高中化学人教版（2019）选择性必修三 1.2研究有机化合物的一般方法 (共31张PPT)

(共31张PPT)
中国药学家屠呦呦发现了青蒿素，开创了疟疾治疗新方法，全球数亿人因这种“中国神药”而受益，她因此荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。
黄花蒿
分离提纯
确定结构
蒸馏、萃取、重结晶……
？
研究有机化合物的一般方法
讨论：得到了纯净有机物，还需要知道哪些信息才能确定它的结构呢？
分离提纯
确定
结构
各原子个数比
元素分析
？
有机物X
？
确定实验式
思考：如何能够确定有机物的元素组成呢？
李比希元素分析法
尤斯图斯·冯·李比希
（1803--1873）德国化学家
取定量含C、H（O）的有机物
H2O
CO2
计算C、H含量
计算O含量
计算原子个数比
燃烧分析法确定有机物的组成
李比希元素分析法
加氧化铜
氧化
用无水CaCl2吸收
m(H2O)
用KOH浓溶液吸收
m(CO2)
经分析测定该有机物X中只含有C、H、O元素。其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数13.1%，试求该未知物X的元素组成及各原子个数比。
解:(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
w(C)%
=
52.16%
，w(H)%
=
13.14%,
w(O)%
=
100
%
-
52.2%
-13.1%
=
34.7%
（2）再求各元素原子的个数比
N(C):N
(H):N
(O)
=
:
:
34.7%
52.2%
13.1%
12
1
16
=
2
：6
：1
则该有机物X的实验式为C2H6O
现代元素分析仪
分离提纯
确定
结构
确定实验式
有机物X
？
确定分子式
确定了实验式，还需要什么条件才能确定分子式呢？
实验式
相对分子质量
有机物分子式
1.标准状况下密度
2.相对密度
C2H6O
(C2H6O)n
n
=
？
通过测定该有机物X（实验式为C2H6O
），在标准状况下密度为2.053g/L。请求出其相对分子质量。
解:摩尔质量=2.053g/L
×22.4L/mol
≈
46g/mol
确定未知物X
的分子式为C2H6O
M
(C2H6O)n
=
46
n
=1
通过测定该未知物X（实验式为C2H6O
），在同温同压下其蒸气与氢气的相对密度为23。请求出其相对分子质量。
解:经过计算其相对分子质量为2×23
=
46
确定未知物X
的分子式为C2H6O
M
(C2H6O)n
=
46
n
=1
确定了实验式，还需要什么条件才能确定分子式呢？
实验式
相对分子质量
有机物分子式
1.标准状况下密度
2.相对密度
3.质谱法
C2H6O
C2H6O
n
=
1
46
(C2H6O)n
质谱仪
测定相对分子质量最精确快捷的方法
——质谱法
原理：
用高能电子流轰击样品，使有机分子其失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些离子因质量不同、电荷不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比（m/q）
。
质谱图：
横坐标----质荷比
纵坐标----相对丰度
最右侧的峰即分子离子峰，其对应质荷比为其分子相对质量。
相对丰度／%
质荷比
离子峰
分离提纯
确定
结构
确定实验式
有机物X
？
确定分子式
质谱法
分子式：C2H6O
H—C—O—C—H
H—C—C—O—H
H
H
H
H
H
H
H
H
根据分子式写出可能的结构
如何确定有机化合物的官能团呢？
根据分子式推测可能具有的官能团（写出同分异构体）
验证确定官能团
官能团
化学方法：
　　实验测得，1
mol
有机物X与足量金属钠反应，可生成0.5
mol
H2。由此推断该有机物的结构为
H—C—O—C—H
H—C—C—O—H
H
H
H
H
H
H
H
H
红外光谱仪
测定官能团的种类和化学键的类型物理方法------红外光谱
原理：
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它某些化学键、官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。
红外光谱图：不同位置的吸收峰对应不同化学键或官能团。
H—C—O—C—H
H—C—C—O—H
H
H
H
H
H
H
H
H
分子式：C2H6O
H—C—O—C—H
H—C—C—O—H
H
H
H
H
H
H
H
H
根据分子式写出可能的结构
测定氢原子的种类和不同氢原子的个数比
---核磁共振氢谱
核磁共振仪
原理：
　　氢原子核具有磁性，用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的而产生核磁共振现象，用核磁共振仪可记录到有关信号。
CH3CH2
OH
CH3OCH3
未知物C2H6O
核磁共振氢谱氢谱图：
氢原子种类＝
吸收峰数目
不同氢原子的个数之比＝峰面积之比
3种氢，峰面积之比3
:2
:
1
1种氢
分离提纯
确定
结构
确定实验式
有机物X
？
确定分子式
质谱法
红外光谱
核磁共振氢谱
X-射线衍射仪
X-射线是一种很短的电磁波。它和晶体中的原子(或离子)间的相互作用，可以产生衍射图形。经过计算可以从衍射图形获得分子的空间三维结构等重要信息。
黄花蒿
青蒿素
分离
提纯
结构测定
(波谱分析)
性质
研究
合成
修饰
元素的定性
和定量分析
C15H22O5
分子式
M=282