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第三章
烃的衍生物
第一节
卤代烃
一、卤代烃
（一）定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物
（二）官能团：
-X（Cl、Br、I、F）
三、分类：
按烃基不同：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃
按卤素不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
按卤素原子个数：单卤代烃、多卤代烃
（四）饱和一卤代烃的通式：
CnH2n+1X（n≥1）
（五）物理性质：
1、状态：常温下，CH3Cl、CH3Br、C2H5Cl、CH2=CHCl等少数为气态，其余为液态或固态
2、气味：具有一种不愉快气味，且蒸气有毒
3、溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂
4、沸点：
（1）对于卤素原子相同的单卤代烃，烃基碳原子数目不同时，随碳原子数目的增加，沸点逐渐升高；烃基碳原子数目相同(存在同分异构体)时，支链越多，沸点越低；比同碳原子数的烃沸点要高；
（2）烃基相同而卤素原子不同时，沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。
如沸点：
CH3I>CH3Br>CH3Cl>CH3F
5、密度：
(1)卤素原子相同时，若烃基碳原子数目不同，则随碳原子数目的增加，密度呈递减趋势；若烃基碳原子数目相同（存在同分异构体),则支链越多，密度越小；
(2)烃基相同而卤素原子不同时，密度一般随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。分子中卤素原子个数越多，密度越大。
常见的氯乙烷的密度比水的小，溴乙烷、四氯化碳、溴苯的密度比水的大
（六）卤代烃的命名
1、选主链：选使卤原子连接在主链上的最长碳链为主链
2、编位号：从离卤原子最近的一端进行编号
3、写名称：以烷烃为母体，以卤原子为取代基写出全称
例如：
命名为：2-氯戊烷
3-甲基-2-氯戊烷
2-乙基-1,4-二氯丁烷
3-甲基-4-溴-1-丁烯
2-氯-4-溴戊烷
二、代表物——溴乙烷
（一）组成：
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。溴乙烷的官能团为碳溴键，碳溴键为极性键，易断裂。
（二）物理性质：
无色液体，沸点38.4℃，密度大于水，难溶于水，溶于多种有机溶剂，是非电解质。不能电离出溴离子
（三）化学性质：
1、取代反应（水解反应）：
与NaOH水溶液反应：
CH3CH2Br＋NaOH
CH3CH2OH＋NaBr
△
水
→
（1）反应实质：
CH3CH2Br＋H2O
CH3CH2OH＋HBr
HBr+NaOH=NaBr+
H2O
总反应：CH3CH2Br＋NaOH
CH3CH2OH＋NaBr
△
水
→
有黄色沉淀产生
（2）反应条件：
NaOH溶液：
由于水解反应是可逆反应，生成的HBr和NaOH反应，促进水解反应的程度
加热：
由于反应进行缓慢，加热可加快反应速率
（3）X-（Br-）检验：
先加稀HNO3完全中和NaOH，再加AgNO3（AgCl↓白、AgBr↓浅黄色、
AgI↓黄色）
原因：Ag++OH-=AgOH↓（白色）
2AgOH=Ag2O（褐色）+H2O
Ag2O干扰Br-的检验
2、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等）而生成含不饱和键化合物的反应。
（1）举例：
CH3CH2Br＋NaOH
CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O
乙醇
△
→
CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
（2）反应特点：
从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HX（或H2O）分子，有机物由饱和变成不饱和，形成碳碳双键或碳碳三键
（3）卤代烃消去反应的条件：
强碱（NaOH或KOH）、醇溶液、加热
（4）反应规律：
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应
②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应
③直接连在苯环上的卤原子不能发生消去反应
例如：CH3Cl
例如：
例如：
④有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可
得到不同产物
⑤二元卤代烃发生消去反应可生成炔烃
例如：
+NaOH
CH2=CH-CH2-CH3+NaCl+H2O
+NaOH
CH3-CH=CH2-CH3+NaCl+H2O
例如：
CH3-CH2-CHCl2+2NaOH
CH3-C≡CH+2NaCl+2H2O
（5）产物的检验：
方法一：气体→水洗→KMnO4（H+）→褪色
水洗的原因：CH2=CH2中含C2H5OH蒸气，C2H5OH也可被KMnO4（H+）氧化使其褪色，因此先用水除去乙醇，防止对CH2=CH2的检验造成干扰
方法二：气体→溴水→红棕色褪色
三、卤代烃的化学性质
1、取代反应（水解反应）：
R-X+NaOH
ROH+NaX（用于引入-OH）
水
△
→
2、消去反应：
+NaOH
+H2O+NaX
→
乙醇
△
四、卤代烃中卤原子的检验
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH=CH2
、H2O、NaBr
1-溴丁烷在不同的条件下发生不同类型的反应
（1）挥发出的乙醇蒸气能使酸性高锰酸钾溶液褪色，为避免干扰实验结果，应将气体先通入水中以除去其中的乙醇蒸气。
还可以用溴的四氯化碳溶液或溴水检验丁烯，由于乙醇与两者均不反应，故此时无需将气体先通入水中
1、取代反应：
卤代烃
产物→HNO3→AgNO3
2、消去反应：
卤代烃
产物→HNO3→AgNO3
1-丁烯（CH3CH2CH=CH2）
2-丁烯（CH3CH=CHCH3）
四、卤代烃中卤原子的检验
五、卤代烯烃的化学性质
加成、加聚、取代（水解）、消去反应
举例：
六、卤代烃的应用
1、液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此，常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”,用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛。
2、聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子
3、卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，因而会对环境造成很大的危害。某些卤代烃（如氟利昂）可破坏臭氧层、危害环境
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