2.3 芳香烃 学案【新教材】2020-2021学年人教版(2019)高二化学选择性必修三

文档属性

名称 2.3 芳香烃 学案【新教材】2020-2021学年人教版(2019)高二化学选择性必修三
格式 docx
文件大小 503.3KB
资源类型 教案
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2021-04-03 15:27:36

图片预览

文档简介

第三节 芳香烃学案及课堂检测
核心素养发展目标
1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。
2.根据平面正六边形模型,能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。
3.掌握苯的同系物的性质,了解有机反应类型与分子结构特点的关系。
知识梳理
一、苯
1.芳香烃
分子里含有苯环的烃类化合物。最简单的芳香烃是苯。
2.苯的分子结构
(1)分子结构
苯分子为平面正六边形结构,分子中12个原子共平面,碳原子均采取sp2杂化,每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
(2)分子组成和结构的不同表示方法
3.苯的物理性质
颜色
状态
密度
熔、沸点
溶解性
毒性
挥发性
无色
液体
比水小
较低
不溶于水
有毒
易挥发
4.苯的化学性质
课堂练习
1、判断题
(1)苯的结构简式可写为“”,说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的(  )
(2)苯的一氯代物只有一种结构,说明苯分子中的碳碳键完全相同,不存在单双键交替排列的形式(  )
(3)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃,所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(  )
(4)苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同(  )
(5)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法(  )
(6)苯和乙烯都是不饱和烃,所以燃烧现象相同(  )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×
2(2020·广东省高二月考)为探究苯与溴的取代反应,甲用如图装置Ⅰ进行如下实验:
将一定量的苯和溴放在烧瓶中,同时加入少量铁屑,3~5
min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成,即证明苯与溴发生了取代反应。
(1)装置Ⅰ中①的化学方程式为________________________________________。
②中离子方程式为_______________________________________。
(2)①中长导管的作用是____________________________________________。
(3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________________,要想得到纯净的产物,可用________________试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是________________________。
(4)乙同学设计如图所示装置Ⅱ,并用下列某些试剂完成该实验,可选用的试剂是苯、液溴、浓硫酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。
a的作用是_____________________________________________________________________;
b中的试剂是___________________________________________________________________。
比较两套装置,装置Ⅱ的主要优点是_______________________________________________
_______________________________________________________________________________。
答案 (1)2Fe+3Br2===2FeBr3,+Br2+HBr↑ 
Br-+Ag+===AgBr↓ (2)导气兼冷凝回流 (3)
与Br2 NaOH溶液 分液漏斗 (4)防止倒吸 CCl4或 可以控制反应进行;避免杂质干扰;防止污染空气
解析 (1)因溴与铁反应生成溴化铁:2Fe+3Br2===2FeBr3,苯和液溴在溴化铁的催化作用下生成溴苯和溴化氢:+Br2+HBr↑;②中反应的离子方程式为Br-+Ag+===AgBr↓。
(2)反应为放热反应,长导管使挥发出来的溴单质冷凝,防止对产物的干扰,即长导管的作用为导气,冷凝回流。
(3)反应生成的溴苯和溴互溶呈红褐色油状液滴,可用NaOH溶液试剂洗涤,让反应生成溶于水的物质,再进行分液。
(4)从图上信息可知,导管是短进短出,装置a的作用是防止倒吸;b中要除去Br2,试剂为苯或四氯化碳,该装置的优点是:可以控制反应进行;避免杂质干扰;防止污染空气。
二、苯的同系物
1.组成和结构特点
(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。
(2)分子中只有一个苯环,侧链都是烷基。
(3)通式为CnH2n-6(n≥7)。
2.常见的苯的同系物
名称
结构简式
甲苯
乙苯
二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
3.物理性质
一般具有类似苯的气味,无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。
4.化学性质
苯的同系物与苯都含有苯环,因此和苯具有相似的化学性质,能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应,但由于苯环和烷基的相互影响,使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。
(1)氧化反应
①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。
②均能燃烧,燃烧的通式:
CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O。
(2)取代反应
(3)加成反应
甲苯与氢气反应的化学方程式:
+3H2。
课堂练习
1.判断题
(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环,所以是官能团(  )
(2)符合CnH2n-6(n≥6)通式的烃一定是苯及其同系物(  )
(3)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同(  )
(4)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(  )
(5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯,说明苯环对甲基产生了影响(  )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)×
2.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振荡后褪色,正确的解释是(  )
A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B.苯环受侧链影响易被氧化
C.侧链受苯环影响易被氧化
D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
答案 C
解析 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,原因是苯环对侧链产生影响,故选项C正确。
3.写出甲苯与Cl2在光照条件下发生反应所生成的有机产物结构简式可能为__________________________________。若要分离这些有机产物,可采用的方法是________。
答案 、、 蒸馏
4.甲苯与Br2在FeBr3催化下可能得到的主要有机产物结构简式为__________________,这表明与苯和液溴反应相比较,甲苯中由于________对________的影响,使苯环上与甲基处于________位的氢原子活化而易被取代,所以甲苯与浓硝酸反应可以生成一硝基取代物、________________和________________,其中三硝基取代物的结构简式为_______________。
答案 、 甲基 苯环 邻、对 二硝基取代物 三硝基取代物 
总结归纳
1.苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同

苯的同系物
相同点
结构组成
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)
化学性质
①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应,但都比较困难
不同点
取代反应
易发生取代反应,主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应,常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链,使侧链烃基活化而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代
2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下图
课堂检测
1.下列有关甲苯的实验事实中,与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是(  )
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1
mol甲苯与3
mol
H2发生加成反应
A.①③
B.②④
C.①②
D.③④
答案 C
解析 由于甲基对苯环的影响,使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢原子变得活泼,更容易被取代,①正确;由于苯环对甲基的影响,使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化,②正确。
2.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有(  )
①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色
A.①②③④
B.②③④⑥
C.③④⑤⑥
D.全部
答案 B
解析 苯不能因化学变化使溴水褪色,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,都说明苯分子中没有典型的碳碳双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构,碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短),其邻位二氯取代物应该有和两种。
3.将甲苯与液溴混合,加入铁粉,其反应产物可能有(  )
① ② ③ ④ ⑤

A.①②③
B.⑥
C.③④⑤⑥
D.全部都有
答案 C
解析 苯的同系物在催化剂(Fe3+)的作用下,只发生苯环上的取代反应,可取代与甲基相邻、相间、相对位上的氢原子,也可以同时取代。甲基对苯环的作用,使邻、对位上的氢原子变得活泼,容易被取代,实验测定,邻、对位上的取代物比间位上的取代物多一些,但并不是无间位取代物。
4.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是(  )
A.先加入足量的酸性KMnO4溶液,然后再加入溴水
B.先加入足量溴水,然后再加入酸性KMnO4溶液
C.点燃这种液体,然后观察火焰的明亮程度
D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热
答案 B
解析 要鉴别出己烯中是否混有甲苯,用C项中的方法显然无法验证;而D中反应物会把己烯氧化也不可以;只能利用溴水和酸性KMnO4溶液,若先加酸性KMnO4溶液,己烯也可以使酸性KMnO4溶液褪色,故A项不对;若先加入足量溴水,则可以把己烯转变成卤代烃,不能与KMnO4酸性溶液反应,若再加入酸性KMnO4溶液褪色,则说明有甲苯,故B项正确。
5.某有机物的分子式为C6H6,人们认为它是一种不饱和烃。
(1)若该烃分子是含有碳碳三键且无双键、无支链的链烃,其结构共有________种。
(2)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实________(填写序号)。
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②苯能与氢气发生加成反应 ③溴苯没有同分异构体 ④邻二溴苯只有一种
(3)苯分子的空间构型为____________;现代化学认为苯分子碳碳之间的键是____________。
(4)苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,写出苯的硝化反应的化学方程式________________。
答案 (1)4 (2)①④ (3)平面正六边形 介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
(4)+HO—NO2(浓)+H2O
解析 因为该有机物是含有碳碳三键、无双键的直链的链烃,从分子式C6H6可知,它比同碳原子数的饱和链烃(C6H14)少8个氢原子,该烃分子中含有两个碳碳三键,可能的结构有如下4种:HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH2—C≡C—CH3、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH3—C≡C—C≡C—CH3。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含有碳碳双键,可以推测苯环结构中并不是C—C和C==C交替而形成;邻二溴苯只有1种结构,说明苯环结构中的6个碳碳键(只有一种)完全相同,不存在C—C和C==C的交替结构。