2020-2021学年高二化学(人教版选修五)3.1.2 酚 课件 (17张ppt)

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名称 2020-2021学年高二化学(人教版选修五)3.1.2 酚 课件 (17张ppt)
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资源类型 教案
版本资源 人教版(新课程标准)
科目 化学
更新时间 2021-05-16 20:30:16

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文档简介

第一节 醇 酚
第三章 烃的含氧衍生物
任务三:酚
羟基与苯环 相连
杨梅素
直接
任务三:酚
羟基与苯环 相连
OH
-
-
OH
-
OH
-
OH
-
OH
-
OH
-
OH
苯酚
对苯二酚
邻苯二酚
间苯二酚
直接
任务三:酚——苯酚
①无色晶体,露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。
②有特殊的气味,熔点是43℃,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。常温下在水中溶解度不大,65℃以上时能跟水以任意比互溶;
1.物理性质(P52):
③有毒,对皮肤有腐蚀性,若不慎沾到,立即用酒精洗涤
任务三:酚——苯酚
2.结构:
比例模型
球棍模型
化学式
结构简式
C6H6O
或 C6H5OH
OH
-
OH
-
观察并思考:所有原子是否共面?
任务三:酚——苯酚
3.化学性质:
(1)氧化反应
苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化,
它也易燃烧,易被酸性KMnO4溶液氧化。
O2
无色晶体
对-苯醌
(粉红色晶体)
=O
O=
OH
酸性KMnO4褪色
任务三:酚——苯酚
3.化学性质:
实验3-3
实验
现象
向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2ml 蒸馏水 ,振荡试管,观察,再将其分成两份
向其中一只试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管,再向试管中加入稀盐酸
向另一支试管中加入紫色石蕊
溶液变澄清
溶液出现浑浊
溶液不变红
再次变浑浊
现象
解释
结论
溶液出现浑浊
溶液变澄清
再次变浑浊
溶液不变红
任务三:酚——苯酚
3.化学性质:
思考与交流
常温下苯酚在水中溶解度小
-ONa
-OH
+ NaOH
+ H2O
-ONa
+HCl
-OH
+ NaCl
-OH
-O-
+ H+
苯酚有
弱酸性
任务三:酚——苯酚
3.化学性质:
-ONa
+HCl
-OH
+ NaCl
(2)弱酸性
HCl
-OH
>
思考:若将二氧化碳通入苯酚钠溶液中,是否会出现浑浊?
以强制弱
任务三:酚——苯酚
3.化学性质:
(2)弱酸性
-OH
>
>
H2CO3
HCO3-
-ONa
+ CO2 + H2O
-OH
+
NaHCO3
-ONa
-OH
+ Na2CO3
+
NaHCO3
{C4B1156A-380E-4F78-BDF5-A606A8083BF9}酸
K
苯酚
Ka=1.0x10-10
H2CO3
Ka1=4.1x10-7
Ka2=4.7x10-11
苯酚的酸性比碳酸弱,俗称石炭酸
任务三:酚——苯酚
3.化学性质:
(3)取代反应
-OH
+ Na
-ONa
+ H2

?
????
?
????
?
思考:钠与水、醇、酚反应的剧烈程度是怎样的?
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼
苯环对羟基的影响
2
任务三:酚——苯酚
3.化学性质:
(3)取代反应
羟基对苯环的影响
实验3-4
+3Br2
OH
-
+ 3HBr
Br
OH
-
Br
Br
-

2,4,6—三溴苯酚
白色沉淀
任务三:酚——苯酚
3.化学性质:
(3)取代反应
羟基对苯环的影响
注意:常用于苯酚的定性检验和定量测定;成功关键是浓溴水且过量;取代位置是羟基邻位和对位。
类别

苯酚
结构简式
溴化
反应
溴的状态
条件
产物
结论
原因
试比较苯和苯酚的取代反应 ,并完成下表:
-OH
液溴
浓溴水
Fe/FeBr3
不需催化剂
Br
OH
-
Br
Br
-
-Br
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼
一元取代
三元取代
【学与问】
任务三:酚——苯酚
3.化学性质:
(4)显色反应
苯酚稀溶液
苯酚与FeCl3溶液作用时显紫色,本反应很灵敏,可用于检验苯酚和Fe3+的存在。
(4)显色反应
(2)弱酸性
(3)取代反应
(1)氧化反应
小结:化学性质
HCl
-OH
>
>
H2CO3
HCO3-
>
(5)加成反应
①与钠
②与卤素单质、硝酸、硫酸
③与含氧酸
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、医药(如阿司匹林)、农药、香料、染料、涂料等。
苯酚的用途
酚醛树脂线路板