人教版(2019版)化学
必修(第二册)
第七章 有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
第1课时—— 乙 烯
已知某气体对水果有催熟的效果,该气体对氢气的相对密度为14,含碳85.7%、含氢14.3%,推断该气体的分子式?你能简单推测它的结构吗?
分子式: C2H4
乙烯是石油化学工业重要的基本原料,通过一系列化学反应,可以从乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。乙烯的用途广泛,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
乙烯是一种无色,稍有气味的气体,密度比空气略小,难溶于水。
实验室制备乙烯,应如何收集?
排水法
新知导入
6个原子共平面,键角120°,平面型分子,分子中有碳碳双键,碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”。
分子式 电子式
结构式 结构简式
C2H4
CH2 = CH2
H : C :: C : H
.. ..
H H
CH2 CH2
一、乙烯的结构
新知讲解
H H
H—C C—H
∣
∣
CH2==CH2
结构式
结构简式
小结:乙烯的“4式”和“2型”
分子式:
C2H4
球棍模型
空间充填模型
H× C∷C×H
H H
·
·
·×
×·
电子式
新知讲解
分子式
乙烷
乙烯
结构式
键的类别
键角
键长(10-10米)
键能(kJ/mol)
空间
各原子的位置
2C和4H在同一平面上
109?28ˊ
1.54
348
2C和6H不在同一平面上
120?
1.33
615
CH2=CH2
CH3-CH3
C—C
C=C
乙烯分子中含有碳碳双键,在组成和结构上与只含碳碳单键和碳氢键的烷烃有较大差异,因此在性质上也有很多不同。碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质。
一、乙烯的结构
新知讲解
小结2:乙烯分子结构特征
(1)C=C中C原子不能绕键旋转(C—C可以3600旋转)
(3) C=C不是两个C—C的简单组合
即:C=C双键的键能小于烷烃的C—C单键键能的两倍小,因此C=C比较活泼,键容易断裂其中一个键。
(2) 含C=C的烃属于不饱和烃
C—C键能:348kJ/mol
C=C 键能:615kJ/mol
新知讲解
C2H4燃烧:火焰明亮,伴有黑烟
反应放出大量热量;乙烯中含碳量较高,燃烧不完全
问题1:用所学知识解析产生上述现象的原因?
二、乙烯的化学性质——1.氧化反应
[活动与探究1] 对比CH4、C2H4、C2H2在空气中燃烧观察到的实验现象
新知讲解
二、乙烯的化学性质——1.氧化反应
[活动与探究2] 把乙烯气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察实验现象
合作探究
问题2:酸性高锰酸钾具有什么性质?
强氧化性,高锰酸钾是常见的强氧化剂。
说明乙烯被高锰酸钾氧化了,乙烯有还原性
烷烃不能被高锰酸钾氧化;能被高锰酸钾氧化是不饱和烃的一种性质
信息提示:烷烃性质比较稳定,常温下不能与酸、碱和氧化剂反应,
问题4:烷烃能使酸性高锰酸钾褪色吗?为什么?
问题3:高锰酸钾褪色说明乙烯的什么性质?
二、乙烯的化学性质——1.氧化反应
合作探究
CH2=CH2
+
3O2
点燃
2CO2 + 2H2O
(1) 燃烧
现象:火焰明亮并伴有黑烟
现象:溶液的紫色褪去
应用:鉴别乙烯与烷烃
【思考】能不能用于除去烷烃中的乙烯?
(2) 被(酸性KMnO4溶液)氧化
二、乙烯的化学性质——1.氧化反应
合作探究
二、乙烯的化学性质——2.加成反应
[活动与探究3] 把乙烯气体通溴的四氯化碳或溴水溶液中,观察实验现象
乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
合作探究
问题6:溴的四氯化碳褪色说明什么?
只是一种溶剂
说明溴分子己被反应了
问题7:乙烯和Br2是怎样反应的呢?
问题5:四氯化碳在这里作用是什么?
二、乙烯的化学性质——2.加成反应
1,2-二溴乙烷
合作探究
1, 2—二溴乙烷 ,无色液体
加成反应实质:
C=C断开一个,2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合
C
C
H
H
H
H
Br
H
H
C
H
C
H
Br
+ Br – Br
合作探究
乙烯通入溴水或溴的四氯化碳溶液反应的实质的理解
二、乙烯的化学性质——2.加成反应
无沉淀生成
石蕊不变色
b. 取反应混合物滴加蓝色石蕊试液
①CH2==CH2 + Br ─Br
CH2 ─ CH2
②CH2==CH2 + Br ─Br
CH2 ==CH ─ Br + HBr
Br Br
不溶于水油状液体
溶于水电离出H+、Br-
a. 取反应混合物滴加AgNO3溶液
验证
可能反应方程式
实验结论:乙烯与溴发生加成反应
二、乙烯的化学性质——2.加成反应
问题8:根据以上分析,溴水与乙烯发生加成反应,如何验证?
合作探究
有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应 。
问题9:试写出乙烯分别与H2、HCl、H2O在一定条件下发生加成反应的化学方程式
*试一试:写出丙烯(CH3CH=CH2)分别与H2、HCl在一定条件下发生加成反应的化学方程式
合作探究
二、乙烯的化学性质——2.加成反应
取 代 反 应
加 成 反 应
意 义
归 属
断键规律
产物特点
小结:取代反应与加成反应的比较
取而代之,有进有出
加而成之,有进无出
烷烃的特征反应
烯烃的特征反应
C-H 断裂
C-C断裂
一种产物
产物较纯净
两种产物
产物复杂,为混合物
问题10:制取氯乙烷,是采取CH3-CH3与Cl2取代反应好,还是采用CH2==CH2与HCl加成反应好?
课堂总结
1. 下列说法错误的是( )
A.无论是乙烯与Br2的加成反应,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有的碳碳双键有关
B.溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和甲烷
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同
D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
C
课堂练习
3.要获得CH3CH2Cl有两种方法,
方法一:CH3CH3和Cl2取代,
方法二:CH2=CH2和HCl加成,
讨论哪种方法好?为什么?
2.用一种试剂鉴别下列一组物质,并说明现象。
乙烷、乙烯
课堂练习
二、乙烯的化学性质——3.加聚反应
在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下,乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂,分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链,生成相对分子质量很大的聚合物聚乙烯。
n CH2=CH2
[ CH2—CH2 ]n
催化剂
(聚乙烯)
链节
聚合度
单体
新知讲解
像这样,由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。聚合反应在有机高分子材料的生产中有着广泛的应用。乙烯的聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又被称为加成聚合反应,简称加聚反应。
新知讲解
二、乙烯的化学性质——3.加聚反应
CH2==CH2
氧化
加成
聚合
使酸性高锰酸钾溶液褪色
2CO2+2H2O
H2
Ni
Br2
HCl
H2O
催化剂、加温、加压
CH3—CH3
CH2Br—CH2Br
CH3—CH2Cl
CH3—CH2OH
[ CH2—CH2]n
可用酸性高锰酸钾溶液区别甲烷和乙烯(烷烃和烯烃)
用溴水区别
甲烷和乙烯
(烷烃和烯烃)
课堂总结
4. 下列关于乙烯和乙烷的说法错误的是 ( )
A.乙烯是不饱和烃,乙烷是饱和烃
B.乙烯分子中的两个碳原子在同一条直线上,乙烷分子中的两个碳原子也在同一条直线上
C.等物质的量的乙烯和乙烷完全燃烧消耗氧气的量相等
D.乙烯分子为平面结构,乙烷分子为立体结构
C
课堂练习
5.下列关于乙烯和乙烷的说法不正确的是( )
A.乙烯的结构简式为CH2CH2,乙烷的结构简式为CH3CH3
B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构且原子不都在同一平面上
C.乙烯分子中含有碳碳双键,乙烷分子中含有碳碳单键,双键不如单键稳定,导致乙烯的性质比乙烷活泼
D.乙烯分子中因含不饱和键,导致乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色
A
课堂练习
6.含有碳碳双键的有机物很多,其性质和乙烯相似,写出下列要求的方程式。
(1)丙烯与溴水反应: 。
(2)丙烯在一定条件下加聚生成聚丙烯:_______________________________
。
CH3—CH==CH2+Br2―→
nCH3—CH==CH2
课堂练习