2.2.1 烯烃 炔烃 烯烃 课件（39张ppt）【新教材】2020-2021学年人教版（2019）高二化学选择性必修三

第二节 烯烃 炔烃
第一课时 烯烃
一. 烯烃
分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃，其官能团是
（一）、烯烃的结构特点和通式
(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)
1. 烯烃：
2. 烯烃通式：
CnH2n（n≥2）
烯烃和炔烃是含有不饱和键的烃类化合物
注：每减少两个H，分子内增加一个C=C或一个环；每减少4个H，分子内增加2个碳碳双键或1个碳碳三键
烯烃中的碳和氢的质量分数为恒定值，碳为85.7%，氢为14.3%
H× C∷C×H
H H
·
·
·×
×·
H H
H—C C—H
∣
∣
CH2＝CH2
电子式
结构式
结构简式
空间结构：
乙烯平面结构
3．最简单的烯烃——乙烯
(1)乙烯的分子结构
C
C
H
H
H
H
σ键
σ键
π键
σ键
133pm
120°
120°
120°
乙烯分子结构示意图
σ键
π键
乙烯分子中的σ键和π键
(2)乙烯的结构特点
①共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)。②空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120°。
(3)物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。
(4)化学性质：
①氧化反应
a：燃烧反应方程式：
b．被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。
H－C＝C－H＋Br－Br → H－C－C－H
H　H
H　H
Br　Br
键断裂
1,2-二溴乙烷
②加成反应：与溴的四氯化碳溶液反应，方程式为
CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br
或
③乙烯的聚合反应
C－C
H　H
H　H
－
C－C
H　H
H　H
C－C
H　H
H　H
－
－
…
－
…
C＝C
H　H
H　H
＋
C＝C
H　H
H　H
C＝C
H　H
H　H
＋
＋
＋
…
…
催化剂
乙烯的聚合反应
nCH2＝CH2
催化剂
－CH2－CH2－
n
聚乙烯
也是加成反应故也叫加聚反应
乙烯的性质
物理性质
化学性质
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
点燃
②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2
CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br
nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n
一定条件下
CH2=CH2+HX
CH3CH2X
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2
CH3CH3
几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型
CH2＝CH2
乙烯
CH2＝CHCH3
丙烯
CH2＝CHCH2CH3
1-丁烯
CH2＝CHCH2CH2CH3
1-戊烯
物理性质
颜色：______________
无色
溶解性：____________
均难溶于水
密度：______________
熔沸点：一般随着分子中碳原子数n的增加而升高；
同碳时，支链越多熔沸点越低
状态：一般随着分子中碳原子数的增加，
在常温下的状态由气态变为液态，再到固态 C2——C4为气态
均小于水
与烷烃相似
（二）、烯烃的物理性质
随着分子中碳原子数的递增，
1、相对分子质量越大, 分子间作用力越强, 沸点逐渐升高。
2、密度逐渐增大，都小于水的密度。
3、常温下的状态：气态→液态→固态。
标准状况下 C2—C4呈气态
碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。
4、溶解性：
不溶于水，易溶于有机溶剂
（三）、烯烃的化学性质
①氧化反应
a.丙烯燃烧的反应方程式
b．烯烃都能使酸性KMnO4溶液褪色。
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
烯烃燃烧的通式
②加成反应：丙烯与溴的四氯化碳反应：
丙烯与氯化氢反应后，会生成什么产物呢？
CH2=CHCH3 + HCl CH3CHClCH3
CH2=CHCH3 + HCl CH2ClCH2CH3
（主要）
（主要）
当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧。
注：烯烃可使Br2的CCl4溶液或Br2的水溶液褪色，用此方法可以检验烯烃与烷烃
烯烃与水的加成反应：
CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH
催化剂
CH3—CH===CH2＋H2O――→CH3CH2CH2OH
或
催化剂
③加聚反应：丙烯加聚反应：
分别写出下列物质发生加聚反应的化学方程式
CH2=CHCH2CH3
CH3C=CHCH3
CH3
nCH2=CHCH2CH3
催化剂
[CH2—CH ]n
CH2CH3
nCH3C=CHCH3
催化剂
[ C — CH ]n
CH3
CH3
CH3
CH3
烯烃的化学性质
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
卤素单质或其溶液
卤代烃
氢气
烷烃
卤化氢
卤代烃
水
醇
生成高分子化合物
【小结】烷烃与烯烃化学性质的比较
烷烃
烯烃
通式
分子结构特点
主要化学性质
与溴的四氯化碳溶液
与酸性高锰酸钾溶液
主要反应类型
CnH2n+2
不反应
全部单键，饱和
不反应
CnH2n
有碳碳双键，不饱和
加成
被氧化
取代
加成，聚合
C=C
H3C
H
CH3
H
C=C
H3C
CH3
H
H
二者的结构一样吗？
和
烯烃的立体异构
（四）、烯烃的立体异构
通过碳碳双键 连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
1．顺反异构现象
2．顺反异构体
相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺?2?丁烯和反?2?丁烯的结构简式分别是 和
3．顺反异构的条件
①具有碳碳双键
②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
4．性质顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
顺-2-丁烯
（bp 3.7℃）
反-2-丁烯
（bp 0.88℃）
烯烃的同分异构
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
5、烯烃的同分异构体类型
烯烃分子结构中因存在碳碳双键，又与环烷烃的分子通式相同，故其构造异构共三种类型：碳架异构、位置异构、官能团异构。
CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH—CH＝CH2
Cl
Cl
（1）1,2-加成
CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH＝CH—CH2
Cl
Cl
（2）1,4-加成
二烯烃
1、定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃
2、代表物——CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯
3、化学性质：加成反应
加聚反应：nCH2=CH-CH=CH2→
（3）完全加成：CH2=CH-CH=CH2+2Cl2→CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)符合CnH2n＋2的烃一定为烷烃，符合CnH2n的烯一定为烯烃。 (　　)(2)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和烷烃。 (　　)(3)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。 (　　)
(4)任何烯烃均存在顺反异构现象。 (　　)
提示：只有碳碳双键两端的碳原子都连有不同原子或原子团时才存在顺反异构。
(5)等质量的烷烃和烯烃完全燃烧,烷烃比烯烃消耗氧气多。(　　)
√
×
×
×
√
（6）烯烃分子中所有的原子一定在同一平面内 (　　)
（7）烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应(　　)
（8）分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键 (　 )
（9）烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色 (　 )
×
√
×
×
2．分子式为C3H5Cl且可以因发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物的可能结构(考虑顺反异构)共有(　　)A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
　解析：根据氯原子的位置不同，可写出3种结构简式：CH2===CHCH2Cl、CH2===CClCH3、CHCl===CHCH3，其中CHCl===CHCH3还存在顺反异构体，故共有4种可能的结构。
B
3．根据乙烯推测2?丁烯的结构或性质，下列说法正确的是(　　)A．分子中四个碳原子在同一直线上B．分子中所有原子都在同一平面上C．与HCl发生加成反应只生成一种产物D．不能发生加聚反应
　解析：乙烯分子为平面结构，由乙烯分子的空间结构可知，2?丁烯分子中的四个碳原子不可能在同一直线上，A错误。2?丁烯分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B错误。2?丁烯与HCl发生加成反应，产物只有一种，C正确。2?丁烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D错误。
C
4．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是(　　)A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃B．乙烯分子中所有原子位于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上 C．乙烯和乙烷中的共价键均有σ键和π键D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能
解析：乙烷中只有σ键无π键，C不正确。
C
5．下列说法正确的是(　　)A．C2H4与C4H8一定互为同系物B．乙烯和乙烷都能使酸性KMnO4溶液褪色C．1?丁烯与2?丁烯互为同分异构体D．新戊烷和2,2?二甲基丙烷互为同分异构体
C
解析：C4H8可以是烯烃也可以是环烷烃，A项错误；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能，B项错误；新戊烷和2,2?二甲基丙烷是同一种物质，D项错误。
6．下列有机化合物分子中,可形成顺反异构的是(　　)
D
解析：A、B、C三项中的有机化合物分子,双键两端某一个碳原子上存在相同的基团,不可能形成顺反异构。D项可以形成
解析：丙烯CH2=CHCH3中含饱和键,A错;烯烃中烷基上的氢原子也可以被取代,也能发生取代反应,B错;单烯烃的通式是CnH2n,C错。
D
7.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是(　　)
A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键
B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应
C.烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式则一定是CnH2n
D.烷烃与烯烃相比,能发生加成反应的一定是烯烃
8.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是(　　)
A.分子中3个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子在同一平面上
C.与HCl加成只生成一种产物
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：丙烯分子中的3个碳原子共面不共线;结构中有—CH3,所有原子不共面;丙烯与HCl加成可生成CH2ClCH2CH3、CH3CHClCH3两种产物。
D
9.环己烯的结构简式为 ,回答下列问题。
(1)推测环己烯　　　(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。?
(2)将环己烯与溴的四氯化碳溶液混合充分振荡后,溴的四氯化碳溶液褪色,写出反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　 ,反应类型为　　　　　　 。?
(3)已知环己烯与水在一定条件下可以发生加成反应生成A,A中含氧官能团的名称为　　　　。?
能
加成反应
羟基