高中化学人教版选择性必修3 有机化学基础 讲义第1章

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名称 高中化学人教版选择性必修3 有机化学基础 讲义第1章
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资源类型 教案
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2021-05-08 14:46:12

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第2课时 有机化合物中的共价键和同分异构现象








1.从原子轨道重叠的角度认识共价键的类型,从电负性差异认识共价键极性与有机反应的难易关系,培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2.认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序,成键方式和空间排布,认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象,培养“微观探析与模型认知”的核心素养。3.知道有机物分子中基团之间相互影响导致键的极性发生改变,从化学键的角度认识官能团与有机物之间如何相互转化,培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
一、有机化合物中的共价键
1.共价键的类型
(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)
①形成:氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠。
②特点:通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
(2)π键(以乙烯分子中为例)
①形成:在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C—H
σ键与一个C—C
σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键。
②特点:π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
(3)σ、π键个数的计算
一般情况下,有机化合物中的单键是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键。
(4)共价键的类型与有机反应类型的关系
①含有C—H
σ键,能发生取代反应;
②含有π键,能发生加成反应。
 HC≡CH分子中有什么共价键?可以使溴水褪色吗?
[提示] σ键和π键。可以。
2.共价键的极性与有机反应
共价键极性越强,有机反应越容易发生。
(1)乙醇、H2O与Na反应
在反应时,乙醇分子和水分子中的O—H键断裂。同样条件,水与钠反应较剧烈,其原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。
(2)乙醇与HBr反应
反应原理为CH3—CH2—OH+H—BrCH3CH2—Br+H2O,反应中乙醇分子中断裂的键是C—O,原因是C—O键极性较强。
(3)有机反应相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。
二、有机化合物的同分异构现象
1.概念:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.分类
同分异构现象
(1)写出C5H12的三种碳架异构体的结构简式:

(2)写出C4H8属于烯烃的构造异构体的结构简式:

(3)写出C2H6O的两种官能团异构体的结构简式:
CH3CH2OH、CH3OCH3。
3.键线式:将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表示为,可表示为。
1.判断正误(对的在括号内打“√”,错的在括号内打“×”。)
(1)CH4与CH3Cl均为正四面体结构分子。
(  )
(2)有机物分子中均有σ键和π键。
(  )
(3)含有π键的有机物一般容易发生加成反应。
(  )
(4)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称同分异构体。
(  )
(5)符合分子式为C4H8的有机物一共有3种。
(  )
[答案]
(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)×
2.下列说法正确的是(  )
A.碳骨架为的烃的结构简式为(CH3)2C===CH2
B.有机物分子里一定既有非极性键也有极性键
C.乙烯分子中有4个σ键1个π键
D.乙醇的键线式为
[答案] A
3.下列各组物质中互为同分异构体的有________(填字母)。
A.NH4OCN和CO(NH2)2
B.CH3CH2OH和CH3OCH3
C.CH3CH2COOH和CH2===CHCOOH
D.
E.石墨与金刚石
F.16O与18O
[答案] A、B、D
有机化合物中共价键类型的判断
有下列物质:①CH3CH3 ②CH3—CH===CH—CH3
③CH3—C≡CH ④CH3CH2OH
请思考回答:
(1)上述4种有机物分子中只含有σ键的有________(填序号)。
(2)②分子中σ键与π键的个数比为________。
(3)②③分子中碳原子的杂化类型有______________。
(4)④发生酯化反应时,一般断裂的共价键为________键。
(5)④与HBr反应时④中断裂的共价键为________键。
[提示](1)①④ (2)11∶1 (3)sp3、sp2、sp
(4)O—H (5)C—O
1.共价键的分类
(1)从原子轨道重叠方式分为σ键和π键。
(2)从共价键的极性分为极性键和非极性键。
(3)从共价键的个数分为单键、双键和三键。
2.有机物分子中σ键与π键的判断
(1)σ、π键的计算:单键为σ键;双键是1个σ键1个π键;三键是1个σ键2个π键。
(2)σ、π键的稳定性:一般σ键比π键稳定,含π键的有机物易发生加成反应。
1.下列有机化合物中σ键与π键个数比为3∶2的是(  )
A.CH3CH3     
B.CH2===CH2
C.CH≡CH
D.CH4
[答案] C
2.计算1
mol下列有机物中σ键和π键的数目(用NA表示,NA为阿伏加德罗常数的值)。
[答案]
(1)13NA 1NA (2)14NA 3NA
3.乙酸分别与Na、乙醇发生反应时,乙酸分子中断裂的共价键分别是O—H键、C—O键。
有机物同分异构体的书写
1.用键线式表示分子式为C6H14的所有有机化合物。
[提示] 

2.用键线式表示分子式为C4H10O的醇的有机化合物。
[提示] 
3.用键线式表示分子式为C3H8O的所有有机化合物。
[提示] 
1.同分异构体的书写方法
(1)减碳法(碳链异构)
可总结为四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对邻间。
下面以C7H16为例,写出它的同分异构体:
①将分子写成直链形式:
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上:,根据碳链中心对称,将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳原子,可形成一个—CH2CH3或两个—CH3,即主链变为。当取代基为—CH2CH3时,由对称关系只能接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基,注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是:2和2、2和3、2和4、3和3。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)
先碳链异构,后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下(数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在①、②、③号位置:
2.同分异构体数目的确定
(1)烃基数确定一取代产物数目
—CH3、—C2H5各1种;—C3H7:2种;—C4H9:4种;—C5H11:8种。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
(3)等效氢法
①同一甲基上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的,因此该物质的一氯代物也只有一种。
(4)组合法:的苯环的一氯代物有3×4=12种。
1.下列物质的一氯代物的同分异构体数目相同的是(  )
A.①②        B.③④
C.②③
D.②④
C [根据等效氢法可知,①②③④四种物质的等效氢如下图所示:
物质②③一氯代物均为4种,物质①④一氯代物均为7种。]
2.C5H10O的醛有________种,写出其键线式__________
_____________________________________________________。
3.C4H8O2的酸有________种,酯有________种,写出酯的所有键线式
____________________________________________________________。
4.四联苯的一氯代物有(  )
A.3种   B.4种   C.5种   D.6种
C [可以在中间画两条对称轴,如图,则其一氯代物有5种。]
5.从煤焦油中分离出的芳香烃——萘()是一种重要的化工原料,萘环上一个氢原子被丁基(—C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有(  )
A.2种
B.4种
C.8种
D.16种
C [丁基有四种:—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、—C(CH3)3,萘环上的位置有2种:,故萘环上一个氢原子被丁基(—C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有2×4=8种,故选C。]
1.由1个氧原子、1个氮原子、7个氢原子和若干个碳原子组成的有机物,其碳原子的个数至少为(  )
A.1    B.2    C.3    D.4
B [该有机物分子是由题给4种原子构成的,为了保证每个原子达到稳定结构,氧原子不能同时与2个氢原子结合,氮原子不能同时与3个氢原子结合,否则就变成了水分子和氨分子,故1个氧原子最多结合1个氢原子,1个氮原子最多结合2个氢原子,共结合3个氢原子,剩余4个氢原子,这4个氢原子也不可能只与1个碳原子结合,否则就成了甲烷分子,因此至少应与2个碳原子结合。
]
2.如图是立方烷的键线式结构,下列有关说法不正确的是(  )
A.它和苯的最简式相同
B.它的二氯代物有2种(不考虑立体异构)
C.它的一个分子中只有20个σ键
D.它与苯乙烯()具有相同的分子式
B [它的二氯代物有3种:,B项错误。]
3.某烯烃与氢气发生加成反应后得到的饱和烃的结构简式是,该烯烃可能的结构有(  )
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
B [采用逆推法,以该饱和烃的碳链为基础,在不同的相邻碳原子之间去掉2个氢原子得烯烃,只能得到两种:
4.下列选项中的物质属于官能团异构的是(  )
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B.CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3
C.CH3CH2OH和CH3OCH3
D.CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH
C [有机化合物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体属于官能团异构。A项中的两种物质属于碳链异构;B项中两种物质的官能团均为;D项中两种物质的官能团均为—COOH,均属于位置异构;C项中两种物质的官能团分别是—OH(羟基)和
(醚键),官能团不同,属于官能团异构。]
5.(素养题)已知E的结构简式为,芳香族化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚键三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式_________________________。
[解析] 结合给出的三种官能团(醚键、酯基和醛基)及E分子中含有3个氧原子可知,若苯环上只有一个支链,则G为,若苯环上有两个支链(这两个支链分别含有醚键和酯基,其中包括醛基),两个支链可分别在苯环的邻、间、对位上,G可能是一、有机化合物的分类方法
1.依据碳骨架分类
2.依据官能团分类
二、有机化合物的结构特点
1.有机化合物中共价键的形成、类型和空间结构
与碳原子相连的原子数
结构示意
碳原子的杂化方式
碳原子的成键方式
碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
4
sp3
σ键
四面体形
3
sp2
σ键、π键
平面三角形
2
sp
σ键、π键
直线形
化学键:共价键的类型和极性对有机化合物的化学性质有很大影响,不同基团的相互作用也会影响共价键的极性。
2.同分异构体
三、研究有机化合物的一般方法
主题:有机物分子式和分子结构的确定
[项目情境]
有机物分子式和结构式的确定是研究有机物性质的前提。测定分子式的方法通常用燃烧法确定,测定有机物结构通常用现代物理法,如质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法等。
[探究过程]
[探究一] 用燃烧法测定某有机物的实验式常用装置如下:
A    B   C   D   E
(1)使生成的O2按从左到右的方向流动,则所选装置中各导管的连接顺序如何?其中装置C和E中CuO的作用是什么?
(2)若准确称取0.69
g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),充分燃烧后,A中质量增加1.32
g,B中质量增加0.81
g。请计算确定该有机物的实验式。
[提示](1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a) 干燥O2,使有机物充分氧化产物只生成CO2和H2O。
(2)n(C)=
mol=0.03
mol,
n(H)=×2
mol=0.09
mol,
n(O)==0.015
mol,
则N(C)∶N(H)∶N(O)=0.03∶0.09∶0.015=2∶6∶1,
故实验式为C2H6O。
[探究二] 已知该有机物的质谱图如图1
图1
则该有机物的相对分子质量为多少?通过计算确定分子式。
[提示] 根据质谱图可知质荷比最大值为46,故相对分子质量为46,根据实验式C2H6O可确定分子式为C2H6O。
[探究三] 已知该有机物的红外光谱图和核磁共振氢谱图如图2和图3。
图2
图3
通过图2、图3,请分析确定该有机物的结构式。
[提示] 根据图2可知有机物中含C—H、O—H、C—O,根据图3可知,有机物中含3种氢原子,其个数比为3∶2∶1,综合分析可确定有机物的结构式为。
[素养提升]
通过对有机物分子式和结构式确定的探究,提升了学生“科学探究与证据推理”的核心素养。第二节 研究有机化合物的一般方法
第1课时 有机物的分离、提纯和确定实验式








1.根据实验事实,掌握有机化合物的分离、提纯方法,培养“宏观辨识与科学探究”的核心素养。2.掌握李比希提出的燃烧有机物对产物的定量测定确定实验式,培养“科学探究与证据推理”的核心素养。
一、研究有机化合物的基本步骤
二、有机物的分离、提纯方法
1.蒸馏——分离和提纯液态有机化合物的常用方法
(1)适用范围
分离、提纯的有机物热稳定性较高,其沸点与杂质的沸点相差较大。
(2)实验装置(填仪器名称)
注意事项:①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。
②碎瓷片的作用:使液体平稳沸腾,防止暴沸。
③冷凝管中水流的方向是下口进入,上口流出。
2.萃取——分为液?液萃取和固?液萃取。
(1)萃取的原理
①液?液萃取是利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固?液萃取是利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
(2)萃取剂的条件及常用试剂
待分离组分在萃取剂中的溶解度较大,常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
(3)分液:将萃取后的两层液体分开的操作。
(4)主要玻璃仪器为分液漏斗、烧杯。
微点拨:①分液时,上层液体从上口倒出。
②萃取剂与原溶剂不能互溶,且不与溶质反应。
3.重结晶——提纯固体有机化合物常用的方法
(1)原理:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小,易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行冷却结晶。
三、确定实验式——元素分析
1.实验式:有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,也称为最简式。
2.李比希定量分析一般过程
[示例] 某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。则:
①氧的质量分数为34.70%。
②C、H、O的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)≈2∶6∶1。
③该未知物A的实验式为C2H6O。
1.判断正误(对的在括号内打“√”,错的在括号内打“×”。)
(1)分离和提纯都只利用物质的物理性质,不利用物质的化学性质。
(  )
(2)蒸馏、重结晶和萃取是分离提纯有机物的常用方法。
(  )
(3)蒸馏时,冷却水从下口进,从上口出。
(  )
(4)提纯粗苯甲酸的方法可以用重结晶法。
(  )
[答案]
(1)× (2)√ (3)√ (4)√
2.某有机物在氧气中充分燃烧,生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1。由此可得出的结论是
(  )
A.该有机物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶3
B.分子中碳、氢原子个数比为2∶1
C.有机物中必定含氧元素
D.无法判断有机物中是否含有氧元素
[答案] D
3.选择下列实验方法分离、提纯物质,将分离、提纯方法的序号填在横线上。
A.萃取分液 B.升华
 C.重结晶
 
D.分液 
E.蒸馏
F.过滤 G.洗气
(1)________分离食盐水与沙子的混合物。
(2)________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。
(3)________分离水和汽油的混合物。
(4)________分离CCl4(沸点为76.75
℃)和甲苯(沸点为110.6
℃)的混合物。
(5)________除去混在乙烷中的乙烯。
(6)________提取碘水中的碘。
[答案]
(1)F (2)CF (3)D (4)E (5)G (6)A
有机物的分离、提纯
重结晶法提纯苯甲酸
[问题]
某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙,提纯苯甲酸需要经过哪些步骤?
[资料]
苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶,其结构可表示为,熔点122
℃,沸点249
℃。苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下:
温度/℃
25
50
75
溶解度/g
0.34
0.85
2.2
[实验]
图示如图:
[讨论]
(1)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的是什么?
(2)实验操作中多次使用了玻璃棒,分别起到了哪些作用?
(3)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净?
[提示](1)促进苯甲酸的快速溶解;防止苯甲酸析出,使苯甲酸与不溶杂质分离。
(2)溶解时,加速溶解;过滤时,引流。
(3)取提纯的苯甲酸少许,加入水溶解,然后加入硝酸酸化的AgNO3溶液,若无沉淀,说明苯甲酸中NaCl已除净。
有机物的分离、提纯
方法
目的
主要仪器
实例
蒸馏
分离、提纯沸点相差很大的液态混合物
蒸馏烧瓶、冷凝管
分离乙酸和乙醇
萃取
将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂
分液漏斗
用四氯化碳将碘水中的碘提取出来
分液
分离互不相溶的液态混合物
分液漏斗
分离汽油和水
重结晶
利用温度对溶解度的影响提纯有机物
烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗
提纯苯甲酸
洗气
分离提纯气体混合物
洗气瓶
除去甲烷中的乙烯
微点拨:分离提纯物质的“四原则”
1.现有一瓶A和B的混合液,已知A和B的某些性质如下:
物质
分子式
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g
·cm-3)
水溶性
A
C3H6O2
-24
141
0.99
可溶
B
C4H8O2
-84
77
0.90
可溶
由此推知分离A和B的最佳方法是
(  )
A.萃取   B.结晶   C.蒸馏   D.分液
C [观察表中数据,得知A、B两种物质都是有机物,都溶于水,不能用萃取或分液方法进行分离;它们的熔点都比较低,常温下为液体,不能结晶方法析出;它们的沸点相差较大,故可以用蒸馏的方法将A、B分离。]
2.下列有关苯甲酸重结晶实验操作中说法正确的是(  )
A.粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤
B.趁热过滤中,为了防止苯甲酸结晶,可先将漏斗进行预热
C.趁热过滤后,为了析出更多晶体,热滤液用冰盐水充分冷却,同时缩短结晶的时间
D.温度越低,苯甲酸的溶解度越小,所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验
B [粗苯甲酸加热溶解后,为防止苯甲酸晶体提前析出,滞留在过滤器中,需在过滤前适当稀释,不能直接过滤,A项错误;漏斗进行预热,可减小温差,B项正确;趁热过滤后,用冰盐水冷却形成的结晶很小,比表面积大,吸附的杂质多,C项错误;重结晶过程中温度太低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯苯甲酸的目的,D项错误。]
3.按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是(  )
A.步骤(1)需要过滤装置
B.步骤(2)需要用到分液漏斗
C.步骤(3)需要用到坩埚
D.步骤(4)需要蒸馏装置
C [滤液与不溶物是用过滤的方法分离出的,A项正确;分离水层与有机层需要用分液漏斗,B项正确;溶液蒸发结晶应用蒸发皿,C项错误;可用蒸馏的方法从有机层中分离出甲苯,D项正确。]
4.下列关于物质的分离、提纯、鉴别的实验中的一些操作或做法,正确的是(  )
①在组装蒸馏装置时,温度计的水银球应伸入液面以下;
②用96%的工业酒精制取无水乙醇,可采用的方法是加生石灰,再蒸馏;
③溴水能鉴别出乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯;
④在苯甲酸重结晶实验中,待粗苯甲酸完全溶解,冷却到常温后过滤。
A.①②
B.③④
C.①④
D.②③
D [①在组装蒸馏装置时,温度计需要测量的是蒸气的温度,所以应该将温度计的水银球放在蒸馏烧瓶支管口处,错误;②酒精中含有少量的水,一般加入CaO(生石灰)来除去酒精中少量的水,CaO与水反应生成Ca(OH)2,氢氧化钙是离子化合物,沸点较高,利用此性质蒸馏将乙醇蒸出,正确;③乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯中加入溴水,现象分别为互溶、不分层不褪色,分层、上层为橙黄色,分层、下层为橙黄色,褪色,现象各不相同,能鉴别出来,正确;④在苯甲酸重结晶实验中,为了减少苯甲酸的损耗,待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤,错误。]
有机化合物实验式的确定
已知由C、H、O元素组成的某化合物9.2
g完全燃烧后可以得到17.6
g
CO2和10.8
g
H2O,通过计算确定该化合物的实验式。(写出解题过程)
[解] n(C)==0.4
mol,
n(H)=×2=1.2
mol,
n(O)===0.2
mol
故n(C)∶n(H)∶n(O)=N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1
答:该化合物的实验式为C2H6O。
一般有机物中氧元素的确定方法
一般来说,某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其组成元素可能为碳、氢元素或碳、氢、氧元素。欲判断该有机物分子是否含氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较,若两者相等,则原有机物分子的组成中不含氧元素;否则,原有机物分子的组成中含氧元素。
1.某有机物在空气中完全燃烧时,生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1,则该物质可能是
(  )
①CH4 ②C2H4 ③C2H5OH ④CH3OH
A.②③       
B.①④
C.①③
D.②④
B [该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1,即N(H2O)∶N(CO2)=2∶1,则该物质中N(H)∶N(C)=4∶1,分子式满足N(C)∶N(H)=1∶4的有①CH4、④CH3OH。]
2.验证某有机物属于烃,应完成的实验内容是(  )
A.只测定它的C、H原子个数比
B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值
D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
D [当CO2和H2O中m(C)+m(H)=m(有机物)时,说明有机物中没有氧元素。]
正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如图所示的装置合成正丁醛。
发生的反应如下:
CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO
反应物和产物的相关数据列表如下:
沸点/℃
密度/(g·cm-3)
水中溶解性
正丁醇
117.2
0.810
9
微溶
正丁醛
75.7
0.801
7
微溶
实验步骤如下:将6.0
g
Na2Cr2O7放入100
mL烧杯中,加入30
mL水溶解,再缓慢加入5
mL浓硫酸,将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0
g正丁醇和几粒沸石,加热。当有蒸气出现时,开始滴加B中溶液,滴加过程中保持反应温度为90~95
℃,在E中收集90
℃以上的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中,除去水层,将有机层干燥后蒸馏,收集75~77
℃馏分,产量为2.0
g。
(1)装置中D冷凝管能否换成球形冷凝管?为什么?
[提示] 否,若用球形冷凝管,冷凝所得的馏分不能流出。
(2)C1温度计的作用是什么?
[提示] 控制反应温度90~95
℃。
(3)A中加入沸石的作用是什么?若加热后发现忘加沸石,应如何操作?
[提示] 防止加热时液体暴沸。冷却后补加沸石。
(4)将收集的正丁醛粗产品置于分液漏斗中除去其中的水时,水在哪层?为什么?
[提示] 水在下层,正丁醛微溶于水且密度小于水的密度。
(5)本实验中,正丁醛的产率为多少?
[提示] 根据关系式:C4H10O~C4H8O
74
72
4.0
g
m
74∶72=4.0
g∶m,m≈3.89
g,
产率=×100%≈51.4%。
通过本素材实验探究,培养学生“科学探究与社会责任”的核心素养。
1.下列有关实验原理或操作正确的是(  )
①   ②  
③     

A.①分离CCl4和水
B.②洗涤沉淀时,向漏斗中加入适量水,搅拌并滤干
C.③液体分层,下层呈无色
D.④除去氯气中的少量氯化氢
[答案] A
2.现有3组混合物:①乙酸乙酯和乙酸钠溶液、②乙醇和丁醇、③溴化钠和单质溴的水溶液,分离以上各组混合物的正确方法依次是(  )
A.分液法、萃取法、蒸馏法
B.萃取法、蒸馏法、分液法
C.分液法、蒸馏法、萃取法
D.蒸馏法、萃取法、分液法
C [乙酸乙酯和乙酸钠溶液不互溶,可以用分液的方法将它们分离;乙醇和丁醇互溶但沸点不同,可用蒸馏的方法将它们分离;单质溴易溶于有机溶剂,溴化钠不溶于有机溶剂,可用萃取的方法将它们分离。]
3.在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯

沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
-25
-47
6
下列说法不正确的是(  )
A.该反应属于取代反应
B.甲苯的沸点高于144

C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
B [甲苯生成二甲苯和苯,可分别理解成甲苯中苯环上的氢原子被甲基取代、甲苯中的甲基被氢原子取代,A项正确;同系物中,碳原子数越多,沸点越高,所以甲苯的沸点应低于对二甲苯,即低于138
℃,B项错误;苯的沸点最低,且与二甲苯的沸点相差较大,可最先分离出来,C项正确;三种二甲苯之间沸点相近,但熔点差异大,将温度控制在一定条件下,可使对二甲苯结晶析出,D项正确。]
4.有A、B两种烃,所含碳元素的质量分数相同。下列关于A和B的叙述正确的是(  )
A.二者不可能是同系物
B.二者一定是同分异构体
C.二者的最简式相同
D.1
mol
A和1
mol
B分别燃烧生成CO2的质量一定相等
[答案] C
5.除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么?将答案填在横线上。
(1)H2O(NaCl、MgCl2)_____________________________。
(2)CH3OH(H2O)__________________________
(已知CH3OH为甲醇,沸点为64.7
℃)。
(3)
___________________________________。
(4)
_______________________________________。
[解析] 蒸馏是根据液体的热稳定性及与杂质(可以是液体也可以是固体)的沸点差别大小(一般约相差30
℃),来提纯液态物质;重结晶用于固体的分离。
[答案]
(1)蒸馏 (2)蒸馏(或先加入生石灰后再蒸馏) (3)重结晶 (4)碱洗分液(或用NaOH溶液碱洗分液)第一节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的分类方法








1.了解依据碳骨架对有机化合物进行分类,培养“宏观辨识”的核心素养。2.了解依据官能团对有机化合物进行分类,培养“微观探析和模型认知”的核心素养。
一、依据碳骨架分类
1.脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃。
2.环状化合物
这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。
(1)脂环化合物:分子中含有碳环(非苯环)的化合物。如(环戊烷)、
(环己烯)、
(环己醇)等。
(2)芳香族化合物:分子中含有苯环的化合物。如
(苯)、
(萘)、
(溴苯)等。
二、依据官能团分类
1.官能团是指决定有机化合物特性的原子或原子团。如甲烷为气体,甲醇性质区别甲烷性质是因为甲醇分子中含有官能团羟基(—OH)。
2.有机物的主要类别、官能团和典型代表物
(1)烃类物质
类别
官能团
典型代表物
结构
名称
名称
结构简式
烷烃


甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯
CH2===CH2
炔烃
碳碳三键
乙炔
HC≡CH
芳香烃



(2)烃的衍生物
类别
官能团
典型代表物
结构
名称
名称
结构简式
卤代烃
碳卤键
溴乙烷
CH3CH2Br

—OH
羟基
乙醇
CH3CH2OH

—OH
羟基
苯酚

醚键
乙醚
CH3CH2OCH2CH3

醛基
乙醛

酮羰基
丙酮
羧酸
羧基
乙酸

酯基
乙酸乙酯

—NH2
氨基
甲胺
CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺
 含—OH的有机物一定是醇吗?为什么?
[提示] 不一定,可能是醇、酚、羧酸等有机物。
1.判断正误(对的在括号内打“√”,错的在括号内打“×”。)
(1)甲烷、异丁烷、乙烯、乙炔均为脂肪烃。
(  )
(2)环己烷和苯均为脂环烃。
(  )
(3)含有苯环的有机物均为芳香族化合物。
(  )
(4)含有—COOH的化合物一定为有机酸。
(  )
[答案]
(1)√ (2)× (3)√ (4)×
2.下列说法正确的是(  )
[答案] C
3.已知某多碳有机化合物的结构简式如下图所示:
(1)有机物中存在的官能团有__________________
(写名称)。
(2)该有机物属于的类别有________________________________
_____________________________________________________。
[答案]
(1)碳碳双键、酯基、羟基、羧基 (2)环状化合物或芳香族化合物或烃的含氧衍生物(答案合理即可)
有机化合物的分类方法
有下列有机化合物:
1.请按官能团的不同对上述有机化合物进行分类,指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别。
[提示] ①:碳溴键,卤代烃;
2.根据碳的骨架,上述6种有机物,属于哪一类?
[提示] 属于环状化合物,属于芳香族化合物,又属于芳香烃衍生物。
1.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解
2.官能团和基、根(离子)的比较
官能团

根(离子)
概念
决定有机化合物特性的原子或原子团
有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团
指带电荷的原子或原子团
电性
电中性
电中性
带电荷
稳定性
不稳定,不能独立存在
不稳定,不能独立存在
稳定,可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中
实例
—OH羟基—CHO醛基
—CH3甲基—OH羟基—CHO醛基—COOH羧基
NH铵根离子OH-氢氧根离子
联系
官能团属于基,但是基不一定是官能团,如甲基(—CH3)不是官能团;根和基可以相互转化,如OH-失去1个电子可转化为—OH,而—OH获得1个电子可转化为OH-
3.辨别常见官能团应注意的事项
(1)含羟基化合物
(2)注意醚键与酯基的区别
(3)醛与酮的区别:醛是至少一端连接H;酮是两端连接烃基。如。
1.下列有机化合物属于脂环化合物的是(  )
D [A、B项中的有机化合物都含有苯环,属于芳香族化合物,不属于脂环化合物;C项中的有机化合物不含碳环,属于链状化合物,不属于脂环化合物;D项中的有机化合物含有不是苯环的碳环,属于脂环化合物。]
2.下列各选项中物质的分子式都相同,其中属于同一类物质的是(  )
C [属于醇,属于酚,二者不属于同一类物质;CH3—O—CH3中含有醚键,属于醚,CH3CH2OH属于醇,二者不属于同一类物质;正戊烷和新戊烷均为烷烃,二者属于同一类物质;中含有酯基,属于酯,而中含有羧基,属于羧酸,二者不属于同一类物质,故选C。]
3.维生素C的结构简式为,丁香油酚的结构简式为,下列关于这两种有机物的说法正确的是(  )
A.二者均含有酯基
B.二者均含有醇羟基和酚羟基
C.二者均含有碳碳双键
D.二者均属于芳香族化合物
C [维生素C分子中含有酯基、醇羟基、碳碳双键,但其中的五元环不是苯环,没有酚羟基,不属于芳香族化合物;丁香油酚分子中含有酚羟基、醚键、碳碳双键和苯环,属于芳香族化合物,但没有酯基和醇羟基。]
4.已知下列9种微粒:①NH ②—NH2 ③Br-
④OH- ⑤—NO2 ⑥—OH ⑦NO2 ⑧CH ⑨—CH3
(1)属于官能团的有____________(填序号,下同)。
(2)能与—C2H5结合成有机物分子的有__________。
(3)能与CH3CH结合成有机物分子的有________。
[解析](1)官能团属于基,而基不一定是官能团,且官能团和基均呈电中性,②⑤⑥是官能团,而⑨表示甲基,不属于官能团;①③④⑧带有电荷,它们是根,均为离子;⑦为分子。
(2)—C2H5为乙基,能与其结合成有机物分子的必须是基,即②⑤⑥⑨,结合成的有机物分别为C2H5—NH2(氨基乙烷)、C2H5—NO2(硝基乙烷)、C2H5—OH(乙醇)、C2H5—CH3(丙烷)。
(3)CH3CH为阳离子(根),能与其结合成分子的必须为阴离子(根),即①③④,结合成的有机物分别为C2H5NH2(氨基乙烷)、C2H5Br(溴乙烷)、C2H5OH(乙醇)。
[答案]
(1)②⑤⑥ (2)②⑤⑥⑨ (3)①③④
5.写出下列有机化合物中官能团的名称。
[答案]
(1)(酚)羟基 (2)(醇)羟基 (3)醛基 (4)碳碳三键
 (5)碳碳双键、羧基 (6)酯基
[素材一] 酚酞是一种酸碱指示剂,遇到碱性物质变红。它的结构简式如图1。
图1
[素材二] 阿司匹林是一种解热镇痛的药物,其主要成分为乙酰水杨酸,其结构简式如图2。
图2
(1)根据碳骨架不同,素材中的两种物质属于哪类有机物?
(2)根据官能团的不同,素材中的两种物质分别有什么官能团?属于哪类烃的衍生物?
[提示](1)两种物质均属于环状化合物,属于芳香族化合物,也属于芳香烃衍生物。
(2)酚酞中含酚羟基和酯基,属于酚类,也属于酯类;乙酰水杨酸中含羧基和酯基,属于羧酸类,也属于酯类。
通过对酚酞与阿司匹林的分类,培养学生“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
1.按碳骨架分类,下列说法正确的是(  )
[答案] A
2.下列各组物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是(  )
D [A项分别属于酚和醛;B项分别属于酚和醚;C项分别属于醇和酚;D项都属于酯。]
3.下列8种有机物:
①CH2===CH2 ② ③CH3OH ④CH3Cl
⑤CCl4 ⑥HCOOCH3 ⑦CH3COOCH2CH3
⑧CH3COOH
按官能团的不同可分为(  )
A.4类      
B.5类
C.6类
D.8类
C [如果不能辨别官能团并进行正确分类,很可能导致错选。由官能团分析知:①属于烯烃;②属于酚;③属于醇;④、⑤属于卤代烃;⑥、⑦属于酯;⑧属于羧酸。]
4.(素养题)具有解热镇痛作用的药物“芬必得”的主要成分的结构简式如图所示,它属于(  )
①芳香族化合物 ②脂肪族化合物 ③羧酸 ④高分子化合物 ⑤芳香烃
A.③⑤
B.②③
C.①③
D.①④
C [从“芬必得”的主要成分的结构简式知,该物质含有C、H、O三种元素,不属于烃,而属于烃的衍生物,⑤错误;结构中含有苯环,属于芳香族化合物,不属于脂肪族化合物,①正确,②错误;含有官能团羧基(—COOH),属于羧酸,③正确;相对分子质量较小,不属于高分子化合物,④错误。]
5.按要求完成下列问题。
(1)中含氧官能团的名称是__________。
(2)
中含氧官能团的名称为______________。
(3)
中官能团的名称为___________________。
(4)
中官能团的名称为____________________(写两种)。
(5)按官能团分类,CH3CH===CH2的类别是________。
[答案]
(1)羟基、醚键 (2)羟基、酯基 (3)碳碳双键、酯基 (4)碳碳双键、酮羰基 (5)烯烃第2课时 有机物分子式与分子结构的确定








1.了解质谱法确定分子式的原理与方法,培养“证据推理”的核心素养。2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用。培养“科学态度与社会责任”的核心素养。
一、确定分子式——质谱法
1.原理
质谱仪用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后,得到它们的相对质量与电荷数的比值,即质荷比。以质荷比为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果,就得到有机化合物的质谱图。
2.相对分子质量确定
质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量。
3.示例说明
下图是某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图,由此可确定该未知物的相对分子质量为46。
 分子式为C2H6O的结构有哪几种?写出各自的键线式。
[提示] 2种。 。
二、确定分子结构——波谱分析
1.红外光谱
(1)作用:初步判断某有机物分子中所含有的化学键或官能团。
(2)原理:不同的化学键或官能团的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。
例如:分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H、C—H和C—O的吸收峰,可推知该分子的结构简式为C2H5—OH。
2.核磁共振氢谱
(1)作用:测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。
(2)原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图上出现的位置也不同,具有不同的化学位移,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(3)分析:吸收峰数目=氢原子类型种类,吸收峰面积比=氢原子数之比。
(4)示例分析:某未知物A的分子式为C2H6O,核磁共振氢谱如下图,则有3种处于不同化学环境的氢原子,个数比为3∶2∶1,说明该未知物A的结构简式为CH3CH2OH。
3.X射线衍射
(1)原理:X射线是一种波长很短(约10-10m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。
(2)应用:将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。
1.判断正误(对的在括号内打“√”,错的在括号内打“×”。)
(1)根据实验式CH4O可以确定分子式为CH4O。
(  )
(2)根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。
(  )
(3)核磁共振氢谱中,有几个吸收峰就说明有几个氢原子。
(  )
(4)CH3CH2CH2OH的核磁共振氢谱中,有3个吸收峰,且吸收峰面积为4∶3∶1。
(  )
[答案]
(1)√ (2)√ (3)× (4)×
2.能够快速、微量、精确地测定相对分子质量的物理方法是(  )
A.质谱法      
B.红外光谱法
C.元素分析法
D.核磁共振氢谱法
[答案] A
3.经测定,咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5%、氢5.1%、氧16.5%、氮28.9%,且其相对分子质量为194,则咖啡因的分子式为________。
[答案] C8H10O2N4
有机物分子式和分子结构的确定
为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:
第一步,分子式的确定。
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4
g
H2O和8.8
g
CO2,消耗氧气6.72
L(标准状况下),则该有机物的实验式是________。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图①所示质谱图,则其相对分子质量为________,该物质的分子式是________。
第二步,结构简式的确定。
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式:
_____________________________________________________。
(4)经测定,有机物A的核磁共振氢谱如图②所示,则A的结构简式为_________________________________________________。
[解析](1)根据题意,n(H2O)=0.3
mol,则n(H)=0.6
mol;n(CO2)=0.2
mol,则n(C)=0.2
mol;根据氧原子守恒有n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3
mol+2×0.2
mol-2×=0.1
mol,则该物质分子中各元素原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1,该有机物的实验式为C2H6O。(2)假设该有机物的分子式为(C2H6O)m,由质谱图知其相对分子质量为46,
则46m=46,即m=1,故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式为C2H6O可知,A为饱和有机化合物,可推测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱图可知:A有三种不同化学环境的氢原子,CH3OCH3只有一种化学环境的氢原子,故A的结构简式为CH3CH2OH。
[答案]
(1)C2H6O (2)46 C2H6O (3)CH3CH2OH(或CH3—O—CH3) (4)CH3CH2OH
1.确定分子式的方法
(1)根据有机物中各元素的质量分数,求出有机物的实验式,再根据有机物的相对分子质量确定分子式。
(2)根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数,求出1
mol
该有机物中各元素原子的物质的量,从而确定出该有机物的分子式。
(3)根据有机物燃烧时消耗O2的量及产物的量,求出有机物的实验式,再通过计算确定出有机物的分子式。
(4)化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中,常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有:
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O;
CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O。
(5)余数法
用烃的相对分子质量除以14,看商数和余数。
==A……
其中商数A为烃中的碳原子数,此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等)。
2.有机物分子结构的确定(物理方法)
1.某有机物质量为8.80
g,完全燃烧后得到CO2
22.0
g、H2O
10.8
g,该有机物的蒸气密度是相同状况下H2密度的44倍,则该有机物的分子式为
(  )
A.C5H6O        
B.C5H12
C.C5H12O2
D.C5H12O
D [该有机物的蒸气密度是相同条件下氢气密度的44倍,则该有机物的相对分子质量为2×44=88,8.80
g有机物的物质的量为=0.1
mol,22.0
g
CO2的物质的量为=0.5
mol,10.8
g水的物质的量为=0.6
mol,故1个分子中C原子数目为=5,H原子数目为=12,分子中C、H的相对原子质量之和为12×5+12=72,故1个该有机物分子中还含1个氧原子,则该有机物的分子式为C5H12O,故选D。]
2.有机物A常用于食品行业,已知9.0
g
A在足量O2中充分燃烧,将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重5.4
g和13.2
g,经检验剩余气体为O2。
(1)A分子的质谱图如图所示,从图中可知其相对分子质量是________,则A的分子式是________。
(2)A能与NaHCO3溶液发生反应,A一定含有的官能团名称是________。
(3)A分子的核磁共振氢谱有4个峰,峰面积之比是1∶1∶1∶3,则A的结构简式是_________________________________________。
[解析](1)根据图示可知其相对分子质量等于其最大质荷比,即其相对分子质量为90;9.0
g
A的物质的量为0.1
mol,在足量O2中充分燃烧,气体产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,增重分别为水蒸气和CO2的质量,即n(H2O)=0.3
mol,n(CO2)=0.3
mol,则该有机物中含N(H)=×2=6,N(C)==3,则N(O)==3,即有机物A的分子式为C3H6O3。(2)A能和碳酸氢钠溶液反应,说明A中一定含有的官能团为羧基。(3)A分子的核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比是1∶1∶1∶3,说明A中含1个—OH、1个—COOH、1个和1个—CH3,即A的结构简式为。
[答案]
(1)90 C3H6O3 (2)羧基
(3)
有机物结构确定的其他方法
(1)根据价键规律确定
某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则直接根据分子式确定其结构简式。例如C2H6,只能是CH3CH3。
(2)通过定性实验确定
实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构简式。
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有双键或三键。
(3)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物。
实验测得的往往不是完整的有机物,这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。
(4)通过定量实验确定官能团的数目,如测得1
mol某醇与足量钠反应可得到1
mol气体,则可说明1个该醇分子中含2个—OH。
1.某有机物X含C、H、O三种元素,已知下列条件:
①碳的质量分数 ②氢的质量分数 ③X蒸气的体积(已折算成标准状况下的体积) ④X对氢气的相对密度
⑤X的质量 ⑥X的沸点,确定X的分子式所需要的最少条件是(  )
A.①②⑥       
B.①③⑤
C.①②④
D.①②③④⑤
C [确定分子式的方法有许多种,若有碳、氢元素的质量分数,则可求出氧元素的质量分数,根据质量分数可计算各元素的原子个数之比,从而确定最简式;再根据相对分子质量即可求得分子式,相对分子质量可由标准状况下气体的密度或相对密度求出。]
2.设H+的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷,相对丰度与该离子的质量有关),则该有机物可能是(  )
A.甲醇
B.甲烷
C.丙烷
D.乙烯
B [根据图示可知该有机物的相对分子质量为16。]
3.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列说法中不正确的是
(  )
A.由红外光谱可知,该有机物分子中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子
C.仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的分子式为C3H8O,则其结构简式可能为
D [由红外光谱可知有机物中至少有C—H、O—H、C—O
三种化学键,A正确;由核磁共振氢谱可知有机物分子中三种不同的氢原子的个数比,但不知总的氢原子数,B、C正确;因为中的不同化学环境的氢原子个数比为1∶1∶6,与图像不符,D错误。]
4.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体,其结构式分别为,通过下列方法或检测仪得出的信息或信号完全相同的是(  )
A.李比希元素分析法
B.红外光谱仪
C.核磁共振仪
D.质谱仪
A [二者互为同分异构体,则通过李比希元素分析法得出的信息完全相同,A项符合题意;官能团不同,红外光谱信号不同,B项不符合题意;二者含有的氢原子的种类和个数虽然相同,但峰出现的位置不同,核磁共振氢谱信号不完全相同,C项不符合题意;二者的相对分子质量相等,质谱法测定的最大质荷比相同,但信号不完全相同,D项不符合题意。]
5.有一种有机物的分子式为C7H8O,苯环上有1个羟基,请写出该有机物可能的结构简式:_____________________,核磁共振氢谱图上观察到氢原子的峰面积比为______(前后要对应)。
[答案] 
 
1∶1∶1∶1∶1∶3、1∶1∶1∶1∶1∶3、1∶2∶2∶3