3.5 有机合成 课件【新教材】2020-2021学年人教版（2019）高二化学选择性必修3

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第四节
有机合成
一、有机合成的主要任务
（一）构建碳骨架：
1、碳链的增长：
（1）炔烃与氢氰酸的加成反应
（2）醛与氢氰酸的加成反应
（3）酮与氢氰酸的加成反应：
（4）羟醛缩合反应：醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应。
（5）加聚反应
2、碳链的缩短：
（1）烷烃的分解反应：
（2）烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮
（3）炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮
举例：
（4）芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸
3、成环反应：
（1）第尔斯-阿尔德反应：共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应(
Diels-Alder-
reaction),得到环加成产物，构建了环状碳骨架。
例如：
（2）形成环酯：
（二）引入官能团
1、引入碳碳双键：
（1）醇或卤代烃的消去反应：
CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
CH3CH2Br＋NaOH
CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O
乙醇
△
（2）炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应
：
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
2、引入碳卤键：
（1）烷烃或苯及其同系物的取代反应：
CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl
（2）醇或酚与氢卤酸的取代反应
：
CH3CH2OH＋HBr
CH3CH2Br＋H2O
+3Br2→3HBr+
↓
（3）烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应
：
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
3、引入羟基：
（1）烯烃与水加成：
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
（2）醛或酮与H2加成：
CH3CHO＋H2
CH3CH2OH
+H2
（3）卤代烃的水解反应：
CH3CH2Br＋NaOH
CH3CH2OH＋NaBr
水
△
（4）酯的水解反应：
CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH
（5）酚盐溶液与CO2、HCl等反应：
4、引入醛基（或酮羰基）：
（1）醇的催化氧化：
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
（2）某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：
5、引入羧基：
（1）醛的氧化反应：
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
（2）酯的水解反应：
CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH
（3）某些烯烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应
：
（4）伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：
6、引入酯基：
（三）官能团的转化
1、利用衍变关系进行转化：
醇
醛
羧酸
还原
2、增加官能团个数：
R-CH2-CH2OH
R-CH=CH2
3、改变官能团位置：
CH3CH2CH2OH
CH3CH=CH2
（四）官能团的消除
1、加成
不饱和键
2、取代、消去、酯化、氧化
羟基
3、加成、氧化
醛基
4、消去、水解
卤原子
5、水解
酯基
（五）官能团的衍变
基础原料
辅助原料
中间体
辅助原料
辅助原料
中间体
目标化合物
副产品
副产品
二、有机合成路线的设计与实施
（一）分析方法
1、正合成法：原料→中间产物→产品
2、逆合成法：产品→中间产物→原料
主要反应
原料→中间产物←目标产物
3、综合比较法：
（二）原则
1、原料溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒性、低污染
2、尽量选择步骤最少的合成路线，步骤越少，产率越高。
总产率=各步反应产率的乘积
3、合成路线要符合“绿色环保”的要求，提高原子利用率，达
到零排放或污染排放少
4、有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、产物易于分离提纯
5、要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存
在的反应事实，选择最佳合成路线
（三）常见的有机合成路线
1、一元合成路线：
R-CH=CH2
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
→酯
2、二元合成路线：
CH2=CH2
HOOC-COOH
→链酯、环酯、聚酯等
3、芳香化合物合成路线：
（1）
（2）
→
芳香酯
（四）有机合成的发展及价值
1、发展：
从生物体内提取有机物→人工设计并合成有机物→计算机辅助设计合成有机物
2、价值：
为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，促进了人类健康水平提高和社会发展进步
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