3.4 羧酸 羧酸衍生物 课件【新教材】2020-2021学年人教版(2019)高二化学选择性必修3

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名称 3.4 羧酸 羧酸衍生物 课件【新教材】2020-2021学年人教版(2019)高二化学选择性必修3
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资源类型 教案
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2021-04-20 10:37:39

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文档简介

(共53张PPT)
第四节
羧酸
羧酸衍生物
一、羧酸
(一)定义:
烃基(或氢)与羧基相连构成的有机物
(二)分类
烃基不同:脂肪酸、脂环酸、芳香酸
羧基个数:一元、二元、多元
烃基是否饱和:饱和羧酸、不饱和羧酸
碳原子数目:低级脂肪酸(12个碳以下的)、高级脂肪酸(12个碳以上的)
三、通式:
饱和一元羧酸CnH2nO2
(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)或R-COOH
(四)同分异构体
1、碳链异构:同醛
2、官能团异构:
饱和一元羧酸和饱和一元酯互为官能团异构
例:CH3COOH与HCOOCH3
(五)命名:同醛
例:
2,2-二甲基丁酸
(六)物理性质:
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水,其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当羧酸发生化学反应时,羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂:
(1)当O—H断裂时,会解离出H+,
使羧酸表现出酸性;
(2)当C-O断裂时,—OH可以被
其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
(七)化学性质:
1、酸性:
乙二酸>甲酸>苯甲酸>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3—
2、酯化反应:
向滴有酚酞的NaOH溶液中分别滴加甲酸、苯甲酸和乙二酸溶液,观察溶液颜色的变化
溶液的红色最终均褪去
甲酸、苯甲酸和乙二酸溶液均显酸性
(八)常见的有机酸
1、甲酸(HCOOH)
(1)组成和结构:
分子式:CH2O2
结构式:
结构简式:
HCOOH或
(2)物理性质:
甲酸是最简单的羧酸,因最早从蚂蚁中获得,故又称蚁酸。它是一种无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶。蚁、蜂蜇咬导致的皮肤肿痛就是蚁酸引起的。
(3)化学性质:
-COOH和-CHO
①酸性
②酯化反应
③与弱氧化剂反应
注:甲酸、甲酸盐(
)、甲酸某酯

)、葡萄糖、麦芽糖等都含有醛基,都可与银氨溶液或新制的氢氧化铜反应
(4)用途:甲酸在工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料。
2、苯甲酸
(1)组成和结构:
分子式:C7H6O2
结构简式:
(2)物理性质:
属于芳香酸,俗称安息香酸,无色晶体,微溶于水,易溶于乙醇,易升华。酸性比乙酸强,比甲酸弱,
(3)用途:
苯甲酸可以用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂。
3、乙二酸(HOOC-COOH)
(1)物理性质:
是最简单的二元羧酸。俗称草酸,无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇
(2)化学性质:
①酸性:
HOOC-COOH+2NaOH→NaOOC-COONa+2H2O
②还原性:
5H2C2O4+2KMnO4+3H2SO4=K2SO4+2MnSO4+10CO2↑+8H2O
(3)用途:
乙二酸是化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。
(九)代表物——乙酸
1、组成和结构:
空间填充模型
二、物理性质
俗称醋酸,普通食醋中含有3%-5%的乙酸,它是一种具有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇;当温度小于16.6℃时,凝结成类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为冰醋酸
三、化学性质
1、弱酸性:
CH3COOH
CH3COO-+H+
(一元
弱酸)
酸的通性:
①与指示剂:紫色石蕊试液——变红
②与活泼金属反应:2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2↑
③碱性氧化物:2CH3COOH+CaO=Ca(CH3COO)2+H2O
④与碱反应:2CH3COOH+Mg(OH)2=Mg(CH3COO)2+2H2O
(除去水壶中的水垢)
⑤与某些盐(碳酸钠、碳酸氢钠、苯酚钠)反应:
酸性:醋酸>碳酸>苯酚
2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+CO2↑+H2O
(除去水壶中的水垢)
2、酯化反应(取代反应):
醇与酸(有机酸或无机含氧酸)反应生成酯和水的一类反应
注:①实质:羧酸去羟基,醇去氢
②试剂加入顺序:先加乙酸,再加浓硫酸,最后加乙醇
③浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂
④该反应为可逆反应,加热可提高反应速率和乙酸、乙醇的转化率;使生成的乙酸乙酯挥发,有利于收集
⑤饱和碳酸钠的作用:吸收乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度
⑥导管作用:冷凝,导气的作用,末端不能插入到液面以下,防止倒吸
思考与讨论的答案:酯化反应是可逆反应,根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:①由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,使平衡右移;②增加乙酸或乙醇的量,使平衡右移;③使用浓硫酸作吸水剂,使平衡右移,可提高乙酸乙酯的产率。
二、羧酸的衍生物
1、定义:酯是羧酸分子羧基中的-OH被
-OR’取代后的产物
2、通式:
RCOOR’或
(R与R’可以相同,也可以不同,R也可以是H)
饱和一元酯:CnH2nO2(n≥2),与饱和一元羧酸在碳原子数相同时,互为同分异构体
3、分类
(1)有机酯:羧酸+醇→酯。书写时,羧酸在左,醇在右
(2)无机酯:无机含氧酸+醇→酯。
书写时,醇在左,酸在右
例:C2H5OH+HONO2
C2H5ONO2+H2O
(一)酯
4、命名
(1)原则:某酸+某醇→某酸某酯
(2)方法:以羰基(
)和氧原子分界,含羰基部分称某酸,另一部分称某酯。


例:
CH3COOCH3
CH3CH2COOC2H5
HCOOCH2CH3
乙酸甲酯
丙酸乙酯
甲酸乙酯
苯甲酸甲酯
甲酸苯甲酯
乙二酸二乙酯
硝酸乙酯
C2H5ONO2
5、同分异构体:饱和一元酯
(1)碳链异构
(2)官能团异构:与饱和一元羧酸
举例:C6H12O2
6、物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般比水的小,易溶于有机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。酯类广泛存在于自然界,如苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
七、化学性质——水解反应
酸或盐+醇
+
H2O
+R’OH
酯类+水或碱
例:CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+NaOH
CH3COONa+C2H5OH
(反应实质:CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH,
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O)
注:①水解反应的实质:
→羧酸
-O-
+
H

-OH


+
-OH→
②水解反应是酯化反应的逆反应,也属于取代反应
③水解反应的条件:
酸性:用稀硫酸,不用盐酸和硝酸是因为加热时易挥发;
用稀硫酸的催化作用;
不用浓硫酸,因为它有利于酯化反应;
用“
”是因为水解程度小
碱性:用NaOH,用“→”是因为水解程度大,
这是因为NaOH可以中和生成的羧酸
④用水浴加热,不能直接加热,因为酯的
沸点一般较低,易挥发
(二)油脂
1、组成和结构
(1)组成元素:C、H、O
(2)结构特点:一分子甘油+三分子高级脂肪酸→脱水形成的酯(甘油三酯)→
说明:R、R’、R’’分别代表高级脂肪酸的烃基,多数是含偶数碳(16或18)饱和或不饱和的直链高级脂肪酸
当R、R’、R’’相同时,称为简单甘油酯
当R、R’、R’’不同时,称为混合甘油酯
注:1、天然油脂大多数都是混甘油酯,且是由不同种混甘油酯分子组成的,是混合物,无恒定的熔沸点
2、油脂是小分子化合物
2、油脂中常见的高级脂肪酸
(1)饱和脂肪酸:
软脂酸(十六酸、棕榈酸)C15H31COOH

硬脂酸(十八酸)C17H35COOH
(2)不饱和脂肪酸:
油酸(9-十八碳烯酸)C17H33COOH
亚油酸(9,12-十八碳二烯酸)C17H31COOH
注:1、烃基的饱和程度越大,熔点越高
2、油脂中的碳链含碳碳双键时,主要是低沸点的植物油——呈液态
油脂中的碳链为碳碳单键时,主要是高沸点的动物脂肪——呈固态
(1)油:将常温下呈液态的油脂称为油,
由不饱和高级脂肪酸+甘油→酯。
例:花生油、芝麻油、大豆油
(2)脂肪:将常温下呈固态的油脂称为脂肪

由饱和高级脂肪酸+甘油→酯。
例:牛油、羊油
说明:1、油脂属于酯类,但酯类不都是油脂
2、矿物油属于烃类,不是油脂。例:汽油、柴油
3、分类
4、物理性质:
密度比水小,黏度较大,触摸时有明显的油腻感。难溶于水,易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。纯净的油脂是无色、无味,但一般因溶有维生素和色素等而有颜色和气味
5、化学性质
(1)水解反应:
油脂
+高级脂肪酸(或盐)
①酸性条件下:
油脂水解→甘油+高级脂肪酸
+3H2O
+3C17H35COOH
②碱性条件下:
油脂水解→甘油+高级脂肪酸盐
该反应又称为皂化反应,工业生产上用来制肥皂
肥皂的种类:
钠肥皂(硬肥皂):高级脂肪酸钠盐——普通肥皂
钾肥皂(软肥皂):高级脂肪酸钾盐——液体皂
+
3NaOH
+3C17H35COONa
肥皂的制作过程:皂化→盐析→成型
注:I、加入食盐的目的是发生盐析,可降低高级脂肪酸钠的溶解度,发生聚沉,使其分层析出。
由此也说明,高级脂肪酸钠分散到溶剂中,形成的分散系是胶体
II、加酒精,溶解碱和油脂,加快反应速率
(2)加成——油脂的硬化(氢化):
不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质,便于储存和运输,可作为制造肥皂和人造奶油的原料。
+
3H2
(三)酰胺
1、胺
(1)定义:
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺;胺也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物
(2)通式:
一般可表示为R-NH2
(3)官能团:
氨基(—NH2)
(4)代表物:
①甲胺(CH3NH2):
甲烷分子中的1个氢原子被1个氨基取代后,生成的化合物
②苯胺(
):
苯分子中的1个氢原子被1个氨基取代后,生成的化合物
(5)化学性质——碱性:
胺类化合物具有碱性,能与盐酸、醋酸等反应。如苯胺能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐。
(6)用途:
重要的化工原料,如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料
注意:“氨”“铵”“胺”的区别
氨指氨气(NH3);铵一般出现在铵盐中;胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。
2、酰胺
(1)定义:
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
(2)酰胺的分子结构:
一般表示为
其中的
叫做酰基
叫做酰胺基
(3)代表物:
乙酰胺(
),
苯甲酰胺(
),
N,N-二甲基甲酰胺[
]
(4)化学性质——水解反应:
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱,生成的酸就会变成盐,同时有氨气逸出。
反应原理:
水解时,
中的C-N断裂,
连接-OH
形成羧基,
连接H形成氨基
(5)用途:酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如,N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂,可以溶解很多有机化合物和无机化合物,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等
注意:—NH2和—CONH2都是亲水基团,与水分子能形成氢键,故低级胺、酰胺都能溶于水。
(1)一元酸的酯化类型:
①一元羧酸与一元醇
②一元羧酸与二元醇形成二酯
③高级脂肪酸与甘油(三元醇)形成较大的酯——油脂
CH3CH2COOH+CH3OH
CH3CH2COOCH3+H2O
2CH3COOH+HOCH2CH2OH
+2H2O
+3C17H35COOH
+3H2O
补充:酯化反应的常见类型
(2)二元羧酸的酯化类型:
①二元羧酸与一元醇
②二元羧酸与二元醇:
Ⅰ、形成环酯:
Ⅱ、形成链状酯
Ⅲ、形成聚酯(高分子)——缩聚反应
HOOC-COOH+2C2H5OH
+2H2O
+
+2H2O
+
+H2O
HOOC-COOCH2CH2OH
(3)羟基酸的酯化:
①分子内形成环酯
②分子间形成链状酯
+H2O
2
+H2O
(4)无机含氧酸与一元醇(或多元醇)形成无机酸酯
④分子间形成聚酯
③分子间形成环酯
2
+2H2O
CH3OH+HO-NO2
CH3ONO2+H2O