第6讲 卤代烃 模块1 卤代烃 讲义 2020-2021学年人教版高二化学选修五（机构用）
文档属性
| 名称 | 第6讲 卤代烃 模块1 卤代烃 讲义 2020-2021学年人教版高二化学选修五（机构用） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 2.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-04-03 10:14:33 | ||
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文档简介
第6讲
卤
代
烃
和
醇
模块名称
课程目标
模块1
卤代烃
①掌握卤代烃性质；
②掌握溴乙烷性质；
③掌握检验卤代烃中卤素原子的方法．
模块2
醇
①掌握醇的定义和物理性质；
②掌握醇的化学性质．
20
21
一.卤代烃：烃分子中的氢原子被_卤素原子_取代后所生成的化合物。
一卤代烃的结构式为R—X，官能团为-X。
a.分类
根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；
根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；
根据分子中烃基的不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
b.物理性质。
（1）常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。
（2）所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃是很好的有机溶剂。
（3）卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。
（4）卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
（5）同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。如：沸点：RF＜RCl＜RBr＜RI。
（6）卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大；卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。
c．结构与性质的关系
d.用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
e.危害：含_氯、溴的氟代烷_可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。
要得到2-氯丙烷，有哪些制取途径，最好的是哪一种？
二.溴乙烷
a．物理性质:无色_液__体，沸点38．4℃，密度比水__大__，_难__溶于水，可溶于多种有机溶剂。
b．分子结构
名称
分子式
结构式
结构简式
官能团
溴乙烷
___C2H5Br____
__________
_CH3CH2Br_
__—Br__
c．化学性质
（1）取代反应：溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为：C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr_。
（2）消去反应
实验操作
实验现象
实验结论
将溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中
反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液__褪色__
生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
①溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，溴乙烷分子中的C—Br键及相邻C原子上的C—H键断裂，生成碳碳双键，反应的化学方程式是__CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O_。
②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中___脱去一个或几个小分子__(如H2O、HX等)，而生成含_不饱和键_化合物的反应。
卤代烃的消去反应与取代反应
卤代烃的消去反应与水解反应的比较
反应类型
消去反应
水解(取代)反应
反应条件
NaOH醇溶液、加热
NaOH水溶液、加热
卤代烃的断键规律
结构特点
与X相连的C的邻位C上有H原子
含C—X键即可
产物特征
消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键
在碳上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇)
卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要看反应条件。记忆方法：“有水水解，无水消去”。
三．检验卤代烃中卤素原子的方法
R—XR—OH+NaX
检验卤代烃中的卤素原子的注意事项
（1）卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。[]
（2）将卤代烃中的卤素原子转化为X－，也可用卤代烃的消去反应。
（3）卤代烃发生消去反应的结构条件是。
（4）加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。
（5）加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
（6）量的关系：R—X～NaX～AgX↓，1
mol一卤代烃可得到1
mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。
下列化合物中能发生消去反应生成两种烯烃，又能发生水解反应的是（
）
A．CH3Cl B．
C．
D．
溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是( )
A．加热蒸发
B．过滤
C．加水、萃取、分液
D．加苯、萃取、分液
某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到有白色沉淀生成，其主要原因是（
）
A．加热时间太短
B．不应冷却后再加入AgNO3溶液
C．加入AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化
D．反应后的溶液中不存在Cl-
下列关于乙烯、氯乙烯和聚氯乙烯的说法中，正确的是( )
A．滴入AgNO3溶液，氯乙烯、聚氯乙烯均能产生浅黄色沉淀
B．都能发生加成反应使溴水褪色
C．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．氯乙烯分子中所有原子处于同一平面
化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是（
）。（双选）
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH
B．
C．
D．
有机物CH3—CH＝CHC1能发生的反应有（
）。
①取代反应
②加成反应
③消去反应
④使溴水褪色
⑤使KMnO4酸性溶液褪色
⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀
⑦聚合反应
A．以上反应均可发生
B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生
D．只有②不能发生
二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种可能。
（1）写出下列反应的类型：反应①是________，反应③是________。
（2）写出下列物质的结构简式：A：________，C：________，D：________，E：________。
傅瑞德尔—克拉福茨反应是在苯环上引入烷基的反应，例如：
，
乙苯还可发生下列反应：。已知烯烃在发生加成反应时，加成试剂HA中的氢总是加在含氢较多的不饱和碳上：R—CH＝CH2+HA—→R—CH(A)—CH3。
试以电石、苯为原料制备，写出各步反应的化学方程式。
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卤
代
烃
和
醇
模块名称
课程目标
模块1
卤代烃
①掌握卤代烃性质；
②掌握溴乙烷性质；
③掌握检验卤代烃中卤素原子的方法．
模块2
醇
①掌握醇的定义和物理性质；
②掌握醇的化学性质．
20
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一.卤代烃：烃分子中的氢原子被_卤素原子_取代后所生成的化合物。
一卤代烃的结构式为R—X，官能团为-X。
a.分类
根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；
根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；
根据分子中烃基的不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
b.物理性质。
（1）常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。
（2）所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃是很好的有机溶剂。
（3）卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。
（4）卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
（5）同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。如：沸点：RF＜RCl＜RBr＜RI。
（6）卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大；卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。
c．结构与性质的关系
d.用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
e.危害：含_氯、溴的氟代烷_可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。
要得到2-氯丙烷，有哪些制取途径，最好的是哪一种？
二.溴乙烷
a．物理性质:无色_液__体，沸点38．4℃，密度比水__大__，_难__溶于水，可溶于多种有机溶剂。
b．分子结构
名称
分子式
结构式
结构简式
官能团
溴乙烷
___C2H5Br____
__________
_CH3CH2Br_
__—Br__
c．化学性质
（1）取代反应：溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为：C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr_。
（2）消去反应
实验操作
实验现象
实验结论
将溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中
反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液__褪色__
生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
①溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，溴乙烷分子中的C—Br键及相邻C原子上的C—H键断裂，生成碳碳双键，反应的化学方程式是__CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O_。
②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中___脱去一个或几个小分子__(如H2O、HX等)，而生成含_不饱和键_化合物的反应。
卤代烃的消去反应与取代反应
卤代烃的消去反应与水解反应的比较
反应类型
消去反应
水解(取代)反应
反应条件
NaOH醇溶液、加热
NaOH水溶液、加热
卤代烃的断键规律
结构特点
与X相连的C的邻位C上有H原子
含C—X键即可
产物特征
消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键
在碳上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇)
卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要看反应条件。记忆方法：“有水水解，无水消去”。
三．检验卤代烃中卤素原子的方法
R—XR—OH+NaX
检验卤代烃中的卤素原子的注意事项
（1）卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。[]
（2）将卤代烃中的卤素原子转化为X－，也可用卤代烃的消去反应。
（3）卤代烃发生消去反应的结构条件是。
（4）加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。
（5）加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
（6）量的关系：R—X～NaX～AgX↓，1
mol一卤代烃可得到1
mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。
下列化合物中能发生消去反应生成两种烯烃，又能发生水解反应的是（
）
A．CH3Cl B．
C．
D．
溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是( )
A．加热蒸发
B．过滤
C．加水、萃取、分液
D．加苯、萃取、分液
某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到有白色沉淀生成，其主要原因是（
）
A．加热时间太短
B．不应冷却后再加入AgNO3溶液
C．加入AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化
D．反应后的溶液中不存在Cl-
下列关于乙烯、氯乙烯和聚氯乙烯的说法中，正确的是( )
A．滴入AgNO3溶液，氯乙烯、聚氯乙烯均能产生浅黄色沉淀
B．都能发生加成反应使溴水褪色
C．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．氯乙烯分子中所有原子处于同一平面
化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是（
）。（双选）
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH
B．
C．
D．
有机物CH3—CH＝CHC1能发生的反应有（
）。
①取代反应
②加成反应
③消去反应
④使溴水褪色
⑤使KMnO4酸性溶液褪色
⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀
⑦聚合反应
A．以上反应均可发生
B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生
D．只有②不能发生
二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种可能。
（1）写出下列反应的类型：反应①是________，反应③是________。
（2）写出下列物质的结构简式：A：________，C：________，D：________，E：________。
傅瑞德尔—克拉福茨反应是在苯环上引入烷基的反应，例如：
，
乙苯还可发生下列反应：。已知烯烃在发生加成反应时，加成试剂HA中的氢总是加在含氢较多的不饱和碳上：R—CH＝CH2+HA—→R—CH(A)—CH3。
试以电石、苯为原料制备，写出各步反应的化学方程式。
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