2.2.2 烯烃 炔烃 炔烃 课件（45张ppt）【新教材】2020-2021学年人教版（2019）高二化学选择性必修三

第二节 烯烃 炔烃
第二课时 炔烃
二. 炔 烃
1．炔烃的结构
官能团为碳碳三键(—C≡C—)，含一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n－2(n≥2)。每形成一个碳碳三键，就减少4个氢
定义
分子里含有-C≡C-的不饱和链烃叫炔烃
2．炔烃的物理性质递变性
颜色：无色
溶解性：难溶于水
密度：均小于水
熔沸点：一般随着分子中碳原子数n的增加而升高；同碳时，支链越多熔沸点越低
状态：一般随着分子中碳原子数的增加，在常温下的状态由气态变为液态，再到固态
3.最简单的炔烃——乙炔
(1)乙炔的物理性质和结构
①物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
无色
气体
无臭
微溶于水,易溶于有机溶剂
乙炔俗称电石气
②乙炔的结构：
乙炔的分子式为C2H2，结构简式为CH≡CH，其分子为直线形结构，分子中的所有原子处在同一直线，相邻两个键之间的夹角为180°，分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键（σ键）相连接，碳原子和碳原子之间以三键（1个σ键和2个π键）相连接。
σ键
π键
H—C≡C—H
结构式
球棍模型
空间充填模型
C-C C=C C≡C
347.7 KJ/mol
615 KJ/mol
812 KJ/mol
通过以上分析，你觉得炔烃的化学性质活泼吗？
C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍，也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。
通过以下数据你能发现什么？
活泼
根据乙炔的分子组成和结构，预测下列现象
实验
现象
将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中
将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
点燃验纯后的乙炔
褪色
褪色
火焰明亮，浓烈黑烟
(2)乙炔的化学性质
①氧化反应：
a 可燃性
火焰明亮，并伴有浓烟
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O(l)
点燃
乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！
注意
点拨：①乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。②乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上，故常用它来焊接或切割金属。
甲烷、乙烯、乙炔的燃烧
C2H4
CH4
C2H2
②加成反应
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
b被氧化剂氧化
a 催化加氢
使酸性KMnO4溶液褪色
△
CH≡CH+H2 CH2=CH2
△
CH2=CH2+H2 CH3—CH3
乙烯
乙烷
溶液褪色
乙炔能与溴的四氯化碳溶液(或溴水）、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加成反应。
乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键，乙炔能与溴发生加成反应
1， 2—二溴乙烯
1， 1， 2， 2—四溴乙烷
b 使溴水（溴的四氯化碳溶液）褪色
炔烃加成分步进行
使溴水褪色
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
c与HX等的反应
△
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化剂
氯乙烯
乙醛
③加聚反应
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化剂
导电塑料——聚乙炔
（制导电高分子材料）
2000年的诺贝尔化学奖授予美国物理学家黑格、化学家麦克迪尔米德和日本化学家白川英树，以表彰他们在导电聚合物研究领域的开创性贡献。
俗称电石气，无色无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂
乙炔的性质：
CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2
②反应原理：
① 原料：电石（CaC2）与 H2O
碳化钙
③装置特点：
固体 +液体 气体
(3)乙炔的实验室制法
④杂质气体及除杂试剂为H2S，CuSO4溶液。
⑤收集方法：排水法。
我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载
目的：
制乙炔
CuSO4或NaOH溶液
KMnO4/H+
Br2/H2O
点燃
现象：
检验是否稳定
除去杂质
检验是否饱和
检验能否燃烧
褪色
褪色
燃烧，火焰明亮，伴有黑烟
产生黑色沉淀
杂质气体为：H2S
电石(主要是CaC2，还含有 CaS、Ca3P2等）
1、为什么不用启普发生器？
2、饱和食盐水代替水的目的是什么？
3、如何除去乙炔中混有的硫化氢？
放出的大量热量，操作不当会使启普发生器炸裂。
减小反应速率
4、乙炔通入酸性高锰酸钾溶液前为什么需要除去硫化氢？
硫酸铜溶液，或氢氧化钠溶液
硫化氢有还原性会干扰实验
思考与讨论
Cu2++H2S=CuS ↓+2H+
注意事项：
①检查装置气密性
②CaC2要密封保存，防止吸水失效
③用镊子夹取电石，不能用手拿
④圆底烧瓶在反应前要干燥
⑤向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，以防电石打破烧瓶
⑥若用大试管制少量C2H2时，在试管上部要放一团疏松的棉花，以避免生成的Ca(OH)2糊状物将导气管口堵塞
⑦电石与水反应很剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并选用分液漏斗控制水流速度
⑧该实验不可用启普发生器：原因有三：
第一：此反应放出大量热，易使启普发生器炸裂
第二：电石吸水性强，与水反应剧烈，不能随用，随停
第三：生成的Ca(OH)2呈糊状，易堵塞球形漏斗，使启普发生器不能随用、随停
⑴乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。
⑵乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。
(4)乙炔的主要用途
（1）氧化反应
①燃烧：
②与酸性高锰酸钾溶液反应：
将炔烃通入酸性高锰酸钾溶液中，会使其褪色
（2）加成反应
4.炔烃的化学性质——与乙炔相似
2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O
点燃
X—C≡C—Y＋Br2 CXBr＝CYBr
（3）加聚反应
一定条件下
nX—C≡C—Y [ C＝C ]n
X
Y
(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。
思考与讨论
CH≡C(CH2)2CH3　1?戊炔
(2)请写出1-丁炔与足量氢气反应的方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。
(3)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃的结构简式
【解析】采用逆推思想，若 2-甲基戊烷相邻的两个碳原子上能够各自去掉2个氢原子，形成碳碳三键，即可得到炔烃。
(CH3)2CHC≡C—CH3
CH3—CH2—CH2CH3
CH≡C—CH2CH3+2H2
催化剂
△
(CH3)2CHCH2C≡CH
4-甲基-2?戊炔
4-甲基-1?戊炔
烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质的比较
名称
烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
代表物
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
结构特点
共价单键;饱和烃
含碳碳双键;不饱和烃
含碳碳三键;不饱和烃
名称
烷烃
烯烃
炔烃
化
学
性
质
取代反应
光照卤代
—
—
加成反应
—
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化
反应
燃烧,火焰较明亮
燃烧,火焰明亮,伴有黑烟
燃烧,火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚
反应
—
能发生
鉴别
不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
取代反应与加成反应的比较
反应
取代反应
加成反应
键的
变化
一般是C—H、O—H或C—O断裂,结合1个原子或原子团,剩余原子或原子团与替代下来的基团结合成另一种物质
不饱和键中不稳定者断裂,不饱和碳原子直接和其他原子或原子团结合
产物
两种或多种物质
一般是一种物质
三、脂肪烃：
1、组成相同：只含C、H两种元素，都属于烃
2、结构相似：都呈链状
3、物理性质相似：三种烃都不溶于水，都易溶于有机溶剂
4、脂肪烃包括饱和烃（烷烃）和不饱和烃（烯烃、炔烃等）
通常我们把链状的烃称为脂肪烃
5、脂肪烃的物理性质
随着碳原子数的增多，烷烃、烯烃、炔烃的物理性质都呈现规律性变化
①状态：通常C1——C4的烃都是气体
②熔沸点：随着碳原子数增多，烷烃、烯烃、炔烃的熔沸点都逐渐升高，常温下由气态逐渐过渡到液态、固态
注：同分异构体的支链越少，熔沸点越高
③密度：随着碳原子数增多，密度逐渐增大，但都小于水的密度
④溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂
(1)烯烃与炔烃均为不饱和烃，均能使酸性KMnO4溶液褪色。 (　　)(2)乙炔分子中的σ键与π键个数比为1∶2。 (　　)(3)乙烷、乙烯、乙炔中的碳原子杂化类型分别为sp3、sp2、sp。(　　)
(4)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去。 (　　)
(5)乙炔可以用电石与饱和氯化钠溶液制取。 (　　)
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
√
√
√
×
×
(6)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和炔烃。 (　　)
提示：烯烃和炔烃都可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(7)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。(　　)
提示：C3H6若为环丙烷则不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(8)乙炔中乙烯可用溴水除去。(　　)
提示：乙炔、乙烯都与溴水中的溴发生加成反应。
(9)符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃都属于炔烃。 (　　)
提示：不一定,也可能是二烯烃。
(10)聚乙烯和聚乙炔都是不饱和烃,都能使溴水褪色。(　　)
提示：聚乙烯不存在不饱和键,不能使溴水褪色;聚乙炔含有碳碳双键,能使溴水褪色。
×
×
×
×
×
2.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是(　　)
A.能燃烧生成二氧化碳和水
B.能与溴水发生加成反应
C.能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D.能与HCl反应生成氯乙烯
解析：乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成CO2和H2O;乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应;乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应;只有乙炔可与HCl反应生成氯乙烯。
D
3．下列关于炔烃的叙述正确的是(　　)A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
　解析：1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应，故A项正确；乙炔、丙炔、2?丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但1?丁炔等分子中的碳原子不在同一直线上，故B项错误；炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D项错误。
A
4．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是 (　　)A．先加Cl2，再加Br2　 B．先加Cl2，再加HBrC．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2
解析：分析由CH≡CH到CH2Br—CHBrCl的组成变化：增加了2个溴原子、1个氢原子和1个氯原子，推得加成的物质分别是氯化氢和溴。先利用催化剂使CH≡CH与HCl生成CH2===CHCl，再与Br2反应生成CH2Br—CHBrCl。
D
5．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(　　)
A．逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性C．若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要通过CuSO4溶液除杂D．若将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高
C
　解析：电石跟水反应比较剧烈，所以用饱和氯化钠溶液代替水，逐滴加入饱和氯化钠溶液时可控制反应物水的量，从而控制生成乙炔的速率，A正确；酸性KMnO4溶液能氧化乙炔，因此乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，表现了乙炔的还原性，B正确；乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化，对乙炔性质的检验产生干扰，所以应先用硫酸铜溶液洗气，C错误；对于烃类物质而言，不饱和程度越高，则含碳量越高，火焰越明亮，冒出的烟越浓，乙炔含有碳碳三键，是不饱和程度较高的烃类物质，D正确。
6．某烃与氢气加成后得到2,2?二甲基丁烷，该烃的名称可能是 (　　)A．3,3?二甲基?2?丁炔 B．2,2?二甲基?2?丁烯C．2,2?二甲基?1?丁烯 D．3,3?二甲基?1?丁烯
D
7．下列说法正确的是 (　　)A．丙炔分子中三个碳原子不可能在同一直线上B．乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同C．分子组成符合CnH2n－2的链烃一定是炔烃D．在所有符合通式CnH2n－2的炔烃中，乙炔所含氢元素的质量分数最小
D
8．下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3 ，而不是CH2===CH—CH===CH2的是(　　)A．燃烧有浓烟B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能与溴发生1,2?加成反应D．与足量溴反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
D
9．下列有机物的系统命名法正确的一组是(　　)
　解析：A项，应该是4?甲基?2?戊炔，错误；B项，该有机物的名称为3?甲基?1?戊烯，错误；C项，根据有机物的命名原则，该有机物为2?甲基?2,4?己二烯，正确；D项，该有机物的名称为2,2,4?三甲基戊烷，错误。
C