2.2.2苯的同系物 课件 2020-2021学年人教版高二化学选修5有机化学基础

(共19张PPT)
第二节
芳香烃
烷
烯
苯
与Br2作用
Br2试剂
反应条件
反应类型
与KMnO4作用
点燃
现象
结论
溴蒸汽
溴水
液溴
溴水
光照
取代
加成
Fe粉
取代
萃取
无反应
现象
结论
不褪色
褪色
不褪色
不被KMnO4氧化
易被KMnO4氧化
苯环难被KMnO4氧化
焰色浅，
无烟
焰色亮，
有烟
焰色亮，浓烟
C%低
C%较高
C%高
小结：苯易取代、难加成、难氧化
1.定义
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
2.通式
CnH2n-6(n≥6)
3.特点
只含有一个苯环,苯环上连接烷基
4.实例
一
CH3
一
一
CH3
CH3
二、苯的同系物
物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密度小于水的、有特殊气味的液体（或固体）。
滴入
酸性
KMnO4
溶液
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
C
H
H
H
KMnO4
H+
COOH
①甲苯②苯
取苯、甲苯各2mL分别注入2支试管中，各加入3滴酸性KMnO4溶液，充分振荡，观察现象。
苯的同系物的氧化反应
反应机理：
|
—C—H
|
O
||
C—OH
|
酸性高锰酸钾溶液
烷基上与苯环直接相连的碳原子上有氢原子
H
|
—C—H
|
H
H
|
|
—C—C—
|
|
H
C
|
—C—C
|
C
×
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
CH3—CH—
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
HOOC—
KMnO4/H+
思考：产物是什么？
可用酸性KMnO4溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。
（1）取代反应(可与卤素、硝酸等反应)
浓硫酸
△
+
3HNO3
+
3H2O
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
5.化学性质
淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸,俗称TNT。
TNT
炸
药
爆
炸
时
的
场
景
(2)氧化反应
①可燃性
②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
(3)加成反应
催化剂
△
+3H2
比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，
以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示?
甲苯的取代反应比苯更易发生，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环之影响；
甲苯的氧化反应比苯更容易，表明苯环对侧链
（-CH3）的影响（使-CH3的H活性增大）。
3.能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是
（
）
A．乙烯
B．乙炔
C．苯
D．乙苯
4.下列关于硝化反应说法正确的是（　　）
A.硝化反应是酯化反应，属于取代反应类型
B.硝化反应中混合酸的配制是先加浓硫酸再加浓硝酸
C.甲苯硝化反应的产物只有一种
D.硝基苯的密度大于水
D
D
3.稠环芳香烃
萘
蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
C10H8
C14H10
芳香烃对健康的危害
苯
稠环
芳烃
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
致癌物质
萘——过去卫生球的主要成分
秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中
香烟的烟雾中
有机物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
结构特点
全部单键
饱和烃
含碳碳双键不饱和
含碳碳叁键不饱和
特殊的键不饱和
空间结构
物理性质
燃烧
与溴水
KMnO4
主要反应类型
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
正四面体型
平面型
直线型
平面正六边形
无色气体，难溶于水
无色液体
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
不反应
不反应
取代
加成反应
氧化反应
加成、聚合
加成反应
氧化反应
加成、聚合
不反应
不反应
取代、加成
三、芳香烃的来源及其应用
1.来源：a、煤的干馏
b、石油的催化重整
2.应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
苯
苯的同系物
取代反应
氧化反应
加成反应
被酸性高锰酸钾溶液氧化
苯环上的氢原子被烷基取代
特性
共性
作业布置：
P25
3、4、
1.下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是（
）
A.甲苯硝化生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟
D.甲苯与氢气可以发生加成反应
AB
2.下列变化属于取代反应的是（
）
A.苯与溴水混合，水层褪色
B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
C.甲苯制三硝基甲苯
D.苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷
C