第3课时 苯、苯的同系物及其性质
新课程标准
学业质量水平
1.认识苯及其同系物的组成和结构特点,比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异。2.了解苯及其同系物的简单命名。3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质。4.了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
1.科学探究与创新意识:学习苯及其同系物的性质时,以典型代表物的具体反应为载体,通过类比迁移学习一类有机化合物的性质,预测可能的断键部位与相应的反应,然后提供反应事实,引导学生通过探究学习一类有机化合物的性质。2.宏观辨识与微观探析:根据苯及其同系物的结构特点,总结苯及其同系物的性质,从而总结含有苯环的物质具有的性质,树立结构决定性质的有机学习观点。
【必备知识·素养奠基】
一、苯及其同系物的组成和结构比较
苯
苯的同系物
化学式
C6H6
CnH2n-6(n>6)
结构简式
苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代
结构特点
碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键
只有一个苯环,侧链均为饱和链烃基
各原子的位置关系或分子构型
相邻键角均为120°,平面正六边形
与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面
由苯的结构可知邻二甲苯有几种结构?
提示:一种。苯环中的六个碳碳键完全一样,没有单双键之分,所以邻二甲苯只有一种。
二、苯及其同系物的命名
1.原则:以苯为母体命名。
2.方法
(1)一个取代基
苯分子中的一个氢原子被烷基取代,称为某苯,如甲苯、乙苯。
(2)两个取代基
苯分子中的两个氢原子被烷基取代,取代基的位置可用邻、间、对来表示。如为邻二甲苯,
为间二甲苯,为对二甲苯。
(3)苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷基取代,可将苯环上的6个碳原子编号,以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号,并使支链的编号和最小给其他取代基编号,例如:
苯的同系物
系统命名法
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
已知三甲苯有多种,试写出其结构简式,并进行系统命名。
提示:三甲苯有三种,分别是
,名称:1,2,3-三甲苯;
,名称:1,2,4-三甲苯;
,名称:1,3,5-三甲苯。
三、苯及其同系物的物理性质
1.苯是无色,有毒的液体;沸点80
℃,熔点5.5
℃,密度比水小;不溶于水,是一种重要的有机溶剂。
2.甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似,毒性比苯稍小。
四、苯及其同系物的化学性质
1.氧化反应
(1)可燃性
苯及其同系物都能燃烧,完全燃烧生成CO2和H2O。
(2)苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基。
①
②
(1)苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
( )
提示:×。与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物才能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)苯能使溴水褪色,但苯和溴水不反应。
( )
提示:√。苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色,但萃取后溶液分层,有机层仍然有颜色。
2.与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
(1)+Br2。
(2)+HNO3。
(3)+H2SO4(浓)。
(4)
+3H2O。
3.与氢气的加成反应
(1)苯:+3H2。
(2)甲苯:。
日用化学洗涤剂正逐步成为当今人们的生活必需品,不管是在公共场所,还是在家庭中,都可以看到洗涤剂的踪迹。十二烷基苯磺酸钠是一种常用的洗涤剂,其结构简式是,它是由十二烷基苯与浓硫酸或三氧化硫磺化,再用碱中和制得。
试写出由十二烷基苯制备十二烷基苯磺酸钠的化学方程式。
提示:十二烷基苯与发烟硫酸发生磺化反应:
+HO—SO3H(浓)
;
十二烷基苯磺酸与碱中和:
+NaOH
H2O。
【关键能力·素养形成】
知识点一 芳香族化合物同分异构体的书写方法
1.侧链有一个取代基:把苯环看作取代基,先写侧链的碳骨架异构,再加官能团。如,先写四个碳的碳骨架,再加苯环,共四种:,。
2.侧链有两个取代基:利用“等效氢”法,“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。例如甲苯和乙苯的在苯环上一卤代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):
3.侧链有三个取代基:采取“定二移一”的方法。
(1)三个相同的取代基
先固定两个取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。例如三甲苯的一卤代物的同分异构体的写法与数目的判断,先写出二甲苯三种,再加另一个甲基,共三种。
A中三种,B中两种均和A重复,C中一种也和A中重复,所以共三种。
(2)三个取代基两个相同,一个不同
先固定两个相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。
例如二氯一溴苯的种数,第一步先在苯上进行二氯取代,得三种(邻、间、对)二氯苯,然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代,共有(2+3+1=6)六种。
。
(3)三个取代基完全不同
方法一样,这时间位和邻位四种位置完全不一样,对位两种,共十种。
【易错提醒】苯的同系物的同分异构体的书写注意事项
(1)注意判断等效氢原子,防止重复。
(2)注意侧链的同分异构现象,防止遗漏。
(3)书写苯的同系物的同分异构体时,可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法,写完后再命名验证。
【思考·讨论】
(1)某液态烃的分子式为C8H10,实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色。
①该有机物可能的同分异构体的结构简式有哪些?
提示:、、或。由该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色,分子式为C8H10,说明它应属于苯的同系物,所以分子中应有1个苯环,支链上有2个碳原子。如果一个支链为乙苯,两个支链为二甲苯,有三种。
②若苯环上的氢原子被溴原子取代,所得一溴代物有3种同分异构体,则该烃的结构简式是什么?
提示:或。苯环上有几类氢原子,取代物就有几种。
(2)二甲苯有三种同分异构体,四甲苯可能有几种?
提示:二甲苯的三种同分异构体分别是两个甲基处于邻、间、对三个位置;将邻、间、对三个位置上的甲基分别替换为氢原子,将H替换为甲基,则得到四甲苯的同分异构体,也为三种。
【典例】分子式为C8H8O2的芳香族化合物能与NaHCO3反应生成CO2,该化合物中连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)
( )
A.15种 B.16种 C.17种 D.18种
【解题指南】解答本题需注意以下两点:
(1)含有羧基的C8H8O2的芳香族化合物的同分异构体;
(2)利用等效氢原理确定一氯代物的数量。
【解析】选C。能与NaHCO3反应生成CO2,说明含有羧基,当苯环上有两个取代基时,分别为—CH3、—COOH,可取代的不同氢原子的位置有:
、、;当苯环上只有一个取代基时,可取代的不同氢原子的位置有:,所以该化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有5+5+3+4=17种,C项正确。
【规律方法】同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法:记住已掌握的常见的异构体数目,例如:
①没有同分异构体的常见有机物:甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种;
②丁烷、戊烷和己烷分别有2、3、5种;
(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。
(3)换元法:即有机物A的n溴代物和m溴代物,当m+n等于A中的氢原子数(不含支链)时,则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯(C6H4Cl2)有3种,当二氯苯中的H和Cl互换后,每种二氯苯对应一种四氯苯,故四氯苯也有3种。
(4)等效氢法:即有机物中有几种氢原子,其一元取代物就有几种,这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则:①同一碳原子上的H是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
【迁移·应用】
1.分子式为C8H10的芳香烃苯环上的一个氢原子被氯原子取代,其生成物有
( )
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
【解析】选C。、、
、,各有机物的对称结构和苯环上的不同化学环境的氢原子数如下图所示:
其苯环上的一氯代物依次有3种、2种、3种、1种,共9种。
2.烷基取代苯,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成,但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子没有C—H键,则不容易被氧化得到。现有分子式是C11H16的烷基取代苯。已知它的同分异构体中可以被氧化成为的共有7种。其中3种是
、、,请写出其他4种的结构简式:
__________________________、________________________、?
__________________________、________________________。?
【解析】继续向右移动—CH3得:
;然后再取两个碳原子分别作为一个乙基和两个甲基分别依次写出同分异构体。
答案:
美国康奈尔大学的魏考克斯(C·Wilcox)所合成的一种有机分子,就像一尊释迦牟尼佛像,因而称为释迦牟尼分子(所有原子在同一平面上)。
该物质属于苯的同系物吗?它有几种一氯代物?
提示:同系物的概念是指结构上相似,组成上仅相差一个或若干个“CH2”原子团的一系列物质的互称。从图中可看出它有3个苯环结构,不属于苯的同系物;作为对称结构,根据等效氢原理,可以确定该物质的一氯代物为6种,具体位置如图:
知识点二 苯及其同系物性质的比较、各类烃性质的比较
1.苯及其同系物性质的比较
苯
苯的同系物
相同点
①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式为CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O②都易发生苯环上的取代反应③虽能发生加成反应,但都比较困难
不同点
取代反应
易发生取代反应,主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应,常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化,大多数能使酸性KMnO4溶液褪色
苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烷基性质活泼而易被氧化;侧链烷基影响苯环使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
2.各类烃的化学性质比较
试剂烃
液溴
溴水
溴的四氯化碳溶液
酸性高锰酸钾溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下发生取代反应
不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色
不反应,互溶不褪色
不反应
烯烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
氧化褪色
炔烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
氧化褪色
苯
一般不反应,催化条件下可取代
不反应,发生萃取而使溴水层褪色
不反应,互溶不褪色
不反应
苯的同系物
一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代
不反应,发生萃取而使溴水层褪色
不反应,互溶不褪色
氧化褪色
【思考·讨论】
(1)怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应?
提示:依据产物的不同进行判断,若是加成反应,生成物中则不存在HBr,若是取代反应,则产物中存在HBr,因此可以用稀硝酸酸化的硝酸银溶液检测。
(2)哪些实验说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响?
提示:①苯环对侧链的影响,使得苯的某些同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而烷烃不能。
②侧链对苯环的影响,甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
【典例】(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是
( )
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
【解题指南】解答本题应注意以下两点:
(1)碳碳双键能发生氧化、加聚反应;
(2)碳碳单键在空间能够旋转。
【解析】选B。化合物2-苯基丙烯中含有苯环和碳碳双键,所以可以使稀高锰酸钾溶液褪色,A不正确;含有碳碳双键可以发生加成聚合反应,B正确;由于碳碳双键和苯环之间是单键且分子中含有甲基,所以所有原子不可能共平面,C不正确;该有机物属于烃,不易溶于水。
【迁移·应用】
1.下列各组有机化合物既可用酸性KMnO4溶液鉴别又可用溴水鉴别开来的是
( )
A.苯、甲苯 B.丁烯、二甲苯
C.乙烯、乙烷
D.乙烯、乙炔
【解析】选C。A中溴水不与苯及甲苯反应;B中两种物质都可使酸性KMnO4溶液褪色,而不能鉴别;C中乙烯与酸性KMnO4溶液反应,也可与溴水发生加成反应,两种溶液颜色都会褪去,乙烷与两者都不反应,可以鉴别;D中两者都能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。
2.(2020·临沂高二检测)对于苯乙烯()的下列叙述:①能使酸性KMnO4溶液褪色;②可发生加聚反应;③可溶于水;④可溶于苯;⑤能与浓硝酸发生取代反应;⑥所有的原子可能共平面,其中正确的是
( )
A.①②④⑤
B.①②⑤⑥
C.①②④⑤⑥
D.全部
【解析】选C。物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答,苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键,其性质应与苯、乙烯有相似之处,从分子结构看,是两个平面结构的组合,而这两个平面有可能重合,故⑥正确;苯环上可发生取代反应,故⑤正确;碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,也能发生加聚反应,故①②正确;有机物易溶于有机物而不易溶于水,④正确,③错误。
3.(2020·天津等级考)关于的说法正确的是
( )
A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单双键交替组成
D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
【解析】选A。甲基碳原子为sp3杂化,苯环上碳原子为sp2杂
化,三键碳原子为sp杂化,A项正确;苯环、—C≡CH、甲基碳原子一定共面,甲基上3个氢原子最多只有1个氢原子与苯环、—C≡CH、甲基碳原子共面,故共平面的原子数目最多为15,B项错误;苯环中碳碳键为介于单键和双键之间独特的键,C项错误;与氯气发生取代反应,可以是苯环上碳原子的氢原子发生取代,也可以是甲基上碳原子的氢原子发生取代,可以生成超过两种产物,D项错误。
【补偿训练】
某有机物的结构简式为
,下列说法正确的是
( )
A.该有机物使溴水褪色和在催化剂作用下与液溴反应的原理一样
B.该有机物的所有原子都在同一平面内
C.该有机物在一定条件下与浓硝酸发生反应生成的一硝基有机物可能有3种
D.1
mol该有机物在一定条件下最多与4
mol
H2发生加成反应
【解析】选D。A项,该有机物分子中含有碳碳双键和苯环,Br2能与碳碳双键发生加成反应,在催化剂作用下苯环上的氢原子被溴原子取代,二者反应原理不一样;B项,苯和乙烯基中所有原子共面,但苯环上的—CH3最多有2个原子与苯环和—CHCH2共面;C项,该有机物与浓硝酸反应生成的一硝基有机物有2种:
、;
D项,该有机物分子中的苯环和碳碳双键均可在一定条件下与H2发生加成反应,1
mol该有机物最多与4
mol
H2加成。
【课堂检测·素养达标】
1.有关芳香烃的下列说法正确的是
( )
A.具有芳香气味的烃
B.分子里含有苯环的各种有机物的总称
C.苯和苯的同系物的总称
D.分子里含有一个或多个苯环的烃
【解析】选D。分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物;苯及苯的同系物属于芳香烃,但芳香烃不一定是苯或苯的同系物,如。
2.苯和甲苯相比较,下列叙述中不正确的是
( )
A.都属于芳香烃
B.都能使KMnO4酸性溶液褪色
C.都能在空气中燃烧
D.都能发生取代反应
【解析】选B。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
3.下列说法不正确的是
( )
A.苯和浓硫酸在加热时发生磺化反应
B.芳香烃是分子组成符合CnH2n-6(n≥6)的一类物质
C.甲苯可以和浓硝酸与浓硫酸的混合物发生硝化反应
D.等质量的烃(CxHy)耗氧量取决于的值,越大则耗氧越多
【解析】选B。芳香烃中苯及其同系物的通式为CnH2n-6(n≥6),但是并非分子组成符合CnH2n-6(n≥6)的就是芳香烃。比如含有4个双键的链状烯烃。
4.四联苯的一氯代物有
( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
【解析】选C。由图可知,利用对称法判断四联苯有5种等效氢,所以一氯代物有5种。
5.鉴别苯和甲苯的试剂或方法是
( )
A.液溴和铁粉 B.浓溴水
C.酸性高锰酸钾溶液
D.在空气中点燃
【解析】选C。苯和甲苯的共同性质:①与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应;②在空气中燃烧且现象相似;③与H2能发生加成反应。不同点:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,而苯不能。
6.某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动,下面是其活动记录,请你补全所缺内容。
(1)理论推测:他根据苯的凯库勒式__________,推测苯分子中有两种不同的碳碳键,即__________和__________,因此它可以使紫色的__________溶液褪色。?
(2)实验验证:他取少量的上述溶液加入试管中,然后加入苯,充分振荡,发现______________________________________________________________。?
(3)实验结论:上述理论推测是__________(填“正确”或“错误”)的。?
(4)查询资料:经查阅有关资料,发现苯分子中六个碳原子间的键__________(填“相同”或“不同”),是一种特殊的化学键,苯分子中的六个碳原子和六个氢原子__________(填“在”或“不在”)同一个平面上,应该用__________表示苯分子的结构更合理。?
(5)发现问题:当他将苯加入溴水中时,充分振荡,发现能使溴水褪色,于是该同学认为所查资料有误,你同意他的结论吗?请说明理由。__________________________。?
【解析】由于苯的凯库勒式为,看似分子内存在和,但实际苯分子内不存在简单的和,因此苯不能与酸性KMnO4溶液反应。
答案:(1) 酸性KMnO4
(2)溶液分层,且紫色不褪去 (3)错误
(4)相同 在
(5)不同意。由于苯是一种有机溶剂且不溶于水,而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大得多,故将苯与溴水混合振荡后,苯将溴单质从其水溶液中萃取出来,从而使溴水褪色,与此同时,苯中因溶有溴而使其颜色加深
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-第2课时 烯烃和炔烃及其性质
新课程标准
学业质量水平
1.认识烯烃、炔烃的组成和结构特点,比较烯烃、炔烃组成、结构和性质上的差异。2.掌握烯烃、炔烃的命名及物理和化学性质。3.了解加成反应、氧化反应、加聚反应的特点。4.了解烯烃、炔烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
1.宏观辨识与微观探析:根据烯烃、炔烃中含有碳碳双键和碳碳三键的特点,总结烯烃、炔烃的性质,从而总结含有碳碳双键和碳碳三键的物质具有的性质,树立结构决定性质的有机学习观点。2.科学探究与创新意识:学习烯烃、炔烃的性质时,以典型代表物的具体反应为载体,通过类比迁移学习一类有机化合物的性质,预测可能的断键部位与相应的反应,然后提供反应事实,引导学生通过探究学习一类有机化合物的性质。
【必备知识·素养奠基】
一、烯烃和炔烃的结构和物理性质
1.结构
烯 烃
炔 烃
结构
含有碳碳双键的链烃
含有碳碳三键的链烃
通式
只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2)
只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)
分子构型
与双键碳原子直接相连的其他原子共平面
与三键碳原子直接相连的其他原子共直线
单烯烃的分子式都符合通式CnH2n吗?符合CnH2n的有机物都是单烯烃吗?
提示:单烯烃的分子式都符合通式CnH2n,但符合通式的不一定是单烯烃,还可以是环烷烃。
2.物理性质
(1)熔点、沸点一般碳原子数的递增而升高;
(2)均难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小等。
二、烯烃和炔烃的命名
有机物CH3CHCHCH3、的命名分别是________________、______________________。?
提示:2?丁烯、3?甲基?1?丁炔。
三、烯烃、炔烃的化学性质
1.氧化反应
(1)燃烧。
①烯烃:CnH2n
+
O2nCO2+__nH2O?
②炔烃:CnH2n-2
+
O2nCO2+__(n-1)H2O?
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色:利用这个反应可以区别烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。
CH2CH2CO2+H2O;
CH≡CHCO2+H2O。
2.加成反应
(1)与卤素单质的加成反应
①乙炔与溴的反应
CH≡CH+Br2CHBrCHBr,名称1,2-二溴乙烯。
CHBrCHBr+Br2,名称1,1,2,2-四溴乙烷。
②丙烯与溴的反应
CH3—CHCH2+Br2,名称1,2-二溴丙烷。
③应用
烯烃和炔烃不仅能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使溴水褪色,这些反应常用于烯烃与烷烃或炔烃与烷烃的鉴别。
(2)与氢气的加成反应
①CH3—CHCH2+H2CH3CH2CH3。
②CH≡CH+H2CH2CH2。
③应用
植物油加氢
人造黄油
汽油加氢
提高汽油质量
测定吸收氢气的物质的量
分析碳碳双键的数目
(3)与氢卤酸的加成反应
①CH≡CH+HClCH2CHCl,名称:氯乙烯。
②应用:制备卤代烃。
(1)用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。
( )
提示:×。乙烯和酸性KMnO4溶液反应生成二氧化碳,引入新杂质。
(2)丙烯与HCl发生加成反应,生成的有机产物可能有两种结构。
( )
提示:√。加成可以得到1-溴丙烷或2-溴丙烷。
(3)乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水褪色原理相同。
( )
提示:×。前者为氧化反应,后者为加成反应。
3.加成聚合反应
(1)nCH2CH2?CH2—CH2?。
(2)nCH3CHCH2
(3)nCH≡CH?CHCH?
(4)应用:制备高分子化合物。
中国是柑橘的重要原产地之一,柑橘资源丰富,优良品种繁多,有4
000多年的栽培历史。经过长期栽培、选择,柑橘成了人类的珍贵果品。从柑橘中炼制出的萜二烯(),主要用以配制人造柠檬和薄荷精油。
萜二烯能否使酸性高锰酸钾溶液褪色?将其与过量的溴的CCl4溶液反应,试写出反应产物的结构简式。
提示:萜二烯中含有两个碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使溶液褪色;与足量溴单质发生加成反应,产物的结构简式为。
【关键能力·素养形成】
知识点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构及性质比较
烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
代表物
CH4
CH2CH2
CH≡CH
结构特点
全部单键;饱和链烃;四面体结构
含碳碳双键;不饱和链烃;平面形分子,键角120°
含碳碳三键;不饱和链烃;直线形分子,键角180°
化学性质
取代反应
光照卤代
饱和碳上的氢原子可以被取代
加成反应
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮,带黑烟
燃烧火焰很明亮,带浓黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
使酸性KMnO4溶液褪色
使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
能发生
鉴别
溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色
溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色
【易错提醒】烷烃、烯烃、炔烃性质的注意点
(1)烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。
(2)烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,
使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应,
使溴水褪色是加成反应。
【思考·讨论】
(1)对乙烷、乙烯和乙炔三种有机物:
①能使酸性高锰酸钾褪色的有哪些?
②能和溴水发生加成反应的有哪些?
③相同质量的三者燃烧耗氧量最大的有哪些?
④能和氯化氢反应制取聚氯乙烯原料的有哪些?
提示:①乙烯和乙炔 ②乙炔、乙烯 ③乙烷 ④乙炔。
(2)能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体?如果不能,可以用什么试剂?
提示:不能,甲烷不与酸性KMnO4溶液反应,乙烯或乙炔气体都能被酸性KMnO4溶液氧化,但生成CO2气体,除去了旧的杂质,又引进了新的杂质,不可取。可以用溴水。
【典例】(2020·海口高二检测)下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法中,正确的是
( )
A.它们分子中所有的原子均在同一平面上
B.它们都容易发生取代反应,也容易发生加成反应
C.它们都能在空气中燃烧生成CO2和H2O
D.它们都能使酸性KMnO4溶液褪色
【思维建模】解答有机物性质问题的思维流程如下:
物质——官能团——性质
【解析】选C。乙烷分子中最多只有4个原子处于同一平面上,而乙烯是平面形分子,乙炔为直线形分子,其所有原子均可以处于同一平面上;乙烷易取代,但不能发生加成反应,乙烯和乙炔易于加成,但难于取代;乙烷、乙烯、乙炔均是碳氢化合物,都能在空气中燃烧生成CO2和H2O;乙烷不与酸性KMnO4溶液反应,而乙烯、乙炔均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。
【母题追问】(1)如何简单区别三种气体?
提示:燃烧,火焰是淡蓝色的是乙烷;火焰明亮,冒黑烟的是乙烯;火焰明亮,冒浓烟的是乙炔。
(2)同质量的三者完全燃烧谁的耗氧量最多?
提示:乙烷。同质量的烃燃烧时,氢碳比越大耗氧量越大。
【规律方法】常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法
1.
酸性高锰酸钾溶液
2.溴水
【迁移·应用】
1.下列关于乙烯和乙烷的说法中,不正确的是
( )
A.乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃
B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,所有原子不能同时在同一平面上
C.乙烯分子的CC键中有一个键容易断裂
D.乙烯分子的CC键中有两条键容易断裂
【解析】选D。乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃,A正确;乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,所有原子不能同时在同一平面上,B正确;乙烯分子的CC键中有一个键容易断裂,C正确;乙烯分子的CC键中两条键中有一条容易断裂,D错误。
2.桶烯结构简式如图所示,下列有关说法不正确的是
( )
A.桶烯分子中所有原子在同一平面上
B.桶烯在一定条件下能发生加聚反应
C.桶烯与苯乙烯(C6H5CHCH2)互为同分异构体
D.桶烯中的一个氢原子被氯原子取代,所得产物只有两种
【解析】选A。桶烯分子中存在两个饱和碳原子,所形成的四个共价键呈四面体结构,所有原子不可能在同一平面内,A项错误;桶烯中含有,能够发生加成反应和加聚反应,B项正确;桶烯和苯乙烯的结构不同,分子式都是C8H8,属于同分异构体,C项正确;桶烯中有两种不同化学环境的氢原子(双键两端的碳原子上的氢和饱和碳原子上的氢),所以其一氯代物只有两种,D项正确。
【补偿训练】
1.下列烷烃中,既能由烯烃加氢得到,也能由炔烃加氢得到的是
( )
A.2-甲基丙烷 B.2-甲基丁烷
C.2,2-二甲基丙烷
D.异丁烷
【解析】选B。由烯烃加氢得到的烷烃必须满足的条件是两个相邻碳原子上至少各有1个氢原子;由炔烃加氢得到的烷烃必须满足的条件是两个相邻碳原子上至少各有2个氢原子。A能由烯烃加氢得到而不能由炔烃加氢得到,C不能由烯烃加氢得到也不能由炔烃加氢得到,D不能由炔烃加氢得到。
2.下列各组中的两个反应所属反应类型相同的是
( )
A.光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅;乙烯能使溴水褪色
B.乙烷在氧气中燃烧;乙烯在氧气中燃烧
C.乙烯能使溴水褪色;乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.工业上由乙烯和水反应生成乙醇;乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】选B。A选项中的反应分别为取代反应和加成反应;B选项中的反应均为氧化反应;C选项中的反应分别为加成反应和氧化反应;D选项中的反应分别为加成反应和氧化反应。
角鲨烯,又称鲨烯,是一种开链三萜类化合物,最初是从鲨鱼的肝油中发现的,故得名鲨烯,属开链三萜,又称鱼肝油萜,具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、改善性功能、抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤等多种生理功能,是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。
(1)角鲨烯中的碳原子一定位于同一平面上吗?
提示:不一定。角鲨烯中除了碳碳双键外,碳链上还有饱和碳原子,因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。
(2)若角鲨烯与足量溴水充分反应,1
mol角鲨烯可以消耗单质溴的物质的量是多少?
提示:由角鲨烯的结构可知,其分子中含有六个碳碳双键,与足量溴水反应时,1
mol角鲨烯可以消耗Br2的物质的量为6
mol。
知识点二 烯烃的加成、氧化规律
1.烯烃的加成规律
(1)共轭二烯烃的加成反应
分子中有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。
共轭二烯烃的加成反应有两种方式,例如,1,3-丁二烯与溴单质加成时,分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。
(2)当不对称烯烃与极性分子加成时,产物有两种。以哪种为主,要看题意或条件。如
CH3—CHCH2+HBr,产物可能为
或
2.烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律
烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同:
烯烃被氧化的部分
CH2
RCH
氧化产物
CO2、H2O
【思考·讨论】
(1)已知某烯烃的分子式为C5H10,它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物是乙酸和丙酸,你能推测出此烯烃的结构吗?
提示:烯烃被氧化时,不饱和碳原子变为羰基(—CO—)或羧基(—COOH)。该烯烃的氧化产物为乙酸、丙酸,逆推可知应为2?戊烯(CH3CHCHCH2CH3)。
(2)向溴水中分别加入适量的己烷、己烯,振荡后静置,结果发现水层均接近无色,试分析其中的原因,并思考能否用溴水鉴别己烷和己烯。
提示:己烷与溴水不反应,但是溴单质易溶于有机溶剂,加入己烷后,溴水中的溴单质被萃取至己烷层中,使得水层接近无色,而有机层呈橙红色;而己烯可以与溴单质发生加成反应,因此水层和有机层均无色。可通过观察有机层有无颜色来鉴别己烷和己烯。
【典例1】(2020·威海高二检测)某烃的分子式为C11H20,1
mol该烃在催化剂作用下可以吸收2
mol
H2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮()、丙酮()和琥珀酸(HOOC—CH2—CH2—COOH)三者的混合物,则该烃的结构简式为
( )
A.
B.
C.
D.
【解题指南】解答本题应注意以下两点:
(1)根据产物复原碳碳双键;
(2)根据碳碳双键的个数排列组合有机物。
【解析】选A。根据可知,双键的结构为,根据可知双键结构为,根据HOOC—CH2—CH2—COOH可知双键结构为CH—CH2—CH2—CH。所以根据碳原子的四价原则可知该有机物的结构简式为,A项正确。
【规律方法】根据氧化产物确定烯烃结构
利用烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律,可以根据产物确定烯烃可能的结构。基本步骤如下:
(1)还原:将产物中的CO2、R—COOH、分别还原为CH2、RCH、。
(2)连接:根据碳元素的四价原则进行连接。
(3)检查:要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒,同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。
如分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、、,则原烯烃的结构简式可能为
或。
【典例2】β-月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有
( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.6种
【解题指南】解答本题应注意以下两点:
(1)分析分子中双键的位置,正确分析分子中的共轭关系;
(2)分子中共轭关系的两个双键与一分子溴原子加成有三种可能。
【解析】选C。右上方为共轭二烯烃的结构,当一分子的溴加成下面的双键时,右上方共轭双键和另外一分子溴有三种加成方式,加上两分子的溴和共轭二烯烃的加成,共有4种产物。
【迁移·应用】
1.下列烯烃被酸性高锰酸钾氧化后产物中可能有乙酸的是( )
A.CH3CH2CHCHCH2CH2CH3
B.CH2CH(CH2)3CH3
C.CH3CHCHCHCHCH3
D.CH3CH2CHCHCH2CH3
【解析】选C。CH3CH2CHCHCH2CH2CH3氧化后生成丙酸和丁酸,故A错误;
CH2CH(CH2)3CH3氧化后生成二氧化碳和戊酸,故B错误;CH3CHCHCHCHCH3氧化后生成乙酸和乙二酸,故C正确;CH3CH2CHCHCH2CH3氧化后生成丙酸,故D错误。
2.有人认为CH2CH2与Br2的加成反应,实质是Br2先断裂为Br+和Br-,然后Br+首先与CH2CH2一端碳原子结合,第二步才是Br-与另一端碳原子结合。根据该观点如果让CH2CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的溶液中反应,则得到的有机物不可能是
( )
A.BrCH2CH2Br B.ClCH2CH2Cl
C.BrCH2CH2I
D.BrCH2CH2Cl
【解析】选B。依据X+首先与CH2CH2一端碳原子结合,第二步才是X-与另一端碳原子结合。在该溶液中不可能出现Cl+,故不可能为B。
【课堂检测·素养达标】
1.(双选)下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是
( )
A.烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了取代反应
B.烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为烯烃能被KMnO4氧化
C.在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D.可以用和氢气加成的方法除去乙烷中的乙烯
【解析】选A、D。因烯烃分子中含有碳碳双键,则烯烃能与X2(卤素)、H2、H2O、HX(卤化氢)等发生加成反应,烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了加成反应,能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,乙烷中含有乙烯,因不能确定氢气的量而不能用和氢气加成方法除去,否则易引入氢气杂质,所以
A、D叙述错误。
【补偿训练】
1.降冰片烯的键线式是,下列有关降冰片烯性质的说法中,错误的是
( )
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.能溶于水
D.燃烧时可发出明亮的火焰
【解析】选C。由于降冰片烯分子中含有碳碳双键,故它具有烯烃的通性,即可使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,A、B正确;降冰片烯的含碳量较高,故其燃烧时火焰明亮,D正确;烃一般难溶于水,C错误。
2.下列烯烃和HBr发生加成反应能得到一种产物的是( )
A.CH2CH2 B.CH2C(CH3)2
C.CH3CHCH2
D.CH3CH2CHCH2
【解析】选A。CH2CH2+HBrCH3—CH2—Br,产物只有1种,其他物质与HBr加成产物都有2种。
2.下列四种命名正确的是
( )
A.2-甲基-2-丁炔 B.2-乙基丙烷
C.3-甲基-2-丁烯
D.2-甲基-2-丁烯
【解析】选D。根据名称写出相应的有机物的结构简式:A为,第二个碳原子形成5个共价键,错误;B为,主链选择错误,其正确命名为2-甲基丁烷;C为,其正确的命名为2-甲基-2-丁烯;D正确。
3.下列说法正确的是
( )
A.聚乙炔、聚乙烯都是不饱和烃
B.聚乙烯为纯净物
C.乙烯制取聚乙烯的反应为
nCH2CH2?CH2—CH2?
D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
【解析】选C。聚乙炔为不饱和烃,而聚乙烯为饱和烃,A错;聚乙烯中n值不确定,为混合物,B错;乙烯含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D错。
4.顺丁橡胶是一种性能优良的合成橡胶,具有弹性高、耐磨性好、耐寒性好、生热低、耐曲挠性和动态性能好等特点,被广泛用作制造垫圈、密封材料等,2-丁烯是合成顺丁橡胶的重要原料。
回答下列问题:
(1)在催化剂作用下,2-丁烯与氢气反应的化学方程式为__,?
反应类型为____________。?
(2)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则A的结构简式为__________;A分子中能够共平面的碳原子个数为__________________,A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为__。?
【解析】(1)2-丁烯与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成了丁烷,化学方程式为CH3CHCHCH3+H2
CH3CH2CH2CH3。
(2)A加氢后不生成正丁烷,可判断其碳链有支链,结构只能是一种,4个碳原子均在碳碳双键形成的平面上。
答案:(1)CH3CHCHCH3+H2CH3CH2CH2CH3
加成反应 (2) 4
+Br2
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-第1课时 烷烃及其性质
新课程标准
学业质量水平
1.认识烷烃、烃的组成和结构特点。2.了解烷烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。3.掌握烷烃的化学性质,能够举例说明烷烃与氧气、卤素单质的反应。4.了解取代反应的特点。
1.科学探究与创新意识:学习烷烃的性质时,以典型代表物的具体反应为载体,通过类比迁移学习一类有机化合物的性质,预测可能的断键部位与相应的反应,然后提供反应事实,引导学生通过探究学习一类有机化合物的性质。2.变化观念与平衡思想:通过烷烃与氧气、卤素单质的反应,能认识到物质是运动和变化的,知道化学变化需要一定的条件,并遵循一定规律。
【必备知识·素养奠基】
一、烷烃的结构
二、烷烃的物理性质
1.递变规律(随碳原子数n递增)
2.相似性
烷烃均难溶水,相对密度均小于水的密度。
(1)分子中全是碳碳单键的烃一定是烷烃。
( )
提示:×。环烷烃中碳原子也全是碳碳单键。
(2)C2H6、C3H8、C4H10的熔沸点依次升高。
( )
提示:√。烷烃随着碳原子数的增多熔沸点升高。
三、烷烃的化学性质
烷烃的化学性质与甲烷类似,通常较稳定,与强酸、强碱及强氧化剂不反应,但一定条件下可燃烧,与氯气等发生取代反应。
1.与卤素单质的反应
在光照条件下,烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应。
(1)乙烷在光照下与氯气发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。
(2)分子中碳链较长的烷烃与氯气反应时,不同碳氢键断裂可以得到不同的取代产物,
如丙烷与氯气在光照条件下发生取代反应的产物是(1-氯丙烷)、
(2-氯丙烷)。
丁烷如果和氯气发生取代反应生成一氯代物,会有多少种?
提示:四种。CH2(Cl)CH2CH2CH3
,CH3CH(Cl)CH2CH3
,C(Cl)(CH3)3,CH(CH3)2CH2Cl。
2.与氧气的反应
烷烃的燃烧通式为
CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
天然气的主要成分是甲烷,是一种十分重要的“清洁能源”,与液化石油气(主要成分是丙烷、丁烷)一样都是常用的家用燃气。随着现代社会对环境保护要求的提高,液化石油气正逐渐被天然气所取代。居民家庭中在将液化石油气更换为天然气时,通常需要更换燃气灶具或调整进气量,为什么?
提示:等物质的量的天然气与液化石油气完全燃烧耗氧量不同,即在燃气进气量一致的情况下,充分燃烧需要的空气量不同,因此需要更换燃气灶具或调整进气量。
【关键能力·素养形成】
知识点一 烷烃的取代反应
反应条件
光照
反应物
烷烃和气态卤素单质(烷烃与卤素单质的水溶液不反应)
化学键变化
断键:C—H键和X—X键成键:C—X键和H—X键
取代特点
分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,往往是各步反应同时发生
产物特点
种类
多种卤代烷烃的混合物,HX的物质的量最多
产物的量
①根据碳元素守恒,烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和②根据取代反应的特点,有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量,即反应了的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+……=n(HX)
【方法规律】关于取代反应和置换反应的判断的简单方法
(1)看参与反应的物质类别:若物质类别是无机物,一定是置换反应,若物质类别均是有机物,则一定不是置换反应。
(2)看产物中是否有单质生成:若产物中有单质生成,一定不是取代反应。
【思考·讨论】
(1)烷烃的取代产物卤代烃是一类重要的有机化工原料,请问通过烷烃和卤素单质1∶1混合在光照的条件下能不能得到纯净的一卤代物?
提示:不能。不管比例如何,烷烃和卤素单质的反应都不能停留在第一步,所以得到的卤代烃是混合物。
(2)己烷能不能和溴水在光照下发生取代反应?如果把己烷和溴水混合在一起振荡后有什么现象?
提示:不能。卤素单质的水溶液不能和烷烃发生取代反应。如果把己烷和溴水混合,己烷能把溴单质从水中萃取出来,所以现象是液体分层,上层溶液为橙红色,下层无色。
【典例】把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中,将此试管倒立在盛有Na2SiO3溶液的水槽里,放在光亮处。
(1)试管中观察到的现象:
①_____________________;?
②_____________________;?
③______________________。?
(2)水槽中观察到的现象:
_____________________。?
(3)写出有关反应的化学方程式
①CH4和Cl2反应(第一步)
________________________。?
②Na2SiO3溶液中发生的反应
________________________。?
(4)待反应完成后,测得四种取代物物质的量相等,则反应中消耗Cl2的体积为______________________________。?
【解析】CH4和Cl2在光照条件下生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,随着反应的进行,Cl2不断消耗,黄绿色逐渐变浅。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色油状液体,使试管壁上有油滴出现。因生成的HCl易溶于水,反应后试管内气体压强减小,液面在试管内上升。HCl溶于水后与Na2SiO3反应生成白色絮状沉淀。因为CH4与Cl2发生取代反应生成的4种取代产物中的碳原子均来自CH4,由碳原子守恒可知,1
mol
CH4共生成1
mol
取代产物,且每一种取代产物物质的量均为0.25
mol。由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均来自Cl2,由CH4和Cl2反应的方程式知有机物中含有氯原子的物质的量:0.25
mol+0.25
mol×2+0.25
mol×3+0.25
mol×4=2.5
mol。Cl2中进入HCl和进入有机物的氯原子的物质的量相同,故n(Cl2)=2.5
mol。
答案:(1)①气体颜色逐渐变浅
②试管中液面上升
③试管壁上有油状液滴
(2)有白色絮状沉淀生成
(3)①CH4+Cl2CH3Cl+HCl
②Na2SiO3+2HClH2SiO3↓+2NaCl (4)2.5
【母题追问】若将Na2SiO3溶液改为紫色石蕊试液或浓氨水,则现象是__。?
提示:若水槽中改盛紫色石蕊试液,HCl溶解后溶液显酸性,试液显红色。若水槽中改盛浓氨水,挥发出的氨气与试管中生成的HCl气体相遇会产生白烟。
【易错提醒】烷烃与卤素单质发生取代反应两个注意事项
(1)烷烃只能与卤素单质在光照条件下发生取代反应,不能与其水溶液发生取代反应。取代反应得到的不只是一氯代物,烷烃分子中的所有氢原子都可被氯原子取代。
(2)烷烃和氯气发生取代反应,有1
mol
H原子被取代,生成1
mol
HCl,消耗1
mol
Cl2,因此参加反应的Cl2的物质的量与生成的HCl的物质的量相等;生成物中HCl最多。
【迁移·应用】
1.将试管中的甲烷和氯气光照一段时间后,拔开橡胶塞,实验过程中不可能观察到的现象是
( )
A.试管中气体的黄绿色变浅
B.试管中有火星出现
C.试管内壁有油状液滴出现
D.试管口有白雾
【解析】选B。甲烷和氯气光照一段时间后试管内气体颜色逐渐变浅,内壁有油状液滴出现,拔开橡胶塞试管口有少量白雾出现。
2.(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是
( )
【解析】选D。甲烷与氯气发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,因此观察到试管内颜色变浅,生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4为油状液体,且氯气易溶于有机物,故观察到试管内壁有浅黄色的油状液滴,只有CH3Cl和HCl为气体,因此反应后气体的体积减小,且HCl易溶于水,因此导致试管内压强减小,饱和食盐水会进入试管内形成一段水柱,因此答案为D。
【补偿训练】
如图,一端封闭的U形管,封闭着的一端有一段CH4和Cl2的混合气体,在水平部分有一段气柱,
其他两段为液柱,已知液体与气体不反应,使CH4和Cl2在稍暗的光线下缓慢反应,则中间气柱的长度如何变化(假设中间气柱未移出U形管的水平部分)
( )
A.变大 B.变小
C.不变
D.难以确定
【解析】选A。在光照条件下,CH4与Cl2反应可生成多种产物,其中有3种产物(CH2Cl2、CHCl3、CCl4)常温下为液体,而使封闭一端气体的物质的量减小,故压强减小,左侧液面上升,右侧液面下降,两侧液柱差竖直长度减小,使水平处气柱压强减小,因温度不变故气柱体积增大。
氯乙烷具有冷冻麻醉作用,从而使局部产生快速镇痛效果,氯乙烷喷雾剂主要用于运动中各种急性闭合性损伤,如肌肉拉伤、挫伤、关节扭挫伤以及骨折、脱臼整复。该喷雾剂的主要成分为氯乙烷,其结构简式为CH3—CH2Cl。
(1)氯乙烷还属于烷烃吗?
提示:不属于烷烃,氯乙烷中除含有碳、氢元素外,还含有氯元素,属于烃的衍生物。
(2)根据所学知识,探究以下制取氯乙烷的可行性。
①乙烷和氯气发生取代反应。
提示:乙烷和氯气发生取代反应得到一氯乙烷到六氯乙烷及HCl的混合物。方案不可行。
②乙烯和氯化氢发生加成反应。
提示:乙烯和氯化氢发生加成反应得到纯净的一氯乙烷,方案可行。
知识点二 烃燃烧的规律和应用
1.烃的燃烧规律
(1)烃的燃烧通式:CxHy+O2xCO2+H2O。
(2)烃燃烧的三个规律
①等质量的烃完全燃烧
②等物质的量的烃完全燃烧
a.烃分子中的数值越大,则耗氧量越大。
b.烃分子中x的数值越大,完全燃烧生成的CO2越多。
c.烃分子中y的数值越大,完全燃烧生成的H2O的物质的量越多。
③最简式相同的烃燃烧
a.最简式相同的烃,C、H的质量分数相同。
b.等质量的最简式相同的烃完全燃烧时,耗氧量相同、产生的CO2、H2O的质量、物质的量均相同。
2.燃烧规律的应用
(1)若反应前后温度保持在100
℃以上,则烃完全燃烧前后的体积变化为
CxHy+O2xCO2+H2O ΔV
1
x+
x
-1
故反应前后气体体积的变化ΔV仅与氢原子数y有关。
(2)若反应前后温度低于100
℃,此时气体体积一定是减少的,减少的气体体积为ΔV=1+,也与氢原子数有关。
【易错提醒】利用烃类燃烧的通式进行计算时的注意点
(1)水的状态是液态还是气态,从条件上看温度是在100
℃以下还是以上。
(2)气态烃完全燃烧前后,体积变化值也只与烃中的氢原子个数有关,根据体积差值可以求出氢原子的个数或氢原子的平均个数。
(3)要注意检验氧气是否足量。
【思考·讨论】
(1)等物质的量的甲烷、乙烷、丙烷完全燃烧消耗氧气的物质的量之比为多少?
提示:4∶7∶10。由烃类燃烧的通式CxHy+O2xCO2+H2O可知,等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的大小取决于的数值大小,从而可得其比值为
4∶7∶10。
(2)1
mol的烷烃同系物分别充分燃烧时,其耗氧量有何特点?
提示:1
mol有机物每增加一个“CH2”,耗O2量增加1.5
mol。烷烃同系物在分子组成上若相差x个CH2原子团,耗氧量则相差1.5x
mol。
【典例】(2020·青岛高二检测)现有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五种有机物。
(1)等质量的以上物质中,在相同状况下体积最大的是__;?
(2)等质量的以上物质完全燃烧时,消耗O2的量最多的是__________;?
(3)同状况、等体积、等物质的量的以上物质完全燃烧时,消耗O2的量最多的是__________;?
(4)等质量的以上物质完全燃烧时,生成的CO2最多的是__________,生成水最多的是__________。?
【解题指南】解答本题应注意以下两点:
(1)等物质的量的烃完全燃烧时烃分子中的数值越大,则耗氧量越大。
(2)等质量的烃完全燃烧时烃分子中y/x越大,则耗氧量越大。
【解析】V=Vm·,等质量时,气体体积与气体的摩尔质量成反比,所以等质量的五种气体,在相同状况下,CH4的体积最大。对于等质量的烃CxHy,完全燃烧时耗氧量的多少取决于的大小,越大,耗氧量越多,生成的H2O物质的量越大,CO2的物质的量越小。同状况、等体积、等物质的量的烃CxHy完全燃烧,耗氧量取决于(x+)的相对大小。
答案:(1)CH4 (2)CH4 (3)C3H8 (4)C2H4、C3H6 CH4
【母题追问】(1)在120
℃,1.01×105
Pa时,以上气态烃和足量的O2完全燃烧,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化的是哪些?
提示:CH4、C2H4。水为气体且氢原子数为4时反应前后体积不变。
(2)如果1
mol两种混合气体完全燃烧生成1.5
mol的二氧化碳和2
mol的水,混合气体可能是以上五种中的哪两种?
提示:碳原子数平均是1.5,所以一定有CH4,氢原子平均是4个,所以另外一种烃也是4个,即C2H4。
【规律方法】判断混合烃的组成规律
在同温同压下,1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2和y体积水蒸气,当为混合烃时,若x<2,则必含CH4,若y<2,则必含C2H2。
【迁移·应用】
1.A、B两种烃的混合物,当混合物的质量一定时,无论A、B以何种比例混合,完全燃烧产生的CO2的量均相等。在①同分异构体,②同系物,③具有相同的最简式,④含碳的质量分数相同,选项中符合上述条件的组合是
( )
A.①②④ B.①③④ C.②③④ D.①②③
【解析】选B。混合物的质量一定,无论以何种比例混合,燃烧产生的CO2量均相等,说明A、B中的碳质量分数相等,也可以是最简式相同。同分异构体分子式相同,最简式也相同。
2.某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题:
(1)下列物质与A以任意比例混合,若总物质的量一定,充分燃烧消耗氧气的量不相等的是____________(填字母)。?
A.C7H12O2 B.C6H14
C.C6H14O
D.C7H14O3
(2)若烃A为链烃,与HBr加成后只能得到一种产物,且该烃的一氯代物只有一种。A的结构简式为________________。?
(3)若A不能使溴水褪色,且其一氯代物只有一种,则A的结构简式为__________________。?
【解析】相对分子质量为84的烃,其分子式为C6H12,为烯烃或环烷烃。
(1)1
mol
C7H12O2充分燃烧消耗氧气9
mol,1
mol
C6H14充分燃烧消耗氧气9.5
mol,1
mol
C6H14O充分燃烧消耗氧气9
mol,1
mol
C7H14O3充分燃烧消耗氧气9
mol,应选B。
(2)链烃A与HBr加成后只能得到一种产物,且该烃的一氯代物只有一种,说明该烃分子高度对称,结构简式为
(CH3)2CC(CH3)2。
(3)不能使溴水褪色,说明为饱和烃,一氯代物只有一种,则只能为环己烷。
答案:(1)B (2)(CH3)2CC(CH3)2 (3)
【补偿训练】
一种气态烷烃和一种气态烯烃,它们分子里的碳原子数相等。将1.0体积这种混合气体在氧气中完全燃烧,生成2.0
体积的CO2和2.4
体积的水蒸气(气体体积均在相同状况下测定),则混合气体中烷烃和烯烃的体积比为
( )
A.3∶1 B.1∶3
C.2∶3 D.3∶2
【解析】选C。根据阿伏加德罗定律,相同状况下,气体的体积之比等于物质的量之比,可知1
mol混合烃充分燃烧后生成2
mol
CO2和2.4
mol
H2O,则混合烃的平均分子组成为C2H4.8。又知烷烃和烯烃分子里的碳原子数相同,可以判定它们分别是C2H6和C2H4。无论C2H6与C2H4以怎样的体积比混合,它们的平均碳原子个数都是2。因此符合题意的烷烃和烯烃的体积比,将由它们分子里所含的氢原子个数决定。可用十字交叉法求解:
C2H6
C2H4 =
【课堂检测·素养达标】
1.如图所示均能表示甲烷的分子结构,下列说法错误的是
( )
A.Ⅰ将各原子看成了质点,为立体结构示意图
B.Ⅱ为电子式,表示甲烷分子中有8个电子
C.Ⅲ为球棍模型,棍代表甲烷分子内含有的共价键
D.Ⅳ为空间填充模型,能表示出甲烷的空间构型及各原子的相对大小
【解析】选B。Ⅱ表示电子式,但略去了碳原子的内层电子,甲烷分子中应含有10个电子。
2.下列关于烷烃性质的叙述中,不正确的是
( )
A.烷烃随相对分子质量的增大,熔点、沸点逐渐升高,常温下的状态由气态递变到液态,相对分子质量大的则为固态
B.烷烃的密度随相对分子质量的增大逐渐增大
C.烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应
D.烷烃能使溴水、酸性KMnO4溶液都褪色
【解析】选D。烷烃是饱和烃,化学性质稳定,具有代表性的反应是取代反应,C对;与烷烃发生取代反应的必须是卤素单质,溴水不能与烷烃反应,酸性KMnO4溶液也不能将烷烃氧化,D错。
3.物质的量相同的下列烃,完全燃烧,耗氧量最多的是
( )
A.C2H6 B.C4H6
C.C5H10
D.C7H8
【解析】选D。依据1
mol
CxHy耗氧
mol来确定:1
mol
C2H6耗氧2
mol+
mol=3.5
mol;1
mol
C4H6耗氧4
mol
+
mol=5.5
mol;1
mol
C5H10
耗氧
5
mol+
mol=7.5
mol;1
mol
C7H8耗氧7
mol+
mol=9
mol。
4.标准状况下将35
mL气态烷烃完全燃烧,恢复到原来状况下,得到二氧化碳气体140
mL,则该烃的分子式为
( )
A.C5H12
B.C4H10
C.C2H6
D.C3H8
【解析】选B。根据同温、同压下气体的体积比等于分子数比,烷烃分子数与二氧化碳气体分子数比为35
mL/140
mL=1/4,该烃1个分子中含有4个碳原子,即该烷烃为丁烷。
5.已知液化气的主要成分是丙烷,下列有关丙烷的叙述不正确的是
( )
A.是直链烃,但分子中碳原子不在一条直线上
B.在光照条件下能够与氯气发生取代反应
C.丙烷的球棍模型图为
D.1
mol丙烷完全燃烧消耗5
mol
O2
【解析】选C。C3H8是直链烃,其中的碳原子为饱和碳原子,和与之相邻的四个原子形成四面体结构,故3个碳原子不在一条直线上,A项正确;C3H8在光照时与Cl2发生取代反应,B项正确;丙烷的球棍模型图中漏掉了两个氢原子,C项错误;1
mol丙烷完全燃烧需消耗5
mol
O2,D项正确。
【补偿训练】
某运动会火炬所用燃料为65%的丁烷(C4H10)和35%的丙烷。下列说法不正确的是
( )
A.火炬燃烧主要是将化学能转变为热能和光能
B.正丁烷的沸点比丙烷高
C.丁烷和丙烷都不溶于水
D.丁烷和丙烷的燃烧产物对环境无影响
【解析】选D。燃烧主要是将化学能转化成光能和热能,A正确;烷烃的熔沸点随着碳原子数的增加逐渐变大,B正确;烷烃均不溶于水,C正确;丁烷和丙烷的燃烧产物中的二氧化碳可以引起温室效应,D错误。
6.丁烷的分子结构可简写成键线式结构,有机物A的键线式结构为,则:
(1)有机物A的分子式为__________。?
(2)用系统命名法命名有机物A,其名称为__________。?
(3)有机物A完全燃烧的化学方程式为?_______________。?
(4)有机物A与Cl2发生反应生成的一氯代物有________种,写出A与Cl2反应生成任意一种一氯代物的反应方程式_____________?__。?
【解析】(1)根据丁烷的键线式可知,A的结构为
CH3—C(CH3)2—CH(CH3)—CH2—CH3,所以分子式为C8H18。(2)根据A的结构简式为
CH3—C(CH3)2—CH(CH3)—CH2—CH3可知,该有机物的系统命名为2,2,3-三甲基戊烷。(3)A燃烧的反应方程式为2C8H18+25O216CO2+18H2O。(4)A的氢原子的种类一共有5种,所以一氯代物一共有5种,结构简式分别为CH2Cl—C(CH3)2—CH(CH3)—CH2—CH3,
C(CH3)3—CCl(CH3)—CH2—CH3,
C(CH3)3—CH(CH2Cl)—CH2—CH3,
C(CH3)3—CH(CH3)—CHCl—CH3,
C(CH3)3—CH(CH3)—CH2—CH2Cl。
答案:(1)C8H18 (2)2,2,3-三甲基戊烷
(3)2C8H18+25O216CO2+18H2O
(4)5
C(CH3)3CH(CH3)CH2CH3+Cl2C(CH3)3CH(CH3)CH2CH2Cl+HCl(合理即可)
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-第2节 有机化合物的结构与性质
新课程标准
学业质量水平
1.了解原子的成键特点和成键方式的多样性,能以此认识到有机化合物种类繁多的原因。2.了解单键、双键、三键的特点,知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质的重要影响。3.理解极性键和非极性键的概念,知道键的极性对有机化合物性质的重要影响。4.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
1.证据推理与模型认知:认识到有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识到有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。能认识化学现象与模型之间的联系,能运用多种认知模型来描述和解释物质的结构、性质和变化。2.科学探究与创新意识:结合典型实例认识有机化合物分子中基团间存在相互影响,并适当开展基于结构分析预测性质和反应的学习活动。认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实践活动,能提出有探究价值的问题,设计并优化实验方案,完成实验操作,能与同学交流探究成果,提出进一步探究或改进思想。
【必备知识·素养奠基】
一、碳原子的成键特点
1.碳原子的成键特点
碳原子最外层有四个电子,通常以共用电子对的形式与其他原子成键,达到最外层八个电子的稳定结构。
2.结合方式的多样性
(1)碳原子之间可以形成单键,也可以形成双键,还可以形成三键。
(2)多个碳原子可以相互结合形成开链结构,也可以形成环状结构。
(3)碳原子除了彼此间成键外,还可以与H、O、N、Cl等其他元素的原子成键。
二、碳原子的成键方式
1.两类碳原子
(1)饱和碳原子:与4个原子形成共价键(单键)的碳原子。
(2)不饱和碳原子:成键原子数目小于4的碳原子。
2.单键、双键和三键
碳原子成键方式与有机化合物的空间构型
成键类型
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
表示方式
—C≡C—
成键方式
1个碳原子与周围4个原子成键
1个碳原子与周围3个原子成键
1个碳原子与周围2个原子成键
碳原子的饱和性
饱和
不饱和
不饱和
空间构型
四面体形
平面形
直线形
碳原子与周围4个原子形成四面体结构
形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上
形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上
3.极性键和非极性键
(1)极性键:不同元素的两个原子之间形成的共价键,共用电子对将偏向吸引电子能力较强的一方。如、、型共价键。
(2)非极性键:相同元素的两个原子间形成的共价键,共用电子对不偏向于任何一方,因此参与成键的两个原子都不显电性。如、、型共价键。
三、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象:有机化合物分子组成相同而结构不同的现象。
2.同分异构体:分子组成相同而结构不同的有机化合物。
3.常见类型
(1)碳骨架异构。
由于碳骨架不同,产生的异构现象。
如CH3CH2CH2CH3与。
(2)官能团异构。
①位置异构
由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象,如CH3CH2CHCH2与CH3—CHCH—CH3。
②类型异构
分子式相同,但具有不同的官能团而产生的同分异构现象,如CH3CH2OH与CH3—O—CH3。
(3)立体异构
①概念:原子或原子团的连接顺序相同,空间排布情况不同。
②顺反异构:当碳碳双键的两个碳原子所连接的其他两个原子或原子团不同时,就会产生顺反异构现象。如:和。
顺-2-丁烯 反-2-丁烯
(1)相对分子质量相同的几种化合物互为同分异构体。
( )
提示:×。相对分子质量相同分子式不一定相同。
(2)和,和均互为同分异构体。
( )
提示:×。前者为同一种物质。
异丁烯是重要的化工原料,主要用于制备丁基橡胶、聚异丁烯、甲基丙烯腈、抗氧剂、叔丁酚、叔丁基醚等。目前生产异丁烯的方法有轻油C4馏分分离、叔丁醇脱水、醚化裂解等。你知道丁烯的几种同分异构体吗?
提示:3。三种碳链及双键的排列方式为
、、。
四、有机化合物结构和性质之间的关系
1.官能团与有机化合物性质之间的关系
(1)关系
一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。
(2)原因
①一些官能团含有极性较强的键,容易发生相关的反应。
②一些官能团含有不饱和碳原子,容易发生相关的反应。
2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
(1)官能团与相邻基团之间也存在相互影响。
(2)羧酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同,主要是因为羟基连接的原子团或基团不同;醛和酮化学性质不同,主要是因为羰基所连的原子团或基团不同。
(3)醛和酮的化学性质不同,因为醛羰基上连有氢原子,酮羰基上不连氢原子。
(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是将甲苯通入酸性高锰酸钾溶液中,酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去,原因是什么?
提示:甲苯中甲基由于苯环的影响变得更活泼能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(2)将乙烷和乙烯分别通入Br2(CCl4)溶液中,各有什么现象?试从结构角度分析原因。
提示:现象分别是:Br2(CCl4)溶液不褪色,Br2(CCl4)溶液褪色。其原因是:乙烯分子中含有不饱和键。活泼性强,其中一个共价键易断裂,发生加成反应,而乙烷属于饱和烃,不发生加成反应。
维生素C又叫L-抗坏血酸,缺少维生素C容易使人得坏血病。其结构简式如下。维生素C泡腾片是人们补充维C的方法之一,也可通过多吃水果进行补充。
通过学过的知识可知维C中含有哪些官能团?能发生哪些反应类型?
提示:含有酯基、醇羟基和碳碳双键。能发生酯化、水解、加成等反应。
【关键能力·素养形成】
知识点一 有机物的空间结构及共线、共面的判断技巧
1.基本结构四类型
(1)甲烷。
①甲烷分子为正四面体结构。
②甲基上的四个原子不共面。
(2)乙烯。
①乙烯分子为平面形结构。
②乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上。
③烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个原子在同一平面上。
(3)乙炔。
①乙炔分子为直线形结构。
②乙炔分子中三键碳原子和与之相连的2个氢原子在同一直线上。
③炔烃中三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个原子在同一直线上。
(4)苯。
①苯分子为平面形结构。
②苯分子中6个碳原子与6个氢原子在同一平面上。
③芳香烃中苯环上的6个碳原子和与其直接相连的6个原子一定在同一平面上。
2.组合结构
组合结构就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系。如
,作如下分析(图示)
其中可能共平面的原子最多有20个(M+N),最少有14个(N),肯定共直线的原子最多有6个(L)。
【易错提醒】有机化合物共线共面问题的几个注意点
(1)由于单键可以旋转,所以与苯环或者乙烯上连接的甲基上的氢原子有可能与苯环或者乙烯结构共平面,也有可能不共平面,但共面时最多只有一个。
(2)饱和碳原子的四条键中相邻的两条键的键角并不一定是109°28′。只有当与碳原子相连的四个原子相同时,键角才是109°28′,形成的是以碳原子为中心的正四面体,若另外四个原子不完全相同,则键角不是109°28′,围成的图形也不再是正四面体。
【思考·讨论】
(1)下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面内的是哪些?
①
②
③
④
提示:②④。②中—C(CH3)3的中心碳原子位于一个四面体的中心,故—C(CH3)3的4个碳原子不可能在同一平面上。此外,④中同时连接两个苯环的那个碳原子是饱和碳原子,该C原子与其相连的3个C原子一定不共面。
(2)苯分子是平面结构,与氢气完全加成后生成的环己烷,还是平面结构吗?
提示:环己烷不是平面结构。苯与氢气加成生成的环己烷中,碳原子都是饱和碳原子,因此不再是平面结构。
【典例】(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是
( )
A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3-丁二烯
【解题指南】解答本题需注意以下两点:
(1)碳碳单键可以旋转;
(2)饱和碳原子的四个共价键之间的夹角。
【解析】选D。有机物中如果有碳原子形成4个单键时,四个单键指向四面体的四个顶点,该有机物不可能所有原子共平面。甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基,不可能所有原子共平面,A、B、C错误。1,3-丁二烯中两个双键确定的两个平面以单键连接,由于单键可以旋转,所有原子可能共平面,D正确。
【母题追问】A中甲苯最多有多少个原子共面?
提示:苯环结构上有12个原子共面,加上甲基上的一个氢原子共13个原子共面。
【规律方法】用拆分法判断共线、共面问题
第一步:审题
看清题目的要求,注意“一定”“可能”“一定不”等词语
第二步:拆分
将所给分子按照甲烷、乙烯、苯、乙炔等基本结构进行拆分
第三步:联想
联想基本结构的空间构型四面体形:中心原子与两个原子共平面,另两个原子必不在此平面上平面形:六个原子共平面—C≡C—直线形:四个原子共直线,必共平面平面形:十二个原子共平面三角锥形:中心原子与两个原子共平面,另一原子必不在此平面上
第四步:调用
利用数学几何知识,判断点、线、面之间的关系,碳碳单键可以旋转
【迁移·应用】
1.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是
( )
A.分子式为C25H20
B.该化合物为芳香烃
C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D.分子中所有原子一定处于同一平面
【解析】选D。本题实际上是考查甲烷的正四面体结构。烃分子中氢原子被其他原子取代后,其空间位置不变,由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上,当四个氢原子全部被苯基取代后,苯基就排在正四面体的四个顶点上,故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面。
2.(2020·蚌埠高二检测)下列叙述正确的是
( )
A.丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上
B.甲苯分子中7个碳原子都在同一平面上
C.乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上
D.2-丁烯分子中4个碳原子可能在同一条直线上
【解析】选B。H3—H2—H3分子中:1,3号碳原子和2号碳上的两个氢原子,可看成是2号碳形成的四面体结构,三个碳原子只共面但一定不共线,A不正确。甲苯分子中—CH3里的碳原子占据了苯分子中一个H原子的位置,所以甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内,B正确。烷烃分子中的C、H原子形成的是类似于甲烷的四面体结构,乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上,C不正确。2-丁烯
(H3HHH3)可看成1,4碳原子取代乙烯分子中的两个氢原子所形成的结构,4个碳原子在同一个平面内,但是不可能在同一条直线上,D不正确。
3.某烃结构简式为,有关其结构的说法,正确的是
( )
A.所有原子可能在同一平面内
B.所有原子可能在同一条直线上
C.所有碳原子可能在同一平面内
D.所有氢原子可能在同一平面内
【解析】选C。该烃含有苯环、—C≡C—、,所有碳原子可能都在同一平面内,但最多有19个原子共面,即甲基上有2个氢原子不可能在该平面内,有5个碳原子和1个氢原子共线。
【补偿训练】
下列关于CH3—CHCH—C≡C—CF3分子结构的叙述中正确的是
( )
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.有5个碳原子可能在一条直线上
C.6个碳原子一定都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
【解析】选C。根据乙烯分子中的6个原子共平面,键角120°;乙炔分子中的4个原子共直线,键角180°,可推知题给有机物的碳链骨架结构如下:
由上面的碳链骨架结构很容易看出:题给有机物分子中的6个碳原子不可能都在一条直线上,而是一定都在同一平面上,最多4个碳原子在一条直线上。
知识点二 同分异构体的书写及判断
1.同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写——减碳法
实例:下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看,在所写结构式中省去了H原子)。
a.将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
b.从母链的一端取下1个C原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上,即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。
c.从母链上一端取下两个C原子,使这两个C原子相连(整连)或分开(散连),依次连接在母链所剩下的各个C原子上,得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。
故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。
(2)烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)
C5H10同分异构体的书写
a.先写碳骨架异构:
、、
b.再写官能团位置异构:根据碳4价的原则,在碳骨架异构中找出可能加入双键的位置(箭头所指位置)。
c.最后写官能团类型异构:
分子式为C5H10的环烷烃:、、、、。
(3)烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法:一般按碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类型异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。
a.碳骨架异构:5个碳原子的碳链有3种连接方式:
C—C—C—C—C
b.官能团位置异构:对于醇类,在碳链各碳原子上连接羟基,用“↓”表示连接的不同位置。
c.官能团类型异构:通式为CnH2n+2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚,对于醚类,位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚,总共14种同分异构体。
2.同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
记住常见烃基的异构体种数,可快速判断含官能团有机化合物同分异构体的数目。
—C3H7有两种,—C4H9有4种,—C5H11有8种,如C4H9Cl、C4H9OH、C4H9—CHO等各有4种同分异构体。
(2)换元法
如:若C3H8的二氯代物有四种同分异构体,则其六氯代物的同分异构体也为四种(H和Cl相互替代)。
(3)等效氢法
等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:
①分子中同一个碳原子上的氢原子等效;
②与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。如新戊烷()分子中的12个氢原子是等效的;
③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故有两类等效氢;分子中的18个氢原子是等效的。
等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。
(4)定一(或二)移一法
对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。
如:分析C3H6Cl2的同分异构体,可先固定其中一个—Cl的位置,再移动另外一个—Cl的位置,从而得到其同分异构体为、、、。
如C3H6ClF的同分异构体(先把氯原子固定在一个碳原子上,用
标记)。
【思考·讨论】
(1)分子式相同结构不同的有机物互为同分异构体,分子式相同,相对分子质量一定相同,相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体吗?
提示:不一定。因为相对分子质量相同分子式不一定相同。例如:乙醇和甲酸相对分子质量都为46。
(2)C4H8属于烯烃的同分异构体有几种?试写出其结构简式。
提示:C4H8属于烯烃的结构有3种,其结构简式分别为
、、
。
(3)萘()的二氯代物有10种,八氯代物有几种?
提示:利用换元法可知,八氯萘可以看成是十氯萘上的两个Cl原子被两个H原子取代的产物,也有10种。
【典例】(2020·济南高二检测)某烷烃相对分子质量为86,如果分子中含有3个—CH3、2个—CH2—和1个,则该结构的烃的一氯取代物(不考虑立体异构)最多可能有
( )
A.9种
B.6种
C.5种
D.4种
【解析】选A。根据烷烃的通式CnH2n+2,14n+2=86,解得n=6,该分子是己烷,含有上述基团的分子有CH3CH2CH2CH(CH3)2和CH3CH2CH(CH3)CH2CH3,CH3CH2CH2CH(CH3)2分子是不对称分子,一氯代物有5种,CH3CH2CH(CH3)CH2CH3分子是对称分子,一氯代物有4种,共9种,选A。
【规律方法】同分异构体的书写规律
【迁移·应用】
1.(2018·全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是
( )
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成1
mol
C5H12至少需要2
mol
H2
【解析】选C。环戊烯与螺[2.2]戊烷()的分子式均为C5H8,二者互为同分异构体,故A正确;二氯取代中可以取代同一个碳原子上的氢原子,也可以取代同侧碳原子上或者两侧的碳原子上的氢原子……,因此其二氯代物超过两种,B正确;螺[2.2]戊烷()中中心原子含有四个单键,故所有碳原子一定不处于同一平面,C不正确;螺[2.2]戊烷()的分子式为C5H8,若生成1
mol
C5H12则至少需要2
mol
H2,D正确。
2.主链上有6个碳原子,有甲基、乙基两个支链的烷烃有
( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
【解析】选C。主链6个C,则乙基只能在第3个C上,甲基可以在中间所有的C上,该分子不对称,甲基分别在中间四个碳原子上,共有4种。
【补偿训练】
下列各组指定物质的同分异构体数目相等的是
( )
A.乙烷的二氯代物和丙烷的一氯代物
B.丙烷的一氯代物和戊烷
C.苯的二氯代物和苯的一硝基代物
D.C3H5Br3和C5H11Br
【解析】选A。乙烷的二氯代物有2种同分异构体,丙烷的一氯代物也有2种同分异构体,A项正确;丙烷的一氯代物有2种同分异构体,戊烷有3种同分异构体,B项错误;苯的二氯代物有3种同分异构体,苯的一硝基代物只有1种结构,C项错误;C3H5Br3有5种同分异构体,而C5H11Br有8种同分异构体,D项错误。
有机环状化合物在新型材料、新型药物等方面应用十分广泛,除传统的环烷烃、芳香烃之外,近年来科学家用合成方法制备了多种新的环状有机物,例如环辛四烯、正四面体烷、金刚烷、棱晶烷、立方烷等,其分子具有如下图所示立体结构。
(1)上述八种环状有机物中,哪些物质之间互为同分异构体?
提示:苯与棱晶烷的分子式均为C6H6,环辛四烯与立方烷的分子式均为C8H8,但是它们的结构都不相同,故互为同分异构体。
(2)上述物质中,一氯代物种类最多的物质是哪一种?二氯代物最多的呢?
提示:一氯代物最多的是金刚烷,有2种,其他七种物质的一氯代物均为1种;二氯代物种类最多的是金刚烷,有6种。
【课堂检测·素养达标】
1.下列关于有机化合物的表示方法中不正确的是
( )
A.乙烯:CH2CH2
B.异戊烷:
C.乙酸乙酯:CH3COOCH2CH3
D.甲烷:
【解析】选A。A、C两项表示物质的结构简式,其中乙烯结构简式中的碳碳双键不可省略,应写成CH2CH2;B项表示物质的键线式;D项表示物质的结构式。
2.(2020·济宁高二检测)下列物质的分子是平面结构的是
( )
A.CH4 B.CH2CH2
C.HC≡C—CH3
D.
【解析】选B。有机化合物分子中,碳原子最外层有四对共用电子。若形成四个相同单键,如CH4,则键角为109°28′,为正四面体形;若形成双键,键角为120°,如CH2CH2,属平面结构;若形成三键,键角为180°,如HC≡CH,属直线形。C选项中甲基上的氢原子与其他原子不共面。
3.是由苯环和甲基结合而成的,苯不能够使酸性KMnO4溶液褪色,而甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为
( )
A.烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色
B.苯环能使酸性KMnO4溶液褪色
C.苯环使甲基的活性增强而导致的
D.甲基使苯环的活性增强而导致的
【解析】选C。有机化合物分子中邻近基团间往往存在着相互影响,这种影响会使有机化合物表现出一些特性。甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是苯环使甲基的活性增强而导致的。
4.轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯
( )
A.均为芳香烃
B.互为同素异形体
C.互为同系物
D.互为同分异构体
【解析】选D。三元轴烯与苯分子式都是C6H6,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D项正确。
5.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)
( )
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
【解析】选B。分子式为C4H10O是醇或醚。若物质可以与金属Na发生反应放出氢气,则该物质是醇,C4H10O可以看成是C4H10的分子中的一个H原子被羟基—OH取代产生的,—C4H9有4种不同的结构,因此符合该性质的醇的种类也应该是4种。
6.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,某烃的结构简式如图。下列有关说法正确的是
( )
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D.分子中所有的原子可能共平面
【解析】选C。将题给分子表示为
,容易看出,两个苯环所在的平面可能重合,而苯环上所连的其他原子均可视为取代了苯分子中的氢原子,因而与苯环共平面,所以该烃中所有的碳原子都可能共平面,但不是所有原子共平面。当连接两苯环的碳碳单键旋转时,两个苯环可能不共面,但由于带“
”的6个碳原子共线,所以至少有11个碳原子处于同一平面上,C正确。
7.CO2的资源化利用是解决温室效应的重要途径。以下是在一定条件下用NH3捕获CO2生成重要化工产品三聚氰酸的反应:
3NH3+3CO2+3H2O
(1)其分子式是什么?如果把氮原子换成碳原子分子式又是什么?
提示:由三聚氰酸的结构简式可知其分子式为C3H3N3O3;换后多了三个氢原子,所以是C6H6O3。
(2)分子中有哪些极性共价键?
提示:分子中存在O—H、C—O、N—C、NC键,都属于极性键,所以分子中不存在非极性键。
(3)假设六元环是和苯环一样的平面结构,此分子中所有的原子是否一定共面?
提示:不一定。因为羟基和另外一个原子相连时是V形结构,所以所有原子不一定共面。
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-第1节 认识有机化学
新课程标准
学业质量水平
1.理解有机化学的含义及其研究范围,知道有机化学的发展及其应用前景。2.理解有机化合物的一般特点及其与无机物的区别与联系。3.知道烷烃的命名方法。4.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类。
1.证据推理与模型认知:通过模型拼插或动画模拟建立对有机化合物分子结构的直观认识,利用物质结构的有关理论理解有机化合物分子结构的特点,体会碳原子结构特征对其成键特征和分子空间结构的决定作用。2.宏观辨识与微观探析:通过对有机化合物化学性质的分析解释活动,体会官能团、碳原子的饱和性和化学键的极性对有机化合物性质的决定作用;结合典型实例认识有机化合物分子中基团间存在相互影响,并适当开展基于结构分析预测性质和反应的学习活动。
【必备知识·素养奠基】
一、有机化学的发展
1.有机化学
(1)定义:以有机化合物为研究对象的学科。
(2)研究范围:包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用,以及有关理论和方法等。
2.有机化学的发展历程
发展阶段
时代
主要成就和标志
萌发和形成阶段
17世纪
生活应用:使用酒、醋、染色植物和草药
18世纪
物质提取:瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等
19世纪
基本有机理论形成:①19世纪初,瑞典化学家贝采里乌斯提出“有机化学”和“有机化合物”②1828年,维勒首次在实验室里合成了有机物尿素,进入了有机合成时代③1830年,李比希创立了有机化合物的定量分析方法④1848～1874年,碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出,建立了研究有机化合物的官能团体系,有机化学成为一门较完整的学科
发展和走向辉煌时期
20世纪
①理论:有机结构理论的建立和有机反应机理的研究②测定方法:红外光谱、核磁共振谱、质谱和X射线衍射等的应用③合成设计方法:逆合成分析法设计思想的诞生
发展前景
21世纪
①揭示生命科学的许多奥秘②创造出更多的具有优异性能的材料③在对环境友好的前提下生产更多的食品④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境
【？情境·思考】
1828年2月22日是载入历史史册的一天,德国年轻的化学家维勒兴奋地给他的老师瑞典著名化学家贝采里乌斯写信报告说,“我不用人或狗的肾脏已经从无机物制得了有机物的尿素!”。原来,维勒试图用HCNO与氨水反应制备氰酸铵(NH4CNO)时,但氰酸铵未制成,却意外得到了草酸铵和一种不知名的白色结晶物质。进一步的实验研究表明,这种白色结晶是一种尿素[CO(NH2)2]。
含有碳元素的化合物一定是有机物吗?
提示:不一定。HCNO、碳酸及其盐都属于无机物,但是尿素、醋酸等含碳物质属于有机物。
二、有机化合物的分类
1.有机化合物的三种分类方法
分类标准
类别
根据组成中是否有碳、氢以外的元素
烃和烃的衍生物
分子中碳骨架的形状
链状有机化合物和环状有机化合物
分子含有的特殊原子或原子团(官能团)
烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等
2.烃的分类
烃
有机化合物分子中,决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。
3.官能团的名称与分类
(1)概念:有机化合物分子中,决定着某类有机化合物共同特性的原子或者原子团称为官能团。
(2)常见的有机物的官能团
类别
官能团的结构及名称
有机化合物举例
烃
烷烃
——
CH4 甲烷 2-甲基丁烷
烯烃
碳碳双键
CH2CH2 乙烯 4-甲基-2-戊烯
炔烃
—C≡C—碳碳三键
CH≡CH CH3—C≡C—CH3
乙炔 2-丁炔
芳香烃
——
苯 甲苯
萘
烃的衍生物
卤代烃
—X卤素原子(碳卤键)
CH3—I CH3—CH2—Br
碘甲烷 溴乙烷
醇
—OH(醇)羟基
CH3—CH2—OH 乙醇 丙三醇(甘油)
醚
醚键
CH3—CH2—O—CH2—CH3乙醚苯甲醚
酚
—OH(酚)羟基
苯酚 萘酚
醛
醛基
甲醛 乙醛
酮
酮羰基
丙酮 环己酮
烃的衍生物
羧酸
羧基
乙酸 乙二酸(草酸)
酯
酯基
乙酸乙酯硬脂酸甘油酯
胺
—NH2氨基
苯胺 1,2-乙二胺
酰胺
酰胺基
乙酰胺
碳酰胺(尿素)
【？做一做】
有机物中含有的官能团有哪些?
提示:含有羟基、酯基和酰胺基三类官能团。
4.同系物
(1)同系列:分子结构相似,组成上彼此相差一个或者若干个CH2的一系列有机化合物为同系列。
(2)同系物:同系列中的各化合物互称为同系物。
【？巧判断】
(1)CH2CH2和CH2CH—CHCH2不是同系物。
( )
提示:√。二者分子式不是相差若干个CH2。
(2)组成通式相同的有机物一定互为同系物。
( )
提示:×。含一个双键的烯烃和单环烷烃通式都是CnH2n,但二者不是同系物。
三、烷烃的命名
1.分子结构简单的烷烃(没有支链)的命名
(1)当碳原子数在10以内时,用天干表示。如5个碳原子的烷烃叫戊烷。
(2)当碳原子数大于10时,用汉字数字表示。如11个碳原子的烷烃叫十一烷。
2.分子结构中有支链的烷烃的命名——系统命名法
(1)选主链
a.作为主链的碳链必须含有的碳原子数目最多。
b.连在主链上的原子团看作取代基。
c.按主链碳原子数命名烷烃为“某烷”。
(2)定编号
从距离取代基最近的一端开始,用阿拉伯数字给主链碳原子依次编号以确定取代基的位置。
(3)写名称
a.模式:取代基位置-取代基名称烷烃名称
b.取代基的位置:取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置,并用短线“-”将数字与取代基名称隔开。
c.相同取代基:将取代基合并,用中文数字表示取代基的个数,用“,”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开。
d.不同取代基:先写简单的后写复杂的。
图解:
甲、乙两学生对有机物的命名分别为“2-乙基丙烷”和“3-甲基丁烷”,他们的命名正确吗?为什么?
提示:都错误。有机物的主链碳原子有4个,且由从距离取代基较近的一端给碳原子编号可知,其系统命名为2-甲基丁烷。甲同学主链未选对,乙同学编号不正确。
【关键能力·素养形成】
知识点一 有机物类型与官能团之间的关系、同系物
1.有机物类型与官能团之间的关系
官能团符号
名称
类别
代表有机物结构简式及名称
碳碳双键
烯烃
CH2CH2乙烯
碳碳三键
炔烃
乙炔
—X
卤素原子
卤代烃
CH3—Cl一氯甲烷
—OH
醇羟基
醇
CH3CH2OH乙醇
酚羟基
酚
苯酚
醛基
醛
CH3—CHO乙醛
酮羰基
酮
丙酮
羧基
羧酸
乙酸
酯基
酯
乙酸乙酯
2.同系物
(1)判断依据
(2)通式
同系物具有相同的通式。如烷烃的组成通式为CnH2n+2(n≥1),分子中只有一个碳碳双键的烯烃的组成通式为CnH2n(n≥2),苯及其同系物的组成通式为CnH2n-6(n≥6)等。
(3)性质规律
①同系物随碳原子数增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。
②同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同但有一定的递变规律。
【方法规律】官能团与物质类别及性质的关系
(1)一种物质可以属于不同的类别。
根据不同的分类方法,一种物质可以属于不同的类别。如环己烯,既属于环状化合物中的脂环化合物,又属于烯烃;苯酚,既属于环状化合物中的芳香化合物,又属于酚类。
(2)结构决定性质。
一种物质可能含有多种官能团,那么,这种物质就具有这些官能团所体现的性质。如丙烯酸CH2CH—COOH中有两种官能团:、—COOH,含有应具有和乙烯类似的化学性质,含有—COOH应具有和乙酸类似的化学性质。
【思考·讨论】
(1)具有相同官能团的物质是不是一定是同类物质?
提示:不一定。如属于酚类,CH3CH2—OH属于醇类。
(2)一种有机物能不能同时属于多种类型?
提示:可以。如HO—CH2—COOH中有两种官能团—OH和—COOH,既可以看作醇类化合物,又可以看作羧酸类化合物。
(3)分子组成上相差1个或多个“CH2”的有机物一定互为同系物吗?
提示:不一定。如CH2CH2(乙烯)与(环丙烷)分子式分别是C2H4和C3H6,虽然相差1个“CH2”,但结构不相似,不能互称同系物。
【典例1】下列各物质,有的含有多个官能团。
①CH3CH2CH2CH3
②
③
④
⑤
⑥
⑦
请填写下列空白(填编号):
(1)属于脂肪烃的有________。?
(2)属于芳香烃的有________。?
(3)属于醇类的有________。?
(4)属于羧酸类的有________。?
(5)属于酯类的有________。?
【解题指南】解答本题要注意以下两点:
(1)分子中含有哪些官能团。
(2)分子的碳骨架属于链状还是环状。
【解析】①③⑦中只含有C、H两种元素,属于烃类;①属于脂肪烃;⑦中含有苯环,属于芳香烃;④中的羟基连在苯环之外的碳原子上,⑤中含有羟基,属于醇类;②和④中含有羧基,属于羧酸;⑥中含有酯基,属于酯。
答案:(1)① (2)⑦ (3)④⑤ (4)②④ (5)⑥
【典例2】(2020·泰安高二检测)下列物质一定互为同系物的是
( )
① ②
③
④C2H4
⑤CH2CH—CHCH2
⑥C3H6
⑦
⑧
A.①和② ④和⑥
B.④和⑥ ⑤和⑦
C.⑤和⑦ ④和⑧
D.④和⑧ ①和②
【思维建模】判断同系物的标准如下:
【解析】选C。①和②的组成上相差不是n个CH2,A、D不正确;④和⑥相差1个CH2,但结构不一定相似,B不正确;⑤和⑦、④和⑧结构相似且分别相差1个CH2、2个CH2,一定互为同系物。
【规律方法】四同概念的比较
定义
化学式
结构
性质
同位素
质子数相同、中子数不同的原子
元素符号相同,原子符号不同,如HHH
电子层结构相同,原子核结构不同
物理性质不同,化学性质几乎相同
同素异形体
同一种元素组成的不同单质
元素符号表示相同,化学式可不同,如石墨和金刚石,O2和O3
单质的组成或结构不同
物理性质不同,化学性质相似
同系物
结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的有机物
具有相同的通式,如烷烃的通式为CnH2n+2
具有相同的官能团,如羧酸中都含有—COOH
物理性质不同,化学性质相似
同分异构体
分子式相同、结构不同的化合物
相同
不同
物理性质不同,化学性质不一定相同
【迁移·应用】
1.某有机物的结构简式如图,此有机物属于①烯烃、②多官能团有机化合物、③芳香烃、④烃的衍生物、⑤高分子化合物
( )
A.①②③④ B.②④
C.②④⑤
D.①③⑤
【解析】选B。有机物中除了碳氢元素还含有氧元素,所以不是烃,①③错误,④正确;含有酯基、羟基、碳碳双键官能团,不是高分子化合物,所以②④正确,⑤错误。
2.下列对有机化合物的分类结果正确的是
( )
A.、苯、环己烷都属于脂
肪烃
B.苯、环戊烷、环己烷同属于芳香烃
C.乙烯、乙炔同属于烯烃
D.、、同属于环烷烃
【解析】选D。烷、烯、炔都属于脂肪烃,而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃,而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。
3.写出下列物质官能团的名称。
(1)(2019·全国Ⅰ卷):_______________________。?
(2)(2019·全国Ⅲ卷):__________________________。?
(3):__________________________。?
(4)CH3—C≡C—CH2CHO:_
_______________________。?
【解析】(1)含有羟基;
(2)含有碳碳双键和羧基;
(3)
(4)
答案:(1)羟基 (2)碳碳双键、羧基
(3)酚羟基、醇羟基、羧基、酯基 (4)碳碳三键、醛基
【补偿训练】
1.某有机物的结构简式为
它含有官能团的种类有
( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
【解析】选C。该有机物中含有酚羟基、酯基及酰胺基三种官能团。
2.S-诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是
( )
(提示:是羰基)
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
【解析】选A。从S-诱抗素的分子结构图可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基,并不存在苯环和酯基。
阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药。到目前为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病,还能抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,应用于血管形成术及旁路移植术也有效。阿司匹林的结构简式如图1所示。
图1 图2
(1)阿司匹林属于哪类有机物?
提示:按组成阿司匹林属于烃的衍生物;按碳骨架阿司匹林属于环状有机物;按官能团,阿司匹林属于羧酸或酯类。
(2)已知阿司匹林是由图2所示的有机物通过化学反应合成的,这两种有机物中的官能团有何异同?
提示:阿司匹林中含有的官能团是羧基和酯基,图2所示的有机物中含有羧基和酚羟基。
(3)阿司匹林在一定条件下可以发生水解反应,除生成图2所示物质外,还可能生成什么物质?
提示:根据阿司匹林的结构简式可知,发生水解时还会生成乙酸。
知识点二 烷烃的系统命名法
1.命名原则:
(1)最长:含碳原子数最多的碳链作主链。
(2)最近:离支链最近的一端开始编号。
(3)最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号。
(4)最小:取代基编号位次之和最小。
2.命名步骤:
选主链
称某烷?编号位
定支链?取代基
写在前?标位置
短线连?不同基
简到繁?相同基
合并算
(1)最长、最多定主链。
①选择最长碳链作为主链
应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。
②当有几个不同的碳链(含碳原子数相同)时,选择含支链最多的一个作为主链。如图所示,应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则。
①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。
②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”时考虑“简”。如
③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如
(3)写名称。
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如
命名为2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。
以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的系统命名如图所示:
【知识拓展】烷烃的习惯命名法
(1)用“正”表示直链的烷烃,根据碳原子数目命名为正某烷。
碳原子数目为1～10个的用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,碳原子数目在10个以上的,则用中文数字表示,“正”字常可省略。
(2)用“异”表示末端具有(CH3)2CH—结构的烷烃。
(3)用“新”表示末端具有(CH3)3C—结构的烷烃。
【思考·讨论】
(1)烷烃名称中的阿拉伯数字和汉字数字有什么意义?
提示:阿拉伯数字——支链位置;
汉字数字——相同支链的个数。
(2)若按照系统命名,戊烷的三种同分异构体分别叫什么?
提示:戊烷的三种同分异构体中,正戊烷叫戊烷,异戊烷叫2-甲基丁烷,新戊烷叫2,2-二甲基丙烷。
【典例】(2020·泰安高二检测)按系统命名法给下列有机物命名:
(1)的名称是_____________________。?
(2)的名称是_______________________。?
(3)的名称是____________________。?
(4)的名称是________________________。?
【解题指南】解答本题需注意以下两点:
(1)选取的碳主链应该最长;
(2)支链位次应该最小。
【解析】(1)中最长碳链为7个碳原子,应从右端起点编号。
(2)中最长碳链为8个碳原子,应从左端起点编号。
(3)中最长碳链为8个碳原子,应从右端起点编号。
(4)中最长碳链为7个碳原子,应从左端起点编号。
答案:(1)2-甲基-5-乙基庚烷
(2)3,3-二甲基-6-乙基辛烷
(3)2,6-二甲基-3-乙基辛烷
(4)2,4,4,5-四甲基庚烷
【规律方法】烷烃命名规范
判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名,其核心是准确理解命名规范:
(1)长——选最长碳链为主链;
(2)多——遇等长碳链时,支链最多为主链;
(3)近——离支链最近一端编号;
(4)小——支链编号之和最小;
(5)简——两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。
【迁移·应用】
1.烷烃的命名正确的是
( )
A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷
C.2-甲基-3-丙基戊烷
D.2-甲基-3-乙基己烷
【解题指南】解答本题需注意以下两点:
(1)选取碳原子数最多的链为主链;
(2)距离支链最近端为起点。
【解析】选D。选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号,该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷,故D正确。
2.某同学写出的下列烷烃的名称中,不符合系统命名法的是
( )
A.2,3-二甲基己烷
B.2-甲基丙烷
C.3-甲基-2-乙基戊烷
D.2,2,3,3-四甲基丁烷
【解析】选C。2,3-二甲基己烷,符合系统命名法,故A正确;2-甲基丙烷,符合系统命名法,故B正确;3-甲基-2-乙基戊烷,主链不是最长,烷烃中无2-乙基,不符合系统命名法,故C错误;2,2,3,3-四甲基丁烷,符合系统命名法,故D正确。
【补偿训练】
对有机化合物进行命名是学习和研究有机化合物的主要内容和基础。请根据有关知识判断,下列有机化合物的命名正确的是
( )
A.
命名为2-甲基3-乙基己烷
B.CH3C(C2H5)3 命名为3-乙基-3-甲基戊烷
C.
命名为4-甲基-3-乙基庚烷
D.命名为2-乙基丁烷
【解析】选C。A应为2-甲基-3-乙基己烷;B应为3-甲基-3-乙基戊烷;D应为3-甲基戊烷。
【课堂检测·素养达标】
1.下列说法中,不正确的是
( )
A.有机化学作为一门学科萌发于17世纪,创立于18、19世纪
B.凡是自然界存在的有机物,运用有机化学方法都可以合成出来;凡是自然界不存在的有机物,均不能运用有机化学方法来合成它们
C.有机化学能破译并合成蛋白质,认识并改变遗传分子,从分子水平上揭示生命的奥秘
D.1828年,德国化学家维勒首次在实验室里合成了有机物尿素,使人类从提取有机物进入合成有机物的新时代
【解析】选B。有机化学作为一门学科萌发于17世纪,创立于18、19世纪,且在20、21世纪迅猛发展;凡是自然界存在的或不存在的有机物都可以运用有机化学方法合成出来;有机化学还能破译并合成蛋白质,认识并改变遗传分子,从分子水平上揭示生命的奥秘。
2.2016年诺贝尔化学奖授予在“分子马达”研究方面取得重大成就的三位化学家,一种光驱分子马达结构如图所示,该分子含有官能团的种数为
( )
A.1
B.2
C.3
D.4
【解析】选B。该分子中含有—COOH、—C≡C—两种官能团。
3.下列物质的类别与所含官能团都错误的是
( )
A. 醇 —OH
B. 羧酸 —COOH
C. 醛 —CHO
D.CH3—O—CH3 醚
【解析】选C。A、B、D项类别和官能团都正确;C项属于酯,官能团是酯基。
【易错提醒】醇和酚的判断注意事项:
(1)看准六元环。六元环是苯环才有可能是酚,六元环若是脂环烃则一定不是酚。
(2)看准羟基所连的位置。若连在苯环上就是酚,若连在脂肪烃基上就是醇。
4.下列命名中正确的是
( )
A.3-甲基丁烷
B.2,2,4,4-四甲基辛烷
C.1,1,3-三甲基戊烷
D.3-异丙基己烷
【解析】选B。此题没有给出结构简式而直接给出名称,名称对否不易看出,我们要先根据题目给出的名称写出其碳链结构,然后根据烷烃命名原则重新命名后,与原题对照检查。A选项取代基的位置编号不是最小;C选项的主链并不是最长碳链;D选项没有选含较多支链的碳链为主链,因此A、C、D皆错误。
5.下列各组中的物质不属于同系物的是
( )
A.CH3CH3、、CH3CH2CH2CH2CH3
B.CH2CH2、CH2CH—CH3、CH3CHCHCH3
C.、、
D.CH3CH2CH2CH2CH3、、
【解析】选D。A项皆为烷烃,碳原子数不同,互为同系物;B项都有碳碳双键,分子组成上相差一个或多个CH2,互为同系物;C项都有一个环状结构,通式相同,结构相似,互为同系物;D项中三种物质的分子式相同,不符合同系物的定义。
6.汽油是一种十分重要的燃料,外观为透明液体,可燃,主要成分为C5～C12脂肪烃和环烷烃类,以及一定量芳香烃,汽油具有较高的辛烷值(抗爆震燃烧性能),并按辛烷值的高低分为92号、95号等标号。已知异辛烷的球棍模型如图所示。
(1)根据分子中碳骨架的形状,脂肪烃、环烷烃以及芳香烃分别属于哪类有机物?
(2)异辛烷的系统命名是什么?
(3)汽油的主要成分中,C5～C12的烷烃与异辛烷的关系是怎样的?
提示:(1)按照碳骨架的形状,脂肪烃属于链状有机物,环烷烃和芳香烃属于环状有机物。(2)根据异辛烷的球棍模型可知其结构简式为,根据烷烃的命名原则,最长碳链有5个碳原子,取代基3个,都为甲基,距两端碳原子相等,支链编号之和最小,右端碳原子为1号碳原子,其系统命名为2,2,4-三甲基戊烷。(3)不同碳原子数且结构相似的烷烃互为同系物,具有相同碳原子数而结构不同的烷烃互为同分异构体。
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