溴
溴水
光照
取代
加成
Fe粉
取代
萃取
无反应
现象
结论
不褪色
褪色
不褪色
不被KMnO4氧化
易被KMnO4氧化
苯环难被KMnO4氧化
焰色浅，无烟
焰色亮，有烟
焰色亮，浓烟
C%低
C%较高
C%高
三、苯的同系物的性质
苯环和烷基的相互作用，会如何影响苯的同系物的化学性质呢？
苯的同系物的化学性质——氧化反应
CH3
酸性高锰酸钾溶液
COOH
CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH2—CH3
H3C—C—CH3
CH3
H3C—C—CH2CH3
CH3
这些能使酸性高锰酸钾溶液褪色
这些不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。
【练一练】
三、苯的同系物的性质——取代反应
硝化反应
2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
对比苯和甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，
你能得出什么结论？
通过这个反应，可以说明：
苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。
三、苯的同系物的性质——取代反应
卤代反应
（1）在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出生成一氯取代的产物化学方程式，及其他可能的有机产物的结构简式。分离这些有机化合物的方法是什么？
（2）在FeBr3催化下，甲苯与溴能发生反应生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的化学方程式。
三、苯的同系物的性质
＋Cl2
CH3
光照
CH2Cl
＋HCl↑
一氯取代物
其他的产物有：
CHCl2
CCl3
分离提纯这些有机化合物可使用蒸馏的方法
＋Br2
CH3
FeBr3
CH3
—Br
＋HBr↑
或者
Br
CH3
＋Br2
CH3
FeBr3
＋HBr↑
三、苯的同系物的性质——加成反应
（3）在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式
—CH3
＋3H2
Pt
△
—CH3
【课堂小结】
【习题讲评】
【习题讲评】
【习题讲评】
【习题讲评】
第三节 芳香烃
【国家重大工程公益传播】
【想一想】
（2）上述物质互为同系物的是哪些？
⑦
①②⑤⑥⑦⑧
⑧
（1）上述物质属于芳香烃的是哪些？
①⑥⑦⑧
【想一想】
⑦
⑧
（3）苯的同系物在组成上有什么特点？你能总结出苯的同系物的通式吗？
结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和）
通式：CnH2n-6 （n≥6）
（4）试着写出分子式为C9H10属于苯的同系物的同分异构体？
【想一想】
（3）苯的同系物在组成上有什么特点？你能总结出苯的同系物的通式吗？
结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和）
通式：CnH2n-6 （n≥6）
（4）试着写出分子式为C9H10属于苯的同系物的同分异构体？
（5）上述物质如何命名呢？
一、苯的结构
【想一想】
（1）1 mol 苯中含有σ键、π键的数目分别是多少？
12 NAσ键 NA π键
（2）苯分子中的大π键是如何形成的？与碳碳双键中的π键有什么不同？
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
【想一想】
苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形，键角为120? 。
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
【想一想】（3）苯分子中的大π键是如何形成的？
（4）如何通过实验证明苯环中不存在碳碳双键？
苯不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色，
证明无碳碳双键。
难氧化
b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。
如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。
碳碳单键键长：1.54×10-10m
碳碳双键键长：1.34×10-10m
苯分子中碳碳键长都相等，为1.39×10-10m
a.正六边形分子，六个碳碳键长相同。
结构
验证
（5）苯分子中不是单键和双键交替的结构依据
苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
c.苯分子的核磁共振氢谱图
【大胆猜想】
根据苯分子的成键特点，预测苯分子可能发生的反应类型？
氧化反应、取代反应、加成反应
1、物理性质
2、化学性质
无色、有特殊气味、液体、有毒、密度比水小
(1) 氧化反应——燃烧
现象：火焰明亮，伴有浓烟
☆ 注意：苯不与KMnO4反应，不能使其褪色
二、苯的性质
难氧化
二、苯的性质
(2) 取代反应
①卤代反应
溴苯（无色液体，密度大于水）
注意：必须用液溴，不能用溴水。
易取代
二、苯的性质
硝基苯（具苦杏仁味，无色油状液体，难溶于水，密度比水大。）
+ HO-NO2 + H2O
浓硫酸
60℃
NO2
浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
②硝化反应：
二、苯的性质
问题1.如何混合硫酸和硝酸？
将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。
问题2.水浴加热的优点是什么，为何将温度控制在60℃？
优点是：受热均匀，易于控制温度。
水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。
二、苯的性质
反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。
把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。
问题3.温度计的位置？
问题4.如何得到纯净的硝基苯？
③与硫酸取代（磺化反应）
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
苯磺酸，一种强酸
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
磺化反应可用于制备合成洗涤剂
二、苯的性质
二、苯的性质
工业制取环己烷的主要方法
+ 3H2
Ni
18MPa 180～250℃
（3）加成反应
二、苯的性质小结
烷
烯
苯
与Br2作用
Br2试剂
反应条件
反应类型
与KMnO4作用
点燃
现象
结论
纯溴
溴水
纯溴
溴水
光照
取代
加成
Fe粉
取代
萃取
无反应
现象
结论
不褪色
褪色
不褪色
不被KMnO4氧化
易被KMnO4氧化
苯环难被KMnO4氧化
焰色浅，无烟
焰色亮，有烟
焰色亮，浓烟
C%低
C%较高
C%高
三、苯的同系物的性质
苯环和烷基的相互作用，会如何影响苯的同系物的化学性质呢？
苯的同系物的化学性质——氧化反应
CH3
酸性高锰酸钾溶液
COOH
CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH2—CH3
H3C—C—CH3
CH3
H3C—C—CH2CH3
CH3
这些能使酸性高锰酸钾溶液褪色
这些不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。
【练一练】
三、苯的同系物的性质——取代反应
硝化反应
2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
对比苯和甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，
你能得出什么结论？
通过这个反应，可以说明：
苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。
三、苯的同系物的性质——取代反应
卤代反应
（1）在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出生成一氯取代的产物化学方程式，及其他可能的有机产物的结构简式。分离这些有机化合物的方法是什么？
（2）在FeBr3催化下，甲苯与溴能发生反应生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的化学方程式。
三、苯的同系物的性质
＋Cl2
CH3
光照
CH2Cl
＋HCl↑
一氯取代物
其他的产物有：
CHCl2
CCl3
分离提纯这些有机化合物可使用蒸馏的方法
＋Br2
CH3
FeBr3
CH3
—Br
＋HBr↑
或者
Br
CH3
＋Br2
CH3
FeBr3
＋HBr↑
三、苯的同系物的性质——加成反应
（3）在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式
—CH3
＋3H2
Pt
△
—CH3
【课堂小结】
【习题讲评】
【习题讲评】
【习题讲评】
【习题讲评】