(共44张PPT)
卤 代 烃
掌握：卤代烃的代表物溴乙烷的性质．
认识：卤代烃的代表物溴乙烷的组成和结构．
知道：卤代烃的组成和分类．
第二章
烃和卤代烃
预习全程设计
第三节
卤
代
烃
名师全程导学
训练全程跟踪
[读教材·填要点]
一、卤代烃的结构和性质
1．定义
烃分子中的氢原子被 取代后所生成的化合物，官能团是 ．
2．分类
按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、
、 、碘代烃．
卤素原子
卤素原子
氯代烃
溴代烃
3．物理性质
(1)状态
常温下，大多数卤代烃为 或固体．
(2)溶解性
卤代烃都 溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂．
液体
不
二、溴乙烷
1．分子结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br
CH3CH2Br
—Br
2．物理性质
颜色 状态 沸点 密度 溶解性
无色 较低 比水
难溶于水，易溶于有机溶剂
液体
大
3．化学性质
(1)取代反应(水解反应)
C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为：
(2)消去反应
①消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中 一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含 化合物的反应．
②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：
.
脱去
不饱和键
三、卤代烃的应用
1．卤代烃的用途
制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物等．
2．卤代烃的危害
含有氯、溴的氟代烷可对 产生破坏作用，形成臭氧空洞，危害地球上的生物．
臭氧层
[先思考·再交流]
1．将下列四种卤代烃与沸点连线．
一氯甲烷 12.3℃
一氯乙烷 46.6℃
1 氯丙烷 －24.2℃
1 氯丁烷 78.44℃
分析：随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高．
答案：
2．在溴乙烷与NaOH的乙醇
溶液发生消去反应的实验
中可以观察到有气体生成．
有人设计了实验方案(如右
图所示)，用高锰酸钾酸性
溶液来检验生成的气体是否是乙烯．请你思考以下问题：
(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体通入水中吗？
分析：(1)气体在通入高锰酸钾酸性溶液前，先要通过一个盛有水的试管，目的是为了除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液退色，干扰乙烯的检验．
(2)除了高锰酸钾酸性溶液外，也可以用溴的四氯化碳溶液来检验乙烯，这时乙醇不会干扰乙烯的检验，因此就不需要把气体先通入到水中了．
答案：(1)用水除去乙醇，原因是乙醇也能被KMnO4溶液氧化．
(2)溴的四氯化碳溶液；不需要．
3．检验溴乙烷中的溴原子时，为什么先加入稀硝酸后再
加入AgNO3溶液呢？
分析：检验溴乙烷中的溴原子时，要在NaOH溶液中使溴乙烷发生水解生成Br－，但NaOH的存在干扰Br－的检验，故先用HNO3酸化后，再加入AgNO3溶液．
答案：若直接加入AgNO3溶液，NaOH会与AgNO3溶液反应生成褐色的Ag2O沉淀，无法判断是否有AgBr淡黄色沉淀生成．
4．氟利昂曾被称为冰箱的“制冷专家”，但现在国际上已
禁止使用其作冰箱的制冷剂，你知道是为什么吗？
分析：氟利昂在强烈紫外线的作用下分解，产生氯原子，而氯原子会对臭氧层产生长久的破坏作用．
答案：氟氯代烷可以破坏臭氧层．
要点一 卤代烃的消去反应和水解反应————————————
1．消去反应与水解反应的比较
反应
类型 反应
条件 键的变化 卤代烃的
结构特点 主要
生成物
水解
反应 NaOH
水溶液 C—X与H—O断裂
C—O与H—X生成 含C—X即可 醇
反应
类型 反应
条件 键的变化 卤代烃的
结构特点 主要
生成物
消去
反应 NaOH
醇溶液 C—X与C—H断裂
(或—C≡C—)
与H—X生成 与X相连的
C的邻位
C上有H 烯烃或
炔烃
2．卤代烃的消去反应规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl.
(2)卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原
子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反
应．如： 均不能
发生消去反应．
(3)当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则
会有多种产物．如 的消去产物有CH2 == CHCH2CH3和CH3CH == CHCH3两种．
卤代烃是有机合成的桥梁，通过卤代烃的水解反应可引入—OH，通过卤代烃的消去反应可引入“ ”或“—C≡C—”．
[解析] 采用逆推法分析解答．要制取 ，首先
要得到CH2===CH2，而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热发生消去反应即可得到CH2===CH2.故合成路线为：
[答案] D
1．下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，又能
发生水解反应的是 ( )
解析：选项中的四种物质都含有卤素原子，都能发生水解反应；A中没有邻位碳原子，不能发生消去反应；C、D中邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；B、D中邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应．
答案：B
要点二 卤代烃中卤原子的检验 ————————————————
2．实验步骤
取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液．
3．实验说明
(1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代
烃水解难易程度不同．
(2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止
NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸．
将卤代烃中的卤素转化为X－，也可用卤代烃的消去反应，在加AgNO3溶液检验X－前，也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱．
[例2] 某液态卤代烃R—X(R是烷基，X是卤素原子)的密度是a g/cm3.该卤代烃可以与稀碱液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX.为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验方案如下：
①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中．
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应．
③反应完全后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀．
④过滤、洗涤、干燥后称量，得固体c g.
回答下列问题：
(1)装置中长玻璃管的作用是____________________．
(2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的
__________离子．
(3)该卤代烃中所含卤素的名称是__________，判断的依
据是______________．
(4)该卤代烃的相对分子质量是____________________(列
出计算式)．
(5)如果在步骤③中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，
则步骤④中测得的c值____________．
A．偏大 B．偏小 C．不变
2．(2010·嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操
作步骤中正确的是 ( )
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④冷却 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性
A．③④②①⑤ B．②③④⑤①
C．⑤③④②① D．②⑤③④①
解析：检验溴乙烷中溴元素的方法为
答案：B
卤代烃消去反应的发生及产物种类的数目要看是否满足发生消去反应的卤代烃的分子内部条件：①主链上至少有2个C；②连—X的碳的相邻碳上有H，产物的种类应由相邻碳(连有H)的多少及是否对称共同判断．
[例] 卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应．例如，
＋H2O，该反应式也可表示为：
下面是几种有机化合物的转化关系：
(1)根据系统命名法，化合物A的名称是___________．
(2)上述框图中，①是________反应，③是________反应．
(3)化合物E是重要的化工原料，写出由D生成E的化学方程式：______________________________________.
(4)C2的结构简式是______________________．
[答案] (1)2,3 二甲基丁烷 (2)取代 加成
训练全程跟踪(共46张PPT)
芳 香 烃
掌握：苯的结构和性质．
认识：苯的同系物的组成、结构和性质．
知道：芳香烃的来源及其应用．
第一章
认识
有机
化合
物
预习全程设计
第二节芳香烃
名师全程导学
训练全程跟踪
[读教材·填要点]
1．苯的结构
分子式 实验式 结构式 结构简式 空间构型
或 平面形
C6H6
CH
苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都在 ，6个碳原子构成一个 形，碳碳键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键．
同一平面内
正六边
2．苯的化学性质
反应 化学方程式 反应条件
燃烧 点燃
与液溴 溴化铁作催化剂
反应 化学方程式 反应条件
与浓硝酸
浓硫酸作催化剂、加热
与氢气
催化剂、加热
二、苯的同系物
1．概念
苯环上的氢原子被 取代的产物称为苯的同系物，如甲苯、乙苯(C8H10)、二甲苯(C8H10)等化合物都属于苯的同系物．
烷基
2．化学性质
(1)氧化反应
甲苯、二甲苯等苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化，使高锰酸钾酸性溶液 ．
(2)硝化反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应的化学方程式：
褪色
3．苯的同系物的同分异构体
C8H10苯的同系物的结构有：
、
、
、
三、芳香烃的来源及应用
1．来源
和 是获得芳香烃的主要来源．
2．应用
简单的芳香烃如苯、甲苯等是基本的化工原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等．
煤
石油
[先思考·再交流]
1．如何证明苯的分子结构不是单双键交替？
分析：苯分子不是单、双键交替结构，可以从以下几个方面来证实．
(1)苯分子是一个平面正六边形的结构，既然是正六边形，所以所有的碳碳键的键长都是相等的；
(2)将苯加入到溴水中不会因反应而褪色；
(3)将苯加入到高锰酸钾酸性溶液中时溶液不褪色；
(4)如果苯分子为单、双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有2种： .而事实上苯的邻二氯取代物只有1种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的．例如邻二甲苯只有一种．
答案：苯不能使溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液退色，苯的邻位二元取代物只有一种，这几点都说明苯不是单双键交替的结构．
2．苯与混酸(浓HNO3与浓H2SO4)
反应制取硝基苯的实验步骤为：
①先将1.5 mL 浓硝酸注入大试
管中，再慢慢注入2 mL 浓硫酸，
并及时摇匀，冷却后，再加入
1 mL 苯，充分振荡；
②将大试管放入50℃～60℃的水浴中加热．
指出右图实验装置图中的错误．
分析：苯与混酸作用制取硝基苯的反应需要的反应温度是50℃～60℃，因此温度计的水银球应放在烧杯的水中，且上述实验装置中未垫石棉网加热，试管上部的玻璃导管太短，起不到冷凝回流的作用．
答案：错误有三处：
①温度计水银球未伸入烧杯的水中；
②试管上部玻璃导管太短，应换成较长玻璃导管；
④未垫石棉网加热．
3．如何鉴别苯和甲苯？
分析：甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化，而苯不能．
答案：可用KMnO4酸性溶液来进行鉴别，使KMnO4酸性溶液退色的是甲苯．
4．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢
原子，所得的芳香烃有多少种？
分析：相对分子质量为43的烷基为—C3H7，其结构有两种：—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2，用它取代甲苯苯环上的一个氢原子(邻、间、对)所得产物的种数为2×3＝6种．
答案：6
要点一 溴苯的制取实验 ———————————
实验
原理
实验装置
装置中的导管具有导气、
冷凝回流的作用
实验
步骤 将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧
实验
现象 常温下，整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)，反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成
注意
事项 ①应该用纯溴，苯与溴水不反应
②要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应
③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，因HBr极易溶于水，防止倒吸
溴苯中因为溶解了溴而显褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液法除去溴苯中的溴．
[例1] 如图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置．请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：
(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：
____________________、________________________；
写出B的试管中所发生反应的化学方程式
______________________________．
(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是
______________________________；
(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对
装置B进行的操作是____________；应对装置C进行的
操作是__________．
(4)B中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是
____________________，反应后双球洗气管中可能出现
的现象是_________________________________________.
(5)B装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能
正常进行．这两个缺点是______________________．
[解析] (1)苯在FeBr3作用下，可与液溴发生取代反应生成 ，同时生成HBr，HBr与AgNO3溶液生成AgBr浅黄色沉淀，2Fe＋3Br2===2FeBr3 ， ＋ Br2
(2)因反应放热，苯、溴易挥发，若进入空气中会造成污染，因此A、C装置中均采用了长玻璃导管，起导出HBr的作用，兼起冷凝器的作用．
(3)B中旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上，C中托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中．
(4)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气，由于CCl4中溶解了溴，CCl4由无色变成橙色．
(5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸．
[答案] (1)2Fe＋3Br2===2FeBr3
HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3
(2)导气、冷凝
(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上
托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中
(4)吸收逸出的HBr、苯蒸气、Br2 CCl4由无色变成橙色
(5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸
1．实验室用液溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，
要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗，正确的操作顺序是 ( )
A．①②③④⑤ B．②④⑤③①
C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
解析：溴苯可与苯互溶，而液溴也易溶于有机溶剂，粗溴苯是苯、溴苯和液溴的混合物，利用NaOH溶液与液溴反应可以把液溴除去，而溴苯与苯的沸点不同，可在干燥后用蒸馏的方法分离．
答案：B
要点二 烃的检验———————————————
液溴 溴水 溴的四氯化
碳溶液 高锰酸钾
酸性溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应
液溴 溴水 溴的四氯化
碳溶液 高锰酸钾
酸性溶液
烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色
炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色
苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应
液溴 溴水 溴的四氯化
碳溶液 高锰酸钾
酸性溶液
苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色
应用上述性质可以鉴别不同类型的烃，同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响．
[例2] 有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应，但在铁屑作用下能与液
溴反应的是________，生成的有机物名称是________，反应
的化学方程式为：_______________________________，
此反应属于________反应．
(2)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应的是________．
(3)能与溴水或KMnO4酸性溶液反应的是________．
(4)不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是________．
[解析] 己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和KMnO4酸性溶液反应的只有己烯．均不反应的为己烷和苯．不能与溴水反应但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯．苯在Fe3＋的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯．
[答案] (1)苯 溴苯
(2)苯、己烷 (3)己烯 (4)甲苯
2．下列物质不能使KMnO4酸性溶液退色的是( )
A．二氧化硫 B．乙苯
C．苯 D．苯乙烯( )
解析：SO2具有还原性，能被KMnO4氧化， 及苯的同系物均能被KMnO4酸性溶液氧化．
答案：C
对苯和苯的同系物的性质易混淆．由于烷基的引入，使苯的同系物分子结构中的侧链易被氧化，苯的同系物能使KMnO4酸性溶液退色，而苯不能．它们的共同性质是均不能因化学反应而使溴水褪色，都能发生取代反应，在苯的同系物中，取代基易取代苯环上烷基的邻位和对位上的氢原子．在鉴别有机物时，因性质把握不好易出错．
[例] 苯和卤代烃R—X在催化剂作用下可发生烷基化反应，生成苯的同系物．
如： 以氯气、天然气、苯、硝酸为原料，写出制取TNT(三硝基甲苯)的合理的化学过程．
______________________________________________
______________________________________________
[解析] 由Cl2、CH4、苯、HNO3合成TNT的流程如下：
训练全程跟踪(共4张PPT)
知识体系构建
章末质量检测
章末小结与检测
章末质量检测
知识体系构建
ZHI SHITIX C。 UJLAN
有广取代反应
机
反广加成反应
应→消去反应
类
型→加聚反应
卤代烃的物理性质
烷烃
卤代烃的水解反应
烯烃
卤代烃烃
卤代烃的消去反应
炔烃
卤代烃中卤素原子的检验
同同实结
苯的同系物
系分验构
物异式简
通构
式
式体分
子结
式构
式
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脂 肪 烃
掌握：烷烃、烯烃、炔烃的结构、化学性质和典型代
表物的实验室制法．
认识：烷烃、烯烃、炔烃的物理性质与分子中碳原子
数的关系．
知道：天然气、液化石油气、汽油的组成．
第1课时 烷烃与烯烃 烯烃的顺反异构
第二章
烃和卤代烃
预习全程设计
第一节第一课时
名师全程导学
训练全程跟踪
[读教材·填要点]
一、烷烃与烯烃
1．物理性质递变规律
随烃分子内碳原子的增多，其物理性质的变化为：
(1)状态：常温下，由 态逐渐过渡到 态，再到 态．
其中分子中碳原子数小于等于 的烷烃、烯烃为气态烃．
(2)熔、沸点：熔、沸点逐渐 ．
(3)密度：密度逐渐 ，且密度都比水的密度 ．
气
液
固
4
升高
小
增大
2．结构与化学性质
(1)烷烃的分子结构与化学性质
①分子结构
烷烃分子中碳原子之间以 结合成链状，剩余的价键全部跟氢原子结合达到饱和，烷烃的通式为 .
单键
CnH2n＋2
②化学性质
a．取代反应
在光照条件下，乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为：
(2)烯烃的分子结构与化学性质
①分子结构
烯烃是分子里含有 的一类脂肪烃，分子中含有一个碳碳双键的烯烃的分子通式为 ．
②化学性质
a．加成反应
碳碳双键
CnH2n(n≥2)
乙烯与溴水发生反应的化学方程式：
b．氧化反应
ⅰ.烯烃能使KMnO4酸性溶液 ．
ⅱ.可燃性
退色
烯烃燃烧的通式： .
ⅲ.加聚反应
乙烯合成聚乙烯的化学方程式：
?．
二、烯烃的顺反异构
1．顺反异构
由于 不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象．
2．顺反异构的分类
顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的 ．
反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的
．
碳碳双键
同侧
异侧
如：顺 2 丁烯 ，
反 2 丁烯 ．
[先思考·再交流]
1．管道天然气的主要成分是甲烷，还含有少量乙烷、丙
烷、丁烷等，它们的性质见下表：
乙烷 丙烷 丁烷
熔点(℃) －183.3 －189.7 －138.4
沸点(℃) －88.6 －42.1 －0.5
试根据以上关键数据解释冬天严寒季节有时管道天然气火焰很小，并且呈断续状态的原因是什么？
分析：管道天然气中丁烷的沸点低，当气温较低时，丁烷液化，从而发生堵塞现象，使气流量减小，因而火焰变小．
答案：天然气中丁烷的沸点低，冬天严寒季节时丁烷液化造成火焰较小或断续状态．
2．如何鉴别乙烷和乙烯？
分析：乙烯分子中含有碳碳双键，能使溴水或KMnO4酸性溶液退色，而乙烷无此性质．
答案：可用溴的四氯化碳溶液(或溴水)或高锰酸钾酸性溶液进行鉴别，能使二者褪色的为乙烯，不能褪色的为乙烷．
分析：甲烷与Cl2在光照条件下发生取代反应，丙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚丙烯，丙烯与溴水能发生加成反应而使溴水褪色．
答案：
4．化合物 的核磁共振氢谱上可观察到3种
峰，化合物CH3CH===C(CH3)Cl的核磁共振氢谱上可观察到多少种峰？
分析： 分子结构中有3种类型的氢原子，
故在核磁共振氢谱上可观察到3种峰；而化合物有2种结构： ，每一种结构中均含有3种类型的氢原子，CH3CH===C(CH3)Cl的核磁共振氢谱上可观察到6种峰．
答案：6
要点一 烷烃和烯烃的比较———————————
烷烃 烯烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n ≥ 2)
结构特点 全部单键、饱和 有碳碳双键、不饱和
代表物 CH4 CH2===CH2
烷烃 烯烃
主要化学性质 与溴的四氯化碳溶液 不反应 加成反应，使溴的四氯化碳溶液退色
与高锰酸钾酸性溶液 不反应 被氧化，使高锰酸钾酸性溶液退色
主要反应类型 取代反应 加成反应、加聚反应、氧化反应
[例1] 由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A．分子中所有原子在同一平面上
B．与HCl加成只生成一种产物
C．能使KMnO4酸性溶液退色
D．能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
[解析] 丙烯分子结构中含有—CH3，由甲烷的立体结构可知，丙烯分子中所有原子一定不在同一平面上；丙烯分子中含有 ，能与Br2发生加成反应，能被酸性KMnO4溶液氧化；丙烯与HCl发生加成反应的产物可能为CH3CH2CH2Cl或 .
[答案] C
1．(2011·阳江月考)下列属于加成反应的是 ( )
A．乙烯通入溴水中使溴水褪色
B．乙烯使高锰酸钾酸性溶液褪色
C．四氯化碳与溴水混合振荡，静置后溴水褪色
D．乙烯和水反应
解析：乙烯与Br2，乙烯和水能发生加成反应，乙烯能被KMnO4酸性溶液氧化；CCl4能萃取溴水中的溴而使溴水褪色．
答案： AD
要点二 烯烃的顺反异构—————
1．顺式异构体：两个相同的原子或原子团排列在双键的
同一侧的称为顺式结构．
2．反式异构体：两个相同的原子或原子团分别排列在双
键的两侧的称为反式结构．
3．举例： ，前者将相同
的两个原子或原子团置于双键的同侧，称为顺式，后者置于异侧，称为反式．
4．判断烯烃是否存在顺反异构的方法：
烯烃中组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团．如果双键的一端连接的是相同的原子或原子团，就不存在顺反异构体．如CH2===CHCH3不存在顺反异构．
(1)烯烃的同分异构现象应考虑以下几个方面：
①碳链异构 ②位置异构 ③官能团异构 ④顺反异构．
如C4H8烯烃的同分异构体有： CH3—CH2—CH===CH2、
(2)顺反异构体间的化学性质相同，但物理性质不同．
[例2] 已知乙烯分子是平面结构，因此1,2 二氯乙烯可以形成 两种同分异构体．下列物质能形成类似上述两种同分异构体的是 ( )
A．1 丁烯 B．丙烯
C．2 甲基 2 丁烯 D．2,3 二氯 2 丁烯
[解析] A项CH2===CH—CH2—CH3其中的一个双键碳原子上连有两个氢原子，不能形成顺反异构；B项
其中的一个双键碳原子上都连有两个相同的原子团，不能形成顺反异构；D项
构成顺反异构，符合题意．
[答案] D
2．下列有机分子中，可形成顺反异构的是 ( )
A．CH2===CHCH3 B．CH2===CHCH2CH3
C．CH3CH===C(CH3)2 D．CH3CH===CHCl
解析：选项A、B、C中均有一个双键碳原子上连有相同的原子或原子团，不存在顺反异构；CH3CH===CHCl存在顺反异构：
答案： D
一氯代烃的制备方法有两种：一是用烷烃与氯气在光照条件下的取代反应，二是用烯烃和氯化氢的加成反应．但第一种方法得到的一氯代烃还会与氯气进一步发生取代反应，致使产品的纯度降低；烯烃与氯化氢的加成产物唯一，产品的纯度高，因此选取制备方法时，应选择加成反应而不能选择取代反应．
[例] 以乙烯为原料，用两种方法制取氯乙烷，通过化学方程式表示，指出哪一种方法比较好，并说明原因．
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第2课时 炔烃 脂肪烃的来源及其应用
第二章
烃和卤代烃
预习全程设计
第一节
第2课时
名师全程导学
训练全程跟踪
1．炔烃
分子里含有 的一类脂肪烃称为炔烃，其分子式的通式可表示为： ，其中碳原子数小于等于4的炔烃是气态烃，最简单的炔烃为
．
乙炔
碳碳三键
CnH2n－2(n≥2)
[读教材·填要点]
2．乙炔
(1)结构
分子式 电子式 结构式 结构简式
_
乙炔的分子构型为 形，2个碳原子和2个氢原子均在
上．
C2H2
H—C≡C—H
CH≡CH
直线
一条直线
(2)化学性质
①氧化反应：将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中，可发现溶液的 色褪去．
②加成反应：
a．乙炔能使溴的四氯化碳溶液 ，乙炔与足量溴水发生反应的化学方程式为：
.
CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2
褪色
紫红
b．在有催化剂存在的条件下，加热至150℃～160℃，乙炔与氯化氢发生加成反应，生成氯乙烯，化学方程式为：
.
③可燃性：化学方程式为：
.
二、脂肪烃的来源及其应用
1．石油
(1)成分：石油中含有1～50个碳原子的烷烃及环烷烃．
(2)炼制方法
①常压分馏和减压分馏．
②裂化和裂解：通过石油的催化裂化和裂解可以得到较多的 和 ．
③催化重整：是获得 的主要途径．
轻质油
芳香烃
气态烯烃
2．煤
通过煤的干馏而获得煤焦油，通过煤焦油的分馏可以获得各种 ；通过煤的直接或间接 ，可以获得燃料油及多种化工原料．
芳香烃
液化
[先思考·再交流]
1．符合分子通式为CnH2n－2的烃一定为炔烃？
分析：炔烃的分子通式为CnH2n－2，但二烯烃或环烯烃的分子式也符合CnH2n－2的分子通式．
答案：不一定，还可以是二烯烃等．
2．哪些脂肪烃能被KMnO4酸性溶液氧化，它们有什么结
构特点？
分析：烯烃的分子结构中含有碳碳双键，炔烃分子结构中含有碳碳三键，均能被KMnO4酸性溶液氧化，从而使KMnO4酸性溶液的紫红色褪去．
答案：含有不饱和键的烯烃、炔烃能被KMnO4酸性溶液氧化，其结构特点是具有碳碳双键或碳碳三键．
3．将下列石油的炼制方法和相应产品连线．
常压蒸馏 石油气、汽油、煤油、柴油
减压蒸馏 轻质油、气态烯烃
催化裂化、裂解 润滑油、石蜡等
催化重整 芳香烃
分析：石油通过常压蒸馏可得到石油气、汽油、煤油、柴油等，而减压蒸馏可以得到润滑油、石蜡等分子较大的烷烃；通过石油的催化裂化、裂解可以得到较多的轻质油和气态烯烃，而催化重整是获得芳香烃的主要途径．
答案：
要点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质比较———
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
烷烃 烯烃 炔烃
结构特点 全部单键；饱和链烃；四面体结构 含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120° 含碳碳三键；不饱和链烃；直线形分子，键角180°
烷烃 烯烃 炔烃
化
学
性
质 取代
反应 光照卤代
加成
反应 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化
反应 燃烧火焰
较明亮 燃烧火焰明
亮，带黑烟 燃烧火焰很
明亮，带浓
黑烟
烷烃 烯烃 炔烃
化 学 性 质 氧化
反应 不与KMnO4酸性溶液反应 KMnO4酸性溶液退色 KMnO4酸性溶液退色
加聚
反应 不能发生 能发生 能发生
鉴别 溴水不退色；KMnO4酸性溶液不退色 溴水褪色；KMnO4酸性溶液退色
化学上，常用高锰酸钾酸性溶液鉴别不饱和烃和烷烃．但除去某气体中混有的不饱和烃(CH2===CHR)时不可用高锰酸钾酸性溶液，因不饱和烃会被氧化生成CO2.
[例1] 当1 mol 某气态烃与2 mol Cl2发生加成反应时，分子中的不饱和碳原子全部转化为饱和碳原子．所得产物再与2 mol Cl2进行取代反应后，此时原气态烃分子中的H原子全部被Cl原子所取代，生成只含C、Cl两种元素的化合物．该气态烃是 ( )
A．乙烯 B．乙炔
C．丙烯 D．丙炔
[解析] 1 mol 气态烃可与2 mol Cl2发生加成反应，使不饱和碳原子全部变为饱和碳原子，说明该气态烃含有两个碳碳双键或一个碳碳三键．当加成后的产物与2 mol Cl2发生取代反应时，Cl原子替代所有的H原子，说明原气态烃分子中含有两个H原子，所以该气态烃是乙炔．
[答案] B
1．1 mol 某烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，生成
1 mol 氯代烃，1 mol 该氯代烃能和6 mol Cl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是 ( )
A．CH3CH===CH2 B．CH3C≡CH
C．CH3CH2C≡CH D．CH2===CHCH===CH2
解析：1 mol 该烃与2 mol HCl加成，则分子结构中有1个“C≡C”或2个“C===C”.1 mol 氯代烃与6 mol Cl2发生取代反应，且反应后产物分子中不含H原子，说明氯代烃的分子中含6个H原子，则该烃分子中有4个H原子．
答案：B
要点二 乙炔的实验室制法 ——————————
1．反应原理：CaC2＋2H2O→
C2H2↑＋Ca(OH)2.
2．发生装置：使用“固体＋液体
→气体”的制取装置．
3．收集方法：排水集气法．
4．净化方法：用浓的硫酸铜溶液洗气，即可除去H2S、
PH3等杂质气体．
5．实验操作步骤：①按如图装置(铁架台未画出)中由下而
上，由左向右组建装置；②检查装置的气密性(将右侧导管通入水中，再用手捂住圆底烧瓶，观察导管口有无气泡产生，有则说明不漏气)；③在圆底烧瓶中加入碳化钙固体；再从分液漏斗中加入饱和食盐水．
(1)制取乙炔时，由于CaC2和水反应激烈并产生泡沫，不
用试管做反应容器，为了防止产生的泡沫涌入导气管，
应在导气管附近塞入少量棉花；
(2)为了防止反应过于剧烈，可用饱和食盐水代替普通水与
CaC2反应．
(3)制取乙炔时不能使用启普发生器．
[例2] 用电石制备的乙炔气体中常混有少量H2S气体．请用图中仪器和药品组成一套制备、净化乙炔的装置，并可通过测定乙炔的量，从而计算电石纯度．
(1)进行实验时，所制气体从左向右流，仪器的正确连接
顺序是________(填接口字母)；
(2)为了使实验中气流平稳，甲中分液漏斗里的液体X通常
用__________________________________________；
(3)若在标准状况下溴水与乙炔完全反应生成C2H2Br4，已
知称取电石m g，测得量筒内液体体积V mL，则电石纯
度可表示为________；
(4)若没有除H2S的装置，测定结果将会________(填“偏高
”、“偏低”或“不变”)，理由是_________________．
2．下图是实验室用电石和水反应制取乙炔的装置，其中正
确的是 ( )
解析：实验室制取乙炔是用CaC2和水反应，不需要加热，由于CaC2与水反应剧烈，且反应放出大量的热，因此不能用启普发生器，也不能用长颈漏斗，导气管也不能伸入到液面以下，否则气体无法导出．
答案： C
3．若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全
燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等．
4．等质量且实验式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、
生成的二氧化碳和水的量均相等．
解答此类问题出现错误的主要原因是审题不清，分不清题目要求是“等物质的量”还是“等质量”而造成错选．
[例] 物质的量相等的下列烃，在相同条件下完全燃烧，耗氧量最多的是 ( )
A．C2H6 B．C3H6
C．C4H6 D．C7H16
[答案] D
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