2.1.2 烷 烃 2烷烃的命名 课件(45张ppt)【新教材】2020-2021学年人教版(2019)高二化学选择性必修三

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名称 2.1.2 烷 烃 2烷烃的命名 课件(45张ppt)【新教材】2020-2021学年人教版(2019)高二化学选择性必修三
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资源类型 教案
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2021-04-01 14:56:35

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文档简介

第一节 烷 烃
第二课时 烷烃的命名
二、烷烃的命名
1.烃基
①定义:烃分子中去掉1个或几个氢原子后所剩余的原子团叫烃基
②表示方法:-R
③烷基:
烷烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团称为烷基
④举例:
烷基的通式:-CnH2n+1。
烯基:乙烯基(-CH=CH2)
苯基: 或-C6H5,
⑤特点:呈电中性,不能单独存在
甲烷分子去掉1个氢原子是甲基(—CH3)
乙烷分子去掉1个氢原子是乙基(—CH2CH3)
丙烷(CH3CH2CH3)分子中有两组处于不同化学环境的氢原子,因此丙基有两种不同的结构
—CH2CH2CH3
正丙基
—CHCH3
CH3
异丙基
提示4种。结构简式分别为—CH2CH2CH2CH3、
—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、—C(CH3)3。
【思考与讨论】
试根据正丁烷和异丁烷的结构简式思考丁基有几种,并分别写出结构简式。
(1)碳原子数在1~10之间用“天干” 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示称某烷
(2)11个C原子以上的烷烃,用实际碳原子数表示:如:C11H24 称为十一烷
(3)若存在少量同分异构体: 依分子中支链多少以正、异、新表示
戊烷
C5H12
C8H18
辛烷
2.烷烃的命名法
(一)习惯命名法
①丁烷有两种即正丁烷和异丁烷,结构简式分别为 和
②戊烷有三种,即正戊烷、异戊烷、新戊烷,其结构简式分别为
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐降低,原因是同种烷烃的不同异构体中,支链越多其沸点越低。
由于烷烃分子中碳原子数目越多,结构越复杂,同分异构体的数目也越多,习惯命名法在实际应用中有很大的局限性。一套系统合理的命名方法便应运而生,这就是我们今天要学习的系统命名法。
(二)系统命名法
阅读课本中相关内容,归纳出系统命名法的命名步骤
(1)选主链、称“某烷”——“最长”碳链为主链
该分子最长碳链上有6个碳原,可称为己烷。
如图所示,应选A为主链。
说明:如果最长链不只一条,应选择连有支链多的最长链为主链。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3 CH2—CH3
把主链里离取代基(支链)最近的一端作为起点,用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位,以确定支链所在的位置。
2
3
4
5
1
5
6
2
1
3
4
(2)选起点编序号、定支链
说明:两端等距离均有不同的支链时,从简单取代基开始编号
①把支链作为取代基。把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置,并在号数后连一短线,中间用“–”隔开。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3 CH2—CH3
己烷
甲基
5
6
1
2
3
4
2,4
(3)写名称
取代基写在前,注位置,连短线,不同基,简在前,相同基,合并写
②当有相同的取代基,则相加,然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“,”隔开;如果几个取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3 CH2—CH3
己烷
甲基
5
6
1
2
3
4
2、4

说明:有多种支链时,支链编号数和要小
1.选主链,称某烷(最长碳链)
2.编号码,定支链(支链最近原则)
3.取代基,写在前,注位置,连短线
4.不同基,简在前,相同基,要合并
5.同位置,简在前。
6.支链序号的合数要最小
取代基位置-取代基数目 取代基名称 主链
阿拉伯数字 中文
(阿拉伯数字之间用“,”隔开;阿拉伯数字与文字之间用“—”隔开。)
(二)系统命名法
(1)最长原则:应选最长的碳链做主链;
(2)最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号;
(3)最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链数较多的碳链做主链;
(4)最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号;
(5)最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号。
烷烃命名五原则
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
(1) 选主链,称“某烷”
己烷
——主链最长
——支链最多
出现多条等长的最长碳链,怎么办呢?
选主链原则:
——最长最多
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3

CH3
CH3
CH3
CH2
己烷
戊烷


(2)选起点编序号,定支链
选主链中离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位,确定支链所在的位置。
——起点离支链最近原则
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3

CH3
CH3
CH2
不管从主碳链的哪端开始,支链的位置都同样近,怎么办?
1 2 3 4 5 6
——同样近时,简单优先原则
3-甲基
3-乙基

从左向右编号
6 5 4 3 2 1
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3

CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
2,2,3,5   
不管从主碳链的那端开始,支链的位置都相同,而且都一样简单(—CH3)怎么办?
——同样近同样简时,编号之和最小原则
编序号的原则:
近,简,小
2,4,5,5


6 5 4 3 2 1

2-甲基
2-甲基
(3)写名称:
4-甲基
2-甲基  
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
不同基,简到繁,相同基,合并算(标数目)
取代基,写在前,标位置,短线连
己烷
二甲基
2,4

③写主链名称时,主链碳原子在10以内的用“天干”,10以上的则用汉字“十一、十二、十三…”表示。
名称的含义:
汉字数字---------相同支链的个数
阿拉伯数字---------支链位置
②数字意义:
支链位置-----支链名称-----主链名称
①名称组成:
2,6,6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷
CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
主链
取代基名称
取代基数目
取代基位置
1 2 3 4 5 6 7 8
现在你能将C6H14的所有同分异构体用系统命名法命名吗?
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CCH3
CH3
CH3
CH3CH-CHCH3
CH3
1 2 3 4 5 6
己烷
1 2 3 4 5
1 2 3 4 5
1 2 3 4
4 3 2 1
2-甲基戊烷
3-甲基戊烷
2,3-二甲基丁烷
2,2-二甲基丁烷
思考与讨论
编号位
定支链
烷烃命名的纲要
选主链称某烷
取代基写在前
标位置短线连
不同基简到繁
相同基合并算
总结
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示;
(2)相同取代基的个数必须用中文数字“二,三,四……”表示;
(3)位号“2,3,4……”等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号“、”);
(4)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“?”隔开;
(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
烷烃命名书写五必须
命名为 2,3-二甲基-4-乙基庚烷
例如:
练习1、判断下列命名是否正确。
2–乙基丙烷
2–甲基丁烷
3–甲基丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
CH2
CH3- CH - CH2 - CH2 – CH – CH - CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
2,6-二甲基-3-乙基庚烷 
2,6-二甲基-5-乙基庚烷

×
×
×

1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
7
2,2,3 –三甲基丁烷
4 –乙基庚烷 
CH2 CH2 CH CH2 CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
练习2:用系统命名法给下列烷烃命名。
CH3
CH3
CH3 C CH CH3
CH3
2,2,4,4-四甲基己烷
   
C2H5 CH3
CH3 C CH2 C CH3
CH3 CH3
练习3、写出下列各化合物的结构简式:
(1) 3 , 3-二乙基戊烷
(2) 2 , 2 , 3-三甲基丁烷
(3) 2-甲基-4-乙基庚烷

CH3–C–CH–CH3
CH3
CH3
H3C
CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3
CH3
CH2
CH3
CH2–CH3
CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH2–CH3
练习4、判断下列命名的正误。
(1) 3 , 3 – 二甲基丁烷
(2)2 , 3 –二甲基 - 2 –乙基己烷
(3)2 , 3-二甲基-4-乙基己烷
(4)2 , 3 , 5 –三甲基己烷

×
×

3-甲基-5-乙基己烷
原因:未找对主链
3,5-二甲基庚烷
注意:以上三种结构,它们在形式上虽然不同,但都表示同一种物质的分子结构。
3,5-二甲基庚烷
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2
CH3

×

1.直接排除法
(1)主链选择错误:若烷烃中出现“1-甲基”“2-乙基(或倒数第2号碳原子上有乙基)”“3-丙基”等,则为主链选择错误。
(2)名称书写是否规范。
①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小,即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“,”隔开。
②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。
③名称中阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“-”隔开。
④必须把简单取代基写在前面,然后取代基依次变复杂。
2.重新命名法
将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构,利用系统命名法进行命名,看名称是否一致。
烷烃系统命名正误判断的方法
思考与讨论
(1)请按下列步骤写出己烷同分异构体的结构简式,并用系统命名法进行命名。
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}步骤
结构简式
名称
(1)先写有最长碳链结构的同分异构体
(2)主链碳原子由6个减为5个,甲基有两种可能的位置分布
(3)主链碳原子由5个减为4个,两个甲基有两种可能的位置分布
己烷
2?甲基戊烷
3?甲基戊烷
2,3?二甲基丁烷
2,2?二甲基丁烷
共5种同分异构体
(2)根据丁烷两种同分异构体的结构,写出4种丁基(—C4H9)的结构简式。
共4种同分异构体
CH3—CH2—CH2—CH2—
丁烷有两种即正丁烷和异丁烷,结构简式分别为 和
CH3CH2CH2CH3
CH3—CH2—CH—
CH3
CH3—C—
CH3
CH3
CH3—CH—CH2—
CH3
最长最多原则,称某烷
近,简,小原则,定支链
支链前主链后,还有短线隔
编号位,定支链;
取代基,写在前,
不同基, 简到繁,
选主链,称某烷;
标位置,短线连;
相同基,合并算。
1)选主链
3)写名称
2)编号位
课堂小结
提示:主链选取错误,应为3-甲基戊烷。
提示:支链位置序号之和不是最小,应为2,3-二甲基戊烷。
1.判断正误(对的在括号内打“√”,错的在括号内打“×”。)
×
×
提示:×。应从离取代基最近的一端开始编号,正确命名为2-甲基丁烷。
×
2.下列有机化合物的沸点最高的是(  )
A.丁烷 B.2-甲基丙烷
C.2-甲基丁烷 D.2,2-二甲基丙烷
解析:2,2-二甲基丙烷和2-甲基丁烷互为同分异构体,且2,2-二甲基丙烷沸点更低;2-甲基丙烷和丁烷互为同分异构体,2-甲基丙烷的沸点更低。则沸点高低顺序为2-甲基丁烷>2,2-二甲基丙烷>丁烷>2-甲基丙烷,沸点最高的是2-甲基丁烷。
C
3.按系统命名法, 的正确名称是(  )
A.3,3?二甲基?4?乙基戊烷 B.3,3?二甲基?2?乙基戊烷 C.3,4,4?三甲基己烷 D.3,3,4?三甲基己烷
D
4.下列物质的命名中肯定正确的是(  ) A.2,2?二甲基丁烷 B.3,3?二甲基丁烷 C.2?甲基?3?乙基丁烷 D.4?甲基?3?乙基己烷
 解析:先根据选项名称写结构简式,再重新命名。
A
5.在系统命名法中,下列有机化合物主链名称是丁烷的是(  )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH2CH3
解析:要求主链名称是丁烷,即分子中的最长碳链有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。
C
6.下列有机化合物的名称正确的是(  )
A.1,2-二甲基丁烷 B.2-乙基丙烷
C.3,3-二甲基丁烷 D.2,3-二甲基丁烷
D
7.按要求回答下列问题:
(1)某烃的结构简式为 ,

可命名为            。?
(2)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃的分子式是    ,其结

构简式是             ,名称是         。?
(3)写出2,2,3-三甲基戊烷的结构简式:         。?
(4)写出丙烷发生取代反应得到一氯代物的化学方程式:                     。?
2,4-二甲基-3-乙基戊烷
C8H18
2,2,3,3-四甲基丁烷
CH3C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3
CH3CH2CH3+Cl2 CH3CHClCH3+HCl、
CH3CH2CH3+Cl2 CH3CH2CH2Cl+HCl