(共16张PPT)
1、卤代烃定义:
2.卤代烃的判断:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。
只含有C、 H、 -X的有机物.
二、卤代烃
3.一卤代烷的通式:
R—X或者CnH2n+1X
4.卤代烃的物理通性
5.卤代烃的化学性质
①水解反应
②消去反应
讨论
是不是只要是卤代烃就一定
能发生水解反应和消去反应?
那么能发生消去反应的卤代烃
需要具备怎么样的结构?
能发生消去反应的卤代烃在结构上
需具备的条件有
1.分子中碳原子数≥2,
2.与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子,
3有两个相邻碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应时可生成不同的产物。
思考
若要生成炔烃应满足什么条件?
邻位碳原子上要有两个卤素原子
下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是,能发生消去反应的请写出反应方程式
CH3Cl
CH3CHBrCH3
(CH3)3CCH2Cl
(CH3)3CCl
Cl
CH2Br
CH2Br
CHCl2CHBr2
结论:所有的卤代烃都能发生水解反应,
但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
卤代烷烃的命名
1.含连接—X的C原子在内的最长碳链为主链,命名“某烷”。
2.从离—X原子最近的一端编号,命名出—X原子与其它取代基的位置和名称。
1.一卤代烃同分异构体的书写方法
①等效氢问题(对称轴)
如:正丁烷分子中的对称:1CH32CH23CH24CH3,
其中1与4,2与3号碳上的氢是等效的;异丁烷分子中的对称:(1CH3)22CH3CH3,其中1号位的氢是等效的。
②C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型。先写最长碳链→降碳为取代基→Cl原子位置转换:
2.二卤代烃同分异构体的书写方法
如,C3H6Cl2的各种同分异构体:一卤定位,一卤转位。
3.多卤代烃同分异构体的书写方法(等效思想)
如,二氯代苯有三种同分异构体,四氯代苯也有三种同分异构体,即苯环上的二氯与四氢等效,可进行思维转换。
【练习】
①请写出C4H9Cl的各种同分异构体的
结构简式并命名。
②CH3CH(CH3)CH2CH3的
一氯取代物有几种?
烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
CH2=CH2 CH3CH2-Cl CH3CH2-OH
⑤
⑥
①
②
③
④
七、卤代烃在有机合成中的应用
1、引入羟基
R—X + H2O R—OH + HX
NaOH溶液
△
2、引入不饱和键
—C—C—
H X
NaOH醇溶液
△
C=C + HX
3、改变官能团的位置
4、改变官能团的数目
请由1—丙醇为主要原料,选择相应试剂制取少量2—丙醇。
1—丙醇
消去
丙烯
加成
HCl
2—氯丙烷
2—丙醇
水解
请由1—丙醇为主要原料,选择相应试剂制取少量1,2—丙二醇。
1—丙醇
消去
丙烯
加成
Cl2
1,2—二氯丙烷
1,2—丙二醇
水解
练1. 根据下面的反应路线及所给信息填空。
A
Cl2、光照
①
Cl
NaOH、乙醇△
②
Br2的CCl4溶液
③
B
④
(1)A的结构简式是____________名称是__________
(2)①的反应条件及类型是__________
②的反应条件及类型是________
(3)反应④的化学方程式是
________________________________
环己烷
取代反应
消去反应
Br
Br
+2NaOH
醇
△
+2NaBr+2H2O
RCH=CH2
HBr
适当的溶剂
HBr,过氧化物
适当的溶剂
(请注意H和Br所加成的位置)
练2、在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物。下式中R代表烃基,副产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,
特别注意要写明反应条件。
1.由CH3CH2CH2CH2Br 分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
2.由(CH3)2CHCH=CH2 分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
用化学方程式表示下列转变
NaOH 醇
△
HCl
适当溶剂
消去
加成
已知:
用化学方程式表示下列转变
NaOH 醇 △
消去
Br2 水
加成
△ NaOH 水
取代