3.4 有机合成2 课件（25张ppt） 2020-2021学年人教版高二化学选修5
文档属性
| 名称 | 3.4 有机合成2 课件（25张ppt） 2020-2021学年人教版高二化学选修5 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 3.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-04-19 19:38:29 | ||
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文档简介
化学 · 选修5
第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
第2课时 逆合成分析法
※明确学习目标※
1、了解逆合成分析法的原理、步骤；初步学习运用逆合成分析法设计合理的合成路线，初步了解键的切断和官能团转换的一些技巧。（学习重点）
2、知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则，初步学会有机合成路线的选择和有机合成的常规方法，能解决一些具体合成问题。
资料：
1900-2000年的100年中，化学合成和分离了2285万种化合物（包括天然药物、材料等），其中大部分都是有机合成的产物。
制药业的发展提高了人们的生活质量，而制药业的发展与有机合成水平的提升密切相关 。
美丽的海葵
海葵毒素
大分子合成
分子式
C129H223N3O54
海葵毒素的同分异构体数目为271个，目前最复杂的化合物,但已被科学家全合成。 1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成。
世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物，其中逆向合成分析法是一种重要的合成分析方法。
科技创造生活，合成造福人类！
三、逆合成分析法
又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
逆合成分析法示意图
基础
原料
中间体
目标
化合物
中间体
1990年诺贝尔化学奖
—科里
资料：草酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用于医药工业中，是硫唑嘌呤、周效磺胺等药物的中间体。
草酸二乙酯的结构：
请运用所学知识，寻找基本原料来合成草酸二乙酯。
示例讲析
+
分析过程：
基础原料
目标产物
前提分子A
前提分子B
前提分子C
前提分子D
前提分子E
基础原料
(石油裂解气)
前提分子B
水化
Cl2
水解
氧化
氧化
酯化
合成路线：
基础原料
前提分子E
前提分子D
前提分子C
前提分子A
目标产物
如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？
1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
高温、高压
催化剂
2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl
3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2OH CH2OH
NaOH溶液
△
4、CH2OH CH2OH
[O]
COOH
COOH
COOH
COOH
5、
+ 2C2H5OH
COOC2H5
COOC2H5
浓H2SO4
△
+ 2H2O
逆合成分析法解题思路：
①找出目标分子中的官能团
②对目标分子进行官能团转换
关键：键的切断：
③逆推制定合理的合成路线
小结指导
写出合成
的逆合成分析思路
CH2
CH2
切断
有机物原料库
苯、 甲苯、乙烯、
丙烯、乙炔、2—丁烯
C
H
C
H
O
O
CH2
CH2
OH
OH
CH2
CH2
Br
Br
Br
Br
Br
Br
C
OH
C
OH
O
O
+
OH
OH
实践应用
CH3—CH＝CH—CH3 + Br2
CH3—CH—CH—CH3
Br
Br
CH2＝CH—CH＝CH2 + 2NaBr + 2H2O
CH3—CH—CH—CH3
Br
Br
+ 2NaOH
△
醇
CH2＝CH—CH＝CH2 + Br 2
CH2—CH＝CH—CH2
Br
Br
+ 2HBr
CH2—CH＝CH—CH2
Br
Br
+ 2H2O
△
NaOH
CH2—CH＝CH—CH2
OH
OH
CH2＝CH2 + Br 2
CH2—CH2
Br
Br
CH2—CH2
OH
OH
CH2—CH2
Br
Br
+ 2H2O
+ 2HBr
△
NaOH
CH2—CH2
OH
OH
+ 2H2O
+ O2
△
Cu或Ag
CHO
CHO
+ O2
△
催化剂
CHO
CHO
COOH
COOH
+ 2H2O
COOH
COOH
CH2—CH＝CH—CH2
OH
OH
浓H2SO4
△
+
O—CH2
O—CH2
CH
CH
C
C
O
O
【知识拓展】产率计算——多步反应一次计算
教材P66 学与问
H2C= C—COOH
CH3
A
B
C
93.0%
81.7%
85.6%
90.0%
COOH
CH3
HSCH2CHCO—N
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
【强调】有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料
中间产物
产品
顺
顺
逆
逆
明确目标化合物的结构
设计合成路线
合成目标化合物
大量合成
对样品进行结构测定
试验其性质或功能
基础原料
中间产物
目标产物
逆推法
逆推法
小结：
观察目标化合物的分子结构
由目标产物逆推原料分子，设计合成路线
优化合成路线
碳骨架特征、官能团种类与数目
碳骨架构建、官能团引入
绿色合成思想 原子经济
苯佐卡因学名：氨苯甲酸乙酯。它是一种白色结晶粉末，无臭、味微苦。可作为局部麻醉药，可使疼痛感减轻。苯佐卡因软膏用于表皮轻度烫伤、烧伤。请从原料库中挑选合适原料合成苯佐卡因。
苯佐卡因的结构
原料库： 乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、苯、甲苯、苯酚。
资料卡片：
应用研讨
+
逆向分析过程:
基础原料
目标化合物
你认为哪种合成路线合理？为什么？
？
思考交流
+
分析过程：
正确合成路线：
SM
TM
SM
TM
（1）用正丙醇制取异丙醇需经过几个反应？
（2）请设计出以ClCH2CH2CH2 CH2OH 为原料制备
的合成线路（必要的无机试剂自选）。
【学习评价一】
工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）
请回答：①写出A、B的结构简式
②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是____________________
CH3
Cl
COOC2H5
H3CO
CH3
A
Cl2
催化剂 ①
一定条件下
CH3I
C2H5OH
B
HO
COOC2H5（产品）
HI
②
③
④
⑤
⑥
OCH3
COOH
CH3
OH
官能团的保护
CH3
OCH3
注意：引入或转化官能团时，注意综合考虑。必要时需要对有些官能团先保护。
【学习评价二】
已知：
R-C=O + HCN →
R′
OH
R-C-CN
R′
RCN → RCOOH
H+
试写出下图中A→F各物质的结构简式。
A
B
C
D
E
F
C14H20O4
HBr
NaOH
H2O
氧化
浓硫酸
HCN
H2O
H+
HBr
Br
OH
NaOH
H2O
氧化
=O
HCN
OH
CN
OH
COOH
浓H2SO4
O
C-O
O-C
O
H+
H2O
B
C
D
F
E
A
【学习评价三】
1、在练习本上完成P67习题3和P71复习题10。
2、总结复习本章内容，在课本上完成P70复习题。
※ 布置作业 ※
第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
第2课时 逆合成分析法
※明确学习目标※
1、了解逆合成分析法的原理、步骤；初步学习运用逆合成分析法设计合理的合成路线，初步了解键的切断和官能团转换的一些技巧。（学习重点）
2、知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则，初步学会有机合成路线的选择和有机合成的常规方法，能解决一些具体合成问题。
资料：
1900-2000年的100年中，化学合成和分离了2285万种化合物（包括天然药物、材料等），其中大部分都是有机合成的产物。
制药业的发展提高了人们的生活质量，而制药业的发展与有机合成水平的提升密切相关 。
美丽的海葵
海葵毒素
大分子合成
分子式
C129H223N3O54
海葵毒素的同分异构体数目为271个，目前最复杂的化合物,但已被科学家全合成。 1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成。
世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物，其中逆向合成分析法是一种重要的合成分析方法。
科技创造生活，合成造福人类！
三、逆合成分析法
又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
逆合成分析法示意图
基础
原料
中间体
目标
化合物
中间体
1990年诺贝尔化学奖
—科里
资料：草酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用于医药工业中，是硫唑嘌呤、周效磺胺等药物的中间体。
草酸二乙酯的结构：
请运用所学知识，寻找基本原料来合成草酸二乙酯。
示例讲析
+
分析过程：
基础原料
目标产物
前提分子A
前提分子B
前提分子C
前提分子D
前提分子E
基础原料
(石油裂解气)
前提分子B
水化
Cl2
水解
氧化
氧化
酯化
合成路线：
基础原料
前提分子E
前提分子D
前提分子C
前提分子A
目标产物
如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？
1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
高温、高压
催化剂
2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl
3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2OH CH2OH
NaOH溶液
△
4、CH2OH CH2OH
[O]
COOH
COOH
COOH
COOH
5、
+ 2C2H5OH
COOC2H5
COOC2H5
浓H2SO4
△
+ 2H2O
逆合成分析法解题思路：
①找出目标分子中的官能团
②对目标分子进行官能团转换
关键：键的切断：
③逆推制定合理的合成路线
小结指导
写出合成
的逆合成分析思路
CH2
CH2
切断
有机物原料库
苯、 甲苯、乙烯、
丙烯、乙炔、2—丁烯
C
H
C
H
O
O
CH2
CH2
OH
OH
CH2
CH2
Br
Br
Br
Br
Br
Br
C
OH
C
OH
O
O
+
OH
OH
实践应用
CH3—CH＝CH—CH3 + Br2
CH3—CH—CH—CH3
Br
Br
CH2＝CH—CH＝CH2 + 2NaBr + 2H2O
CH3—CH—CH—CH3
Br
Br
+ 2NaOH
△
醇
CH2＝CH—CH＝CH2 + Br 2
CH2—CH＝CH—CH2
Br
Br
+ 2HBr
CH2—CH＝CH—CH2
Br
Br
+ 2H2O
△
NaOH
CH2—CH＝CH—CH2
OH
OH
CH2＝CH2 + Br 2
CH2—CH2
Br
Br
CH2—CH2
OH
OH
CH2—CH2
Br
Br
+ 2H2O
+ 2HBr
△
NaOH
CH2—CH2
OH
OH
+ 2H2O
+ O2
△
Cu或Ag
CHO
CHO
+ O2
△
催化剂
CHO
CHO
COOH
COOH
+ 2H2O
COOH
COOH
CH2—CH＝CH—CH2
OH
OH
浓H2SO4
△
+
O—CH2
O—CH2
CH
CH
C
C
O
O
【知识拓展】产率计算——多步反应一次计算
教材P66 学与问
H2C= C—COOH
CH3
A
B
C
93.0%
81.7%
85.6%
90.0%
COOH
CH3
HSCH2CHCO—N
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
【强调】有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料
中间产物
产品
顺
顺
逆
逆
明确目标化合物的结构
设计合成路线
合成目标化合物
大量合成
对样品进行结构测定
试验其性质或功能
基础原料
中间产物
目标产物
逆推法
逆推法
小结：
观察目标化合物的分子结构
由目标产物逆推原料分子，设计合成路线
优化合成路线
碳骨架特征、官能团种类与数目
碳骨架构建、官能团引入
绿色合成思想 原子经济
苯佐卡因学名：氨苯甲酸乙酯。它是一种白色结晶粉末，无臭、味微苦。可作为局部麻醉药，可使疼痛感减轻。苯佐卡因软膏用于表皮轻度烫伤、烧伤。请从原料库中挑选合适原料合成苯佐卡因。
苯佐卡因的结构
原料库： 乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、苯、甲苯、苯酚。
资料卡片：
应用研讨
+
逆向分析过程:
基础原料
目标化合物
你认为哪种合成路线合理？为什么？
？
思考交流
+
分析过程：
正确合成路线：
SM
TM
SM
TM
（1）用正丙醇制取异丙醇需经过几个反应？
（2）请设计出以ClCH2CH2CH2 CH2OH 为原料制备
的合成线路（必要的无机试剂自选）。
【学习评价一】
工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）
请回答：①写出A、B的结构简式
②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是____________________
CH3
Cl
COOC2H5
H3CO
CH3
A
Cl2
催化剂 ①
一定条件下
CH3I
C2H5OH
B
HO
COOC2H5（产品）
HI
②
③
④
⑤
⑥
OCH3
COOH
CH3
OH
官能团的保护
CH3
OCH3
注意：引入或转化官能团时，注意综合考虑。必要时需要对有些官能团先保护。
【学习评价二】
已知：
R-C=O + HCN →
R′
OH
R-C-CN
R′
RCN → RCOOH
H+
试写出下图中A→F各物质的结构简式。
A
B
C
D
E
F
C14H20O4
HBr
NaOH
H2O
氧化
浓硫酸
HCN
H2O
H+
HBr
Br
OH
NaOH
H2O
氧化
=O
HCN
OH
CN
OH
COOH
浓H2SO4
O
C-O
O-C
O
H+
H2O
B
C
D
F
E
A
【学习评价三】
1、在练习本上完成P67习题3和P71复习题10。
2、总结复习本章内容，在课本上完成P70复习题。
※ 布置作业 ※