4.4《有机合成》（新人教版选修4）

(共40张PPT)
有机合成
新课标人教版《有机化学基础》第四章第四节
有机材料的惊艳绽放
新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）
1、抗压性很好，每个泡泡都可承受汽车的重量
2、保温隔热
3、会“呼吸”
4、有很强的自洁性
5、节能 每天自然光照9个小时以上
新闻链接
3000个美丽的
蓝色泡泡
水立方
海葵毒素
海葵毒素的同分异构体数目为271个，目前最复杂的化合物,但已被科学家全合成。
1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成。
知识链接
分子式
C129H223N3O54
1965年诺贝尔化学奖
Robert B. Woodward(United States )
有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了巨大的革命。
——[美] 伍德沃德
用化学方法人工合成物质
复写自然物质
用化学方法人工合成物质
修饰
自然物质
解热镇痛药物——阿司匹林
用化学方法人工合成物质
创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等
一、有机合成的过程
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
1、有机合成的概念
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
有机合成过程示意图
基础原料
辅助原料
副产物
副产物
中间体
中间体
辅助原料
辅助原料
目标化合物
3、有机合成的过程
4、有机合成的设计思路
5、关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
6、有机物的相互转化关系：
两碳有机物为例：
CH3-CH3
CH3-CH2-Cl
CH2=CH2
CH2Cl-CH2-Cl
CH CH
CH2=CHCl
[ CH-CH ] n
H
Cl
CH3-CH2-OH
CH3-CHO
CH3-COOH
CH3COOC2H5
CH3COONa
即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。
思维程序是：
原料 中间产物 产品
顺推法
药物阿司匹林的合成
有机合成（第二课时）
学生活动1
基础原料
中间体
目标化合物
中间体
逆合成分析法
1990年诺贝尔化学奖
最适宜的基础原料
最终的合成路线
—科里
2000多年前，希腊生理学家和医学家希波克拉底（Hippocrates）发现，杨树、柳树的皮叶中含有能镇痛和退热的物质。
邻羟基苯甲酸
俗称:水杨酸
1898年，德国化学家Hoffmann霍夫曼改善了水杨酸的疗效
乙酰水杨酸
→
水杨酸
水杨酸
乙酸酐
乙酰水杨酸
　　1899年由德国拜尔公司开始生产，应用于临床，取名阿司匹林（Aspirin ），是第一种重要的人工合成药物。
阿司匹林晶体
阿司匹林药品
→
酸性KMnO4
→
CH3I
→
酸性KMnO4
HI
→
水杨酸
加压
H+
→
→
工业上常用此法合成水杨酸。
基团的保护
优选合成路线
1982年研制出长效缓释阿司匹林
酶
聚甲基丙烯酸羟乙酯
甲基丙烯酸
乙二醇
C
H
2
C
C
H
3
C
O
O
C
H
2
O
H
n
聚甲基丙烯酸羟乙酯
1、由异丁烯合成甲基丙烯酸方法（1）
→
Cl2(300℃)
→
NaOH，H2O
→
Br2
→
→
→
Zn，乙醇
由异丁烯合成甲基丙烯酸方法（2）
2、合成乙二醇
CH2BrCH2Br
CH2OHCH2OH
CH2OHCH2OH
或
酯化
加聚
CH3
练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线
NaOH
C2H5OH
1、逆合成分析：
+
NaOH水
2、合成路线：
Br2
O2
Cu
O2
浓H2SO4
Br2
Br2
NaOH水
……
再切断
认目标
巧切断
得原料
得路线
思路
关键：
反思
明确目标化合物的性质和结构
设计合成路线
检测样品的性能，不断改进
官能团的引入方法
有机合成的过程
有机合成的方法？
作业：
《成才之路》课后作业20
谢谢大家