(共32张PPT)
有机化学综合试题复习备考及原创题赏析
目录
CONTENTS
命题特点分析
01
知识与能力要求
02
复习策略与建议
03
原创试题赏析
04
01
命题特点分析
01命题特点分析
稳中有变、变中求新
近五年全国卷Ⅰ有机化学选考考点统计
01命题特点分析
风格基本稳定,物质的选取以及题干的设计,以新科技为载体,渗透国际有机化学领域的重大发现和应用,如涉及新药物、新材料、有机合成的活性中间体等物质的合成。
01
题干设计较稳定,一般以流程的形式出现,在流程中通过结构、化学用语、符号等方式呈现物质。
02
设问点比较固定,梯度明显,可以考查学生对
有机化学的掌握情况,同时考查学生对化学知识的应用能力。
03
02
知识与能力要求
02
知识与能力要求
学生的逻辑推理能力
能收集、整合各种信息进行有机物的结构和性质推导。
学生的创新能力
大胆有依据地合理设计新物质的合成路线。
学生知识迁移能力
灵活处理具有熟悉官能团的陌生物质的各种反应和变化。
有机化学选做题在考查有机化学知识的基础上,考查学生的学习能力,要求学生能在题设情景中收集、整理并同化新信息,建构新知识体系,掌握新规律,创造性地解决新问题。
03
复习策略与建议
03
复习策略与建议
2020年高考全国Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ卷三份试卷中涉及的命名分别是三氯乙烯、3-甲基苯酚、2-羟基苯甲醛。
3.1
有机物的命名
可见,试题要求的命名比教材的要求稍高:
(1)命名的范围不局限于烃类物质,逐步要求学生能够对常见烃的衍生物进行命名;
(2)从单官能团有机物命名逐渐过渡到多官能团有机物的命名。
高三复习需要在巩固烃类物质的习惯命名、系统命名的基础上,适度拓展学生有机物命名的视野,了解多能团有机物命名的方法。
03
复习策略与建议
从《有机化学基础》中物质呈现的顺序,引导学生感悟有机物官能团的优先次序,在双官能团化合物中能够准确判断出谁是母体、谁是取代基。
3.1
有机物的命名
常见基团的优先次序为:
-COOH>-COOR>-CN>-CHO>-OH>-NH2>碳碳三键>碳碳双键>-X(卤原子)>-NO2>烃基。
关注苯环上含有双官能团的物质
03
复习策略与建议
多官能团有机物命名流程:
3.1
有机物的命名
确定有机物
母体
确定官能团
优先顺序
辨识官能团
种类
取代基编号
定位
规范准确书
写名称
2020年高考全国Ⅲ卷36题(1)问:
-CHO>-OH
醛基、酚羟基
母体:苯甲醛
醛基碳开始编号,酚羟基在2号位
2-羟基苯甲醛
1
2
03
复习策略与建议
学生要精准识别常见的官能团,能正确写出相应的名称。
(1)注意易错的汉字。
如“酯”与“脂”、“氨”与“胺”等,要从其化学意义的角度引导学生予以区分。
(2)规范书写常见官能团的符号。
如醛基必须写作-CHO而非-COH,苯环上的-NO2应是N与苯环的C相连而非O与苯环的C相连,酯基写为-COOR而非-CO-OR。
3.2
官能团名称
高中化学有机物中常见的官能团:
03
复习策略与建议
反应流程中中间体结构的分析是有机化学推断的核心,着力考查学生收集信息、系统加工、综合推理的能力。
教师需引导学生形成科学的思维程序,系统分析分子式的变化、已知条件和陌生信息与产物的关系,中间体结构与已知有机物的关系。
3.3
中间体结构判断及反应方程式书写
有机合成中中间体结构推断模型:
03
复习策略与建议
A(C2HCl3),由其不饱和度为1可知,分子中含有个双键,则其结构简式必为CHCI=CCI2。
3.3
中间体结构判断及反应方程式书写
2020年高考全国卷Ⅰ36题:
03
复习策略与建议
通过对比产物F与反应物E的结构,结合D的分子式信息,可判断对F分子的切割位置。
3.3
中间体结构判断及反应方程式书写
D的结构简式:
已知信息:
2020年高考全国卷Ⅰ36题:
03复习策略与建议
推断出中间体的结构后,书写有关反应的方程式也就顺理成章了,但要注意反应过程中不要忽视小分子的生成,避免不必要的失误。
运用逆合成分析法,整合题干提供的信息,是确定中间体结构信息的重要手段,教师在教学中可创设机会,提供一些复杂的分子结构,引导学生进行合理切割,提升其逆合成分析水平。
3.3
中间体结构判断及反应方程式书写
2020年高考全国卷Ⅱ36题:
已知信息:
C的结构简式:
03复习策略与建议
对有机化学中重要反应类型一一取代反应、加成反应、消去反应、聚合(加聚和缩聚)反应、氧化(还原)反应。
复习中要引导学生从反应的外在到实质去深刻领悟各反应类型的本质特征。
3.4
化学反应类型
(1)取代反应:
有小分子生成,取代前后有机物分子的不饱和度无变化。
(2)加成反应:
不饱和结构(
主要是碳碳双键、叁键、苯环)
变为相对饱和的结构,且无小分子生成。
03复习策略与建议
2020年全国卷Ⅱ36题中提供的信息
3.4
化学反应类型
对比反应前后羰基的结构变化可知,碳氧双键与端炔在强碱性(叔丁醇钾)条件下发生反应,碳氧双键转化为碳氧单键,双键的两端分别连接了-H和-C≡CH,即可判断反应为加成反应。
03复习策略与建议
(3)消去反应:
特征是:化学键两端同时离去某些原子或基团,化学键的不饱和度上升,如单键变成双键、双键变成三键等。
注意:化学键类型的变化是本质特征,而分子不饱和度变化不是判断的直接依据,如通过取代反应形成环状结构,化学键类型不变,而分子不饱和度上升,同理环状分子单键打开发生的开环反应也是取代反应。
3.4
化学反应类型
03复习策略与建议
(4)氧化(还原)反应:
特征是:有机物中碳原子的氧化数发生了变化,引导学生从得失氧原子和氢原子的视角理解。
3.4
化学反应类型
有机化学中的氧化(还原)反应,如-NO2→-NH2易被学生误解为取代反应。如从氧原子与氢原子的变化角度不难理解是还原反应。
(5)聚合(加聚和缩聚)反应:
共性是由小分子形成大分子的过程,但加聚反应为“多次加成”,缩聚反应为“多次取代”。
03复习策略与建议
书写有机物的同分异构体,不仅能深入考查学生对有机物结构的深度理解水平,还能诱导学生逐步形成基于限定条件下构建分子结构的模型思维。解决这问题的基本思路如图。
3.5
限定条件同分异构体的书写
03复习策略与建议
2020
年全国卷Ⅰ36题第(6)问:判断
六元芳香同分异构体的数目,限定条件:
已知:苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。
①能与钠反应;
②核磁共振氢谱有四组峰,峰的面积之比为6
:
2
:
2
:
1。
3.5
限定条件同分异构体的书写
苯环、吡啶环
含有—OH
2个—CH3且物质对称
对称
C
或—NH2的上H
来自—OH上的H
含苯环结构:
含吡啶环结构:
03复习策略与建议
2017
年的考试大纲增加了“能依据信息设计化合物的合成路线”,从各地高考题来看,对有机合成路线的考查主要有三个类型:
(1)碳骨架上的官能团简单转化;
(2)将不同原料的官能团进行转化再链接;
(3)构建新的碳骨架。
3.6
设计合成路线
理论上,有机合成路线设计是对学生学习有机化学情况的综合考量,可检查学生对知识的学习、实践、应变以及问题分析和解决能力。但从实际考试情况看,有机合成路线的设计,却有着现学现卖、截取模仿的成分。
03
复习策略与建议
合成路线设计思路:
3.6
设计合成路线
切合产物分子
找出题目相似
流程和信息
比较原料和
产物结构
逆推合成
中间体
设计合成路线
2019年高考全国卷Ⅰ36题:
设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
的合成路线(无机试剂任选)。
难点:从题目相似流程和信息迁移到新物质的合成线路设计中。
03复习策略与建议
3.6
设计合成路线
整理合成路线:
03复习策略与建议
3.6
设计合成路线
有机合成路线设计的关键步骤或较为复杂的步骤均可在题目中找到原型。所以,设计合成路线一是找出原型并进行截取;二是学习和模仿。
设计路线需要模仿,但不是简单搬抄,而是经过学习,在形成一定程度理解的基础上,进行创造性加工而完成的。毕竟路线设计所涉及的有机物与题中流程不尽相同,但也正是这些细微的差异,恰如其分地考查了学生的综合能力。
03复习策略与建议
有机化学的学习要着重做好两点:
一是要不断夯实有机化学基础知识,特别是官能团的性质及转化关系;
二是要不断强化信息的收集与整合能力,以及基于信息应用的证据推理能力。
3.6
设计合成路线
设计合成路线绝不是“运气“的尝试,而是一种有理有据的推断。这种推断是建构在扎实的有机化学基础知识之上的。
04
原创试题赏析
04
原创试题赏析
回答下列问题:
(1)C的含氧官能团名称为
。
(2)D的分子式为
。
(3)B→C的反应类型为
。
(4)写出
A→B的化学方程式
。
04
原创试题赏析
(5)M与
A
互
为
同
分
异
构
体,符
合
下
列
条
件
的
M
有
种;
①只含一种官能团
②只有1个环且为五元环
③能发生银镜反应
其中
核
磁
共
振
氢
谱
显
示
五
组
峰,峰
面
积
之
比
为1∶2∶3∶4
的结构简式为
。
04
原创试题赏析
(6)结
合
上
述
合
成
路
线,设
计
以
环
戊
二
烯
和BrCH2CH2CH2CH2Br为原料制备
的合成路线。
感谢您的聆听
THANK
YOU
FOR
YOUR
TIME
钟辉生名师工作室许景云