3.4 有机合成1 课件（26张ppt） 2020-2021学年人教版高二化学选修5
文档属性
| 名称 | 3.4 有机合成1 课件（26张ppt） 2020-2021学年人教版高二化学选修5 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 2.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-04-19 19:37:39 | ||
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文档简介
化学 · 选修5
第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
第1课时 有机合成的过程
※明确学习目标※
1、了解有机合成的重要意义和一般过程。
2、复习巩固烃类物质（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）、卤代烃、烃的含氧衍生物（醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质、反应类型、反应条件，了解常见官能团的引入和转化等，为有机合成路线设计打好基础。（重点）
3、认识不同类型化合物之间的相互转化关系，初步学会设计合理路线合成简单有机化合物。（重点）
〖互助交流〗1、说到“有机合成”，你会联想到生活中哪些问题？
2、阅读课本P64第一、二段内容，交流、了解有机合成的意义。
【学习任务一】有机合成的意义
意义之一：用化学方法人工合成天然有机物，以弥补自然资源的不足 。
——复写自然物质
意义之二：对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；
——修饰自然物质
水杨酸
乙酰水杨酸
2000多年前，人们发现杨树、柳树的皮叶中含有能镇痛和退热的物质。
解热镇痛药物———阿司匹林
意义之三：合成具有 特定性质的、自然界并不存在 的有机物，以满足人类的特殊需要。
——创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等
1965年诺贝尔化学奖
Robert B. Woodward(United States )
有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了巨大的革命。
——[美] 伍德沃德
世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
有机材料的惊艳绽放
宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。
【学习任务二】有机合成的过程
一、有机合成的过程
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
1、有机合成的概念
石油化工： 炔烃(乙炔)
烯烃(乙烯、丙烯、丁二烯——工业“三烯”)
芳烃(苯、甲苯、二甲苯)
煤：苯、甲苯
植物发酵：乙醇
有机合成的基础原料
有机合成的装置
三颈圆底烧瓶
仪器名称和作用？
（1）乙酸乙酯是用途极广泛的一种重要的有机化工原料，在香精香料、油漆、医药、高级油墨、硝化纤维、人造革、染料等行业广泛应用，还可用作萃取剂和脱水剂，亦可用于食品、包装和彩印等。其系列产品应用于卷烟材料、油田钻井、金属浮选、除垢等方面。乙烯是一种化工基础原料，其产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。
那么，如何以乙烯为原料（无机原料任选），合成乙酸乙酯？请简单写出分析过程，并书写相关方程式。
（2）上述合成中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？你能由此体会出有机合成的一般过程吗？
交流探究
基础原料
辅助原料1
副产物1
副产物2
中间体
中间体
辅助原料3
辅助原料2
目标化合物
2、有机合成的过程
1508年达芬奇提出把镜片直接戴在眼睛的想法。时至今日隐形眼镜已成为最普及的镜片种类。它没有镜框的阻碍，没有重量，对配戴者的外观无影响。对爱美的人士，尤其是女性甚为适合，也为运动人士带来更大的方便。
原料： 和乙醇
聚甲基丙烯酸羟乙酯
有机合成过程中，从原料到目标产物发生了哪些变化？
官能团的变化;
分子骨架的变化
包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3、有机合成的任务
1、官能团的引入：结合课本P65“思考与交流”，用所学的有机反应，列出下列官能团的引入方法吗？
（1）在碳链上引入碳碳双键的三种方法：
（2）在碳链上引入卤素原子的三种方法：
（3）在碳链上引入羟基的四种方法：
有机合成路线的思考和设计，涉及有机物分子骨架的构建（碳链的增减）和官能团的引入、转化和消除等。（碳链的增减和官能团的消除在以后学习中再讨论。）
【学习任务三】有机合成的方法
二、有机合成的方法
（1）引入C=C双键
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2 OH
浓硫酸
170℃
CH2==CH2↑
+H2O
醇
△
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
CH3CH2Br +NaOH
2）某些卤代烃的消去引入C=C
3）炔烃不完全加成引入C=C
CH≡CH + HBr CH2=CHBr
催化剂
△
（2）引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
催化剂
（3）引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成
CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH
催化剂
加热加压
2）醛（酮）与氢气加成
CH3CHO +H2 CH3CH2OH
催化剂
Δ
3）卤代烃的水解（碱性）
C2H5Br +NaOH
C2H5OH + NaBr
水
△
4）酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△
（4）引入-CHO或羰基的方法有：
醇的氧化
（5）引入-COOH的方法有：
醛的氧化
酯的水解
某些苯环侧链的氧化
2、官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、等。请合作完成下列物质转化的化学方程式。
①CH3CH2Br CH3COOH ：（官能团种类变化）
②CH3CH2Br CH2Br-CH2Br ：（官能团数目变化）
③CH3CH2CH2-Br CH3CHBrCH3 ：（官能团位置变化）
④CH3CH2-OH HO-CH2CH2-OH ：（官能团数目变化）
两碳有机物为例：
CH3-CH3
CH3-CH2-Cl
CH2=CH2
CH2Cl-CH2-Cl
CH?CH
CH2=CHCl
[ CH-CH ] n
H
Cl
CH3-CH2-OH
CH3-CHO
CH3-COOH
CH3COOC2H5
CH3COONa
3、烃和烃的衍生物之间的转化关系：
3、烃和烃的衍生物之间的转化关系：
下图中给出中学常见烃和烃的衍生物代表物之间的转化关系，你能完成相应的化学反应方程式吗？注意反应条件的注明。
课堂练习
练习：课本P67习题1
写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式。
(1)2-氯丁烷； (2)2-丁醇； (3)2,3-二氯丁烷;
(4)2，3-丁二醇; (5)1,3-丁二烯。
【学习评价】
(1)2-氯丁烷
催化剂
CH3CH=CHCH3+HCl
CH3CHCH2CH3
Cl
(2)2-丁醇
CH3CH=CHCH3+H2O
催化剂
CH3CHCH2CH3
OH
(3)2,3-二氯丁烷
CH3CH=CHCH3+Cl2
Cl Cl
CH3CHCHCH3
(4)2,3-丁二醇
CH3CH=CHCH3+Cl2
Cl Cl
CH3CHCHCH3
Cl Cl
CH3CHCHCH3+2NaOH
H2O
OHOH
CH3CHCHCH3+2NaCl
答案：
(5) 1,3-丁二烯
CH3CH=CHCH3+Cl2
Cl Cl
CH3CHCHCH3
Cl Cl
CH3CHCHCH3+2NaOH
CH2=CHCH=CH2+2NaCl+2H2O
醇
※ 布置作业 ※
1、完成课本P69有机物转化关系的方程式。
2、课本P67习题1、2。
第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
第1课时 有机合成的过程
※明确学习目标※
1、了解有机合成的重要意义和一般过程。
2、复习巩固烃类物质（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）、卤代烃、烃的含氧衍生物（醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质、反应类型、反应条件，了解常见官能团的引入和转化等，为有机合成路线设计打好基础。（重点）
3、认识不同类型化合物之间的相互转化关系，初步学会设计合理路线合成简单有机化合物。（重点）
〖互助交流〗1、说到“有机合成”，你会联想到生活中哪些问题？
2、阅读课本P64第一、二段内容，交流、了解有机合成的意义。
【学习任务一】有机合成的意义
意义之一：用化学方法人工合成天然有机物，以弥补自然资源的不足 。
——复写自然物质
意义之二：对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；
——修饰自然物质
水杨酸
乙酰水杨酸
2000多年前，人们发现杨树、柳树的皮叶中含有能镇痛和退热的物质。
解热镇痛药物———阿司匹林
意义之三：合成具有 特定性质的、自然界并不存在 的有机物，以满足人类的特殊需要。
——创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等
1965年诺贝尔化学奖
Robert B. Woodward(United States )
有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了巨大的革命。
——[美] 伍德沃德
世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
有机材料的惊艳绽放
宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。
【学习任务二】有机合成的过程
一、有机合成的过程
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
1、有机合成的概念
石油化工： 炔烃(乙炔)
烯烃(乙烯、丙烯、丁二烯——工业“三烯”)
芳烃(苯、甲苯、二甲苯)
煤：苯、甲苯
植物发酵：乙醇
有机合成的基础原料
有机合成的装置
三颈圆底烧瓶
仪器名称和作用？
（1）乙酸乙酯是用途极广泛的一种重要的有机化工原料，在香精香料、油漆、医药、高级油墨、硝化纤维、人造革、染料等行业广泛应用，还可用作萃取剂和脱水剂，亦可用于食品、包装和彩印等。其系列产品应用于卷烟材料、油田钻井、金属浮选、除垢等方面。乙烯是一种化工基础原料，其产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。
那么，如何以乙烯为原料（无机原料任选），合成乙酸乙酯？请简单写出分析过程，并书写相关方程式。
（2）上述合成中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？你能由此体会出有机合成的一般过程吗？
交流探究
基础原料
辅助原料1
副产物1
副产物2
中间体
中间体
辅助原料3
辅助原料2
目标化合物
2、有机合成的过程
1508年达芬奇提出把镜片直接戴在眼睛的想法。时至今日隐形眼镜已成为最普及的镜片种类。它没有镜框的阻碍，没有重量，对配戴者的外观无影响。对爱美的人士，尤其是女性甚为适合，也为运动人士带来更大的方便。
原料： 和乙醇
聚甲基丙烯酸羟乙酯
有机合成过程中，从原料到目标产物发生了哪些变化？
官能团的变化;
分子骨架的变化
包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3、有机合成的任务
1、官能团的引入：结合课本P65“思考与交流”，用所学的有机反应，列出下列官能团的引入方法吗？
（1）在碳链上引入碳碳双键的三种方法：
（2）在碳链上引入卤素原子的三种方法：
（3）在碳链上引入羟基的四种方法：
有机合成路线的思考和设计，涉及有机物分子骨架的构建（碳链的增减）和官能团的引入、转化和消除等。（碳链的增减和官能团的消除在以后学习中再讨论。）
【学习任务三】有机合成的方法
二、有机合成的方法
（1）引入C=C双键
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2 OH
浓硫酸
170℃
CH2==CH2↑
+H2O
醇
△
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
CH3CH2Br +NaOH
2）某些卤代烃的消去引入C=C
3）炔烃不完全加成引入C=C
CH≡CH + HBr CH2=CHBr
催化剂
△
（2）引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
催化剂
（3）引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成
CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH
催化剂
加热加压
2）醛（酮）与氢气加成
CH3CHO +H2 CH3CH2OH
催化剂
Δ
3）卤代烃的水解（碱性）
C2H5Br +NaOH
C2H5OH + NaBr
水
△
4）酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△
（4）引入-CHO或羰基的方法有：
醇的氧化
（5）引入-COOH的方法有：
醛的氧化
酯的水解
某些苯环侧链的氧化
2、官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、等。请合作完成下列物质转化的化学方程式。
①CH3CH2Br CH3COOH ：（官能团种类变化）
②CH3CH2Br CH2Br-CH2Br ：（官能团数目变化）
③CH3CH2CH2-Br CH3CHBrCH3 ：（官能团位置变化）
④CH3CH2-OH HO-CH2CH2-OH ：（官能团数目变化）
两碳有机物为例：
CH3-CH3
CH3-CH2-Cl
CH2=CH2
CH2Cl-CH2-Cl
CH?CH
CH2=CHCl
[ CH-CH ] n
H
Cl
CH3-CH2-OH
CH3-CHO
CH3-COOH
CH3COOC2H5
CH3COONa
3、烃和烃的衍生物之间的转化关系：
3、烃和烃的衍生物之间的转化关系：
下图中给出中学常见烃和烃的衍生物代表物之间的转化关系，你能完成相应的化学反应方程式吗？注意反应条件的注明。
课堂练习
练习：课本P67习题1
写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式。
(1)2-氯丁烷； (2)2-丁醇； (3)2,3-二氯丁烷;
(4)2，3-丁二醇; (5)1,3-丁二烯。
【学习评价】
(1)2-氯丁烷
催化剂
CH3CH=CHCH3+HCl
CH3CHCH2CH3
Cl
(2)2-丁醇
CH3CH=CHCH3+H2O
催化剂
CH3CHCH2CH3
OH
(3)2,3-二氯丁烷
CH3CH=CHCH3+Cl2
Cl Cl
CH3CHCHCH3
(4)2,3-丁二醇
CH3CH=CHCH3+Cl2
Cl Cl
CH3CHCHCH3
Cl Cl
CH3CHCHCH3+2NaOH
H2O
OHOH
CH3CHCHCH3+2NaCl
答案：
(5) 1,3-丁二烯
CH3CH=CHCH3+Cl2
Cl Cl
CH3CHCHCH3
Cl Cl
CH3CHCHCH3+2NaOH
CH2=CHCH=CH2+2NaCl+2H2O
醇
※ 布置作业 ※
1、完成课本P69有机物转化关系的方程式。
2、课本P67习题1、2。