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选修5 第三章 烃的含氧衍生物
一、醛的定义:
分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。
醛基的结构式、结构简式、电子式
—C — H
O
:
:
·C:H
O:
:
—CHO
C
O
H
H
H
C
C
O
H
H
H
甲醛
乙醛
饱和一元醛的通式
CnH2n+1CHO 或CnH2nO
1、乙醛的分子结构
H
H
H
H
C
C
O
结构式
结构简式
分子式
C2H4O
CH3CHO
易挥发(沸点 20.8OC);
无色、有刺激性气味的液体
密度比水小
与水、有机溶剂互溶
2、乙醛的物理性质
3、乙醛的化学性质
(1)加成反应
Ni
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
学与问
(1)这个反应属于氧化反应还是还原反应?
(2)写出甲醛与氢气加成反应的产物?
——还原反应
乙醛可以被还原为乙醇,
发生还原反应,能否发生氧化反应?
b、催化氧化
---乙醛被氧化为乙酸
2CH3COOH
2CH3CHO + O2
催化剂
a 、燃烧
2CO2+H2O
2CH3CHO + O2
点燃
乙醛与弱氧化剂的反应——与银氨溶液反应
c、银镜反应
现象
试管壁附着一层光亮的物质。
结论
乙醛能与银氨溶液发生反应,有银单质生成。
c. 被弱氧化剂氧化
Ⅰ 银镜反应
AgNO3+NH3.H2O
AgOH↓+NH4NO3
AgOH+NH3.H2O
[Ag(NH3)2]OH+2H2O
1、 配置银氨溶液:取一洁净试管,加入1ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。
注意:银镜反应要求在碱性环境下进行,
但氨水不应过量太多
(氢氧化二氨合银)
CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH
水浴
CH3COONH4 +2Ag +3NH3+H2O
氧化剂
还原剂
2、水浴加热形成银镜:在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。
a、碱性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又与 NH3反应生成乙酸铵
b、1mol–CHO被氧化,就应有2molAg被还原
c、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜
注意:水浴加热时不可振荡和摇动试管
银镜反应注意点
1.试管内壁应洁净
2.配制银氨溶液时,氨水不能过多或过少
(只能加到沉淀刚好消失)
3.必须用水浴加热,不能用酒精灯加热
4.加热时不能振荡试管和摇动试管。
5.实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗
应用: 检验醛基的存在,
工业上用来制瓶胆和镜子。
乙醛与新制氢氧化铜反应
NaOH溶液
CuSO4溶液
乙醛溶液
4滴~6滴
0.5 mL
2 mL
Ⅱ 、与新制的氢氧化铜反应
---产生砖红色沉淀
c、氧化反应
CH3COOH+Cu2O↓ +2H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2
↓
注意:氢氧化铜溶液一定要新制, 碱一定要过量
用葡萄糖代替乙醛做与新制的
氢氧化铜反应的实验也出现了砖红色沉淀,
该实验结果可说明什么?
醛基的检验方法:
(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成
(2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成
乙醛能使KMnO4/H+褪色吗 能使溴水褪色吗
小结:醛类化学性质
(1) 和H2加成被还原成醇
(2)氧化反应
a.燃烧
b.催化氧化成羧酸
c.被弱氧化剂氧化
Ⅰ 银镜反应
Ⅱ 与新制的氢氧化铜反应
d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
醛类应该具备哪些重要的化学性质?
甲醛
物理性质:无色有强烈刺激性气味的气体,易溶于水
C
O
H
H
结构式:
分子式:
CH2O
结构简式:
HCHO
应用:重要的有机合成原料
其水溶液(福尔马林)有杀菌和防腐能力。
HCHO+ 4 [Ag(NH3)2]OH
4Ag ↓+CO2↑+8NH3+3H2O
加热
C
O
H
H
HCHO+4Cu(OH)2
2Cu2O↓+CO2↑+5H2O
加热
1mol甲醛最多可以还原得到多少molAg
写出甲醛发生银镜反应,以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式
>C=O称羰基,是酮的官能团,丙酮是最简单的酮。在常温下,丙酮是无色透明的液体,易挥发,具有令人愉快的气味,能与水、乙醇等混溶,是一种重要的有机溶剂和化工原料。
科学视野
酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。
丙酮
丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇。
O
CH3-C-CH3
同碳数的醛和酮互为同分异构体
1、对乙醛叙述不正确的是( )
A、看成-CH3和-CHO直接相连的化合物
B、所有原子都在一个平面上
C、既具有氧化性,又具有还原性
D、可用新制的氢氧化铜悬浊液溶液来检验是否含有醛基
巩固练习
B
巩固练习
2、在2HCHO+NaOH HCOONa + CH3OH 中,HCHO ( )
A.仅被氧化
B.未被氧化,未被还原
C.仅被还原
D.既被氧化,又被还原
D
巩固练习
3.关于丙烯醛(CH2=CHCHO)的化学性质说法中正确的有( )
A、能使酸性KMnO4褪色
B、能发生氧化反应生成酸
C、能发生消去反应
D、不能发生还原反应
AB