第四章
生命中的基础有机化学物质
2021.05: W
学习
目标
第一节
油脂
1.了解油脂的概念。
2.了解油脂的物理性质及用途。
3. 理解油脂的组成和结构。
4.油脂的化学性质
5.了解肥皂的去污原理。
6.理解油脂的氢化和皂化反应等概念。
人体所必须的六大营养物质
糖类
蛋白质
油脂
维生素
无机盐
水
阅读思考
1.阅读教材第74-75页,思考:
(1)什么叫油脂?脂与酯有何区别?
(2)什么叫高级脂肪酸?写出四种常见的高级脂肪酸的结构简式。
(3)什么叫单甘油酯?什么叫混甘油酯?
(4)油脂的物理性质
含碳原子数比较多的脂肪酸,叫做高级脂肪酸。
2.什么叫高级脂肪酸?
1.什么是酯化反应?
酸(有机酸或无机含氧酸)和醇反应,生成酯和水的反应叫做酯化反应。
硬脂酸:C17H35COOH (十八酸)
软脂酸:C15H31COOH (十六酸)
油酸:C17H33COOH
亚油酸:C17H31COOH
羧酸酯的结构通式:
RCOOR,
烃基中有一个碳碳双键
烃基中有二个碳碳双键
写出油酸与甘油的反应方程式
思考交流
+3H2O
C17H35- C-OCH2
O
O
C17H35 - C-OCH
O
C17H35 - C-OCH2
3C17H35COOH +
CH2-OH
CH -OH
CH2-OH
硬脂酸甘油酯
硬脂酸
丙三醇——甘油
C17H33- C-OCH2
O
O
C17H33- C-OCH
O
C17H33 - C-OCH2
3C17H33COOH +
CH2-OH
CH -OH
CH2-OH
油酸甘油酯
油酸
丙三醇——甘油
浓H2SO4
浓H2SO4
观察学习
+3H2O
一.油脂的组成和结构
1、定义
是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯,属于酯类。(甘油三酯)
脂和酯的区别:
?
形成酯的醇
形成酯的酸
内 涵
脂
固定
专指油脂
酯
所有酯类
2、分类
油——常温呈液态(植物油:花生油、豆油、芝麻油)
脂肪——常温呈固态(动物油:猪油、牛油、羊油)
脂肪(动物油脂 固态)
油 ( 植物油脂 液态 )
3、组成
C、H、O
4、油脂的结构
(1)R1、R2、R3可以代表饱和烃基或不饱和烃基。
(2)如果R1、R2、R3相同,这样的油脂称为单甘油酯;如果R1、R2、R3不相同,称为混甘油酯。
(3)天然油脂大都为混甘油酯,且动、植物体内的油脂大都为多种混甘油酯的混合物,无固定熔、沸点。
思考交流
3、单甘油脂是纯净物,混甘油脂是混合物吗?
是否纯净物不是取决于R是否相同,而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂,都是纯净物。反之是混合物。
4、 “油脂”能写成“油酯”吗?
“脂”通常指油脂,是指一类特殊的酯类物质,即高级脂肪酸甘油酯,属于酯类。
“脂”有时还用于高分子化合物,如聚氯乙烯树脂,酚醛树脂。
课堂练习
1、判断正误
(1)单甘油酯是纯净物,混甘油酯是混合物。
(2)油脂没有固定的熔沸点
(3)油脂都不能使溴水退色
(4)食用油属于酯类,石蜡油属于烃类
(5)精制的牛油是纯净物
(错)
(对)
(错)
(对)
(错)
阅读思考
脂肪中必需脂肪酸的含量越高,其营养价值越高。
必需的脂肪酸-----
为了维持正常的生理功能,某些人体不能缺少的脂肪酸称为必需的脂肪酸
----- 亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸
特点:含有多个不饱和碳碳键
2.阅读教材74页【资料卡片】:必须脂肪酸
对人体健康而言,哪类油较好?
也叫“多不饱和脂肪酸”
油脂
饱和脂肪(%)
不饱和脂肪(%)
多不饱和脂肪(%)
玉米油
14
29
57
猪油
44
46
10
橄榄油
15
73
12
花生油
21
49
30
黄豆油
14
24
62
思考:5.(1)上表中,你认为哪种油脂的营养价值最高?为什么?
(2)上表中,你认为哪种油脂的营养价值最低?为什么?
常见油脂中各种脂肪酸含量
3.油脂有的呈液态,有的呈固态.
1.衣服上的油渍可用汽油洗.
2.家里做汤放的油浮在水面.
4.触摸时有滑腻感.
6.请结合你的生活实际谈谈你对你所接触到的油脂的认识。(可谈谈你所知道的它们对应的有什么作用或者它们的特点。)
思考交流
二.油脂的性质
1、物理性质
(1)密度比水的密度小,为0.9~ 0.95g/cm3;
(2)有明显的油腻感;
(3)不溶于水,易溶于有机溶剂,是一种良好的有机溶剂;
(4)当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油;当高级脂肪酸中烷烃基多时,大多为固态的脂肪。
教材75页
15
7.(1)油脂属于酯类,应具有什么性质?
(2)当分子中含有不饱和键时,油脂还应当具有什么性质?如何检验?
(3)若想将油变为脂肪仍作食物,应与什么物质通过什么反应得到?
思考交流
2、化学性质
(1)油脂的氢化(硬化)
液态的油 固态的脂肪
氢化或硬化
油酸甘油酯(油) 硬脂酸甘油酯(脂肪)
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
C17H35COOCH2
C17H33COOCH + 3H2
C17H33COOCH2
C17H33COOCH2
Ni
加热
含有不饱和键的油脂催化加氢得到饱和高级脂肪酸甘油酯
H2
催化剂
氢化植物油
油脂氢化得到的硬化油,就是人造脂肪,也叫硬化油;硬化油不易变质的原因?
氢化植物油以反式脂肪酸居多,无营养,难代谢,可提高人体内有害胆固醇的含量,有引发心脏病的风险。
2013年11月7日美国食品和药物管理局(FDA)建议禁止在各类加工食品中添加人工反式脂肪酸。
2、化学性质
(2)油脂的水解
①酸性条件下
(硬脂酸甘油酯) (硬脂酸) (甘油)
硬脂酸甘油酯+水 硬脂酸+甘油
C17H35COOCH+3H2O 3C17H35COOH+CHOH
CH2OH
CH2OH
C17H35COOCH2
C17H35COOCH2
稀H2SO4
2、化学性质
(2)油脂的水解
②碱性条件下
硬脂酸甘油酯+氢氧化钠 硬脂酸钠(肥皂)+甘油
CH2OH
CH2OH
C17H35COOCH+3NaOH 3C17H35COONa + CHOH
C17H35COOCH2
C17H35COOCH2
— 皂化反应
钠肥皂(硬肥皂)与钾肥皂(软肥皂)
利用油脂制肥皂的方法
油脂
肥皂、甘油、水等的混和液
加入细食盐
加热、搅拌
分层
皂化
盐析
下层:甘油、食盐水等
上层:肥皂液
加填充剂(松香、硅酸钠等)
压滤、干燥成型
成品肥皂
NaOH溶液
用蒸汽加热
思考8.混合油脂与氢氧化钠溶液时一般需加入乙醇,其作用是?
盐析:加入氯化钠可以降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度,从而使它析出。该过程是可逆的,属于物理变化。
甘油
蒸馏
2.怎样用实验证明某种油是油脂还是矿物油。
取两支试管分别加入样品少量,并加入滴有酚酞的NaOH的稀溶液(红色),振荡并微热片刻,可以观察到一支试管红色褪去,另一支试管不褪色,则褪色的是油脂,不褪色的是矿物油。
3.油脂皂化反应后,使肥皂从反应混合液中分离的方法有①分液 ②蒸馏 ③过滤 ④盐析,其中正确的顺序是( )
A.①②③ B.④③②
C.④③ D.③②
C
课堂练习
4.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是( )
A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色
B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C.反应后静置,反应液分为两层
D. 反应后静置,反应液不分层
D
课堂练习
肥皂的去污原理
22
肥皂的去污原理
教材76页科学视野
肥皂的去污原理
亲水基——肥皂结构中-COONa或-COO-是极性基团,极易溶于
水,具有亲水性;
憎水基——肥皂结构中的烃基-R,不溶于水,但极易溶于有机溶
剂,具有亲油性质;
合成洗涤剂
合成洗涤剂的组成:由憎水基和亲水基组成,如:
烷基苯磺酸钠
烷基磺酸钠
25
合成洗涤剂与肥皂的比较
(1)肥皂不适合在硬水中使用,而洗涤剂使用不受限制;
(2)合成洗涤剂洗涤能力强,可以用于机洗;
(3)合成洗涤剂的原料便宜。
(4)合成洗涤剂的危害:由于其稳定性,在自然界中不易被细菌分解,造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。
思考交流
9.(教材76页学与问2)你在生活中使用肥皂时是否发现这样的现象:肥皂在含有较多钙镁离子的硬水中很难产生泡沫,而且生成一些黏性的不溶于水的残渣。为什么?
由于硬脂酸钠易与硬水中Ca2+、Mg2+反应生成不溶性的硬脂酸钙[(C17H35COO)2Ca]和硬脂酸镁[( C17H35COO)2Mg],而使肥皂的消耗量增多,泡沫量减少。
Ca2++2C17H35COO- → (C17H35COO)2Ca↓
27
含Ca2+、Mg2+较多的水叫硬水。
1、永久硬水: 由Ca2+、Mg2+的盐酸盐、硫酸盐和硝酸盐组成的硬水叫永久硬水。
2、暂时硬水: 由Ca2+、Mg2+的碳酸氢盐组成的硬水叫暂时硬水。
资料卡片-硬水
提供人体必需脂肪酸
油脂
提供热能
储备热能
溶解维生素
增加饱腹感
细胞膜、神经和脑组织的成分
保护内脏器官
油脂对人体的作用
课堂小结
油脂
油
脂肪
结构
性质
水解
氢化
用途
酯
碳碳双键
食物、制肥皂、甘油、人造奶油等
5、下列物质不属于酯类的是( )
A.花生油 B.硝化甘油
C.酚醛树脂 D.醋酸纤维
C
BC
课堂练习
6、下列各组中属于同系物的是( )
A.乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸
C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯
7、下列叙述中正确的是( )
A.牛油是纯净物
B.牛油是高级脂肪酸的高级醇酯
C.牛油可以在碱性条件下加热水解
D.工业上将牛油加氢制造硬化油
C
课堂练习
8、某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需要氢气0.2g;取相同质量的此酸完全燃烧,生成二氧化碳和水共3.5mol,下列脂肪酸中有可能是该酸的是( )
A. C15H27COOH B. C16H29COOH
C. C17H31COOH D. C17H33COOH
D
9.在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
下列叙述错误的是( )
A.生物柴油由可再生资源制得 B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C.动植物油脂是高分子化合物 D.“地沟油”可用于制备生物柴油
C
谢谢欣赏