第3讲 研究方法步骤 拓展创新题 2020-2021学年人教版高二化学选修五

第3讲
研究有机物的方法和步骤
1．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是(
)
A．分液、萃取、蒸馏
B．萃取、分液、蒸馏
C．萃取、蒸馏、分液
D．分液、蒸馏、萃取
2．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是2KOH
。已知苯甲醛易被空气氧化；苯甲醇的沸点为205.3
℃，微溶于水，易溶于乙醚；苯甲酸的熔点为121.7
℃，沸点为249
℃，微溶于水，易溶于乙醚；乙醚的沸点为34.8
℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示:
根据以上信息判断，下列说法错误的是(
)
A．操作Ⅰ是萃取分液
B．乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇
C．操作Ⅱ蒸馏得到的产品甲是苯甲醇
D．操作Ⅲ过滤得到的产品乙是苯甲酸钾
3．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是
A．2，2，3，3-四甲基丁烷
B．2，3，4-三甲基戊烷
C．3，4-二甲基己烷
D．2，5-二甲基己烷
4．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是
A．CH3CH2OCH3
B．CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2CH2CH2OH
D．CH3COOH
5．某有机化合物A的相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列关于有机化合物A的说法中不正确的是
A．有机化合物A属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应
B．有机化合物A在一定条件下可与3
mol
H2发生加成反应
C．符合题中有机化合物A分子结构特征的有机物有1种
D．A的同分异构体中含有苯环和羧基的化合物只有1种
6．实验室常用下列反应制取A(熔点为75
℃)。
++H2O
　对甲基苯乙酮　　　苯甲醛
实验装置如图所示，可能用到的相关数据如表所示。
名称
分子式
相对分子质量
沸点(℃)
密度(g·cm-3)
苯甲醛
C7H6O
106
179
1.046
苯甲酸
C7H6O2
122
246
1.266
Ⅰ.合成反应
如图所示，连接好实验装置。向100
mL的三颈烧瓶中依次加入1.3
g氢氧化钠、12
mL水和7.5
mL
95%的乙醇溶液。搅拌混合物，使氢氧化钠溶解，待稍冷却后再加入3.35
g对甲基苯乙酮。继续搅拌，从冷凝管上口缓慢滴加2.8
g苯甲醛到三颈烧瓶中，控制反应温度为25~30
℃。滴加完毕后，继续搅拌2.5~3
h，并维持上述温度不变。
Ⅱ.反应结束后，用冰水冷却三颈烧瓶，并继续搅拌，直至有大量固体析出。过滤，先用水洗涤晶体，然后用少量冰水冷却过的95%的乙醇溶液进行洗涤。过滤，烘干，得到产物3.885
g。
（1）装置中安装冷凝管的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　，冷却水从　　　(填“a”或“b”)口流入。?
（2）反应开始加入95%的乙醇溶液的作用是　　　　　　　　　　　。实验中要使用冰水浴来保持反应温度为25~30
℃，说明该反应是　　　　　　　　反应。?
（3）苯甲醛在存放过程中部分会被氧化为苯甲酸，因此，使用前要重新提纯苯甲醛，提纯的方法是　　　　　　　　。在苯甲醛提纯过程中，不可能用到的仪器有　　　　　(填序号)。?
A．圆底烧瓶　　　　B．温度计　　　　C．漏斗　　　　D．冷凝管　　　　E.玻璃棒
（4）用水洗涤晶体，是为了除去　　　　等杂质，检验杂质除净的方法是　　　　　　　　　　　　。
（5）用95%乙醇溶液洗涤晶体是为了继续除去　　　　　　　　　　　　　等有机物。
（6）本实验中产物的产率是　　　　　　　　(填序号)。
A．51%
B．61%
C．70%
D．80%
7．为测定某化合物A的结构，进行如下实验。
第一步，分子式的确定：
（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4
g
H2O
和8.8
g
CO2，消耗氧气6.72
L(标准状况下)，则该有机物中各元素的原子个数比是____________。
（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是________。
（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式_________________________。
第二步，结构式的确定：
（4）经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如下：
则A的结构简式为___________________________________________________。
8．在最新的家用车的调查中发现，现在的家用汽车中的气体质量都不符合标准，在被调查的不同车型、不同价位、新旧不同的1
175辆车中，除52辆检测合格外，其余都“毒气”超标，超标率从一两倍到七八十倍不等。汽车污染主要来源于汽车配件和材料、操控台、坐椅、车顶毡、脚底垫和所使用的零配件、胶水、涂料、泡沫、塑料、橡胶、皮革、皮革着色剂、填充料等汽车本身的物件，它们都会产生大量的有毒气体，这些有毒气体大都是有机物。
（1）你认为有毒气体含量新车__________(填“高于”或“低于”)旧车；夏天__________(填“高于”或“低于”)冬天。
（2）其中一种有毒气体的质谱图如下图，
则由图可知该分子的相对分子质量是__________，若该分子含有苯环，核磁共振氢谱中有4个吸收峰，则有机物的名称为__________，其苯环上的一氯代物有__________种。
9．一般来说，对一种未知有机物结构的测定主要包括以下几个方面:①确定相对分子质量；②测定元素组成(种类和比例)；③研究该有机物的各种性质；④确定结构。
（1）相对分子质量的确定一般利用质谱法，蒸气密度法等。某有机物A的质谱图显示其相对分子质量最大是72。组成元素的测定常采用元素分析仪，也可采用燃烧法。称取3.6
g
A，在足量氧气中充分燃烧，生成物通过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加5.4
g，剩余气体通过碱石灰，碱石灰的质量增加11
g，则A的分子式为　　　　　　　　　　　。?
（2）核磁共振谱常用氢谱或碳谱，它主要测定分子中具有不同特点的H或C的种类与比例。如对于有机物，其C谱有四个峰，峰高比为2∶1∶1∶1；H谱有四个峰，峰高比为1∶2∶3∶6。有机物A的C谱有两个峰，峰高比为4∶1，氢谱有一个峰。试写出有机物A的结构简式:　。?
（3）A的一氯代物有　　　　　种，二氯代物有　　　　　　种。?
1．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是(
D
)
A．分液、萃取、蒸馏
B．萃取、分液、蒸馏
C．萃取、蒸馏、分液
D．分液、蒸馏、萃取
2．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是2KOH
。已知苯甲醛易被空气氧化；苯甲醇的沸点为205.3
℃，微溶于水，易溶于乙醚；苯甲酸的熔点为121.7
℃，沸点为249
℃，微溶于水，易溶于乙醚；乙醚的沸点为34.8
℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示:
根据以上信息判断，下列说法错误的是(
D
)
A．操作Ⅰ是萃取分液
B．乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇
C．操作Ⅱ蒸馏得到的产品甲是苯甲醇
D．操作Ⅲ过滤得到的产品乙是苯甲酸钾
3．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是(
D
)
A．2，2，3，3-四甲基丁烷
B．2，3，4-三甲基戊烷
C．3，4-二甲基己烷
D．2，5-二甲基己烷
4．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是(
B
)
A．CH3CH2OCH3
B．CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2CH2CH2OH
D．CH3COOH
5．某有机化合物A的相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列关于有机化合物A的说法中不正确的是(
D
)
A．有机化合物A属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应
B．有机化合物A在一定条件下可与3
mol
H2发生加成反应
C．符合题中有机化合物A分子结构特征的有机物有1种
D．A的同分异构体中含有苯环和羧基的化合物只有1种
6．实验室常用下列反应制取A(熔点为75
℃)。
++H2O
　对甲基苯乙酮　　　苯甲醛
实验装置如图所示，可能用到的相关数据如表所示。
名称
分子式
相对分子质量
沸点(℃)
密度(g·cm-3)
苯甲醛
C7H6O
106
179
1.046
苯甲酸
C7H6O2
122
246
1.266
Ⅰ.合成反应
如图所示，连接好实验装置。向100
mL的三颈烧瓶中依次加入1.3
g氢氧化钠、12
mL水和7.5
mL
95%的乙醇溶液。搅拌混合物，使氢氧化钠溶解，待稍冷却后再加入3.35
g对甲基苯乙酮。继续搅拌，从冷凝管上口缓慢滴加2.8
g苯甲醛到三颈烧瓶中，控制反应温度为25~30
℃。滴加完毕后，继续搅拌2.5~3
h，并维持上述温度不变。
Ⅱ.反应结束后，用冰水冷却三颈烧瓶，并继续搅拌，直至有大量固体析出。过滤，先用水洗涤晶体，然后用少量冰水冷却过的95%的乙醇溶液进行洗涤。过滤，烘干，得到产物3.885
g。
（1）装置中安装冷凝管的目的是冷凝回流、添加液体药品，冷却水从　a　(填“a”或“b”)口流入。?
（2）反应开始加入95%的乙醇溶液的作用是使反应物充分溶解。实验中要使用冰水浴来保持反应温度为25~30
℃，说明该反应是　放热　反应。
（3）苯甲醛在存放过程中部分会被氧化为苯甲酸，因此，使用前要重新提纯苯甲醛，提纯的方法是　蒸馏　。在苯甲醛提纯过程中，不可能用到的仪器有　CE　(填序号)。?
A．圆底烧瓶　　　　B．温度计　　　　C．漏斗　　　　D．冷凝管　　　　E.玻璃棒
（4）用水洗涤晶体，是为了除去氢氧化钠等杂质，检验杂质除净的方法是取最后一次洗涤液，用pH试纸测溶液的pH，若溶液呈中性，则说明杂质除净。
（5）用95%乙醇溶液洗涤晶体是为了继续除去对甲基苯乙酮、苯甲醛　　　等有机物。
（6）本实验中产物的产率是　　C　　(填序号)。
A．51%
B．61%
C．70%
D．80%
7．为测定某化合物A的结构，进行如下实验。
第一步，分子式的确定：
（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4
g
H2O
和8.8
g
CO2，消耗氧气6.72
L(标准状况下)，则该有机物中各元素的原子个数比是N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1。
（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是C2H6O。
（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式CH3CH2OH、CH3OCH3。
第二步，结构式的确定：
（4）经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如下：
则A的结构简式为__CH3CH2OH_________。
8．在最新的家用车的调查中发现，现在的家用汽车中的气体质量都不符合标准，在被调查的不同车型、不同价位、新旧不同的1
175辆车中，除52辆检测合格外，其余都“毒气”超标，超标率从一两倍到七八十倍不等。汽车污染主要来源于汽车配件和材料、操控台、坐椅、车顶毡、脚底垫和所使用的零配件、胶水、涂料、泡沫、塑料、橡胶、皮革、皮革着色剂、填充料等汽车本身的物件，它们都会产生大量的有毒气体，这些有毒气体大都是有机物。
（1）你认为有毒气体含量新车_高于__(填“高于”或“低于”)旧车；夏天__高于__(填“高于”或“低于”)冬天。
（2）其中一种有毒气体的质谱图如下图，
则由图可知该分子的相对分子质量是__92_，若该分子含有苯环，核磁共振氢谱中有4个吸收峰，则有机物的名称为_甲苯_，其苯环上的一氯代物有__3_种。
9．一般来说，对一种未知有机物结构的测定主要包括以下几个方面:①确定相对分子质量；②测定元素组成(种类和比例)；③研究该有机物的各种性质；④确定结构。
（1）相对分子质量的确定一般利用质谱法，蒸气密度法等。某有机物A的质谱图显示其相对分子质量最大是72。组成元素的测定常采用元素分析仪，也可采用燃烧法。称取3.6
g
A，在足量氧气中充分燃烧，生成物通过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加5.4
g，剩余气体通过碱石灰，碱石灰的质量增加11
g，则A的分子式为　?C5H12　。?
（2）核磁共振谱常用氢谱或碳谱，它主要测定分子中具有不同特点的H或C的种类与比例。如对于有机物，其C谱有四个峰，峰高比为2∶1∶1∶1；H谱有四个峰，峰高比为1∶2∶3∶6。有机物A的C谱有两个峰，峰高比为4∶1，氢谱有一个峰。试写出有机物A的结构简式:　。?
（3）A的一氯代物有　1　　种，二氯代物有　2　种。
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