2021届高中化学考前三个月专项复习课件（73张ppt） 题型五 有机化学基础逐空特训

有机化学基础逐空特训
题型五　有机化学基础综合题研究(选考)
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A组(30分钟)
1.M为一种香料的中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如下：
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已知：① 。
(1)A的结构简式为_______________。B的化学名称为_______。
(2)C中所含官能团的名称为______。
(3)F→G、G＋H→M的反应类型分别为_________、____________________。
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苯乙醛
醛基
消去反应
酯化反应(或取代反应)
(4)E→F的第一步反应的化学方程式为______________________________
_______________________________________________。
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＋2Ag(NH3)2OH
3NH3＋ ＋2Ag↓＋H2O
(5)同时满足下列条件的E的同分异构体有____种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物
②既能与新制Cu(OH)2反应生成
红色沉淀，又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示有4组峰
的结构简式为_______________________________。
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、
(6)参照上述合成路线和信息，以1,3-环己二烯为原料(无机试剂任选)，设计制备聚丁二酸乙二酯的合成路线。
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答案　
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解析　由题中信息推知，A为 ，B为 ，
C为HCHO，D为 ，E为 ，F为 ，
G为 ，H为 ，M为 。
2.A(C2H4O)是基础有机化工原料，由A制备聚碳酸酯(D)及食用香精茉莉酮(H)的合成路线如右(部分反应条件已略去)：
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已知：A、B的核磁共振氢谱显示均只有1组峰。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为____________________，D的结构简式为
____________________________。
(2)反应①的化学方程式为
_____________________________
_____________________________。
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(或 )
＋HOCH2CH2OH
(3)H中含氧官能团的名称为_____。
(4)②的反应类型为_________，③的反应类型为_________。
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羰基
缩聚反应
取代反应
其中核磁共振氢谱显示为5组峰的是____________________(其结构简式)。
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(5)G的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____种(不含立体异构)；
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②苯环上只有2个取代基，且互为对位。
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解析　依据A、B的核磁共振氢谱均只有一组峰，结合其化学式可知二者的结构分别为 ， 。
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G的化学式为C11H16O，依据①②的要求，符合要求的两个基团分别是“ ”和“C5H11—”，该同分异构体有8种。
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“ ”中有3种氢原子，
则“C5H11—”中只能有两种氢原子，
符合条件的戊基只能是 ，
因而核磁共振氢谱为5组峰的有机物
的结构简式为： 。
(6)参照有机物F的题述合成路线，设计一条由A和HC≡CLi为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线：
_____________________________
_____________________________
_____________________________。
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3.(2020·河北模拟黄金卷)那可丁是一种药物，为支气管解痉性镇咳药，能解除支气管平滑肌痉挛，抑制肺牵张反射引起的咳嗽，化合物 H 是制备该药物的重要中间体，合成路线如图：
已知：
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a. ，
b.RNH2 RNHCH3
回答下列问题：
(1)反应①的条件为__________。
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H＋或酸化
解析　反应①为酚钠和酸反应生成酚羟基，所以该反应的条件为H＋或酸化。
(2)反应②的反应类型为_________。
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取代反应
解析　G中的H原子被甲基取代，所以反应②的反应类型为取代反应。
解析　化合物G的结构简式为 。
(3)化合物G的结构简式为___________。
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(4)下列说法正确的是____(填字母)。
a.物质 D 能与 FeCl3 发生显色反应 b.物质F具有碱性
c.物质G能和银氨溶液发生反应 d.物质H的分子式是C12H15NO4
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bd
解析　物质D不含酚羟基，所以不能与 FeCl3 发生显色反应，故a错误；
F含有氨基，所以物质 F 具有碱性，故b正确；
G为 ，不含醛基，所以G不能和银氨溶液发生反应，故c错误；
物质H的分子式是 C12H15NO4，故d正确。
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(5)写出 C→D 的化学方程式：_____________________________________
________________________________________________________。
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＋CH2Cl2＋2NaOH―→
＋2NaCl＋2H2O(或
＋CH2Cl2
＋2HCl)
解析　C发生信息a的反应生成D，C→D 的化学方程式： ＋CH2Cl2
＋2NaOH―→ ＋2NaCl＋2H2O或 ＋CH2Cl2
＋2HCl。
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(6)满足下列条件，化合物A所有同分异构体有____种(不包括 A)。
①可以与活泼金属反应生成氢气，但不与 NaHCO3 溶液反应；
②分子中含有 结构；
③含有苯环，且有两个取代基。
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解析　化合物 A 的同分异构体符合下列条件：
①可以与活泼金属反应生成氢气，但不与 NaHCO3 溶液反应，说明含有酚羟基或羟基，不含羧基；
②分子中含有 结构，说明具有酯基；
③含有苯环，且有两个取代基。
如果取代基为—OH、—COOCH3，有邻、间、对3种结构；
如果取代基为—OH、HCOOCH2—、有邻、间、对3种结构；
如果取代基为—OH、CH3COO—，有邻、间、对3种结构；
取代基为—CH2OH、HCOO—，有邻、间、对3种结构，
所以符合条件的有12种。
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(7)已知CH2==CHCH3 CH2==CHCH2Cl，请以 、
CH3CHClCH3为原料合成化合物 ，写出制备的合成路
线流程图(无机试剂任选)______________________________________。
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解析　以 、CH3CHClCH3 为原料合成化合物 ，
可由 和ClCH2CHClCH2Cl发生信息a的反应得到，
ClCH2CHClCH2Cl可由CH2==CHCH2Cl发生加成反应得到，CH2==CHCH2Cl可由CH2==CHCH3发生取代反应得到，CH2==CHCH3可由CH3CHClCH3发生消去反应得到，其合成路线见答案。
4.萜类化合物H的合成路线片段如图所示(某些反应条件已省略)：
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已知：Ⅰ.RCHO＋
＋H2O
(R″可以为H原子)；
Ⅱ.RMgX＋ ―→ ；
Ⅲ. 。
请回答下列问题：
(1)A分子中含氧官能团的名称是
_____。
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羰基
解析　根据A的结构简式知，A中的官能团名称是羰基和碳碳双键。
解析　C的结构简式为 ，结合已知信息Ⅰ，可得反应②的化学方
程式是 。D的结构简式为 。
(2)反应②的化学方程式是
_______________________。
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(3)反应③中试剂E的结构简式是
_________________________。
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CH2==CHCH2CH2CH2MgX
解析　根据③中的反应条件可知发生的是已知信息Ⅱ中反应，则E的结构简式为CH2==CHCH2CH2CH2MgX。
(4)反应④的另一种产物是____。
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HI
解析　反应④发生分子内成环反应，化学方程式为 ，
故反应④的另一种产物是HI。
解析　根据已知信息Ⅲ可知， 在R2CuLi和H2O的作用下发生加成
反应，对比 和 的结构，故F的结构简式是(CH3)2CuLi。
(5)F的结构简式是
___________。
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(CH3)2CuLi
(6)D有多种同分异构体，满足下列条件的有_____种，写出其中任意一种的结构简式：
_________________________
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________________________________________________。
a.能发生银镜反应　b.结构为六元环状　c.环上有三种氢原子
、 、 (任选一种即可)
、 、 、
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解析　D的不饱和度为3，D的同分异构体能发生银镜反应，故应含有醛基，且结构为六元环状，根据不饱和度可知应还含有一个双键，环上有
三种氢原子，则应是高度对称结构，故满足条件的结构简式为 、
、 、 、 、 ，共6种。
(7)以CH3CH2OH为原料，结合已知信息选用必要的无机物合成正丁醛，
写出合成路线：_________________________________________________
_______________________________________________________________
(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上或下标明试剂和反应条件)。
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解析　CH3CH2OH和O2在Cu作催化剂并加热的条件下生成CH3CHO，两分子CH3CHO在一定条件下生成CH3CH==CHCHO，CH3CH==CHCHO和H2在加热的条件下发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH2OH和O2在Cu作催化剂并加热的条件下生成目标产物正丁醛
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B组(30分钟)
1.(2018·天津，8)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
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(1)A的系统命名为_________，E中官能团的名称为______________。
1,6-己二醇
碳碳双键、酯基
解析　A是含有6个碳原子的直链二元醇，2个羟基分别位于碳链的两端，根据系统命名法，A的名称应为1,6-己二醇。由E的结构简式可知，E中的官能团为碳碳双键和酯基。
(2)A→B的反应类型为_________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为________________。
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取代反应
减压蒸馏(或蒸馏)
解析　A→B的反应是—Br替代—OH的反应。A和B是能互溶的两种液体，但沸点不同，故用减压蒸馏(或蒸馏)的方法提纯B。
(3)C→D的化学方程式为__________________________________________。
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解析　C→D是酯化反应。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有______种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为
___________________。
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解析　能发生银镜反应说明含有醛基；溴代烷和酯都能与NaOH溶液发生化学反应；具有“四组峰”说明有四种不同化学环境的氢原子。
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(5)F与G的关系为____(填序号)。
a.碳链异构 b.官能团异构
c.顺反异构 d.位置异构
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c
解析　CH2==CH2是一种平面结构；F与G在碳碳双键右边基团的位置不同。
(6)M的结构简式为______________。
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解析　G→N中有肽键生成。
该路线中试剂与条件1为__________，X的结构简式为________；试剂与
条件2为________________，Y的结构简式为_____。
(7)参照上述合成路线，以
为原料，采用如右方法制备医药中间体 。
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HBr，△
O2/Cu或Ag，△
解析　由原料 和医药中间体的结构简式可推知化合物X为 ，
化合物Y为 ，参照题给的合成路线可知，试剂与条件1为HBr、△。由
生成 可知是醇羟基被氧化为羰基，试剂与条件2为O2/Cu或Ag，△。
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2.(2018·全国卷Ⅰ，36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如右：
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回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
氯乙酸
解析　该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，其化学名称为氯乙酸。
(2)②的反应类型是_________。
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解析　反应②为—CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。
取代反应
(3)反应④所需试剂、条件分别为__________________。
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乙醇/浓硫酸、加热
解析　反应④为羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。
(4)G的分子式为_________。
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C12H18O3
(5)W中含氧官能团的名称是___________。
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解析　根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。
羟基、醚键
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面
积比为1∶1)______________
__________。
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、
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解析　与E互为同分异构体的酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1，说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求
的结构简式为 、
。
(7)苯乙酸苄酯( )是花香型香料，设计由苯甲醇
为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线：___________________________
_______________________________________________________________(无机试剂任选)。
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解析　采用逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要 ；要生
成 ，根据题给反应可知，需要 ；要生
成 ，需要 ；苯甲醇和HCl反应即可生成
。由此可写出该合成路线。
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③2RCH2CHO
3.(2019·济南二模)M是一种合成香料的中间体。其合成路线如下：
已知：
①有机化合物A～M均为芳香族化合物，B能发生银镜反应，E的核磁共振氢谱有3组峰，D与G通过酯化反应合成M。
②
回答下列问题：
(1)A所含官能团的名称为_____，F→G反应①的反应类型为_________，
M的结构简式为____________________________。
羟基
取代反应
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(2)E的名称是__________________；E→F与F→G的顺序不能颠倒，原因是____________________________________。
对氯甲苯(4-氯甲苯)
如果颠倒则(酚)羟基会被KMnO4/H＋氧化
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(3)G的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应的有____种，
其中苯环上的一氯代物只有2种且能发生水解反应的是________________
(填结构简式)。
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(4)参照上述合成路线，以CH3CH2OH为原料(无机试剂任用)，设计制备
CH3CH2CH2CH2OH的合成路线________________________________________
________________________________________。
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解析　由A、B为芳香族化合物，含有苯环，且B能发生银镜反应，则A、B的结构分别为 ， ，结合信息③和M的化学式，可知C、D分别为 、 。
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由于E的核磁共振氢谱有3组峰，可知E为 ，F为
，F→G为卤代烃的水解，则G为 ，
M为 。
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4.G是合成抗新冠病毒药物的中间体，合成路线如图所示：
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已知：R1COOR2
＋R2—OH(R、R1、
R2分别为烃基)
回答下列问题：
(1)G中官能团的名称为___________。
羟基、醚键
(2)C的结构简式为_________。
(3)写出D到E的化学方程式
_________________________
______________________________________，该反应类型为_________。
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＋(CH3CO)2O
＋CH3COOH
取代反应
(4)用*标出F 中
的手性碳原子_____________。
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解析　A发生氧化反应生成B；根据C生成D的反应条件可知，该过程发生题目所给反应，所以C中含有酯基，再结合B的结构简式以及C的分子
式可知C的结构简式为 ，D的结构简式为 ；D发生取代
反应生成E，E与 发生加成反应生成F，F发生取代反应生成G。
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连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，所以F中的手性碳
原子为 (*标出)。
(5)H与G互为同分异构体，写出
符合以下条件的一种结构简式
___________________________。
①能发生水解反应；
②核磁共振氢谱峰面积之比为
2∶2∶9∶9。
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(或 或 )
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解析　H与G互为同分异构体，满足：
①能发生水解反应，根据G的结构简式可知H应含有酯基；
②核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶9∶9，则其苯环上应有两个处于对位的
不同取代基(这样才有2∶2)，则符合条件的有 、 、 。
(6)已知RX RMgX (X 表示卤素原子) ，以苯甲醇为原料
制备 ，写出合成路线
图_________________________
(无机试剂及有机溶剂任选)。
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答案
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解析　苯甲醇为 ，目标产物为 ，根据题目所给的“已
知”反应可知， 可以由 和 合成；
可以由 和 发生酯化反应生成，而苯
甲醇可以被氧化成苯甲酸；根据RX RMgX可知 可以由
生成，而 可以和HBr发生取代反应生成 ，综上
所述合成路线见答案。
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