第四章 
生命中的基础有机化学物质 
2021.05: W 
 学习 
 目标 
第一节 
 油脂 
1.了解油脂的概念。 
2.了解油脂的物理性质及用途。 
3. 理解油脂的组成和结构。 
4.油脂的化学性质 
5.了解肥皂的去污原理。 
6.理解油脂的氢化和皂化反应等概念。 
人体所必须的六大营养物质 
糖类 
蛋白质 
油脂 
维生素 
无机盐 
水 
阅读思考 
1.阅读教材第74-75页,思考: 
(1)什么叫油脂?脂与酯有何区别? 
(2)什么叫高级脂肪酸?写出四种常见的高级脂肪酸的结构简式。 
(3)什么叫单甘油酯?什么叫混甘油酯? 
(4)油脂的物理性质 
含碳原子数比较多的脂肪酸,叫做高级脂肪酸。 
2.什么叫高级脂肪酸? 
1.什么是酯化反应? 
酸(有机酸或无机含氧酸)和醇反应,生成酯和水的反应叫做酯化反应。 
硬脂酸:C17H35COOH (十八酸) 
软脂酸:C15H31COOH (十六酸) 
油酸:C17H33COOH 
亚油酸:C17H31COOH 
羧酸酯的结构通式: 
RCOOR, 
烃基中有一个碳碳双键 
烃基中有二个碳碳双键 
写出油酸与甘油的反应方程式 
思考交流 
+3H2O 
C17H35- C-OCH2 
O 
O 
C17H35 - C-OCH 
O 
C17H35 - C-OCH2 
3C17H35COOH + 
CH2-OH 
CH -OH 
CH2-OH 
硬脂酸甘油酯 
硬脂酸 
丙三醇——甘油 
C17H33- C-OCH2 
O 
O 
C17H33- C-OCH 
O 
C17H33 - C-OCH2 
3C17H33COOH + 
CH2-OH 
CH -OH 
CH2-OH 
油酸甘油酯 
油酸 
丙三醇——甘油 
  
浓H2SO4 
  
浓H2SO4 
观察学习 
+3H2O 
一.油脂的组成和结构 
1、定义 
是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯,属于酯类。(甘油三酯) 
脂和酯的区别: 
? 
形成酯的醇 
 形成酯的酸 
 内 涵 
 脂 
固定 
 
 
 专指油脂 
 酯 
 
 所有酯类 
2、分类 
油——常温呈液态(植物油:花生油、豆油、芝麻油) 
脂肪——常温呈固态(动物油:猪油、牛油、羊油) 
脂肪(动物油脂 固态) 
 油 ( 植物油脂 液态 ) 
3、组成 
C、H、O 
4、油脂的结构 
(1)R1、R2、R3可以代表饱和烃基或不饱和烃基。 
 (2)如果R1、R2、R3相同,这样的油脂称为单甘油酯;如果R1、R2、R3不相同,称为混甘油酯。 
 (3)天然油脂大都为混甘油酯,且动、植物体内的油脂大都为多种混甘油酯的混合物,无固定熔、沸点。 
思考交流 
3、单甘油脂是纯净物,混甘油脂是混合物吗? 
 是否纯净物不是取决于R是否相同,而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂,都是纯净物。反之是混合物。 
4、 “油脂”能写成“油酯”吗? 
 “脂”通常指油脂,是指一类特殊的酯类物质,即高级脂肪酸甘油酯,属于酯类。 
 “脂”有时还用于高分子化合物,如聚氯乙烯树脂,酚醛树脂。 
课堂练习 
1、判断正误 
(1)单甘油酯是纯净物,混甘油酯是混合物。 
(2)油脂没有固定的熔沸点 
(3)油脂都不能使溴水退色 
(4)食用油属于酯类,石蜡油属于烃类 
(5)精制的牛油是纯净物 
(错) 
(对) 
(错) 
(对) 
(错) 
阅读思考 
脂肪中必需脂肪酸的含量越高,其营养价值越高。 
必需的脂肪酸----- 
为了维持正常的生理功能,某些人体不能缺少的脂肪酸称为必需的脂肪酸 
----- 亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸 
特点:含有多个不饱和碳碳键 
2.阅读教材74页【资料卡片】:必须脂肪酸 
对人体健康而言,哪类油较好? 
也叫“多不饱和脂肪酸” 
油脂 
饱和脂肪(%) 
不饱和脂肪(%) 
多不饱和脂肪(%) 
玉米油 
14 
29 
57 
猪油 
44 
46 
10 
橄榄油 
15 
73 
12 
花生油 
21 
49 
30 
黄豆油 
14 
24 
62 
思考:5.(1)上表中,你认为哪种油脂的营养价值最高?为什么? 
 (2)上表中,你认为哪种油脂的营养价值最低?为什么? 
常见油脂中各种脂肪酸含量 
3.油脂有的呈液态,有的呈固态. 
1.衣服上的油渍可用汽油洗. 
2.家里做汤放的油浮在水面. 
4.触摸时有滑腻感. 
6.请结合你的生活实际谈谈你对你所接触到的油脂的认识。(可谈谈你所知道的它们对应的有什么作用或者它们的特点。) 
思考交流 
二.油脂的性质 
1、物理性质 
(1)密度比水的密度小,为0.9~ 0.95g/cm3; 
(2)有明显的油腻感; 
(3)不溶于水,易溶于有机溶剂,是一种良好的有机溶剂; 
(4)当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油;当高级脂肪酸中烷烃基多时,大多为固态的脂肪。 
教材75页 
15 
7.(1)油脂属于酯类,应具有什么性质? 
 (2)当分子中含有不饱和键时,油脂还应当具有什么性质?如何检验? 
 (3)若想将油变为脂肪仍作食物,应与什么物质通过什么反应得到? 
思考交流 
2、化学性质 
(1)油脂的氢化(硬化) 
液态的油 固态的脂肪 
氢化或硬化 
油酸甘油酯(油) 硬脂酸甘油酯(脂肪) 
C17H35COOCH 
C17H35COOCH2 
C17H35COOCH2 
C17H33COOCH + 3H2 
C17H33COOCH2 
C17H33COOCH2 
 Ni 
加热 
含有不饱和键的油脂催化加氢得到饱和高级脂肪酸甘油酯 
H2 
催化剂 
氢化植物油 
油脂氢化得到的硬化油,就是人造脂肪,也叫硬化油;硬化油不易变质的原因? 
氢化植物油以反式脂肪酸居多,无营养,难代谢,可提高人体内有害胆固醇的含量,有引发心脏病的风险。 
2013年11月7日美国食品和药物管理局(FDA)建议禁止在各类加工食品中添加人工反式脂肪酸。 
2、化学性质 
(2)油脂的水解 
①酸性条件下 
 (硬脂酸甘油酯) (硬脂酸) (甘油) 
硬脂酸甘油酯+水 硬脂酸+甘油 
C17H35COOCH+3H2O 3C17H35COOH+CHOH 
CH2OH 
CH2OH 
C17H35COOCH2 
C17H35COOCH2 
稀H2SO4 
2、化学性质 
(2)油脂的水解 
②碱性条件下 
硬脂酸甘油酯+氢氧化钠 硬脂酸钠(肥皂)+甘油 
CH2OH 
CH2OH 
C17H35COOCH+3NaOH 3C17H35COONa + CHOH 
C17H35COOCH2 
C17H35COOCH2 
— 皂化反应 
钠肥皂(硬肥皂)与钾肥皂(软肥皂) 
利用油脂制肥皂的方法 
油脂 
肥皂、甘油、水等的混和液 
加入细食盐 
加热、搅拌 
分层 
皂化 
盐析 
下层:甘油、食盐水等 
上层:肥皂液 
加填充剂(松香、硅酸钠等) 
 压滤、干燥成型 
成品肥皂 
 NaOH溶液 
用蒸汽加热 
思考8.混合油脂与氢氧化钠溶液时一般需加入乙醇,其作用是? 
盐析:加入氯化钠可以降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度,从而使它析出。该过程是可逆的,属于物理变化。 
甘油 
蒸馏 
2.怎样用实验证明某种油是油脂还是矿物油。 
取两支试管分别加入样品少量,并加入滴有酚酞的NaOH的稀溶液(红色),振荡并微热片刻,可以观察到一支试管红色褪去,另一支试管不褪色,则褪色的是油脂,不褪色的是矿物油。 
3.油脂皂化反应后,使肥皂从反应混合液中分离的方法有①分液 ②蒸馏 ③过滤 ④盐析,其中正确的顺序是( ) 
 A.①②③      B.④③②      
 C.④③       D.③② 
C 
课堂练习 
4.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是( ) 
A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色 
B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色 
C.反应后静置,反应液分为两层 
D. 反应后静置,反应液不分层 
D 
课堂练习 
肥皂的去污原理 
22 
 肥皂的去污原理 
教材76页科学视野 
肥皂的去污原理 
亲水基——肥皂结构中-COONa或-COO-是极性基团,极易溶于 
 水,具有亲水性; 
憎水基——肥皂结构中的烃基-R,不溶于水,但极易溶于有机溶 
 剂,具有亲油性质; 
合成洗涤剂 
合成洗涤剂的组成:由憎水基和亲水基组成,如: 
烷基苯磺酸钠 
烷基磺酸钠 
25 
合成洗涤剂与肥皂的比较 
(1)肥皂不适合在硬水中使用,而洗涤剂使用不受限制; 
(2)合成洗涤剂洗涤能力强,可以用于机洗; 
(3)合成洗涤剂的原料便宜。 
(4)合成洗涤剂的危害:由于其稳定性,在自然界中不易被细菌分解,造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。 
思考交流 
9.(教材76页学与问2)你在生活中使用肥皂时是否发现这样的现象:肥皂在含有较多钙镁离子的硬水中很难产生泡沫,而且生成一些黏性的不溶于水的残渣。为什么? 
 由于硬脂酸钠易与硬水中Ca2+、Mg2+反应生成不溶性的硬脂酸钙[(C17H35COO)2Ca]和硬脂酸镁[( C17H35COO)2Mg],而使肥皂的消耗量增多,泡沫量减少。 
Ca2++2C17H35COO- → (C17H35COO)2Ca↓ 
27 
含Ca2+、Mg2+较多的水叫硬水。 
1、永久硬水: 由Ca2+、Mg2+的盐酸盐、硫酸盐和硝酸盐组成的硬水叫永久硬水。 
2、暂时硬水: 由Ca2+、Mg2+的碳酸氢盐组成的硬水叫暂时硬水。 
资料卡片-硬水 
提供人体必需脂肪酸 
油脂 
提供热能 
储备热能 
溶解维生素 
增加饱腹感 
细胞膜、神经和脑组织的成分 
保护内脏器官 
油脂对人体的作用 
课堂小结 
油脂 
油 
脂肪 
结构 
性质 
水解 
氢化 
用途 
酯 
碳碳双键 
食物、制肥皂、甘油、人造奶油等 
5、下列物质不属于酯类的是( ) 
 A.花生油 B.硝化甘油 
 C.酚醛树脂 D.醋酸纤维 
C 
BC 
课堂练习 
6、下列各组中属于同系物的是( ) 
 A.乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸 
 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯 
7、下列叙述中正确的是( ) 
 A.牛油是纯净物 
 B.牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 
 C.牛油可以在碱性条件下加热水解 
 D.工业上将牛油加氢制造硬化油 
C 
课堂练习 
8、某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需要氢气0.2g;取相同质量的此酸完全燃烧,生成二氧化碳和水共3.5mol,下列脂肪酸中有可能是该酸的是( ) 
 A. C15H27COOH B. C16H29COOH 
 C. C17H31COOH D. C17H33COOH 
D 
9.在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下: 
下列叙述错误的是(  ) 
A.生物柴油由可再生资源制得 B.生物柴油是不同酯组成的混合物 
C.动植物油脂是高分子化合物 D.“地沟油”可用于制备生物柴油 
C 
谢谢欣赏