2021届高中化学考前三个月专项复习课件（37张ppt） 题型五 真题调研

真题调研
题型五　有机化学基础综合题研究(选考)
已知如下信息：
①H2C==CH2
②
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
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1.(2020·全国卷Ⅰ，36)有机碱，例如二甲基胺( )、苯胺( )、
吡啶( )等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研
究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_________。
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三氯乙烯
解析　A的结构简式为ClCH==CCl2，名称为三氯乙烯。
解析　B→C发生消去反应： ＋KOH ＋KCl
＋H2O。
(2)由B生成C的化学方程式为
_________________________
______________________。
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＋KOH
＋KCl＋H2O
(3)C中所含官能团的名称为
__________________。
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碳碳双键、氯原子
解析　C为 ，官能团名称为碳碳双键、氯原子。
(4)由C生成D的反应类型为
__________。
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取代反应
解析　C→D的反应类型为取代反应。
解析　由F的结构及信息②可知D的结构简式为 。
(5)D的结构简式为
_________________。
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(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有_____种，其中，芳香环上为二取
代的结构简式为_______。
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6
解析　由信息③及题给信息，符合条件的同分异构体有 、
、 、 、 、
6种，其中，芳香环上为二取代的为 。
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2.(2020·全国卷Ⅱ，36)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
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已知以下信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________
______________。
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3-甲基苯酚
(或间甲基苯酚)
解析　由A的结构简式可知，A的名称为3-甲基苯酚或间甲基苯酚。
(2)B的结构简式为________。
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解析　由信息a及B的分子式可知，B的结构简式为 。
解析　由信息b可知，反应 中，断键、成键位
置为 ，据此结合题中反应④中反应物和生成物的
结构简式可推断C为 。
(3)反应物C含有三个甲基，
其结构简式为________。
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解析　由信息c可知，反应⑤是H—C≡C—H中的H加到 中羰基
的氧原子上，而H—C≡C—加到羰基的碳原子上，则D的结构简式为
，反应⑤属于加成反应。
(4)反应⑤的反应类型为_________。
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加成反应
解析　由反应⑥中反应物和生成物的结构简式可知，D与H2发生加成反应，
碳碳三键变为碳碳双键，化学方程式为 。
(5)反应⑥的化学方程式为
__________________________。
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(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有___个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C==C==O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 　(b)6 　(c)8 　 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个
不同的原子或基团的碳)的化合物
的结构简式为_______。
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c
解析　化合物C符合条件的同分异构体中，必须含有酮羰基和碳碳双键，
可采用插入法书写其同分异构体的结构简式。第1步先抽出“ ”，剩余
部分碳骨架可能为 (舍去，只含1个甲基)、 、 、
(舍去，含3个甲基)和 。第2步：在合适的位置插入“ ”，则合
适的位置分别有 、 、 (其中，位置7和9插入羰基
得到的是同种物质)，故符合条件的同分异构体共有8种。其中，含有手
性碳原子的化合物为位置7插入羰基的产物，其结构简式为 。
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3.(2020·全国卷Ⅲ，36)苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分
活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4＋2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
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已知如下信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_____________
__________。
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2-羟基苯甲醛
(或水杨醛)
解析　A是 ，化学名称是2-羟基苯甲醛(或水杨醛)。
解析　结合已知信息“ ”可知， 和
CH3CHO在NaOH/H2O条件下发生加成反应和中和反应生成B(C9H9O3Na)，
则B为 。
(2)B的结构简式为_____________。
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(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为___________________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物
的结构简式为__________。
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乙醇、浓硫酸/加热
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解析　由 转化为 ，发生的是酯化反应，所需
试剂是乙醇、浓硫酸，反应条件是加热。C( )发生脱羧反应
生成分子式为C8H8O2的副产物，对比二者的分子组成可知，C8H8O2的结
构简式为 。
(4)写出化合物E中含氧官能团的名称____________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___。
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羟基、酯基
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解析　E为 (R＝—CH2COOC2H5)，含氧官能团的名称为羟
基、酯基。连有四个不同的原子或基团的碳称为手性碳，
中标注“*”的2个碳为手性碳。
(5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式
为_________________________。
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解析　C是 ，M是C的同分异构体，1 mol M与饱和NaHCO3
溶液充分反应能放出2 mol CO2，则M分子中含有2个—COOH。M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸，则M分子的苯环上有2个对位取代基，故M的结构简式为 。
请找出规律，并解释原因_________________________________________
_______________。
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(6)对于 ，选用不同的取
代基R′，在催化剂作用下与PCBO发生的[4＋2]反应进行深入研究，R′对产率的影响见下表：
R′
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63
随着R′体积增大，产率降低；原因是R′体积
增大，位阻增大
解析　影响[4＋2]反应产率的原因是取代基R′不同。分析题表中R′及产率的变化可知，随着R′的碳原子数增加，产率降低，其原因为R′的碳原子数增加，体积增大，发生化学反应时的位阻增大，反应难度增大，产率降低。
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R′
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
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已知：
4.(2020·天津，14)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
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回答下列问题：
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________________
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H2C==CHCH2CHO、
__________________________________________________。
、 、
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解析　A( )的链状同分异构体可发生银镜反应，则结构中
必须有—CHO，可能的结构有H2C==CHCH2CHO、 ，考虑
顺反异构有 、 。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有____组吸收峰。
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解析　B的结构简式为H3C—C≡C—CH2—CH2—OH，则核磁共振氢谱中有4种不同化学环境的氢原子，即有4组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为__________。
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解析　根据流程图中C＋X―→D知，C中的—OH与X反应生成D中的酯基，则X中有—COOH，所以X为 。
(4)D→E的反应类型为_________。
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加成反应
解析　结合题给已知信息与流程图可知，D―→E的反应类型为加成反应。
(5)F的分子式为_________，G所含官能团的名称为___________。
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C13H12O3
羰基、酯基
解析　F的结构简式为 ，其分子式为C13H12O3；由G的结构简
式可知，G所含官能团的名称为羰基、酯基。
解析　H的结构简式为 ，*标示的碳原子为手性碳原子；H中有
—OH，能与金属Na反应；有酯基，可与NaOH溶液反应；有—OH、苯环连接—CH3，能与酸性KMnO4溶液反应，故不能与H发生反应的是CHCl3。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为___，下列物质不能与H发生反应的是____(填序号)。
a.CHCl3
b.NaOH溶液
c.酸性KMnO4溶液
d.金属Na
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a
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(7)以 和 为原料，合成 ，在方框中
写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。
答案
有机化学基础命题规律
有机化学基础综合题，常以某种药物、新材料的合成为背景，考查常见有机物的命名，官能团的辨认及名称，反应类型及反应条件的判断，有机物分子式、结构简式、同分异构体的推断与书写，运用信息设计合成路线等内容，综合考查信息迁移能力和分析推理能力等。