(共13张PPT)
专题5 生命活动的物质基础
第一单元 糖类 油脂
曾毅
利印
第一课时：单糖
单元内容
1、 葡萄糖的结构分析
实验事实 结论
（1） 1.80g葡萄糖完全燃烧，只得到2.64gCO2和1.08gH2O
（2） 葡萄糖的相对分子质量为180
（3） 在一定条件下，1.80g葡萄糖与乙酸完全酯化，生成的乙酸酯的质量为3.90g
（4） 葡萄糖可以发生银镜反应
（5） 葡萄糖可以被还原为直链己六醇
关于葡萄糖分子结构的结论：
含有C、H、O三元素，最简式为CH2O
分子式为C6H12O6
分子中含有五个羟基
分子中含有醛基
除醛基外每个C上都连有一个羟基且无支链
CH2—CH—CH—CH—CH—CHO
OH
OH
OH
OH
OH
糖类
糖类
2、葡萄糖的性质
（1）物理性质：白色固体，能溶于水。
（2）化学性质
①酯化反应：
由于葡萄糖分子中含有羟基，故葡萄糖能发生酯化反应。
②氧化反应：
由于葡萄糖分子中含有醛基，故能发生氧化反应。如银镜反应：
与Cu(OH)2悬浊液反应：
糖类
〖练习1〗称取0.36g葡萄糖在560mL氧气（标准状况）中完全燃烧，反应后的气体混合物恢复到原状态时的体积是（ ）
A．828.8mL B．560mL
C．448mL D．112mL
〖练习2〗在某些酶的催
化下，人体内的葡萄糖的
代谢有如下过程：
（1）过程①是 反应，
过程②是 反应，过程
③是 反应（填反应
类型的名称）。
（2）过程④的另一种生成物是 （填化学式）。
（3）上述物质中 和 是同分异构体。
消去
加成
氧化
CO2
A
C
糖类
3、糖类
（1）定义：
是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。
（2）分类：根据能否水解及水解后的产物可以分为
①单糖：一般就是多羟基醛或多羟酮，不能进一步水解。
单糖按照分子中所含碳原子数的多少，可以分为丙糖、丁糖、戊糖（核糖、脱氧核糖）和己糖（葡萄糖、半乳糖、果糖）；
葡萄糖和果糖的分子式都为C6H12O6。葡萄糖属于己醛糖，其结构简式为：CH2OH—(CHOH)4—CHO；果糖属于己酮糖，其结构简式为：CH2OH—(CHOH)3—CO—CH2OH。故两者互为同分异构体。
单糖按照与羰基连接的原子或原子团的情况不同，可以分为醛糖和酮糖，最简单的醛糖是甘油醛（即丙糖）。
糖类
3、糖类
〖练习3〗下列物质中不属于单糖的是（ ）
A． B．
C． D．
〖练习4〗以下有关糖的说法正确的是（ ）
A．葡萄糖是单糖的原因是分子结构简单只有一个醛
B．所有的单糖都不能再水解为更简单的糖
C．在双螺旋DNA结构中的糖是己糖
D．所有糖的分子式都符合Cm(H2O)n
糖类
3、糖类
②低聚糖：
由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物称为低聚糖，低聚糖彻底水解后将得到单糖。其中包括二糖，主要以蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖等最普遍。其中蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖互为同分异构体。
③多糖：
是由许多个葡萄糖单元构成的糖。在自然界广泛存在，是生物体的重要组成成分。常见的多糖是纤维素（构成植物的细胞壁的基础物质）、淀粉（植物贮存能量的主要形式）。淀粉和纤维素的组成都可以用(C6H10O5)n表示。
糖类
〖练习5〗（2008浙江50）下列各物质中的少量杂质，可用括号内的试剂和方法除去的是（ ）
A．苯中溶有苯酚（浓溴水，过滤）
B．甲烷中含有乙烯（溴水，洗气）
C．溴苯是溶有溴（苯，分液）
D．乙醇中含有水（金属钠，蒸馏）
〖练习6〗（2008浙江51）有机物A可氧化为B（分子式为C2H3O2Br），而A水解可得C，1molC和2molB反应可得含Br的酯D（分子式为C6H8O4Br），由此可推断出A的结构简式为（ ）
A． B．
C． D．
糖类
〖练习7〗（2006浙江34）2005年秋，我国一些省份相继发现禽流感，当地政府立即组织相关部门采取紧急免疫、封锁、扑杀和消毒等一系列措施。2％的GA溶液能消毒杀菌，对禽流感有良好的防治作用。已知GA的相对分子质量为100，其中碳的质量分数为60％，氢的质量分数为13.3%，其余为氧。请通过计算写出GA的分子式。
答：
〖练习8〗（2005浙江37）下列是除去括号内杂质的有关操作，其中正确的是（ D ）
A．乙醇（乙醛）——加水，振荡静置后分液
B．乙酸乙酯（乙酸）——加乙醇、浓硫酸加热
C．乙烯（乙炔）——让气体通过盛KMnO4酸性溶液的洗气瓶
D．苯（苯酚）——加足量NaOH溶液，振荡静置后分液
C5H8O2
糖类
〖练习9〗（2005浙江30（1））已知有机物A是具有果香味的液体，其分子式是C4H8O2，在一定条件下有下列转化关系：
写出A、B、C各物质的结构简式：
A： ；
B： ；C： 。
CH3COOCH2CH3
CH3CH2OH
CH3COONa
糖类
〖练习10〗（2004浙江30（1））X是最简单的烯烃。现有如下的反应关系：
已知F是合成高分子化合物，用于制备塑料和合成纤维。
用结构简式表示：
A： ；C： ；
F： 。
CH3CH2OH
CH3COOH
【作业】
作业本P50
“1、糖类（一）”。(共17张PPT)
专题5 生命活动的物质基础
第一单元 糖类 油脂
曾毅
利印
第三课时：油脂
单元内容
油脂
1、油脂的生物作用：
是生物体内贮存能量的物质，主要贮存在动物的脂肪细胞和某些植物的种子、果实细胞中。人类摄入的营养物质中，油脂的热能最高，相等质量的脂肪在体内氧化所产生的热量大约是糖类或蛋白质的两倍。同时油脂可以溶解一些脂溶性维生素（如维生素A、D、E、K），以利于人体吸收。
油脂
2、油脂的结构
（1）组成：
由高级脂肪酸与甘油形成的酯。
（2）种类：
根据所含的高级脂肪酸是否相同分
当脂肪酸相同时，形成的甘油酯称为
同酸甘油三酯（单甘油酯，即R1、R2、
R3完全相同）；
当脂肪酸不同时，形成的甘油酯称为
异酸甘油三酯（混甘油酯，即R1、R2、
R3不完全相同）。以混甘油酯为主。
根据在常温常压下的存在状态，可以分为油（呈液态，主要是一些植物油脂）、脂肪（呈固态，主要是一些动物油脂）。
油脂
〖练习1〗（2009浙江18）下列说法正确的是（ ）
A．天然油脂都是纯净物
B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．农药DDT能有效控制虫害，应大力推广使用
D．利用CO2制造全降解塑料符合绿色化学的要求
油脂
3、油脂的化学性质
油脂是高级脂肪酸甘油酯，所以其主要的化学性质是发生水解反应，如在碱性条件下的水解，又称为皂化反应，是工业上制造肥皂的原理。
体内水解：
。
皂化反应：
。
油脂
〖练习2〗（2009浙江14）下列关于实验现象的描述，正确的是
（ ）
A．在盛有苯的试管中加入几滴酸性KMnO4溶液，可观察到紫色裉去
B．用强光照射盛有CH4与Cl2（体积比1︰4）的集气瓶后，可观察到瓶内壁附有油状物
C．将植物油、乙醇和NaOH溶液按一定配比放在反应容器中加热、搅拌，待反应完成后，再加入热的饱和食盐水，可观察到容器底部有固体物质析出
D．将红热的铜丝迅速插入乙醇中，反复多次，可观察到铜丝表面变黑，并能闻到香味
〖练习3〗某天然油脂10g需1.8gNaOH才能完全皂化，又知该油脂1000g催化加氢时耗氢12g，则1mol该油脂含双键（ ）
A．1.2mol B．3mol
C．4mol D．5mol
油脂
4、高级脂肪酸的作用
（1）必需脂肪酸：
亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸。这些都是不饱和脂肪酸。
（2）作用举例：
亚油酸、亚麻酸以及二十碳五烯酸能够降低血脂，降低血清中胆固醇的含量，防止动脉粥样硬化。
花生四烯酸是合成许多重要生物活性物质的基础原料。
二十二碳六烯酸是大脑细胞形成和发育不可缺少的物质，能促进智力，增强记忆，延缓大脑衰老。
油脂
〖练习4〗（2008浙江48）以下有机物的结构简式正确的是（ ）
A．甲醛 HCOH
B．苯酚
C．硬脂酸钠 C17H35COONa
D．3，3—二甲基丁烷
油脂
5、油脂的硬化
含有不饱和键的油脂通过催化加氢的方法转变为饱和高级脂肪酸甘油酯，又叫“油脂的氢化”，得到的产物称为“氢化油”或“硬化油”，可以用来制肥皂，也可以用于生产人造奶油。
〖练习5〗（多选）有关油脂的说法正确的是（ ）
A．油脂是油和脂肪的总称，属酯类
B．油可通过加成反应制得脂肪
C．油脂水解的共同产物都是高级脂肪酸
D．用热的纯碱溶液无法区别植物油和矿物油
油脂
〖练习6〗如下表所示，有机物在反应中，常有下列原子间的共价键全部或部分断裂，如C—H、C—C、C＝C、C—O、C＝O、O—H。下列各反应中，反应物分子中断裂键的排列、组合正确的是
（ ）
油脂
〖练习7〗已知某油脂仅含两种不饱和脂肪酸，测得100g该油脂可与116g碘加成，则该油脂是（ ）
A． B．
C． D．
〖练习8〗（2005天津理综27）Ⅰ 、某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C，经测定B的相对分子质量为280，C、H、O的原子个数比为9︰16︰1。
（1）写出B的分子式： 。
（2）写出C的结构简式： ；C的名称是 。
（3）写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式：
、 、
、 。
C18H32O2
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸
CH3CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH(CH3)COOH
(CH3)2CHCH2COOH
(CH3)3CCOOH
油脂
〖练习8〗（2005天津理综27） Ⅱ、R1CH＝CHR2与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：
常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。
在催化剂存在下，1摩尔不饱和脂肪酸B和1摩尔氢气反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热酸化，得到如下四种产物：
HOOC—(CH2)10—COOH； CH3—(CH2)2—COOH；
HOOC—(CH2)7—COOH； CH3—(CH2)4—COOH。
（4）写出D和E的结构简式：
、
。
（5）写出B的结构简式：
。
CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)4CH＝CH(CH2)10COOH
R1CH＝CHR2
R1COOH＋R2COOH
①碱性KMnO4溶液、△
②酸化
CH3(CH2)4CH＝CHCH2CH＝CH(CH2)7COOH
油脂
〖练习8〗（2005天津理综27） Ⅱ、R1CH＝CHR2与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：
常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。
在催化剂存在下，1摩尔不饱和脂肪酸B和1摩尔氢气反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热酸化，得到如下四种产物：
HOOC—(CH2)10—COOH； CH3—(CH2)2—COOH；
HOOC—(CH2)7—COOH； CH3—(CH2)4—COOH。
（6）写出天然油脂A的一种可能的结构简式：。
R1CH＝CHR2
R1COOH＋R2COOH
①碱性KMnO4溶液、△
②酸化
CH3(CH2)4CH＝CHCH2CH＝CH(CH2)7COOCH2
CH3(CH2)16COOCH2
CH3(CH2)16COOCH
油脂
【问题解答】
教科书P99“练习与实践”。
1、（4）反应式如下：
【作业】
作业本P53
“3、油脂”。(共17张PPT)
专题5 生命活动的物质基础
第一单元 糖类 油脂
曾毅
利印
第二课时：低聚糖与多糖
单元内容
糖类
4、低聚糖
（1）水解反应：
在以硫酸为催化剂的条件下能水解成单糖。如蔗糖水解反应如下：
另外麦芽糖和纤维二糖水解的产物都是葡萄糖，但两者的性质相差很大，麦芽糖有甜味且能被人体水解，而纤维二糖无甜味且不能被人体水解。乳糖水解得到的是半乳糖和葡萄糖。
（2）还原性：
麦芽糖具有还原性，能发生银镜反应，故在生物组织物质检测中，麦芽糖能使本尼迪特试剂变成红黄色。
糖类
4、低聚糖
〖练习1〗下列关于二糖的说法不正确的是（ ）
A．蔗糖与麦芽糖都含有多个羟基
B．麦芽糖和蔗糖的分子式都是C12H22O11
C．麦芽糖和蔗糖水解产物完全相同
D．麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应
〖练习2〗对于蔗糖的说法中不正确的是（ ）
A．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的二倍
B．纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜反应
C．往蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到有银镜生成
D．在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到变黑，并且有泡沫出现
糖类
5、多糖
（1）多糖的生物作用：
纤维素是构成植物细胞壁的基础物质，淀粉则是植物贮存能量的主要形式。
（2）纤维素
①水解反应：
。
糖类
5、多糖
（2）纤维素
②酯化反应：
纤维素分子中含有羟基，故可以与有机酸或无机酸发生酯化反应。
与浓硝酸发生酯化反应生成纤维素硝酸酯（俗称硝化甘油）：
。
含氮量高的硝化纤维俗称火棉，是一种烈性炸药。
与乙酸酐作用生成纤维素乙酸酯（俗称醋酸纤维）：
。
糖类
5、多糖
（2）纤维素
③纤维素的工业应用
造纸：
以木材、芦苇、秸秆、甘蔗渣等为原料，经过制浆、漂白、打浆、抄纸、烘干等工序即可制成纸。
铜氨纤维：
纤维素溶解在铜氨溶液中，将形成的溶液压入稀酸中，也可以重新得到纤维素。
粘胶纤维：
先将棉短绒、木浆以及甘蔗渣等中的纤维素溶解，再将其压入酸中得到质量更高的纤维，短纤维称为人造棉，长纤维称为人造丝。
（3）淀粉：
在酸性条件下能发生水解反应，水解产物是也是葡萄糖。
另外淀粉有一特性：遇碘变蓝色。
糖类
5、多糖
〖练习3〗（2004浙江13）下列物质中，水解的最终产物含有葡萄糖的是（ ）
A．淀粉 B．乙酸乙酯
C．蛋白质 D．油脂
〖练习4〗（多选）对于淀粉和纤维素这两种物质，下列说法正确的是（ ）
A．二者都能水解，且水解的最终产物相同
B．二者含有C、H、O三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体
C．它们均属于糖类，且都是高分子化合物
D．都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能
糖类
5、多糖
〖练习5〗（2006浙江30（1））已知有机物A是淀粉在一定条件下水解的最终产物，现有下列转化关系：
写出A的分子式 ，B的结构简式 ，C的结构简式 。
〖练习6〗（2010浙江50）下列实验方案中，合理的是（ ）
A．用生石灰除去乙酸中的水
B．用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯与乙炔
C．在蔗糖水解（H2SO4作催化剂）后的溶液中加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，检验水解产物
D．向适量浓硝酸、浓硫酸的混合物中逐滴加入苯，在50～60℃的水浴中加热几分钟，制取硝基苯
C6H12O6
CH3CH2OH
CH2＝CH2
糖类
〖练习7〗（2009浙江11）下列装置或操作正确的是（ ）
糖类
〖练习8〗（2004浙江34）在2003年抗击“非典”的过程中，过氧乙酸作为消毒剂发挥了很大的作用，因为它具有强的氧化性，可以迅速杀灭多种微生物，包括多种病毒、细菌、真菌及芽孢。
已知过氧乙酸的相对分子质量是76，其中碳的质量分数为31.58％，氢的质量分数为5.26％，其余是氧。请通过计算写出过氧乙酸的分子式。
答： 。
〖练习9〗（2010四川理综11）中药狼把草的成分之一M具有清炎杀菌作用，M的结构如图所示：
下列叙述正确的是（ ）
A．M的相对分子质量是180
B．1molM最多能与2molBr2发生反应
C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4
D．1molM与足量NaHCO3反应能生成2 molCO2
C2H4O3
糖类
〖练习10〗（2010天津理综化学8）
Ⅰ．已知：
。
烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：
请回答下列问题：
（1）A的分子式为 。
（2）B的名称是 ；
A的结构简式为 。
C12H16O
正丙醇或1—丙醇
糖类
〖练习10〗（2010天津理综化学8）
Ⅰ．已知：
。
烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：
请回答下列问题：
（3）写出C→D反应的化学方程式：
。
糖类
〖练习10〗（2010天津理综化学8）
Ⅰ．已知：
。
烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：
请回答下列问题：
（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：
。
① 属于芳香醛；② 苯环上有两种不同环境的氢原子。
糖类
〖练习10〗（2010天津理综化学8）
Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（ ）的一条路线如下：
（5）写出G的结构简式：
。
糖类
〖练习10〗（2010天津理综化学8）
Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（ ）的一条路线如下：
（6）写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型：
序号 所加试剂及反应条件 反应类型
①
②
③
④ ——
H2，催化剂（或Ni，Pt，Pd），加热
还原（或加成）反应
浓H2SO4，加热
消去反应
Br2或Cl2
加成反应
NaOH，C2H5OH，加热
【作业】
作业本P51
“2、糖类（二）”。
