高中化学人教版(2019)选择性必修三 3.5有机合成 教案

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名称 高中化学人教版(2019)选择性必修三 3.5有机合成 教案
格式 docx
文件大小 241.2KB
资源类型 教案
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2021-04-07 21:41:51

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文档简介

高中化学人教版(2019)选择性必修三 3.5有机合成 教案
【教学目标】
1.掌握构建目标分子骨架、官能团引入、转化或消除的方法(宏观辨识与变化观念)。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学会设计合理的有机合成路线(科学探究与创新意识)。
3.理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆合成法设计有机合成路线(模型认知与科学探究)。
【教学重难点】
碳骨架的构建和官能团的转化(重点)
逆合成分析,简单有机合成路线的设计(难点)
【教学过程】
1.新课导入
[导入]从远古时代起,人类长期依靠自然界的资源生存。在实践中,人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化,从生物体中获得有机化合物。然而,自然资源是有限的,天然有机物的性能并不能满足人们的全部需要。19世纪20年代,德国化学家维勒合成了尿素,开创了人工合成有机物的新时代。此后,人们陆续合成了多种天然有机物,还合成了大量自然界并不存在的新的有机物,以满足生产、生活和科学研究对物质性能的特殊需要。有机合成帮助人们发现和制备了系列药物、香料、染判、催化剂、添加剂等,有力地推动了材料科学和生命科学的发展。
[展示]合成材料:塑料、合成橡胶、合成纤维。
[设计意图]通过选择贴近生活实际的素材,常见的塑料制品、橡胶操场、化纤材料,让学生逐步体会有机合成的重要性和必要性,激发学生的学习兴趣。
2.新课讲授
[获取概念]有机合成使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团,由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。
[强调]有机合成的关键在于碳骨架的构建与官能团的转化。
[小组讨论]分组讨论哪些方法可以改变碳骨架,然后交流总结。
[设计意图]通过小组合作,结合学生已学的有机反应来总结归纳,使学生初步学会有机合成中改变碳骨架的常用方法,为下一步深入学习有机合成打好基础。
[小组讨论]在碳链上引入碳碳双键、卤素原子、羟基、醛基、羧基、酯基的方法,并举例。
[设计意图]使学生熟练掌握有机化合物的结构特点和典型性质,形成知识网络,自主构建认知结构。
[设疑]对甲基苯酚如何合成对羧基苯酚?
[回答]甲苯可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸,但是酚羟基也会被酸性高锰酸钾氧化。
[讲解]因此我们需要加入一种试剂保护酚羟基不被氧化,我们选用的是碘甲烷。
[展示]展示合成路线。
[补充]官能团的保护在有机合成中,当某步反应发生时,原有需要保留的官能团可能也发生反应,从而达不到预期的合成目标,因此必须采取措施,保护官能团,待反应完成后再复原,通常有碳碳双键、羟基、羰基或醛基和氨基等需保护。
[过渡]有机合成路线的确定,需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上,进行合理的设计与选择,以较低的成本和较高的产率,通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。为了达到以上目的,可以从简单、易得的原料出发比较原料分子和产物分子在碳骨架和官能团等方面的异同,再有目的地选择每一步的转化反应。基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团,合成第一个中间体;在此基础上,利用中间体的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成出第二个中间体……经过多步反应,最后得到具有特定结构和功能的目标化合物
[设疑]如何利用乙烯合成乙酸乙酯?
[回答]
[补充]乙烯可以直接合成乙酸。
[总结]我们发现,在分析合成路线的时候,可能会出现要对不同原料或合成路线的选择,那么选择有机合成路线应遵循一些原则:原料:要廉价、易得、低毒、低污染。辅料:减少副反应的发生。
[设计意图]从学生熟悉的物质入手,介绍有机合成中的基本概念、基本方法及表示形式,让学生感受有机合成的过程,提高其学生的积极性。
[过渡]逆合分析法的基本思路是在且标化合物的适当位置断开相应的化学键,目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物;接下来继续断开中间体适当位置的化学键,使其可以从更上一步的中间体反应得来;依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和合成路线。下面,我们就利用这种分析法,来试着合成一种物质。
[资料]草酸二乙酯为无色油状液体,有芳香气味。主要用于医药工业中,是药物的中间体。
[教师活动]带领学生体会逆合成分析在有机合成中的重要作用。
[学生活动]分析草酸二乙酯的结构特点,确定断键和成键的位置,结合已有的化学知识和新的反应信息,分析合成草酸二乙酯的中间体和原料。并写出相应的方程式。
[设计意图]通过分析有机化合物的结构特点,确定断键和成键的位置,体会有机合成路线的正向和逆向的分析方法。引导学生正确解读信息,对反应过程的断键和成键情况进行分析,了解官能团保护及选择性还原等方法,深入理解反应的本质。
3.课堂小结
[师]通过本节课的学习,你都有哪些收获?
4.板书
3.5 有机合成