第一节 醇 酚 
第三章 烃的含氧衍生物 
任务三:酚 
羟基与苯环 相连 
杨梅素 
直接 
任务三:酚 
羟基与苯环 相连 
OH 
- 
- 
OH 
- 
OH 
- 
OH 
- 
OH 
- 
OH 
- 
OH 
苯酚 
对苯二酚 
邻苯二酚 
间苯二酚 
直接 
任务三:酚——苯酚 
①无色晶体,露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。 
②有特殊的气味,熔点是43℃,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。常温下在水中溶解度不大,65℃以上时能跟水以任意比互溶; 
1.物理性质(P52): 
③有毒,对皮肤有腐蚀性,若不慎沾到,立即用酒精洗涤 
任务三:酚——苯酚 
2.结构: 
比例模型 
球棍模型 
化学式 
结构简式 
C6H6O 
 或 C6H5OH 
OH 
- 
OH 
- 
观察并思考:所有原子是否共面? 
任务三:酚——苯酚 
3.化学性质: 
(1)氧化反应 
苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化, 
它也易燃烧,易被酸性KMnO4溶液氧化。 
 O2 
无色晶体 
对-苯醌 
(粉红色晶体) 
=O 
O= 
OH 
酸性KMnO4褪色 
任务三:酚——苯酚 
3.化学性质: 
实验3-3 
实验 
现象 
向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2ml 蒸馏水 ,振荡试管,观察,再将其分成两份 
向其中一只试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管,再向试管中加入稀盐酸 
向另一支试管中加入紫色石蕊 
溶液变澄清 
溶液出现浑浊 
溶液不变红 
再次变浑浊 
现象 
解释 
结论 
溶液出现浑浊 
溶液变澄清 
再次变浑浊 
溶液不变红 
任务三:酚——苯酚 
3.化学性质: 
思考与交流 
常温下苯酚在水中溶解度小 
-ONa 
-OH 
+ NaOH 
+ H2O 
-ONa 
+HCl 
-OH 
+ NaCl 
-OH 
-O- 
+ H+ 
苯酚有 
弱酸性 
任务三:酚——苯酚 
3.化学性质: 
-ONa 
+HCl 
-OH 
+ NaCl 
(2)弱酸性 
HCl 
-OH 
> 
思考:若将二氧化碳通入苯酚钠溶液中,是否会出现浑浊? 
以强制弱 
任务三:酚——苯酚 
3.化学性质: 
(2)弱酸性 
-OH 
> 
> 
H2CO3 
HCO3- 
-ONa 
+ CO2 + H2O 
-OH 
+ 
NaHCO3 
-ONa 
-OH 
+ Na2CO3 
+ 
NaHCO3 
{C4B1156A-380E-4F78-BDF5-A606A8083BF9}酸 
K 
苯酚 
Ka=1.0x10-10 
H2CO3 
Ka1=4.1x10-7 
Ka2=4.7x10-11 
苯酚的酸性比碳酸弱,俗称石炭酸 
任务三:酚——苯酚 
3.化学性质: 
(3)取代反应 
-OH 
+ Na 
-ONa 
+ H2 
↑ 
? 
???? 
? 
???? 
? 
思考:钠与水、醇、酚反应的剧烈程度是怎样的? 
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼 
苯环对羟基的影响 
2 
任务三:酚——苯酚 
3.化学性质: 
(3)取代反应 
羟基对苯环的影响 
实验3-4 
+3Br2 
OH 
- 
+ 3HBr 
Br 
OH 
- 
Br 
Br 
- 
↓ 
2,4,6—三溴苯酚 
白色沉淀 
任务三:酚——苯酚 
3.化学性质: 
(3)取代反应 
羟基对苯环的影响 
注意:常用于苯酚的定性检验和定量测定;成功关键是浓溴水且过量;取代位置是羟基邻位和对位。 
类别 
苯 
苯酚 
结构简式 
溴化 
反应 
溴的状态 
条件 
产物 
结论 
原因 
试比较苯和苯酚的取代反应 ,并完成下表: 
-OH 
液溴 
浓溴水 
Fe/FeBr3 
不需催化剂 
Br 
OH 
- 
Br 
Br 
- 
-Br 
苯酚与溴的取代反应比苯易进行 
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 
一元取代 
三元取代 
【学与问】 
任务三:酚——苯酚 
3.化学性质: 
(4)显色反应 
苯酚稀溶液 
苯酚与FeCl3溶液作用时显紫色,本反应很灵敏,可用于检验苯酚和Fe3+的存在。 
(4)显色反应 
(2)弱酸性 
(3)取代反应 
(1)氧化反应 
小结:化学性质 
HCl 
-OH 
> 
> 
H2CO3 
HCO3- 
> 
(5)加成反应 
①与钠 
②与卤素单质、硝酸、硫酸 
③与含氧酸 
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、医药(如阿司匹林)、农药、香料、染料、涂料等。 
苯酚的用途 
酚醛树脂线路板