乙烯与有机高分子材料
第一课时
常德芷兰实验学校
为了促进香蕉成熟,可在密封袋子中放一些成熟的苹果
因为熟苹果释放的乙烯气体,可以作为香蕉的催熟剂。
乙烯的用途
石油
塑料
石油化工基础原料
乙烯
塑料
纤维
纤维
有机溶剂等
乙烯的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
乙烯是一种无色,稍有气味的气体
密度比空气略小
难溶于水
用排水法收集
一、乙烯的组成、结构、物理性质
1.乙烯(C2H4)的物理性质
一、乙烯的组成、结构、物理性质
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍
模型
充填
模型
______
?
________________
?
____________
__________
?
?
2.乙烯(C2H4)结构及表示方法
C2H4
CH2=CH2
注意:在书写结构简式是碳碳双键不能省略,应为CH2=CH2。
3.乙烯的空间结构
共平面
348KJ/mol
615KJ/mol
碳碳双键中一个键不稳定
不可旋转
3原子共平面
可旋转
例:下列关于乙烯和乙烷的说法中错误的是( )
A.乙烯是不饱和结构,乙烷是饱和结构。
B.乙烯分子中的两个碳原子在同一条直线上,乙烷分子中的两个碳原子也在同一条直线上。
C.乙烯分子中含有碳碳双键,乙烯比乙烷稳定。
D.乙烯分子为平面结构,乙烷分子为立体结构。
C
乙烯分子中含有碳碳双键,在主城和结构上与甲烷差异较大,因此化学性质也有很多不同。碳碳双键使乙烯便显出较活泼的化学性质。
二、乙烯的化学性质及用途
乙烯的燃烧
CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O
点燃
1.氧化反应
火焰明亮,伴有黑烟,放出大量热
C2H4(含碳量85.7%)比CH4含碳量高,不完全燃烧,产生碳的小颗粒造成的。
(1)乙烯的燃烧
乙烯通入KMnO4溶液
现象:溶液的紫色褪去
应用:鉴别乙烯(与烷烃比较)
【思考】能不能用酸性KMnO4溶液除去烷烃中的乙烯?
(2) 被酸性KMnO4溶液氧化
在蔬果长途运输时,经常会放些喷有高锰酸钾溶液的硅藻土在里边,你知道为什么吗?
二氧化碳随时间变化曲线的数字化实验
试写出C2H4和KMnO4(H+)反应的离子方程式?
12MnO4- + 36H++ 5C2H4→12Mn2+ + 10CO2 + 28H2O
【实验7-3】:将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。
【实验7-3】
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。
现象:乙烯使溴的四氯化碳溶液或溴水褪色
【资料】乙烯与溴反应的产物可做谷物和水果等的杀菌剂、杀虫剂
预测C2H4和Br2反应的产物?并设计实验证明?
(1) CH2=CH2+Br2 → CH2-CH2
Br Br
(2) CH2=CH2+Br2 → CH2=CH+HBr
Br
数字化实验:乙烯通入溴水中其 pH 值变化图
CH2=CH2+Br2 → CH2-CH2
Br Br
1,2-二溴乙烷
2.加成反应
三、乙烯的化学性质
碳碳双键中有一个键易断
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
1,2-二溴乙烷(液态)
应用:既可用于乙烯与烷烃的鉴别又可用于除去烷烃中的乙烯
同时断键
H—C=C—H
H H
Br?Br
Br Br
H—C C—H
H H
三、乙烯化学性质
加成反应机理
2.加成反应
乙烯不仅可以与溴发生加成反应,在一定条件下,还可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。
试写出C2H4和H2、HCl、H2O反应的化学方程式
H—C=C—H
H H
H—H
H H
H—C C—H
H H
同时断键
催化剂
△
(2)与氢气加成
H—C=C—H
H H
H—Cl
H Cl
H—C C—H
H H
同时断键
1—氯乙烷
CH2=CH2+HCl CH3?CH2Cl
一定条件下
(3)与氯化氢加成
H—C=C—H
H H
H—OH
H OH
H—C C—H
H H
同时断键
乙醇
CH2=CH2+H2O CH3-CH2OH
加热加压
催化剂
加热加压
催化剂
(4)与H2O加成
工业上可以利用乙烯与水的加成反应制取乙醇
取 代 反 应
加 成 反 应
意 义
归 属
断键规律
产物特点
取代反应与加成反应的比较
取而代之,有进有出
加而成之,有进无出
烷烃的特征反应
烯烃的特征反应
C-H 断裂
不饱和键断裂
一种产物,产物较纯净
两种产物,产物复杂,为混合物
讨论:制取氯乙烷,是采取CH3-CH3与Cl2取代反应好,还是采用
CH2==CH2与HCl加成反应好?
取代:有上有下 加成:只上不下
【思考】
观察下列漫画,思考:乙烯和二氧化硫使溴水褪色的原理相同吗?
提示:不同。SO2使溴水褪色是因为SO2将溴单质还原生成了无色的HBr,乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴单质发生了加成反应生成了无色的二溴乙烷。
CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+......
乙烯分子之间可否发生加成反应呢?
3.聚合反应
像这样,由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。
乙烯的聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又被称为加成聚合反应,简称加聚反应。
聚乙烯
单体
-CH2-CH2-
聚合度
链节
n CH2=CH2
[ CH2—CH2 ]n
催化剂
聚合物
混合物
练习:含有碳碳双键的有机物很多,其性质和乙烯相似,写出 下列要求的方程式。
(1)丙烯在一定条件下加聚生成聚丙烯:
(2)苯乙烯( )在一定条件下加聚生成聚苯乙烯:
CH2= CH
补充:加聚反应生成高聚物的单体的判断
[ CH2— CH ]n
Cl
CH2=CH Cl
(1)凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。
[ CH—CH ]n
CH3
CH3
[ C—CH2 ]n
CH3
COOCH3
(2)凡链节中主碳链为4个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为两种,从主链中间断开后,再分别将两个半键闭合即得单体。
合成单体
[CH2-CH2-CH-CH2]n
CH3
CH2=CH2 CH=CH2
CH3
n
+ n
(3)凡链节中主碳链为4个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为一种,属二烯烃:
[规律] : “见双键、四个C;无双键、两个C”
CH2CH3
[ CH2-CH=C-CH2 ]n
CH2CH3
CH2=CH—C=CH2
n
一定条件
合成单体
乙烯的用途
(1)乙烯是石油化工最重要的基础原料。主要用于制塑料,合成纤维,作有机溶剂等。乙烯工业的发展,带动了以石油为原料的石油化工的发展,一个国家乙烯工业的发展水平,成为衡量国家石油化工发展水平的标志之一。
(2)乙烯是一种植物生长调节剂,可以催熟果实。长途运输,为防止果实腐烂,常运输未完全成熟的果实,运到目的地后,再往库房内空气中混入少量乙烯,以催熟果实。
小结
1.乙烯分子的结构特征:
乙烯分子为平面结构,两个碳原子和四个氢原子在同一平面上。分子中含有碳碳双键。
2.乙烯的化学性质:
氧化反应(燃烧、被酸性高锰酸钾溶液氧化)
加成反应
加聚反应