(共13张PPT)
专题4 烃的衍生物
第一单元 卤代烃
曾毅
利印
第一课时:卤代烃
单元内容
卤代烃对人类生活的影响
1、卤代烃的应用:
广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中,许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。如溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料,是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。
2、卤代烃对环境的影响:
卤代烃在环境中比较稳定,不易被微生物降解,有些卤代烃(比如氟里昂)还能破坏大气臭氧层,这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制。
1、物理性质
(1)状态:
一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气态,其余为液体或固体。
(2)沸点:
互为同系物的卤代烃,其沸点随碳原子数的增多而升高。
(3)密度:
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。
(4)溶解性:
不溶于水,能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。且本身就是很好的有机溶剂。如二氯甲烷、氯仿(三氯甲烷)和四氯化碳。
卤代烃的性质
2、化学性质
(1)消去反应
①溴乙烷发生消去反应的方程式:
②概念:
在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。
卤代烃的性质
2、化学性质
(1)消去反应
③卤代烷烃发生消去反应的结构特点:
β碳原子上有氢的卤代烷烃才可以发生消去反应。
〖练习1〗(多选)下列卤代烃中,能发生消去反应的是( )
A. B.
C. D.
卤代烃的性质
2、化学性质
(1)消去反应
④发生消去反应的条件:
强碱(氢氧化钠、氢氧化钾)的醇溶液,在加热条件下进行。
〖练习2〗下列反应中,属于消去反应的是( )
A.乙烷与溴水的反应
B.一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热
C.氯苯与NaOH水溶液混合加热
D.溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热
⑤反应通式:
卤代烃的性质
2、化学性质
(2)取代反应(又称卤代烃的水解)
①溴乙烷发生水解反应的方程式:
②发生水解反应的条件:
强碱的水溶液,在加热条件下进行。
卤代烃的性质
2、化学性质
(2)取代反应(又称卤代烃的水解)。
③反应通式:
④氯苯的水解反应式:
卤代烃的性质
2、化学性质
(3)有机反应条件的重要性:
卤代烷烃与碱作用时,卤代烷烃中烃基结构的差异,反应试剂、溶剂以及温度等条件的不同,将导致生成的主要产物不同。
〖练习3〗(多选)下列化合物中,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是( )
A.CH3Cl B.
C. D.
卤代烃的性质
2、化学性质
〖练习4〗卤代烃在NaOH溶液存在条件下水解,这是一个典型的取代反应,其实质是带负电的原子团(如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。
例如:CH3CH2CH2Br+OH-→CH3CH2CH2OH+Br-。
写出下列反应的化学方程式:
(1)溴乙烷跟NaHS反应:
。
(2)碘甲烷跟CH3COONa反应:
。
CH3CH2Br+NaHS→CH3CH2SH+NaBr
CH3I+CH3COONa→CH3COOCH3+NaI
卤代烃的性质
卤代烃的性质
2、化学性质
〖练习5〗(2010全国大纲理综B11)下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是( )
A.①④ B.③④
C.②③ D.①②
【作业】
作业本P29
“1、卤代烃对人类生活的影响”。(共15张PPT)
专题4 烃的衍生物
第二单元 醇 酚
曾毅
利印
第一课时:乙醇的结构与性质
单元内容
醇与酚的存在
1、动植物中的醇与酚
(1)属于醇类的有:
胆固醇、肌醇、维生素A和维生素E等等。
(2)属于酚类的有:
丁香油酚等等。
2、醇与酚的异同
(1)共同点:
均含有羟基(—OH)。
(2)不同点:
醇分子中是羟基与脂肪烃基直接相连的,而酚分子中是羟基与芳香烃基直接相连的。
醇的性质和应用
1、概念:
烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。
2、乙醇的三式:
分子式:C2H6O; 结构式: ;
结构简式:CH3CH2OH。
3、乙醇的用途:
既是一种重要的有机溶剂,又是一种使用广泛的燃料,同时还是重要的有机化工原料,广泛应用于有机化合物的合成。
醇的性质和应用
4、乙醇的物理性质:
无色有香味的液体,易溶于水,能与水任何比例混溶,沸点较低。常用的乙醇体积分数为95%,医用酒精的体积分数为70%。乙醇提纯中如果仅用蒸馏的方法只能得到95%的乙醇。要制备无水乙醇应该用生石灰吸收其中的水后再蒸馏方可。
〖练习1〗(2009浙江45)下列液体中,易溶于水的是( )
A.汽油 B.乙醇
C.乙酸乙酯 D.硝基苯
醇的性质和应用
5、乙醇的化学性质
(1)乙醇与钠反应
①实验操作:
在无水乙醇中加入一小块金属钠。
②实验现象:
有气泡产生,经检验此气体为氢气。
③结论(或反应式):
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑。
④乙醚不能与钠反应。
⑤乙醇分子的官能团:
羟基(—OH)是决定乙醇及所有醇类性质的官能团。
⑥乙醇钠的制备:
用乙醇与氢氧化钠反应而制得,制备原理是利用化学平衡移动原理。
醇的性质和应用
5、乙醇的化学性质
(1)乙醇与钠反应
(2)乙醇与溴化氢的反应
①实验步骤:
在试管中依次加入蒸馏水、浓硫酸、乙醇和溴化钠粉末。其中浓硫酸与溴化钠反应生成溴化氢。
②实验现象:
在试管Ⅱ中收集到一种油状的液体。此物就是溴乙烷。
③结论(或反应式):
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O。
④证明产物类别的方法:
将收集到的物质在氢氧化钠溶液中水解(或在氢氧化钠醇溶液中消去),然后加入稀硝酸调溶液酸碱性至酸性,再加入硝酸银数滴,如出现淡黄色沉淀,则证明是溴乙烷。
⑤醇与卤代氢反应的通式:
R—OH+HX→R—X+H2O。
醇的性质和应用
5、乙醇的化学性质
(1)乙醇与钠反应
(2)乙醇与溴化氢的反应
(3)乙醇的脱水反应
①实验操作:
在试管中加入五氧化二磷(也可用浓硫酸)和乙醇,加热。
②实验现象 :
用浓硫酸作催化剂时,反应温度在170℃及以上时,稀酸性高锰酸钾溶液褪色;反应温度在140℃左右时,稀酸性高锰酸钾溶液不褪色。
③实验结论(反应式):
反应温度对该反应的结果有影响,温度较高时,发生分子内的脱水反应(即消去反应);温度较低时,则发生分子间的脱水反应。其反应式分别是:
醇的性质和应用
5、乙醇的化学性质
(1)乙醇与钠反应
(2)乙醇与溴化氢的反应
(3)乙醇的脱水反应
④醇的脱水反应与结构的关系:
能发生脱水反应形成烯烃的醇,其β—碳原子上必须有氢。而且取代烷基越多越容易发生脱水反应。
⑤有机反应条件:
在有机化学反应中,反应条件尤为重要。条件(如温度、溶剂、催化剂等)改变,反应产物可能会随之改变。例如,温度不同,苯的硝化反应产物不同,醇的脱水反应产物也不同;溶剂不同,卤代烃与碱的反应产物不同。
醇的性质和应用
5、乙醇的化学性质
(1)乙醇与钠反应
(2)乙醇与溴化氢的反应
(3)乙醇的脱水反应
〖练习2〗(2005浙江29(1),2004浙江29(2))写出乙醇和浓硫酸混合液在170℃时发生反应的化学方程式
,
该反应属于 反应。
消去
醇的性质和应用
5、乙醇的化学性质
(1)乙醇与钠反应
(2)乙醇与溴化氢的反应
(3)乙醇的脱水反应
(4)乙醇的氧化反应
①与氧化铜反应:
乙醇被氧化为乙醛。反应式如下: 。
同时乙醇不仅能被氧化铜氧化,当然也能被酸性高锰酸钾和重铬酸钾溶液氧化了。
②乙醇的燃烧:
。
醇的性质和应用
5、乙醇的化学性质
(1)乙醇与钠反应
(2)乙醇与溴化氢的反应
(3)乙醇的脱水反应
(4)乙醇的氧化反应
③醇发生催化氧化反应的结构特点是:
α—碳原子上有氢原子。
醇的性质和应用
〖练习3〗(2008浙江55(1))写出乙醇在铜或银等催化剂存在下被氧气氧化的化学方程式:
。
〖练习4〗(2010浙江1)2009年8月以来,公安部在全国范围内严厉整治“酒后驾驶行为”。交警执法时,主要测量驾驶员体内的
( )
A.醋酸 B.酒精
C.葡萄糖 D.蛋白质
〖练习5〗(2009浙江12)下列属于加成反应的是( )
A.汽油燃烧
B.乙烯通入溴的四氯化碳溶液
C.苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热
D.乙醇在铜粉存在下与氧气反应
醇的性质和应用
〖练习6〗(2008浙江15)下列各组物质间的反应与对应的反应类型不相符的是( )
A.乙烯与溴水——加成反应
B.苯与浓硝酸——取代反应
C.乙醇与钠——置换反应
D.乙醇与氧气——化合反应
〖练习7〗(2008浙江53)一定量的乙醇在氧气不足情况下燃烧,得到CO、CO2和水,其中水的质量为10.8g,则生成CO、CO2的总质量是( )
A.11.2g
B.17.6g
C.在11.2g和17.6g之间
D.大于17.6g
【作业】
作业本P32
“1、醇的性质和应用(一)”。(共11张PPT)
专题4 烃的衍生物
第三单元 醛 羧酸
曾毅
利印
第二课时:醛的性质和应用(二)
单元内容
醛的性质和应用
4、甲醛
(1)甲醛的存在:
俗称蚁醛,它的35%—40%的水溶液俗称福尔马林,具有很好的防腐杀菌效果,也可用于农药和消毒剂。同时常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维伦、染料等。
〖练习1〗已知甲醛(HCHO)分子中的4个碳原子是共平面的。下列分子中所有的原子不可能同时存在于同一平面上的是( )
A.苯乙烯 B.苯甲酸
C.苯甲醛 D.苯乙酮
〖练习2〗某醛的混合液中含醛8.8g,与足量银氨溶液反应后,析出43.2g银,则该醛中一定混有( )
A.甲醛 B.乙醛
C.丙醛 D.丁醛
醛的性质和应用
4、甲醛
(2)甲醛的化学性质
①甲醛能发生银镜反应和与氢氧化铜悬浊液反应,但由于生成物甲酸仍然具有醛基,因此反应的产物并不仅仅到甲酸为止,甲酸还会继续发生以上的氧化反应,最后的产物是二氧化碳。
②缩聚反应
实验操作:
在装有苯酚的大试管中加入甲醛,再加入少量盐酸,塞上带有导管的橡皮塞。将大试管放在沸水浴中加热。长导管的作用是冷凝回流。其中的浓盐酸是作为催化剂使用。
实验现象:
有粉红色黏稠状物质生成。
醛的性质和应用
4、甲醛
(2)甲醛的化学性质
②缩聚反应
反应式为:
酚醛树脂的种类:
线型酚醛树脂与体型酚醛树脂。
缩聚反应的概念:
由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。
脲醛树脂:
可以制成热固性高分子黏合剂,广泛应用于胶合板、人造纤维板、刨花板和木地板等木材加工业。
醛的性质和应用
4、甲醛
(2)甲醛的化学性质
②缩聚反应
〖练习3〗右图是制取酚醛树酯的装置:
(1)试管上方长直导管作用: 。
(2)浓盐酸的作用: 。
(3)此反应不用温度计控制水浴温度,原
因是: 。
(4)生成酚醛树脂为 色 态。
(5)实验完毕后,若试管用水不易洗净可
以加入少量 ,浸泡几分钟后洗净。
冷凝、回流
催化剂
粉红
沸水浴
黏稠
乙醇
醛的性质和应用
4、甲醛
(2)甲醛的化学性质
②缩聚反应
〖练习3〗右图是制取酚醛树酯的装置:
(6)实验室制取酚醛树脂的化学方程式:
,
反应类型为 。
①此反应的装置与 的制取相似,惟一的区别在于
。
②制取酚醛树脂的反应物都为无色,但制出的酚醛树脂往往呈粉红色,原因: 。
③制得的酚醛树脂有 型和 型。
缩聚
硝基苯
无温度计
制得树脂中含有未反应完且被氧化了的苯酚
线
体
醛的性质和应用
5、酮
(1)丙酮:
是常用的溶剂,其分子式为C3H6O,与丙醛是同分异构体。其结构简式为:CH3COCH3,在1H—NMR中只有一种峰。
(2)环己酮(C6H10O):
常作为生产纤维、树酯、橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂,并用于生产合成聚酰胺纤维的重要原料己内酰胺。
醛的性质和应用
〖练习4〗下列物质不属于醛类的是( )
A. B.
C.CH2=CH—CHO D.Cl—CH2—CHO
〖练习5〗在分子式为C5H10O的有机物中,其分子中含有一个
,两个—CH3,一个—CHO,一个—CH2—原子团的同分异构体共有
( )
A.5种 B.4种
C.3种 D.2种
醛的性质和应用
〖练习6〗一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应。例如:
。则由丁烯进行醛化反应也可得到醛,在它的同分异构体中,属于醛的有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
〖练习7〗由乙炔、苯、乙醛组成的混合物,经测定其中碳的百分含量为72%,则氧的百分含量为( )
A.22% B.19.6% C.25% D.6%
〖练习8〗今有环己醇、丙醛和戊醛的混合物2.0g,完全燃烧后将气体通过盛有P2O5固体的试管时被吸收,固体增重1.998g,则2.0g混合物的平均相对分子质量为( )
A.74.75 B.86.00 C.72.00 D.81.33
【作业】
作业本P40
“醛的性质和应用(二)”。(共12张PPT)
专题4 烃的衍生物
第一单元 卤代烃
曾毅
利印
第二课时:卤代烃在合成题中的应用
单元内容
检验卤代烃(RX)中的卤(X)元素
1、利用水解反应。
取少量溴乙烷加入NaOH溶液后加热一段时间冷却,向该溶液中加稀HNO3至溶液呈酸性,再加入AgNO3,产生浅黄色沉淀,证明其中含有溴元素。
2、利用消去反应。
改NaOH溶液为NaOH醇溶液,其他过程同上。
3、钠融法。
将溴乙烷与金属钠混合熔融,冷却后加入稀HNO3呈酸性,再加AgNO3,有浅黄色沉淀生成,证明有溴元素。
检验卤代烃(RX)中的卤(X)元素
〖练习1〗要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是( )
A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀HNO3,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀HNO3使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
〖练习2〗实验室鉴定氯酸钾晶体和1—氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加NaOH溶液;③加热;④加催化剂MnO2;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取滤渣;⑦用HNO3酸化。
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 (填序号)。
(2)鉴定1—氯丙烷中氯元素的操作步骤是 (填序号)。
④③⑤⑦①
②③⑦①
卤代烃在合成题中的应用
各物质之间的衍变关系(以CH3CH2Br为例):
卤代烃在合成题中的应用
〖练习3〗(2004两广化学23)根据下面的反应路线及所给信息填空:
(1)A的结构简式是 ,名称是 。
(2)①的反应类型是 ,③的反应类型是 。
(3)反应④的化学方程式是
。
环己烷
取代反应
加成反应
卤代烃在合成题中的应用
〖练习4〗(2006天津理综27)碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R—O—R′):
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:
请回答下列问题:
(1)1mol A和1mol H2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为 。A分子中所含官能团的名称是 。A的结构简式为: 。
(2)第①②步反应类型分别为① ,② 。
C4H10O
羟基、碳碳双健
CH2=CHCH2CH2OH
加成
取代
卤代烃在合成题中的应用
〖练习4〗(2006天津理综27)碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R—O—R′):
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:
请回答下列问题:
(3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是 。
a.可发生氧化反应
b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c.可发生酯化反应
d.催化条件下可发生加聚反应
abc
卤代烃在合成题中的应用
〖练习4〗(2006天津理综27)碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R—O—R′):
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:
请回答下列问题:
(4)写出C、D和E的结构简式:
C: ;D和E: 。
卤代烃在合成题中的应用
〖练习4〗(2006天津理综27)碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R—O—R′):
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:
请回答下列问题:
(5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式:
或
。
卤代烃在合成题中的应用
〖练习4〗(2006天津理综27)碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R—O—R′):
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:
请回答下列问题:
(6)写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式:
。
CH2=CHOCH2CH3、CH2=C(CH3)OCH3、CH2=CHCH2OCH3、CH3CH=CHOCH3
【作业】
作业本P31
“2、卤代烃的性质”。(共13张PPT)
专题4 烃的衍生物
第二单元 醇 酚
曾毅
利印
第二课时:其他醇
单元内容
醇的性质和应用
6、乙醇的结构与性质的关系
(1)结构与物理性质的关系:
由于乙醇分子中含有羟基,且烷烃基较小,乙醇分子与水分子之间也存在着氢键,所以乙醇能够与水以任意比混溶。
(2)结构与化学性质的关系:
醇的性质和应用
〖练习1〗(2007浙江33)乙醇是一种重要的有机
化工原料,它可以用玉米、薯类等为原料经发酵、
蒸馏制成。乙醇和汽油经加工处理形成的车用燃料
即乙醇汽油。
结合有关知识,回答下列问题:
(1)乙醇分子中的官能团是 。
(2)在试管里加入2mL乙醇。把一端弯成螺旋状
的铜丝放在酒精外焰中加热,使铜丝表面生成一
薄层黑色的氧化铜,立即把它插入盛有乙醇的试
管里(如右图),取出铜丝,可以观察到铜丝表
面 。
(3)乙醇汽油作为一种新型车用燃料,符合我国的能源战略,推广使用乙醇汽油的好处是(写出一条即可) 。
羟基(—OH)
由黑变红
没有污染
醇的性质和应用
7、其他醇
(1)醇的分类:
根据醇分子中含有的醇羟基的数目,可以分为一元醇、二元醇、三元醇。同时分子中含有两个或两个以上的醇羟基的醇又称为多元醇。
(2)饱和一元醇的通式:
CnH2n+1OH。
(3)一元醇——甲醇
①来源:
最初来源于木材的干馏,故俗称木精或木醇。
②物理性质:
无色透明的液体,能与水以任意比混溶,有剧毒,会致人眼睛失明甚至死亡。
③化学性质:
具有与乙醇相似的化学性质。但不能发生消去反应。
醇的性质和应用
7、其他醇
(3)一元醇——甲醇
④作用:
重要的有机化工原料,在能源工业领域有着十分广阔的应用前景,如直接甲醇燃料电池。
电池构造:甲醇负极,氧为正极和质子交换膜。
电池反应:
负极(CH3OH):
2CH3OH+2H2O-12e-→2CO2↑+12H+;
正极(O2):
3O2+12H++12e-→6H2O。
总反应式:
2CH3OH+3O2→2CO2+4H2O。
醇的性质和应用
7、其他醇
(4)二元醇——乙二醇( )
①物理性质:
无色、黏稠、有甜味的液体,易溶于水,其水溶液的凝固点很低。
②应用:
作汽车发动机的抗冻剂。
〖练习2〗(2010浙江47)下列各项叙述中,正确的是( )
A.CH3OH与HOCH2CH2OH互为同系物
B.CH3CH2OH与CH3CH2CH2Br均能发生消去反应
C. 与 互为同分异构体
D. 与 均属于芳香烃
醇的性质和应用
7、其他醇
(5)三元醇——丙三醇( )
①物理性质:
无色、黏稠、有甜味的液体,吸湿性强。
②用途:
护肤作用;重要的化工原料;与硝酸反应可用来合成硝化甘油。
〖练习3〗(2007浙江34)2006年5月15日,国家食品药品监督管理局通报了因注射“亮菌甲素注射液”造成多位病人死亡的严重后果,其主要原因是原料检验环节失控,用“二甘醇”替代“丙二醇”作为药用溶剂投料生产。二甘醇有很强的毒性,它在人体内可被氧化成草酸而引起肾脏损伤。
二甘醇的相对分子质量为106,其中碳和氧的质量分数相同,均约为43.5%,其余为氢。请通过计算写出二甘醇的分子式。
答: 。
C4H10O3
醇的性质和应用
7、其他醇
〖练习4〗(2006上海化学9)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO-CH2CH2-O-CH2CH2-OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( )
A.不能发生消去反应
B.能发生取代反应
C.能溶于水,不溶于乙醇
D.符合通式CnH2nO3
醇的性质和应用
〖练习5〗①四烃基乙二醇叫做频哪醇(烃基可同可不同),已知它在H2SO4作用下可经重排反应生成频哪酮:
。频哪酮可在 (羰基)上与H2发生加成反应。
②醇发生消去反应时,羟基优先跟相邻含氢较少的碳上的氢一起消去生成烯,如:
。
③卤代烃在热的酸性溶液中水解生成醇:
。
醇的性质和应用
〖练习5〗
(1)试根据下列的转化关系,回答有关问题:
则B的结构简式为 ,反应Ⅰ~Ⅴ中属于加成反应的是 (填序号)。
Ⅱ、Ⅴ
醇的性质和应用
〖练习5〗
(2)在方框中填写合适的结构简式(甲、乙互为同分异构体):
。
【作业】
作业本P34
“2、醇的性质和应用(二)”。(共16张PPT)
专题4 烃的衍生物
第三单元 醛 羧酸
曾毅
利印
第四课时:重要有机物之间的相互转化
单元内容
催化剂
O2、△
有机物之间的相互转化(以典型物质为代表)
CH≡CH
CH2=CH2
CH3CH2Cl
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CH3CH3
HCl
Cu、O2
△
H2、Ni
△
NaOH水溶液 △
CH3COOC2H5
NaOH醇溶液
△
H2、Ni
H2、Ni
Cl2、光照
浓H2SO4、170℃
H2、Ni
△
浓H2SO4、△
重要有机物之间的相互转化
1、以典型物质为代表
有机物之间的相互转化(包括反应类型)
炔
烯
烷
卤代烃
醇
醛
羧酸
H2加成
H2加成
卤代(X2)
NaOH水溶液
水解
Cu/Ag催化
氧化
Ag(NH3)2OH或Cu(OH)2
氧化
HX、X2加成
HX、X2加成
加成(+H2O)
氧化
消去(-HX)
消去(-H2O)
H2加成
酯
重要有机物之间的相互转化
2、有机物之间的相互转化(包括反应类型)
重要有机物之间的相互转化
〖练习1〗(2009浙江50)下列实验能成功的是( )
A.5mL苯与1mL浓溴水反应(Fe粉作催化剂)制溴苯
B.2.5g苯酚与2.5mL40%的甲醛溶液混合,沸水浴加热制酚醛树酯
C.加热5mL溴乙烷和15mL20%的KOH水溶液,使其充分反应。在反应所得溶液中加入4—5滴AgNO3溶液,以检验溴乙烷中的溴
D.在试管中依次加入2mL蒸馏水、4mL浓硫酸、2mL95%的乙醇、3gNaBr粉末,加热制溴乙烷
〖练习2〗(2009浙江51)有机物A(C6H12O2)在酸性条件下水解生成B和C,B在一定条件下能转化为C。则有机物A的可能结构有( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
重要有机物之间的相互转化
〖练习3〗(2009浙江52)某常见有机物(一个分子内碳原子总数
不超过10个)的结构简式可表示为 ,其1H核磁共振谱图中出现两组峰,且不同化学环境的氢原子数之比为3︰2。下列关于该有机物的说法错误的是( )
A.该有机物的分子式可能为C8H10O2
B.该有机物不可能为芳香醇
C.该有机物可能与NaOH溶液反应
D.该有机物燃烧时一定只生成CO2和H2O
重要有机物之间的相互转化
〖练习4〗(2009浙江54)咖啡酸是
一种具有止血、镇咳、祛痰等疗效
的有机物,其结构如图所示,下列
关于咖啡酸的说法中,正确的是( )
A.该有机物的摩尔质量为180
B.1mol该有机物最多能与1molNaHCO3发生反应
C.1mol该有机物最多能与溴水中的4molBr2发生加成反应
D.该有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应
〖练习5〗(2008浙江15)下列各组物质间的反应与对应的反应类型不相符的是( )
A.乙烯与溴水——加成反应
B.苯与浓硝酸——取代反应
C.乙醇与钠——置换反应
D.乙醇与氧气——化合反应
重要有机物之间的相互转化
〖练习6〗(2007浙江30(1))有机物A、B、C、D、E之间有如下图所示的转化关系,已知A为最简单的炔烃,A分别与等物质的量的H2、HCl反应生成B和C,D、E均为高分子化合物,且E不能作为直接盛装食品的容器材料。
请写出A、B、C3种物质的结构简式:
A: ,
B: ,
C: 。
CH≡CH
CH2=CH2
CH2=CHCl
重要有机物之间的相互转化
〖练习7〗(2010浙江理综10)核黄素又称为维生素B2,可促进发育和细胞再生,有利于增进视力,减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为:
已知:
有关核黄素的下列说法中,不正确的是( )
A.该化合物的分子式为C17H22N4O6
B.酸性条件下加热水解,有CO2生成
C.酸性条件下加热水解,所得溶液加碱后有NH3生成
D.能发生酯化反应
重要有机物之间的相互转化
〖练习8〗(多选)(2010江苏化学9)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是( )
A.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B.香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C.通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D.与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
重要有机物之间的相互转化
〖练习9〗(2010大纲全国理综A30)有机化合物A~H的转换关系如下所示:
请回答下列问题:
(1)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1molA完全燃烧消耗7mol氧气,则A的结构简式是
,名称是 ;
(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是
;
(3)G与金属钠反应能放出气体,由G转化为H的化学方程式是
;
(CH3)2CHC≡CH
3—甲基—1—丁炔
重要有机物之间的相互转化
〖练习9〗(2010大纲全国理综A30)有机化合物A~H的转换关系如下所示:
请回答下列问题:
(4)①的反应类型是 ;③的反应类型是 ;
(5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B所有可能的结构简式
;
(6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构,则C的结构简式为
。
加成反应(或还原反应)
取代反应
重要有机物之间的相互转化
〖练习10〗(2010上海化学29)粘合剂M的合成路线如下图所示:
完成下列填空:
(1)写出A和B的结构简式。
A: ;B: 。
(2)写出反应类型。反应⑥: ;反应⑦: 。
(3)写出反应条件。反应②: ;
反应⑤: 。
(4)反应③和⑤的目的是 。
(5)C的具有相同官能团的同分异构体共有 种。
(6)写出D在碱性条件下水的反应方程式:
。
CH3CH=CH2
CH2=CHCH2Cl(CH2=CHCH2Br)
酯化反应
加聚反应
NaOH/H2O,加热
NaOH/C2H5OH,加热
保护碳碳双键
4
【作业】
作业本P44
“4、重要有机物之间的相互转化”。(共5张PPT)
专题4 烃的衍生物
第二单元 醇 酚
曾毅
利印
第四课时:基团间的相互影响
单元内容
基团间的相互影响
1、乙醇与苯酚性质的比较:与氢氧化钠的反应情况
(1)实验操作:
取两支试管,各加入少量同浓度的氢氧化钠溶液,测其pH值,然后一支试管中滴入乙醇,另一支试管滴入等量的苯酚,再分别测其pH值。
(2)实验现象:
滴入乙醇的试管中,其pH值无明显变化;滴入苯酚的试管中,其pH值明显变小了。
(3)实验结论:
苯酚具有酸性。
(4)原因分析:
尽管乙醇分子和苯酚分子中均含有羟基,但由于连接的烃基不同,苯基的存在使羟基氢更加活泼,表现出弱酸性。
基团间的相互影响
2、苯酚与苯的比较:溴代反应
(1)结论:
苯酚中的苯环更容易被取代。
(2)原因分析:
由于羟基的存在,使苯环邻、对位上的氢变得更活泼。
【作业】
作业本P37
“4、酚的性质与应用(二);基团间的相互影响”。
定义:烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基
形成的化合物
醇〈命名
分异构体
基的有机化合物
系物
乙醇的性质及用途
定义:分
基与苯环(或其他芳环)碳
原子直接相连的有机化合物
苯酚的物理性质
苯酚的化学性质
用途
本
反应物
苯酚、浓
反应条件
以铁
被取代的氢原子数
最多两
反(共19张PPT)
专题4 烃的衍生物
第三单元 醛 羧酸
曾毅
利印
第三课时:羧酸的性质和应用
单元内容
羧酸的性质和应用
1、有机酸的存在:
存在于食物中的有机酸主要有:柠檬酸,苹果酸,酒石酸和乳酸。
2、有机酸的结构
(1)羧酸的定义:
分子中烃基(或氢原子)跟羧基(—COOH)相连的化合物属于羧酸。
(2)羧酸的官能团:
羧基(—COOH)。
(3)饱和一元羧酸的分子通式:
CnH2n+1COOH,CnH2nO2。
羧酸的性质和应用
3、乙酸的性质
(1)酸性:乙酸具有酸的通性:
。
①与NaOH反应:
CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O。
②与Na2CO3反应:
2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑。
由此反应可知:CH3COOH的酸性比H2CO3强。
③与活泼金属反应:
Zn+2CH3COOH=(CH3COO)2Zn+H2↑。
羧酸的性质和应用
3、乙酸的性质
(2)酯化反应
①实验装置图:
②反应式:
或
。
③反应机理:
发生酯化反应时,羧酸脱去羟基,醇脱去氢。
羧酸的性质和应用
3、乙酸的性质
(2)酯化反应
④加液顺序:
先在试管中加入适量的乙醇,然后加入冰醋酸,最后慢慢在沿着试管壁加入浓硫酸。
⑤乙酸乙酯的提纯:
用饱和碳酸钠溶液除去乙酸和乙醇,静置分液即可。
乙酸乙酯不溶于水,且密度比水小。
⑥反应特点:
属于可逆反应,以浓硫酸时,主要发生的酯化反应,如用稀硫酸或稀碱液,则主要发生的是酯的水解反应。
羧酸的性质和应用
〖练习1〗(2010浙江45)下列有机物与水混合,静置后分层且有机物在上层的是( )
A.四氯化碳 B.乙醇
C.乙酸 D.乙酸乙酯
〖练习2〗(2010浙江21)对下列各组物质间发生反应的类型的判断,不正确的是( )
A.甲烷和氯气的混合物光照后发生取代反应
B.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中发生加成反应
C.乙醇在灼热铜丝存在下与氧气反应发生氧化反应
D.乙酸、乙醇和浓硫酸的混合物在加热条件下发生酯化反应
羧酸的性质和应用
4、羧酸的分类
(1)根据与羧基连接的烃基结构的差别,可以将羧酸分为脂肪酸和芳香酸。
①高级脂肪酸:
分子中含碳原子数较多的脂肪酸,它们的酸性很弱,在水中的溶解度不大甚至难溶于水。由此可知:羧酸的酸性、在水中的溶解度随着碳原子数的增多而减弱,甚至不溶于水。
②芳香酸:
羧基与芳香烃基直接相连而形成的羧酸,如苯甲酸。
(2)按照分子中含有羧基的多少,可以将羧酸分为一元酸,如甲酸、乙酸、苯甲酸等;二元酸,如乙二酸(又称草酸)、对苯二甲酸等。
羧酸的性质和应用
5、甲酸的性质
(1)具有羧酸的性质:
因为分子中含有羧基,所以甲酸具有酸的通性,也能发生酯化反应。
(2)具有醛的性质:
因为分子中含有醛基,所以甲酸能发生银镜反应,能与氢氧化铜悬浊液反应,甲酸被氧化为碳酸:
羧酸的性质和应用
6、缩聚反应:
由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。
(1)聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的形成
①原料分析:
对苯二甲酸与乙二醇。
②反应方程式:
(2)聚乳酸(PLA)的形成
①原料分析:
乳酸( )。
②反应式:
羧酸的性质和应用
〖练习3〗(2010浙江23)常温常压下,10mL某气态烃在50mLO2中充分燃烧生成CO2和H2O,恢复到原来状态时剩余35mL气体,则此烃可能是( )
A.C2H6 B.C3H4
C.C3H8 D.C4H6
〖练习4〗(2010浙江49)莽草酸是制取治疗
甲型H1N1流感药物“达菲”的中间活性物质,
其结构简式如下。有下列反应:①与Na反应
放出气体;②使溴水褪色;③遇FeCl3溶液显
紫色;④与新制Cu(OH)2反应。莽草酸能发生
以上反应中的( )
A.①③ B.①②③
C.①②④ D.①③④
羧酸的性质和应用
〖练习5〗(2010浙江54)某高分子化合物的结构简式为
,该物质可由下列哪组物质为原料直接合成得到( )
羧酸的性质和应用
〖练习6〗(2009浙江54)咖啡
酸是一种具有止血、镇咳、祛痰
等疗效的有机物,其结构如图所
示,下列关于咖啡酸的说法中,
正确的是( )
A.该有机物的摩尔质量为180
B.1mol该有机物最多能与1molNaHCO3发生反应
C.1mol该有机物最多能与溴水中的4molBr2发生加成反应
D.该有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应
羧酸的性质和应用
〖练习7〗(2008浙江54)已知 在水溶液中存在平衡:
,当 与CH3CH2OH发生酯化反应时,不可能生成的是( )
A. B.
C.H218O D.H2O
羧酸的性质和应用
〖练习8〗(2008浙江57)化学家研究发现,在催化剂作用下,环
氧丙烷( )可与某常见物质以1︰1的物质的量之比反应,
生成一种可降解的高聚物( )。这个反应可充分利用参与反应的原料,实现零排放,符合绿色化学的要求,生成的高聚物可制造塑料制品。请回答下列问题:
(1)与环氧丙烷反应的该常见物质是 。
(2)可降解高聚物的使用主要有助于缓解环境的 。(选填下列选项的编号字母)
A.白色污染 B.食品污染
C.水污染 D.气体污染
二氧化碳(CO2)
A
羧酸的性质和应用
〖练习9〗(2008浙江59)某研究性学习小组成员分别设计了如下甲、乙、丙三套实验装置制取乙酸乙酯。请回答下列问题:
(1)A试管中的液态物质有 。
(2)甲、乙、丙三套装置,不宜选用的装置是 。
(3)试管B中的液体能和生成物中混有的杂质发生反应,其化学方程式是 。
乙醇、醋酸、浓硫酸
丙
2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑
羧酸的性质和应用
〖练习10〗(2006浙江11)下列有机物能发生水解反应的是
( )
A.苯 B.乙酸
C.乙酸乙酯 D.乙醇
【问题解决】
教科书P86“练习与实践”。
1、各取少量液体与试管中,各加入少量碳酸钠,有气泡产生的是乙酸。另取未检出的两种液体少量与试管中,加入银氨溶液,沸水浴加热,如发生银镜反应,则为乙醛,如不发生银镜反应的,则是乙醇。
3、(2)手写,形成六元环。
(3)手写,以酯化反应形式形成高分子化合物。
4、据推测分子中含有两个羧基(134+46n-18n=190)。一个羟基。另外还有二个碳和三个氢。所以分子式为:C4H6O5。结构简式为:苹果酸(HOOC—CH(OH)—CH2—COOH)。
【作业】
作业本P42
“3、羧酸的性质和应用”。(共10张PPT)
专题4 烃的衍生物
第二单元 醇 酚
曾毅
利印
第三课时:酚的性质和应用
单元内容
酚的性质和应用
1、酚的定义:
分子中羟基与苯环(或其他芳烃)碳原子直接相连的有机化合物。
2、苯酚的两式:
分子式:
C6H6O,
结构简式: ,
可简写成C6H5OH。
酚的性质和应用
3、苯酚的物理性质
(1)常温下,纯净的苯酚是一种无色晶体,熔点为40.9℃;常见的苯酚通常显红色是因为部分苯酚被氧化了。
(2)溶解性:常温下能溶于水并能相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层,上层是溶有苯酚的水层,下层是溶有水的苯酚层);当温度高于65℃时,苯酚能与水以任意比例互溶。同时苯酚易溶于有机溶剂中。
(3)苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,会对皮肤产生强烈的灼伤。如果不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤,再用水冲洗。
酚的性质和应用
4、苯酚的化学性质
(1)苯酚具有酸性
①实验操作:
往苯酚浊液中加入氢氧化钠溶液后,观看现象;而后分装,一支通二氧化碳气体,观看现象。
②实验现象:
加氢氧化钠溶液,浊液变清;通二氧化碳气体后,澄清的溶液又变混。
③反应式:
;
。
酚的性质和应用
4、苯酚的化学性质
(1)苯酚具有酸性
④实验结论:
苯酚具有弱酸性,其酸性比碳酸要弱。故苯酚又称为石炭酸。
⑤实验结论的应用:
可用于分离苯酚与有机溶剂。
方法是:先往混合物中加入氢氧化钠溶液,充分振荡后,静置分液即得苯酚钠溶液;再在苯酚钠溶液中通入二氧化碳,静置分层,上层为苯酚,下层为碳酸氢钠溶液。
⑥结论的延伸:
苯酚钠能与金属钠反应,
生成苯酚钠和氢气。
。
苯酚钠能与盐酸反
应形成苯酚:
。
酚的性质和应用
4、苯酚的化学性质
(1)苯酚具有酸性
(2)苯酚的取代反应
①实验操作:
向稀苯酚溶液中加入少量浓溴水。
②实验现象:
产生白色沉淀。
③反应方程式:
。
④反应类型的探究:
检测分离沉淀后的清液,在清液中加入稀硝酸酸化,再加入硝酸银溶液;如出现淡黄色沉淀,则说明是取代反应,如不出现淡黄色沉淀,则说明是加成反应。
⑤实验结论的应用:
可用于检测苯酚。
酚的性质和应用
4、苯酚的化学性质
(1)苯酚具有酸性
(2)苯酚的取代反应
(3)苯酚的显色反应
①实验操作:
往苯酚溶液中滴入三氯化铁溶液。
②实验现象:
溶液呈现紫色。
③实验结论的应用:
可用于检测苯酚的存在。
④含苯酚废水的检测:
取少量废水,加入三氧化铁溶液,如显紫色,则说明有酚。
⑤含酚废水的处理:
回收利用和降解处理。
【问题解答】
3、三氧化铁溶液。
苯:分层,上层无色,下层黄色。
苯酚溶液:溶液显紫色。
碘化钾溶液:溶液呈现橙红色。
硝酸银溶液:产生白色沉淀。
己烯:溶液褪色(与酸性高锰酸钾溶液褪色原理相同:发生氧化反应)。
四氯化碳:分层,上层为黄色,下层为无色。
【作业】
作业本P36
“3、酚的性质和应用(一)”。(共15张PPT)
专题4 烃的衍生物
第三单元 醛 羧酸
曾毅
利印
第一课时:醛的性质和应用(一)
单元内容
醛、羧酸的存在
1、醛的存在:
一般存在于一些植物中,其中有些具有特殊香味,如香草醛、龙葵醛、紫苏醛、百合醛、洋茉莉醛等。
2、羧酸的存在:
食用醋中有乙酸(即醋酸),油脂中含有高级脂肪酸盐等。
3、醛、羧酸的用途:
是重要的工业原料,在合成纤维、医药、染料等行业有着重要的应用价值。
醛的性质和应用
1、醛的结构特点
(1)由甲醛、乙醛的1H—NMR谱图可知以得到的结论:
甲醛分子中的两个氢原子的化学环境是相同的,乙醛分子中的四个氢原子的化学环境有两种,且两种氢的比例是3︰1。
(2)甲醛、乙醛的三式:
分子式分别是:CH2O,C2H4O;
结构式分别为: , ;
结构简式分别是HCHO,CH3CHO。
(3)醛的官能团:
—CHO(醛基)。在—CHO中含有—CO—(羰基),具有碳氧双键,因此羰基的空间结构是平面型的,即羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上。如甲醛分子中的4个原子就处于同一平面上。当羰基与羟基直接相连时,则成为羧基(—COOH),是羧酸的特征官能团。
(4)饱和一元醛的分子通式:
CnH2n+1CHO或写成CnH2nO。
醛的性质和应用
2、低级醛的物理性质
甲醛和乙醛都有刺激性气味,它们的沸点分别是-21℃和20.8℃,在水中的溶解度较大。
醛的性质和应用
3、醛的化学性质
(1)银镜反应
①实验操作:
先配制银氨溶液:
先在洁净的试管中加入适量的AgNO3溶液,再滴加稀氨水至沉淀恰好完全溶解;
反应式如下:
AgNO3+NH3 H2O=AgOH↓+NH4NO3;
AgOH+2NH3 H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O。
而后在银氨溶液中滴入少量的乙醛,热水浴加热,观察实验现象。
②实验现象:
试管内壁有银白色物质附着。
③反应式:
醛的性质和应用
3、醛的化学性质
(1)银镜反应
④实验结论:
乙醛具有还原性,能被弱氧化剂银氨溶液氧化。
⑤醛的银镜反应通式:
〖练习1〗(2007浙江22)香兰素的结构简式
如右图所示,它有宜人气味,存在于香草豆、
安息香、丁子油中,是制作巧克力的辅助原
料。下列关于香兰素的说法中正确的是( )
A.含有C、H、O三种元素
B.属于烃类物质
C.不能发生银镜反应
D.不能与NaOH溶液反应
醛的性质和应用
3、醛的化学性质
(1)银镜反应
(2)与氢氧化铜的反应
①实验操作:
配制氢氧化铜浊液:
向试管中加入适量的氢氧化钠溶液,再滴加少量的硫酸铜溶液。
反应式如下:
2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2↓+Na2SO4。
而后往浊液中加入少量的乙醛。
②实验现象:
出现砖红色沉淀。
③反应式:
醛的性质和应用
3、醛的化学性质
(1)银镜反应
(2)与氢氧化铜的反应
④实验结论:
说明乙醛具有还原性,能被弱氧化剂氢氧化铜氧化。
⑤醛与氢氧化铜反应通式:
⑥实验原理的应用:
以上两个反应是醛的特征反应,可用于醛基的检测。如生物组织中还原糖的检测,就是因为可溶性还原糖中存在醛基。
⑦实验原理的延伸:
乙醛能被弱氧化剂氧化,说明醛具有较强的还原性,也应该能够被一些强氧化剂氧化,故也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。同时也能使溴水褪色,这种褪色不是因为发生加成反应,而是利用醛的还原性使溴发生还原反应而褪色的。这要注意同不饱和烃的加成反应褪色的区别。
醛的性质和应用
3、醛的化学性质
(1)银镜反应
(2)与氢氧化铜的反应
〖练习2〗(2004浙江32(2))在新制的氢氧化铜中滴入乙醛溶液,加热至沸腾,可观察到溶液中有 色沉淀产生。此实验可用于检验 基的存在。
〖练习3〗(2005浙江8)向乙醛溶液中加入新制氢氧化铜,加热后应能观察到( )
A.产生蓝色沉淀 B.产生红色沉淀
C.产生白色沉淀 D.无明显变化
红
醛
醛的性质和应用
3、醛的化学性质
(1)银镜反应
(2)与氢氧化铜的反应
〖练习4〗(2010天津理综化学3)下列鉴别方法可行的是( )
A.用氨水鉴别Al3+、Mg2+和Ag+
B.用Ba(NO3)2溶液鉴别Cl-、SO42-和CO32-
C.用核磁共振氢谱鉴别1-溴丙烷和2-溴丙烷
D.用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CH=CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO
醛的性质和应用
3、醛的化学性质
(1)银镜反应
(2)与氢氧化铜的反应
(3)加成反应
在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下,醛可以和氢气发生加成反应,生成醇。
反应式如下:
由于是加氢反应,所以又可以说是还原反应,表现出醛的氧化性。
醛的加成反应只能与氢气发生加成反应,不能与卤素等发生加成反应。
醛的性质和应用
〖练习5〗(2010浙江51)某芳香族化合物由C、H、O三种元素组成,其相对分子质量小于150,其中氧元素的质量分数约为14.8%。已知该化合物能与金属Na反应,则其可能的结构有( )
A.1种 B.3种
C.4种 D.5种
〖练习6〗(2010浙江53)运动员服用兴
奋剂是一种严重违背体育精神的行为。
右图为某种兴奋剂X的结构简式,以下关
于X的说法中正确的是( )
A.X的分子式是C16H18O3
B.X能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体
C.1molX最多能与7molH2发生加成反应
D.1molX最多能与含有4molBr2的溴水发生加成反应
醛的性质和应用
〖练习7〗(2005浙江17)下列化学方程式中,书写不正确的是
( )
【作业】
作业本P39
“1、醛的性质和应用(一)”。