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第二章
烃和卤代烃
第一节
脂肪烃
甲烷(CH4)
乙烯(CH2=CH2)
电子式
空间结构
主要性质
1.甲烷、乙烯结构性质上的相似点和不同点。
正四面体结构
平面结构
取代反应
加成反应
沸点℃
分子中碳原子数
2
4
6
8
10
12
14
16
烷烃
烯烃
一、烷烃和烯烃
1.同系物物理性质的递变规律
分子中碳原子数
相对密度
2
4
6
8
10
12
14
16
0.6
0.4
0.2
0
烷烃
烯烃
随着分子中碳原子的递增,性质呈现递变规律:
1、沸点逐渐升高
2、相对密度逐渐增大,一般小于水的密度。
3、常温下的状态:气态→液态→固态。
标况下C1—C4呈气态
碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低。
不溶于水,易溶于有机溶剂
4、溶解性:
2
烷烃的化学性质反应
(1)、取代反应
键断裂
H H
H H
H
C
C
H
光照
H H
H H
H
C
C
Cl
+Cl
Cl
+H
Cl
CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl
光照
③取代反应
CHCl3
+
Cl2
CCl4
+
HCl
CH2Cl2
+
Cl2
CHCl3
+
HCl
CH3Cl
+
Cl2
CH2Cl2
+
HCl
光照
光照
光照
光照
CH4
+
Cl2
CH3Cl
+
HCl
每取代n
mol
H
原子需要n
mol
Cl2
(2)燃烧氧化
但不能被KMnO4氧化
CnH2n+2
+
(3n+1)/2O2
?
nCO2
+
(n+1)H2O
点燃
(3)
热分解反应
C4H10
C2H4+C2H6
△
C4H10
CH4+C3H6
△
(4)通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱、强氧化剂不反应
CH4
C
+
2H2
隔绝空气
加热
Cu
(溴苯)
+
Br2
FeBr3
+
HO-NO2
浓H2SO4
55℃~60℃
-NO2
+
H2O
+
HO-SO3H
70℃~80℃
-SO3H
+
H2O
A
B
C
D
E
1.
下列反应属于取代反应的是
+
HBr
浓硫酸
△
ACDE
(双键断其一,溴原子加在两个不饱和碳上)
C
C
H
H
H
H
Br
+
Br
C
C
H
H
H
H
+
Br
Br
CH2=CH2
+Br2
CH2BrCH2Br
1,2-二溴乙烷
①加成反应(与Br2、
H2、HX、H2O等):
使溴水褪色,可用于检测烯烃
2.烯烃的化学性质—与乙烯相似
写出丙烯跟H2、
H2O反应的化学方程式
CH3-CH=CH2
+H2
CH3CH2CH3
催化剂
CH3-CH=CH2
+H2O
CH3CH2CH2OH
催化剂
②氧化反应
a.燃烧:火焰明亮,冒黑烟
b.催化氧化:
2CH2=CH2
+O2
2CH3CHO
催化剂
加热、加压
c.与酸性高锰酸钾溶液反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色
CH2=CH2
+
KMnO4
+
H2SO4
CO2
↑
+
MnSO4
+
K2SO4
+
H2O
5
12
18
10
12
6
28
碳碳双键具有还原性
③加聚反应
nCH2=CH2
催化剂
CH2
CH2
[
]n
单体
链节
聚合度
CH2=CH—CH3
催化剂
CH2=CHCl
催化剂
方法:将双键改为单键,将原来连在不饱和碳原子上的其它原子(或原子团)写在链节的上方或下方。
写出用丙烯合成聚丙烯、氯乙烯合成聚氯乙烯的化学反应式
CH2
CH
[
]n
—
CH3
CH2
CH
[
]n
—
Cl
n
n
(1)通式:
两个双键在碳链中的不同位置:
C—C=C=C—C
①累积二烯烃(不稳定)
C=C—C=C—C
②共轭二烯烃
C=C—C—C=C
③孤立二烯烃
(2)类别:
3.二烯烃
CnH2n-2
+
Cl2
Cl
Cl
1,2—加成
Cl
+
Cl2
Cl
1,4—加成
①加成反应
(3)化学性质:
+
Cl2
1,4—
加成
Cl
Cl
CH2=CH-CH=CH2
+
Cl2
CH2ClCH=CHCH2Cl
1mol
1,3-丁二烯与1mol溴单质可发生:
②加聚反应
nCH2=C—CH=CH2
CH3
[
CH2—C=CH—CH2
]n
CH3
催化剂
(3)化学性质:
2.甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,最好依次通过盛有哪些试剂的洗气瓶?(
)
A.澄清石灰水、浓H2SO4
B.酸性KMnO4溶液、浓H2SO4
C.溴水、浓H2SO4
D.浓H2SO4、酸性KMnO4溶液
C
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。
(1)具有碳碳双键
(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
二、烯烃的顺反异构
1.顺反异构
2.顺反异构产生的条件
反-2-丁烯
顺-2-丁烯
两个相同的原子或原子团在双键的同一侧时称为顺式异构。
两个相同的原子或原子团在双键的两侧时称为反式异构。
3.顺式异构和反式异构
3.下列物质中没有顺反异构的是哪些?(有的用√,没有的用×)
(1)1,2-二氯乙烯
(2)1,2-二氯丙烯
(3)2-甲基-2-丁烯
(4)2-氯-2-丁烯
√
√
√
×
4.下列哪些物质存在顺反异构(
)
A.2-氯丙烯
B.
2-丁烯
C.
丙烯 D.
1-丁烯
B
1.由沸点数据:甲烷-146℃,乙烷-89℃,丁烷-0.5℃,戊烷36℃,可以判断丙烷的沸点可能是(
)
A.高于-0.5℃
B.约是+30℃
C.约是-40℃
D.低于-89℃
C
2.关于烷烃性质的叙述,错误的是(
)
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.都能燃烧
C.通常情况下跟酸、碱和氧化剂都不反应
D.都能发生取代反应
A