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第9讲
有
机
合
成
1.卤代烃能够发生下列反应:2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有机物可合成环丙烷的是( )
A.CH3CH2CH2Cl
B.CH3CHBrCH2Br
C.CH2BrCH2CH2Br
D.CH3CHBrCH2CH2Br
2.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基:,产物苯胺还原性强,易被氧化。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的合成路线合理的是( )
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
3.已知RCH=CHR'RCHO+R'CHO。在此条件下,下列烯烃被氧化后,产物中可能有乙醛的是( )
A.CH2=CH(CH2)2CH3
B.CH2=CH(CH2)3CH3
C.CH3CH=CH—CHCHCH3
D.CH3CH2CH=CHCH2CH3
4.由物质a为原料,制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示:
关于以上有机物说法中错误的是( )
A.物质a的分子式为C5H6[]
B.物质b使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色的原理相同[]
C.物质c与物质d互为同分异构体
D.物质d的一氯代物有2种
5.阿司匹林是日常生活中应用广泛的药物之一。它可由下列方法合成:
邻羟基苯甲醛
邻羟基苯甲酸
阿司匹林
下列说法正确的是( )
A.邻羟基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面上
B.用酸性KMnO4溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应①
C.反应②中加入适量的NaHCO3可提高阿司匹林的产率
D.与邻羟基苯甲酸互为同分异构体,苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类物质共有3种
6.以为基本原料合成,下列合成路线最合理的是( )
A.K
B.XYZM
C.NPQ
D.LJHI
8.已知乙烯醇(CH2=CH—OH)不稳定,可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应,也有类似现象发生,所得产物的结构简式有人写出下列几种,其中不可能的是( )
A.①
B.②③
C.③④
D.④⑤
9.有机物G(分子式C13H18O2)是一种香料,如图是该香料的一种合成路线。
已知:
①E能够发生银镜反应,1
mol
E能够与2
mol
H2完全反应生成F;
③有机物D的摩尔质量为88
g·mol?1,其核磁共振氢谱有3组峰;
④有机物F是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个无支链的侧链。
回答下列问题:
(1)用系统命名法命名有机物B___________________________________。
(2)E的结构简式为________________________________________。
(3)C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为________________________________________。
(4)已知有机物甲符合下列条件:①为芳香族化合物,②与F是同分异构体,③能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有________种。其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为____________________________________。
(5)以丙烯等为原料合成D的路线如下:
X的结构简式为________,步骤Ⅱ的反应条件为______,步骤Ⅳ的反应类型为________。
1.卤代烃能够发生下列反应:2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有机物可合成环丙烷的是( C )
A.CH3CH2CH2Cl
B.CH3CHBrCH2Br
C.CH2BrCH2CH2Br
D.CH3CHBrCH2CH2Br
2.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基:,产物苯胺还原性强,易被氧化。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的合成路线合理的是( A )
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
3.已知RCH=CHR'RCHO+R'CHO。在此条件下,下列烯烃被氧化后,产物中可能有乙醛的是( C )
A.CH2=CH(CH2)2CH3
B.CH2=CH(CH2)3CH3
C.CH3CH=CH—CHCHCH3
D.CH3CH2CH=CHCH2CH3
4.由物质a为原料,制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示:
关于以上有机物说法中错误的是( B )
A.物质a的分子式为C5H6[]
B.物质b使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色的原理相同[]
C.物质c与物质d互为同分异构体
D.物质d的一氯代物有2种
5.阿司匹林是日常生活中应用广泛的药物之一。它可由下列方法合成:
邻羟基苯甲醛
邻羟基苯甲酸
阿司匹林
下列说法正确的是( D )
A.邻羟基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面上
B.用酸性KMnO4溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应①
C.反应②中加入适量的NaHCO3可提高阿司匹林的产率
D.与邻羟基苯甲酸互为同分异构体,苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类物质共有3种
6.以为基本原料合成,下列合成路线最合理的是( D )
A.K
B.XYZM
C.NPQ
D.LJHI
7.已知乙烯醇(CH2=CH—OH)不稳定,可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应,也有类似现象发生,所得产物的结构简式有人写出下列几种,其中不可能的是( A )
A.①
B.②③
C.③④
D.④⑤
8.有机物G(分子式C13H18O2)是一种香料,如图是该香料的一种合成路线。
已知:
①E能够发生银镜反应,1
mol
E能够与2
mol
H2完全反应生成F;
③有机物D的摩尔质量为88
g·mol?1,其核磁共振氢谱有3组峰;
④有机物F是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个无支链的侧链。
回答下列问题:
(1)用系统命名法命名有机物B__2?甲基?1?丙醇_。
(2)E的结构简式为________________________________________。
(3)C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为___。
(4)已知有机物甲符合下列条件:①为芳香族化合物,②与F是同分异构体,③能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有_13_种。其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为__。
(5)以丙烯等为原料合成D的路线如下:
X的结构简式为___,步骤Ⅱ的反应条件为___NaOH水溶液,加热___,步骤Ⅳ的反应类型为_消去反应_。
9.化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:
(1)D中的含氧官能团名称为(酚)羟基、羰基、酰胺基(两种即可,酰胺基不要求)(写两种)。
(2)F→G的反应类型为_消去反应_。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式___。
4177665394335①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(4)E经还原得到F,E的分子是为C14H17O3N,写出E的结构简式___________________。
(5)已知:①苯胺()易被氧化
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出制备的合成路线流程图。(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)