第三节 卤代烃
第二课时
CH2-CH2 + 2NaOH CH2-CH2 + 2NaBr
H2O
Br
Br
OH
OH
练一练
想一想
怎样用化学方法确定卤代烃中卤原子的种类?
写出 与足量NaOH水溶液共
热反应的化学方程式。
CH2-CH2
Br
Br
混合溶液
溴水
①向试管中加入2mL溴乙烷,再加入
5mL 15%的NaOH-乙醇溶液,振荡;
②连接仪器,将导管插入装有溴水的另一试管中;水浴加热,观察现象。
溴水颜色逐渐变浅至消失;
有气泡生成;
【实验现象探究3】
溴水
问题1:
在CH3-CH2-Br、CH3-CH2-OH和NaOH环境中,生成了什么气体才能使溴水褪色?
问题2:
还可以用什么试剂检验乙烯?
酸性KMnO4溶液
CH2=CH2
NaOH-醇溶液
△
H-C C-H
Br
H
H
H
CH2=CH2↑
+ HBr
NaOH + HBr=NaBr + H2O
(2) 溴乙烷与NaOH醇溶液的反应
CH3CH2Br+NaOH
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
醇
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(H2O、HX),生成含有碳碳不饱和键化合物的反应,叫消去反应。
H-C C-H
Br
H
H
H
练一练
3. 溴乙烷的化学性质
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(H2O、HX),生成含有碳碳不饱和键化合物的反应,叫消去反应。
CH3CH2Br +NaOH
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
醇
1. 下列两个反应是否属于消去反应?
CH3-CH2-OH CH2=CH2↑+ H2O
浓硫酸
△
CH3-OH + HO-CH3
CH3-O-CH3 + H2O
浓硫酸
△
NaOH-醇溶液
△
H-C C-H
Br
H
H
H
CH2=CH2↑
+ HBr
H-C C-H
Br
H
H
H
【归纳】卤代烃发生消去反应的条件
内部条件 (反应物要求)
外部条件 (反应条件)
NaOH醇溶液,加热。
①C原子数目至少有2个;
②卤原子C的邻位C原子上要有H原子。
练一练
2. 下列物质能否发生消去反应?
CH3-Cl
CH2-Br
CH3-CH2-CH-CH3
Br
CH3-C-CH-Br
CH3
CH3
Br
CH2-CH2
Br
Br
卤代烃的消去反应与水解反应的比较
消去反应
水解反应
反应条件
实 质
键的变化
卤代烃的结构要求
主要产物
NaOH醇溶液、加热
NaOH水溶液、加热
失去HX分子,形成不饱和键
—X被—OH取代
C—X与邻近C—H键断裂形成不饱和键
1.含有两个以上的碳原子2.与卤原子相邻的碳原子上有氢原子
烯烃或炔烃
无特殊要求,卤代烃绝大多数都可以水解
醇
C—X键断裂形成C—OH键
练一练
3. 写出 与足量NaOH醇溶液
共热时的化学方程式。
CH2-CH2
Br
Br
醇
CH2-CH2
Br
Br
CH≡CH↑+2NaBr+2H2O
+2NaOH
2. 归纳烯烃、烃、卤代烃、醇之间的转化关系
1. 欲将溴乙烷转化为乙二醇,设计转化路径。
【知识归纳与沉淀】
体味卤代烃在有机合成中的应用
CH2=CH2
CH3-CH3
CH3-CH2-Br
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-Br
CH2-CH2
OH
OH
1. 某学生将一氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果未见到白色沉淀生成,其主要原因是( )
A.加热时间太短
B.不应冷却后再滴入AgNO3溶液
C.加AgNO3溶液后未加稀HNO3
D.加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化
D
A.CH3Cl
B.CH3CHBrCH3
C.CH3C(CH3)2CH2I
E.CH3CH2CHCH3
Br
D.
Cl
F.
Br
G.CH2BrCH2Br
【答案】B、D、E、G能发生消去反应,其余的不能消去。
2.下列卤代烃是否能发生消去反应
三、卤代烃的用途及对环境的影响
1.可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、防腐剂等。
2.氟利昂(氟氯代烷)对大气臭氧层的破坏
反应位置及反应方式的区别、反应应用
取代反应
消去反应
卤代烃
定义
性质
溴乙烷
代表物
对人类生活的影响
C
1.卤代烃在碱性条件下发生水解反应,碱的作用是( )
A.催化剂
B.氧化剂
C.提高水解反应的转化率
D.促进水解反应向逆反应方向移动
B
2.下列物质加入AgNO3溶液能产生白色沉淀的是( )
A.C2H5Cl
B.NH4Cl
C.CCl4
D.CH3Cl与NaOH和乙醇共热的混合液
3.证明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步骤中正确的是( )
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热
④加入蒸馏水
⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性
⑥加入氢氧化钠醇溶液
A.④③①⑤ B.②③⑤①
C.④⑥③① D.⑥③⑤①
BD
4.下列卤代烃能发生消去反应的是( )
A.CH3Cl B.CHCl3
C.CH2=CHCl D.CH3CH2Br
CD
5. 根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________,名称是_______。
(2)①的反应类型是_________,
②的反应类型是_________。
(3)反应④的化学方程式是
____________________________________________
A
Cl2、光照
①
Cl
NaOH乙醇△
②
Br2的CCl4溶液③
B
④
环己烷
取代反应
消去反应
Br
Br
+2NaOH
醇
△
+2NaBr+2H2O
一个专心致志思索的人并不是在虚度光阴。虽然有些劳动是有形的,但也有一种劳动是无形的。
——雨果