选修5第二章第二节芳香烃
文档属性
| 名称 | 选修5第二章第二节芳香烃 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 130.3KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2012-03-09 15:35:32 | ||
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文档简介
(共19张PPT)
第二节 芳香烃
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是？
苯
3.什么叫苯的同系物，代表物有哪些？
一、苯的物理性质
1.无色，有特殊芳香气味的液体
2.密度小于水
3.不溶于水易溶于有机溶剂
4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃
5.易挥发（密封保存）
6.苯蒸气有毒
二、苯分子的结构式及结构简式
分子式 ：C6H6
(不饱和)
结构简式：
或
结构式：
（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；
（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
结构特点：
空间构型：平面正六边形
练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是
A、苯不能使溴水褪色
B、苯能与H2发生加成反应
C、溴苯没有同分异构体
D、邻二溴苯只有一种
A、D
（2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是
是介于单键和双键之间的一种独特的键
2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O
点燃
产生浓烟
三、苯的化学性质
1.苯的氧化反应：在空气中燃烧
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.苯的取代反应：（卤代、硝化、磺化）
（1）卤代反应
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。
2Fe+3Br2=2FeBr3
+ Br2
— Br
+ HBr
FeBr3
+ 2Br2
— Br
+ 2HBr
FeBr3
Br—
+ 2Br2
— Br
+ 2HBr
FeBr3
— Br
纯溴苯是无色液体，密度大于水。
实验思考题：
1.实验开始后,可以看到哪些现象
2.Fe屑的作用是什么？
3.长导管的作用是什么？
4.为什么导管末端不插入液面下？
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？
与溴反应生成催化剂
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
用于导气和冷凝回流
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
（2）硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50 ～ 60℃时生成一取代硝基苯；
+ HNO3
— NO2
+ H2O
浓硫酸
50~60℃
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.
③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.
④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
3.加成反应
——工业制取环己烷的主要方法
+ 3Cl2
催化剂
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
H
+ 3H2
Ni
环己烷
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，
而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。
（易取代、 难氧化、难加成）
二、苯的同系物
1.定义:
通式：
结构特点:
只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
CnH2n-6(n≥6)
常见的苯的同系物
一
CH3
一
一
CH3
CH3
C7H8
C8H10
邻二甲苯
甲苯
一
C2H5
乙苯
C8H10
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.
2.设计实验证明你的推测.
1.取苯、甲苯各2ml分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
COOH
KMnO4
H+
C
H
2、化学性质：
1)取代反应(可与卤素、硝酸等反应)
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
浓硫酸
△
+ 3HNO3
+ 3H2O
淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。
TNT
2）氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
3）加成反应
催化剂
△
+ 3H2
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
第二节 芳香烃
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是？
苯
3.什么叫苯的同系物，代表物有哪些？
一、苯的物理性质
1.无色，有特殊芳香气味的液体
2.密度小于水
3.不溶于水易溶于有机溶剂
4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃
5.易挥发（密封保存）
6.苯蒸气有毒
二、苯分子的结构式及结构简式
分子式 ：C6H6
(不饱和)
结构简式：
或
结构式：
（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；
（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
结构特点：
空间构型：平面正六边形
练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是
A、苯不能使溴水褪色
B、苯能与H2发生加成反应
C、溴苯没有同分异构体
D、邻二溴苯只有一种
A、D
（2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是
是介于单键和双键之间的一种独特的键
2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O
点燃
产生浓烟
三、苯的化学性质
1.苯的氧化反应：在空气中燃烧
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.苯的取代反应：（卤代、硝化、磺化）
（1）卤代反应
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。
2Fe+3Br2=2FeBr3
+ Br2
— Br
+ HBr
FeBr3
+ 2Br2
— Br
+ 2HBr
FeBr3
Br—
+ 2Br2
— Br
+ 2HBr
FeBr3
— Br
纯溴苯是无色液体，密度大于水。
实验思考题：
1.实验开始后,可以看到哪些现象
2.Fe屑的作用是什么？
3.长导管的作用是什么？
4.为什么导管末端不插入液面下？
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？
与溴反应生成催化剂
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
用于导气和冷凝回流
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
（2）硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50 ～ 60℃时生成一取代硝基苯；
+ HNO3
— NO2
+ H2O
浓硫酸
50~60℃
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.
③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.
④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
3.加成反应
——工业制取环己烷的主要方法
+ 3Cl2
催化剂
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
H
+ 3H2
Ni
环己烷
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，
而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。
（易取代、 难氧化、难加成）
二、苯的同系物
1.定义:
通式：
结构特点:
只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
CnH2n-6(n≥6)
常见的苯的同系物
一
CH3
一
一
CH3
CH3
C7H8
C8H10
邻二甲苯
甲苯
一
C2H5
乙苯
C8H10
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.
2.设计实验证明你的推测.
1.取苯、甲苯各2ml分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
COOH
KMnO4
H+
C
H
2、化学性质：
1)取代反应(可与卤素、硝酸等反应)
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
浓硫酸
△
+ 3HNO3
+ 3H2O
淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。
TNT
2）氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
3）加成反应
催化剂
△
+ 3H2
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。