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化学
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选修5
第三章
烃的含氧衍生物
第一节
醇
酚
第3课时
酚
※明确学习目标※
1、了解酚类物质的结构特点以及苯酚的物理性质和主要用途。
2、学习掌握苯酚的典型化学性质。（重点）
3、通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。
1、酚的结构特点
新知学习
（1）定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。
（2）苯酚的分子组成和结构
分子式
：
结构简式：
C6H6O
结构式：
三、酚
课堂练习
（1）下列物质哪些是苯酚同系物？哪些是同分异构体？
苯酚同系物有
；同分异构体有
，其分子式为
。
（2）酚的同分异构体：写出C7H8O属酚的同分异构体。
2、苯酚的物理性质
新知学习
无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶
；有毒，可用酒精洗涤。
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
小资料
三、酚
课本P53“实验3－3”
观察思考
实验
现象
向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管
再向试管中加入稀盐酸
得到白色乳浊液
溶液变澄清
溶液变浑浊
（1）弱酸性
苯酚能与碱反应，体现酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。
3、苯酚的化学性质
新知学习
你能写出苯酚的电离方程式吗？
三、酚
ONa
+
HCl
OH
+
H2O
ONa
+
CO2
OH
+
H2O
+
NaHCO3
酸性：苯酚弱于碳酸
苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色
注意到这个产物了吗？
C2H5OH
C6H5OH
酸性
NaOH
Na
原因
无
有
不反应
反应
反应温和
反应较剧烈
苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼
对比：乙醇和苯酚的化学性质
思考交流
课本P54“实验3－4”
观察思考
（2）与溴反应
OH
+
3Br2
OH
Br
Br
Br
↓+3HBr
（可用于苯酚定性检验与定量测定）
3、苯酚的化学性质
新知学习
①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。
②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）
③不能用该反应来分离苯和苯酚
苯酚
苯
反应物
反应条件
取代氢原子数
结论
原因
浓溴水
液溴
不需要催化剂
FeBr3作催化剂
三个
一个
苯酚与溴的取代反应比苯容易
－OH对苯环的影响：使苯环羟基邻、对位上的氢原子更活泼
比较：苯酚、苯与溴的取代反应
思考交流
能够跟
1mol
该化合物起反应的
Br2
最大用量是
（A）
1mol
（B）
3.5mol
（C）
3mol
（D）
6mol
观察思考
（3）苯酚的显色反应
遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。
3、苯酚的化学性质
新知学习
苯酚溶液
FeCl3溶液
溶液变紫色
小结
苯酚
结构
物理性质
化学性质
弱酸性
取代反应
显色反应
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。
乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。
由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。
交流展示
课本P54“学与问”。
学与问
1.
怎样分离苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2
2.
如何鉴别苯酚
B
利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
A利用与三价铁离子的显色反应
练习巩固
练习巩固
3、下列物质
（1）能与氢氧化钠溶液发生反应的是（
）
（2）能与溴水发生取代反应的是（
）
（3）能与金属钠发生反应的是（
）
是谁使苯酚声名远扬？
使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
1、课本P55习题2、4。
2、完成《同步作业》和《分层作业》本节内容。
※
布置作业
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