第四节 有机合成
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(共18张PPT)
第四节
有机合成
回味从前
知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质：
名
称
结
构
化学反应
双
键
－
C
＝
C
－
叁
键
－
C
＝
C
－
苯
环
羟
基
－
OH
醛
基
O
－
C
－
H
羧
基
O
－
C
－
OH
酯
基
O
－
C
－
O
－
R
、
聚合
加成
加成
聚合
取代、加成
取代、消去、氧化
氧化、还原
酯化、酸性
水解
二、有机合成的过程
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
1、有机合成的概念
2、有机合成的任务
（1）目标化合物分子碳链骨架的构建
（2）官能团的转化或引入。
(1).官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
(2).官能团数目变化：
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br－CH2Br
(3).官能团位置变化：
CH3CH2CH2-Br
消去
CH3CH=CH2
加HBr
CH3CH-CH3
Br
3.官能团的转化：
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
氧化
CH3-COOH
酯化
CH3-COOCH3
4.官能团的引入方法
①引入C=C双键
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2 OH
浓硫酸
170℃
CH2==CH2↑
+H2O
醇
△
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
CH3CH2Br +NaOH
2）卤代烃的消去引入C=C
3）炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr CH2=CHBr
催化剂
△
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
催化剂
③引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成
CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH
催化剂
加热加压
2）醛（酮）与氢气加成
CH3CHO +H2 CH3CH2OH
催化剂
Δ
3）卤代烃的水解（碱性）
C2H5Br +NaOH
C2H5OH + NaBr
水
△
4）酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△
(4).引入-CHO或羰基的方法有：
醇的氧化
(5).引入-COOH的方法有：
@ 醛的氧化
@ 酯的水解
@ 苯的同系物的氧化
基础原料
辅助原料
副产物
副产物
中间体
中间体
辅助原料
辅助原料
目标化合物
三、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。
如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：
（1）CH3CH2OH
（2）CH3COOH
（3）CH3COOCH2CH3
基础原料
中间体
目标化合物
中间体
2、逆向合成分析法
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆向合成分析法示意图
又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
其思维程序可概括为：
例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成
基础 原料
中间体
目标化合物
中间体
C— OH
C— OH
O
O
H2C— OH
H2C— OH
H2C— Cl
H2C— Cl
CH2
CH2
C— OC2H5
C— OC2H5
O
O
石油裂解气
+CH3CH2OH
1
+H2O
2
+Cl2
3
4
[O]
5
浓H2SO4
水解
产率计算——多步反应一次计算
H2C= C—COOH
CH3
A
B
C
93.0%
81.7%
85.6%
90.0%
COOH
HSCH2CHCO—N
CH3
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
四、有机合成遵循的原则
1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
知识延伸
思路
关键
碳架
官能团
第四节
有机合成
回味从前
知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质：
名
称
结
构
化学反应
双
键
－
C
＝
C
－
叁
键
－
C
＝
C
－
苯
环
羟
基
－
OH
醛
基
O
－
C
－
H
羧
基
O
－
C
－
OH
酯
基
O
－
C
－
O
－
R
、
聚合
加成
加成
聚合
取代、加成
取代、消去、氧化
氧化、还原
酯化、酸性
水解
二、有机合成的过程
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
1、有机合成的概念
2、有机合成的任务
（1）目标化合物分子碳链骨架的构建
（2）官能团的转化或引入。
(1).官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
(2).官能团数目变化：
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br－CH2Br
(3).官能团位置变化：
CH3CH2CH2-Br
消去
CH3CH=CH2
加HBr
CH3CH-CH3
Br
3.官能团的转化：
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
氧化
CH3-COOH
酯化
CH3-COOCH3
4.官能团的引入方法
①引入C=C双键
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2 OH
浓硫酸
170℃
CH2==CH2↑
+H2O
醇
△
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
CH3CH2Br +NaOH
2）卤代烃的消去引入C=C
3）炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr CH2=CHBr
催化剂
△
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
催化剂
③引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成
CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH
催化剂
加热加压
2）醛（酮）与氢气加成
CH3CHO +H2 CH3CH2OH
催化剂
Δ
3）卤代烃的水解（碱性）
C2H5Br +NaOH
C2H5OH + NaBr
水
△
4）酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△
(4).引入-CHO或羰基的方法有：
醇的氧化
(5).引入-COOH的方法有：
@ 醛的氧化
@ 酯的水解
@ 苯的同系物的氧化
基础原料
辅助原料
副产物
副产物
中间体
中间体
辅助原料
辅助原料
目标化合物
三、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。
如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：
（1）CH3CH2OH
（2）CH3COOH
（3）CH3COOCH2CH3
基础原料
中间体
目标化合物
中间体
2、逆向合成分析法
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆向合成分析法示意图
又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
其思维程序可概括为：
例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成
基础 原料
中间体
目标化合物
中间体
C— OH
C— OH
O
O
H2C— OH
H2C— OH
H2C— Cl
H2C— Cl
CH2
CH2
C— OC2H5
C— OC2H5
O
O
石油裂解气
+CH3CH2OH
1
+H2O
2
+Cl2
3
4
[O]
5
浓H2SO4
水解
产率计算——多步反应一次计算
H2C= C—COOH
CH3
A
B
C
93.0%
81.7%
85.6%
90.0%
COOH
HSCH2CHCO—N
CH3
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
四、有机合成遵循的原则
1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
知识延伸
思路
关键
碳架
官能团