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§3.3 卤代烃
1. 写出乙烷与氯气发生一氯取代反应的化学方程式。
3、什么叫官能团?
复习提问:
2、写出乙烯与氯化氢发生加成反应的化学方程式。
官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团。
CH3 CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
光照
CH2 CH2
+ HCl
CH3CH2Cl
一、卤代烃
1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
2、卤代烃的分类
1)按卤素原子种类分:
2)按卤素原子数目分:
3)根据烃基结构不同分:
F、Cl、Br、I代烃
一卤、多卤代烃
饱和、不饱和、
芳香卤代烃
CH3Br、CH3CH2CI CHCl3 CH2=CHCl
CH3CH2CH2F
活动1. 下列哪些属于卤代烃?
(1) CH4 (2)CH3Cl (3)C2H6
(4)C2H5Br (5) CH2=CH2 (6)CH2=CHBr
(7)
(8) CH3CH=CH2 (9) -Cl
(10)CH3CH=CHBr (11)CH2Br-CH2Br
(2)(4)(6)(9)(10)(11)
(1)难溶于水,易溶于大多有机溶剂;某些 卤代烃本身是很好的有机溶剂。
(2)熔沸点和密度大于同碳个数的烃;相同卤素原子的卤代烃,它们的沸点随着碳原子增加而升高。
(3)少数是气体如CH3CI、CH3Br、CH3CH2CI,大多为液体或固体
(4)溴代烃密度比水的密度大。一氯代烷密度比水的密度小。
3、卤代烃物理性质
一、溴乙烷的物理性质和结构
1.溴乙烷的物性:
无色液体,密度比水大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂;沸点38.4 C,易挥发。
探究活动1 根据课本上的介绍,归纳溴乙烷的色、态、密度等性质
C2H5Br
CH3CH2Br
(1)分子式
(2)电子式
(3)结构式
(4)结构简式
C2H5Br
四种表示形式
2.分子组成和结构
思考与交流:在核磁共振氢谱中溴乙烷有几类峰谱?
:
H:C:C:Br
:
:
:
:
:
:
H
H
H
H
H
H—C—C—Br
H
H
H
溴乙烷的结构特点
由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键极性强容易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(—Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。
H
H—C—C—Br
H
H
H
溴乙烷与NaOH水溶液发生取代反应,羟基代替溴原子生成乙醇和 溴化钠
1.溴乙烷的水解反应
二、溴乙烷的化学性质
CH3CH2—Br + H-OH
NaOH/H2O
△
CH3CH2-Br + Na-OH
CH3CH2-OH +NaBr
水
△
CH3CH2—OH + HBr
卤代烃的水解反应又可叫取代反应
HBr + NaOH = NaBr+H2O
【活动2】
写出下列卤代烃发生取代反应的方程式(注明反应条件)
CH3-C-Br
CH3
CH3
2、
1、
CH3Cl
+
溴乙烷与NaOH水溶液共热使溴乙烷里的Br原子变成了Br- 。请设计实验证明。
探究活动1
方案1
方案2
实验现象
方案1
方案2
有黑褐色沉淀生成
有浅黄色沉淀生成
☆小结:
① NaOH水溶液② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液
检验溴乙烷中Br元素的步骤。
(2)溴乙烷的消去反应
定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
反应条件
①NaOH的醇溶液 ②要加热
1.下列卤代烃能不能发生消去反应?若能,请写出有机产物的结构简式:
CH3-C=CH2
CH3
消去反应
(2-甲基丙烯)
CH2=C - CH3
CH3
消去反应
(2-甲基丙烯)
H
CH3
A、
B、CH3-C-CH2
CH3-C-Cl
CH3
CH3
Br
【活动4】
2.下列卤代烃不能发生消去反应的是 ( )
Cl
Br
A、CH3Cl B、CH3-CH-CH3
C、CH3-CH2-CH-CH3
D、CH3-CH2-C-CH-C-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Br
AD
【活动4】
消去反应的条件:
卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子
-C-C- -C=C- + HX
H X
小结:
NaOH/醇
△
讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
思考:(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?
(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用溴水方法检验乙烯。此时还有必要将气体先通入水中吗?
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比较溴乙烷的取代反应和消去反应,并完成下表,体会反应条件对化学反应的影响。
【归纳整理】
思考与交流:
比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。
取代 消去
反应物
反应条件
生成物
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液,加热
NaOH醇溶液,加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应