(共38张PPT)
研究有机化合物的一般步骤和方法
掌握：根据研究有机物的方法和步骤确定有机物的分子式与结构．
认识：分离提纯有机物的常规方法．
知道：测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法．
第一章
认识
有机
化合
物
预习全程设计
第四节
第1课时
名师全程导学
训练全程跟踪
[读教材·填要点]
二、有机物的分离、提纯
1．蒸馏
(1)应用
蒸馏用于分离、提纯 不同的液态有机物．
(2)适用条件
①有机物的 性较强；
②有机物与杂质的沸点相差 (一般约大于30℃)．
沸点
热稳定
较大
2．重结晶
(1)应用
重结晶是提纯 态有机物的常用方法．
(2)适用条件：选择适当的溶剂
①杂质在此溶剂中溶解度 或溶解度 ，易于除去．
②被提纯的有机物在该溶剂中的溶解度受温度的影响
．
固
很小
较大
较大
3．萃取
(1)分类
萃取包括液—液萃取和固—液萃取．
(2)原理
①液—液萃取原理：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的 的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程．常用玻璃仪器是 ．
②固—液萃取原理：用 从固体物质中溶解出有机物的过程．
溶解性
分液漏斗
有机溶剂
(3)操作要求
加入萃取剂后充分振荡，静置分
层后，打开分液漏斗活塞，下层
液体从 流出，上层液体从 倒出．
下口
上口
(4)萃取剂的选择
选用萃取剂时要满足以下几点：
①萃取剂与原溶剂互不相溶；
②萃取剂与原溶质、溶剂均不发生化学反应；
③被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要远大于在原溶剂中的溶解度．
[先思考·再交流]
1．酒精的主要成分是乙醇，怎样从发酵液中提取乙醇并
研究其分子结构？
分析：发酵液中含有乙醇和其他杂质，要研究乙醇的结构需要先制取纯净的乙醇，然后经定量分析确定其组成元素和相对分子质量，最后经波谱分析确定其结构．
2．工业乙醇含水、甲醇等杂质，通过蒸馏可获得含95.6%
的乙醇和4.4%水的共沸混合物，如果要制得无水乙醇，你有什么方法？
分析：要除去乙醇中的少量水，可加入生石灰与水反应生成Ca(OH)2，再用蒸馏的方法分离出纯净的乙醇．
答案：先加入生石灰后再蒸馏
3．将以下混合物与分离方法连线
乙酸乙酯和乙酸钠溶液 蒸馏
乙醇和丁醇 结晶、重结晶
碘化钾和碘的水溶液 分液
硝酸钾与氯化钠固体 萃取
分析：乙酸乙酯与乙酸钠溶液相互不溶解，分成上下两层，可用分液的方法进行分离；乙醇与丁醇互溶，且二者的沸点不同，可用蒸馏的方法分离；I2易溶于有机溶剂，故可用萃取的方法分离KI溶液和I2的水溶液，利用KNO3和NaCl的溶解度随温度变化的差异，用结晶的方法将二
者分离．
答案：
4．碘能溶于酒精，能否用酒精萃取碘水中的I2
分析：酒精能与水互溶，故不能用酒精作萃取剂．
答案：不能．
要点一 含有杂质的工业乙醇的蒸馏 ————————————
1．蒸馏原理
(1)蒸馏的原理是在一定温度和压强下加热液态混合物，
沸点低的物质或组分，首先汽化，将其蒸气导出后再进行冷凝，从而达到与沸点高的物质或组分相分离的目的．
(2)工业乙醇中含有水、甲醇等杂质，经蒸馏收集77℃～
79℃的馏分．
2．蒸馏装置
3．实验步骤
在250 mL 蒸馏烧瓶中加入100 mL 工业乙醇，再在烧瓶中投入少量碎瓷片，安装好蒸馏装置，向冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏．
(1)加碎瓷片的目的是防止液体暴沸．
(2)温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处．
(3)冷却水进出水方向是“下口进”“上口出”．
(4)收集77℃～79℃的馏分为95.6%的乙醇和4.4%水的共
沸混合物.
[例1] 现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合液，下图是分离操作步骤流程图，请在图中圆括号内填入适当试剂，在方括号内填写适当的分离方法，在方框内填入所分离的有关物质的名称．
[解析] 先用饱和Na2CO3溶液洗涤，可分离出乙酸乙酯；而在洗涤液中留下CH3COONa和乙醇，再用蒸馏的方法蒸出乙醇，最终加入稀H2SO4将CH3COONa转化成CH3COOH.
[答案] a．饱和Na2CO3溶液 b．稀硫酸 ①分液
②蒸馏 ③蒸馏 A．乙酸乙酯 B．CH3CH2OH、
CH3COONa C．CH3COONa D．CH3COOH
E．CH3CH2OH
1．现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，已知它们的性
质如表，据此，将乙二醇和丙三醇相互分离的最佳方法是 ( )
物质 分子式 熔点
(℃) 沸点
(℃) 密度
(g/cm3) 溶解性
乙二醇 C2H6O2 －11.5 198 1.11 易溶于水和乙醇
丙三醇 C3H8O3 17.9 290 1.26 能跟水、酒精以任意比互溶
A．萃取法 B．结晶法
C．分液法 D．蒸馏法
解析：乙二醇和丙三醇互溶，且二者的沸点相差较大，可用蒸馏的方法将二者分离．
答案：D
要点二 苯甲酸的重结晶 —————————————————
1．实验步骤
(1)加热溶解：将粗苯甲酸1 g加到100 mL的烧杯中，再加入
50 mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全部溶解后再加入少量蒸馏水．
(2)趁热过滤：用短颈漏斗趁热将溶液过滤到另一个100 mL
烧杯中．
(3)冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶．
(4)分离晶体：过滤分离滤液，得到晶体．
2．实验流程图
3．注意事项
为了减少趁热过滤过程中损失的苯甲酸，一般在高温溶解固体后再加入少量蒸馏水．
分离提纯物质时必须遵循“四原则”和“三必须”．
“四原则”：一不增(不引入新杂质)，二不减(不减少被提纯物质)，三易分离(被提纯物与原物质易分离)，四易复原(被提纯物质易复原)．
“三必须”：除杂试剂必须过量，过量的试剂必须除尽，除杂途径必须最佳．
[答案] (1)100 mL 容量瓶、烧杯、量筒、玻璃棒、胶头滴管
(2)溶解 趁热过滤 (3)BaCl2[或Ba(OH)2]、K2CO3、HCl
2．在中学化学实验中学过的可用于分离提纯的方法很
多，如重结晶、过滤、盐析等，请将分离或提纯下列各物质最适宜的方法填在横线上．
(1)除去生石灰中混有的石灰石：________.
(2)碳酸钙中混有少量碳酸钠：________.
(3)硝酸钾中混有少量食盐：________.
(4)二氧化锰中混有少量碳粉：________.
答案：(1)加热 (2)溶解、过滤 (3)溶解、重结晶
(4)加热
分离的对象中不分主体物质和杂质，其目的是得到混合物中每一种纯净的物质(保持原来的化学成分)；提纯的对象分主体物质和杂质，其目的是净化主体物质，不必考虑提纯后杂质的化学成分和物质的状态．
[例] 为了提纯下表中的物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是 ( )
编号 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法
A 己烷(己烯) 溴水 分液
B 淀粉溶液(NaCl) 水 渗析
C CH3CH2OH(CH3COOH) CaO 蒸馏
D CO2(SO2) Na2CO3溶液 洗气
[解析] 出错的原因是不能明确物质的分离与提纯的具体要求．向A中加入溴水，己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶，且己烷可萃取溴水中的溴，用分液法不能将己烷提纯；D中除杂试剂Na2CO3既可与杂质SO2反应，又可吸收被提纯气体CO2，所以用Na2CO3溶液不可行，应改用饱和NaHCO3溶液．
[答案] BC
训练全程跟踪(共40张PPT)
有机化合物的结构特点
掌握：能判断简单有机化合物的同分异构体．
认识：有机化合物的成键特点．
知道：有机物存在同分异构现象．
第一章
认识
有机
化合
物
预习全程设计
第二节
有机化合物的结构特点
名师全程导学
训练全程跟踪
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1．碳原子的结构特点
碳原子最外层有 个电子，不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子．碳原子通过 与其他原子形成共价化合物．
共价键
4
[读教材·填要点]
2．碳原子间的结合方式
碳原子之间可以形成稳定的 、 或 ．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链可以带 ，还可以结合形成 ，碳链和碳环也可以相互结合．
单键
双键
三键
支链
碳环
3．甲烷分子中碳原子的成键特点
(1)结构特点
正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，4个H原子位于正四面体的顶点，两个碳氢键间的夹角为 .
109°28′
(2)表示方法
电子式 结构式 立体结构
球棍模型
比例模型
正四面体
二、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象
具有相同的 ，不同 的化合物，性质上有差异，这种现象叫同分异构现象．
2．同分异构体
具有 的化合物互为同分异构体．
分子式
结构
同分异构现象
3．同分异构体的类别
(1)碳链异构
由于 不同，产生的异构现象．
如：CH3CH2CH2CH3与 互为碳链异构．
碳骨架
(2)位置异构
由于官能团在碳链中 不同而产生的同分异构现象，如 ．
(3)官能团异构
分子式相同，但具有 而产生的同分异构现象，如CH3CH2OH与 .
位置
不同官能团
CH3—O—CH3
[先思考·再交流]
1．有机物的组成元素只有C、H、O、N、S、P等，但
为什么有机物的种类繁多？
答案：(1)碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键．
(2)多个碳原子之间可以结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链．
(3)同分异构现象的普遍存在．
2．甲烷分子中4个C—H键是等同的. 如何证明甲烷分子是
正四面体结构而不是平面结构？
答案： 若CH4分子为平面结构，则CH2Cl2可有两种结构．而CH2Cl2分子的空间结构只有一种可证明甲烷分子是正四面体结构．
3．思考讨论并完成下表：
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构式
相同点
不同点
分析：具有相同分子式，不同结构的有机化合物互称为同分异构体．C5H12有三种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、
答案：
物质
名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构式
相同点 分子式相同
不同点 分子结构(原子连接方式)不同
要点一 有机物分子结构的表示方法———————————
种类 表示方法 实例
分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C3H6
最简
式(实
验式) 表示物质组成的各元素原子的最简整数比 乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为
CH2O
种类 表示方法 实例
电子式 用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
结构式 用短线“—”来表示1个共价键，用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来
种类 表示方法 实例
结构简式 ①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数
②表示碳碳双键、碳碳三键的“===”、“≡”不能省略
③醛基( )、羧基( )可简化成—CHO、—COOH CH3CH===CH2、
CH3CH2OH、
种类 表示方法 实例
键线式 ①进一步省去碳氢元素的符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
可表示为：
种类 表示方法 实例
球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键
比例模型 用不同体积的小球表示不同原子的大小
(1)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团
可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并．如 ，也可以写成
(CH3)3C(CH2)2CH3.
(2)结构简式不能表示有机物的真实结构．比例模型能反
映有机物分子的真实结构．
[例1] (2011·梅州高二期中)右图是
某有机物分子的比例模型，有关该
物质的推断不正确的是( )
A．分子中可能含有羟基
B．分子中可能含有酯基
C．分子中可能含有醛基
D．该物质的分子式可能为C3H6O3
[解析] 由有机物分子的比例模型可知其结构简式为 ，分子中含—COOH和—OH.
[答案] BC
1．某共价化合物含碳、氢、氮三种元素，已知其分子
内的4个氮原子排列成内空的四面体结构( )，且每两个氮原子之间都有一个碳原子，无 、
或—C≡C—，则该共价化合物的化学式是 ( )
A．C6H12N4 B．C4H8N4
C．C6H10N4 D．C6H8N2
解析：4个氮原子构成正四面体结构(如图)，氮原子已达饱和，每两个氮原子之间有一个碳原子，由氮原子可形成3个共价键，碳原子可形成4个共价键可知每个碳原子结合两个氢原子，故分子式为C6H12N4.
答案：A
要点二 同分异构体—————————————
1．同分异构体的书写方法
(1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类
不同的有机物，确定先写哪一类有机物．如C4H10O的同分异构体类别可能有醇和醚．
(2)在确定写一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，
应先考虑碳链异构，逐一减少主链上的碳原子数，即主链由长到短，支链由整到散．如：4个碳原子的碳链异构有两种：“C—C—C—C”和“ ”．
(3)在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构．如
C4H10O属于醇(均含羟基官能团)的同分异构体有：
(4)按以上步骤和方法再确定具有另一类官能团的有机物的
同分异构体．如：C4H10O属于醚(均含醚键)的同分异构体有：CH3—O—CH2—CH2—CH3、
CH3—CH2—O—CH2—CH3、OCH3CHCH3CH3.
2．同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目．
—C3H7 2种
—C4H9 4种
—C5H11 8种
如C4H9Cl有4种同分异构体．
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)．
(3)等效氢法
①同一甲基上的氢是等效的．
②同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的．
③处于对称位置上的氢原子是等效的．
如新戊烷( )的一氯代物只有一种．
判断是否是同分异构体的一般方法是：先看分子式是否相同，再看结构是否不同，注意从两个方面考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子的空间排列形状．由此可辨认出是否为等同结构．
[例2] (2009·宁夏高考) 的一氯
代产物有(不考虑立体异构) ( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
[解析] 的一氯代物有：
[答案] B
2．(2010·新课标全国卷)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共
有(不考虑立体异构) ( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：C3H6Cl2的结构有：CH3CH2CHCl2、
共4种．
答案：B
在书写同分异构体或推断其数目时，易漏写或重复．应按同分异构体的三种类型逐一写出或用换元法、等效H原子法或对称法等巧推其数目，除掌握一定的方法和规律外，更要有思维的灵活性和变通性，要多思、多变、多解，只有这样，才能正确、迅速地判断有机物的同分异构体数目．
[例] 在化学式为C6H14的烷烃分子中，含有三个甲基的同分异构体的数目为 ( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
[解析] 出错的原因是忽视题目中的限制条件而错选D，C6H14烷烃的同分异构体有5种，但含有三个甲基的有
和
[答案] A
训练全程跟踪(共37张PPT)
有机化合物的分类
掌握：能按官能团对常见有机物进行分类．
认识：常见的官能团．
知道：有机化合物的分类方法．
第一章
认识
有机
化合
物
预习全程设计
第一节
有机化合物的分类
名师全程导学
训练全程跟踪
CH3CH2CH2CH3
2．脂肪烃：指 ．
链状烃
二、按官能团分类
1．烃的衍生物
烃分子中的 被其他 所取代，衍生出的一系列新的化合物．
2．官能团
决定有机化合物特殊性质的 ．
氢原子
原子或原子团
原子或原子团
3．有机物的类别和官能团
类别 官能团 类别 官能团
烷烃 烯烃
炔烃 芳香烃
卤代烃
(卤素原子) 醇 (羟基)
碳碳三键
碳碳双键
—X
—OH
类别 官能团 类别 官能团
酚 (羟基) 醚
(醚键)
醛
(醛基) 酮
(羰基)
羧酸
(羧基) 酯
(酯基)
—OH
[先思考·再交流]
1．同一种物质用不同的分类方法可属于不同的类
别． 既属于________，又属于
________．
分析： 含有苯环和—COOH，故它既属于芳香化合物，又属于羧酸．
答案：芳香化合物 羧酸
2．按官能团的不同，把下列有机物与类别连线．
羧酸
醛
C2H5COOH 芳香烃
酚
CH2 === CH—CH3 酯
烯烃
分析： 分子结构中含有醛基，属于醛类；
分子结构中含有苯环，属于芳香烃；C2H5COOH分子结构中含有羧基，属于羧酸； 分子结构中羟基直接连在苯环上，属于酚；CH2===CHCH3分
子结构中含有碳碳双键，属于烯烃； 分子结构中含酯基，属于酯．
答案：
要点一 脂环化合物和芳香化合物的类型及结构特点———
1．脂环化合物和芳香化合物的区别
(1)脂环化合物
不含苯环的碳环化合物都属于脂环化合物．它们的性质与脂肪族化合物相似，如 .
(2)芳香化合物
具有一些特殊的性质，含有一个或多个苯环，
如 .
2．芳香化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
(1)定义
①芳香化合物：含有苯环的化合物，如
.
②芳香烃：含有苯环的烃，
如 .
③苯的同系物：分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全为烷烃基，如 .
(2)三者之间的关系
一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别．如 (环己烯)，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃； (苯酚)，既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类．
[例1] 按碳的骨架分类，下列说法正确的是 ( )
A． 属于链状化合物
B． 属于芳香化合物
C． 属于脂环化合物
D． 属于芳香化合物
[解析] 的分子结构不是苯环，属于脂环化合物；
的分子结构中均含有苯环，均属于芳香化合物．
[答案] AD
1．下列属于芳香化合物的是 ( )
解析： 均不含苯环，不属于芳香化合物，而属于脂环化合物．
答案：C
要点二 两种概念的辨析及常见官能团 —————
1．烃的衍生物
烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代，衍生出一系列新的化合物称为烃的衍生物．如CH4中的H被Cl取代得到CH3Cl，也可被—OH取代得到CH3OH，CH3Cl和CH3OH都属于烃的衍生物．
2．官能团
决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团，由于双键和三键决定了烯烃和炔烃能发生氧化反应和加成反应等特定的化学性质，所以他被看成是一种官能团．
3．常见的官能团
卤代烃的官能团：—X(X表示卤素原子)，卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后得到的化合物．醇、酚的官能团：—OH，羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚．醚的官能团： ；醛的
官能团： ；酮的官能团： ；羧酸的官能团： ；酯的官能团： .
(1)苯环、烷基不是官能团．
(2)同一官能团连有不同基团时官能团可能会发生变化．如
羰基( )上连有H时为醛基，连有—OH时为羧基，连有—OR时为酯基．
[例2] (2009·安徽高考)北京奥运
会期间对大量盆栽鲜花施用了S
诱抗素制剂，以保证鲜花盛开．
S 诱抗素的分子结构如图，下列
关于该分子说法正确的是( )
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
[解析] 本题考查有机物基础知识中的官能团与键线式表示法．分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基，不含有苯环和酯基，故B、C、D错误．
[答案] A
2．(2011·南京五中期中)下列有机物中属于醇的是 ( )
解析：A的结构是 ，属于羧酸；C中不含羟基为醚；D中羟基连在苯环碳原子上，属于酚．
答案：B
醇和酚的官能团都是羟基(—OH)，极易混淆，但—OH在两类物质中连接的位置不同，醇中羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连，酚中羟基直接与苯环相连．如 属于醇， 属于酚．
[例] 下列物质中，属于酚类的是 ( )
[解析] 出错的原因是对醇、酚中—OH连接位置理解不准；从分子结构看A中—OH并未直接连在苯环上，而是与苯环侧链上的碳原子相连，A仍属醇类．B分子中含有苯环，且—OH直接连在苯环上，故B属于酚类．
[答案] B
训练全程跟踪(共39张PPT)
有机化合物的命名
掌握：能对烯烃、炔烃、苯的同系物命名.
理解：系统命名法命名烷烃类物质的规则.
了解：习惯命名法和系统命名法.
第一章
认识
有机
化合
物
预习全程设计
第三节
有机化合物的命名
名师全程导学
训练全程跟踪
[读教材·填要点]
一、烷烃的命名
1．烷烃的习惯命名法
(1)碳原子数在十以内的，从一到十依次用
、庚、辛、壬、癸表示．如CH3CH2CH3的名称为 ．
(2)碳原子数在十以上的用数字表示．如CH3(CH2)10CH3
的名称为 ．
甲、乙、丙、
丁、戊、己
丙烷
十二烷
(3)区别同一种烷烃的同分异构体时，可以用
表示．如CH3CH2CH2CH2CH3为 ；
为 ；
为 ．
正、异、新
正戊烷
异戊烷
新戊烷
2．烷烃的系统命名法
(1)第一步选主链
应选碳原子数 的碳链为主链，有多条含碳原子数相同的碳链应选 的为主链．按主链上的原子数目称为“某烷”．
最多
支链多
(2)第二步编序号
从离 最近的一端开始编号定位．
(3)第三步写名称
①主链名称：10个碳原子以下用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，10个碳原子以上用数字表示．
支链
②支链的写法：支链的名称写在 名称的前面，在
的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用 隔开，若有多个支链，应先 后 ，相同的支链合并起来用“二” “三”等数字表示支链的个数．表示不同位置的相同支链的数字间用“，”隔开．
例如： 的名称为
．
主链
支链
短线
简单
复杂
2,3 二甲基己烷
二、烯烃、炔烃的系统命名法
1．选主链
将含有 的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”．
2．编序号
从距离双键或三键 的一端给主链上的碳原子依次编号定位．
双键或三键
最近
2,3 二甲基 1 丁烯
三、苯的同系物的命名
1．苯的一元取代物
将苯作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”．例如， 为 ．
2．苯的二元取代物
(1)当有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有 、
、 三种位置．
乙苯
邻
间
对
(2)也可给苯环上的6个碳原子编号，可以某个取代基所
在的碳原子为1号，选取 号给另一个取代基编号．如：
最小位次
结构简式
习惯名称
系统名称
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1,2 二甲苯
1,3 二甲苯
1,4 二甲苯
[先思考·再交流]
1．CH3CH2CH3失去一个氢原子后可得到几种烷基呢？
分析：丙烷(CH3CH2CH3)分子中有两种不同类型的氢原子，故丙烷分子失去一个氢原子后得到的丙基有两种：—CH2CH2CH3、
答案：两种，分别为—CH2CH2CH3(丙基)、
—CH(CH3)2(异丙基)．
2．将下列烷烃的结构与名称连起来．
CH3(CH2)4CH3 辛烷
CH3CH(CH3)2 己烷
CH3(CH2)6CH3 异戊烷
(CH3)2CHCH2CH3 异丁烷
分析：依据习惯命名法可知CH3(CH2)4CH3为己烷，CH3(CH2)6CH3为辛烷，CH3CH(CH3)2为异丁烷，(CH3)2CHCH2CH3为异戊烷．
答案：
3．用系统命名法对下列烷烃进行命名．
_____________________________________；
__________________________________________；
________________________________________.
答案：(1)2,2 二甲基丙烷
(2)3,3 二甲基戊烷
(3)2,4 二甲基 4 乙基庚烷
4．分子式为C8H10的芳香烃的结构有几种？其中苯环
上的一氯取代物只有一种的芳香烃的名称是什么？
分析：C8H10的芳香烃有4种，其结构简式分别为：
其中对二甲苯苯环上的一氯代物只有一种．
答案：4 对二甲苯
要点一 烷烃命名的五原则———————————————————
烷烃的系统命名除了按照课本的命名要求外，还应注意“长”“多”“近”“小”“简”五个原则．
1．主链要“长”的原则
例如：
最长的碳链是结构简式中虚线所示的6个碳原子的碳链．它的名称是3 甲基己烷．
2．支链数目要“多”的原则
主链等长时，选择支链较多的一条为主链．例如：
该结构中，①和②的碳链等长，但①中只有2个支链，②中有3个支链，所以，应以②作为主链，名称为2,4 二甲基 3 乙基戊烷．
3．离支链要“近”的原则
主链上的碳原子编号时，从离支链近的一端开始．例如：
给该烃主链上碳原子编号时，不是从左向右编号，而是从右端开始编号．此烃的名称是2,6 二甲基辛烷．
4．起点碳靠近的取代基要“简单”的原则
在主链两端等距离出现不同取代基时，从靠近简单取代基的一端编号，简单取代基优先．例如：
该烃命名时可能会出现两个名称：4 甲基 3 乙基己烷和3 甲基 4 乙基己烷．据与起点碳靠近的取代基要简单的原则，该烃的正确名称应为3 甲基 4 乙基己烷．
5．支链位置序号之和要“小”的原则
主链上碳原子编号时，首先考虑离支链最近的取代基，其次，应考虑到次近的取代基．例如：
该烃命名时可能会出现两个名称：2,4,4 三甲基戊烷和2,2,4 三甲基戊烷．前者支链位置序号之和为10，后者支链位置序号之和为8，根据支链位置序号之和要小的原则，该烃的正确名称应为2,2,4 三甲基戊烷．
烯烃、炔烃和烃的衍生物中都含有官能团，在命名时要注意到官能团对命名的影响，选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链．
[例] 下列烷烃的系统命名中，错误的是 ( )
B． ,2,4 二甲基己烷
C． ,2,2 二甲基丙烷
D． ,4 甲基戊烷
[解析] 按照烷烃系统命名的规则，选项D中烷烃的名称为2 甲基戊烷．
[答案] D
下列有机物命名正确的是 ( )
A．3,3 二甲基丁烷 B．3 甲基 2 乙基戊烷
C．2,3 二甲基戊烯 D．3 甲基 1 戊烯
解析：可按名称写出相应的结构式，重新命名，判断名称是否正确．
A．结构为 ，根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则，应命名为2,2 二甲基丁烷，A不正确．
B．结构为 ，主链碳原
子为6而不是5，名称应为3,4 二甲基己烷，B不正确．
C．结构可为 ，
也可为 ，
或 等等，命名为2,3 二甲基戊烯，未指明双键位置，因此无法确定其结构，C不正确．
答案：D
含官能团有机物的命名跟烷烃类似，不同的是不论是确定主链还是编号，都应先考虑官能团在主链上且官能团所处的位号最小，即
(1)确定含官能团的最长碳链为主链；
(2)主链里碳原子的位号顺序从离官能团最近的一端算起．
[例] 的系统名称为
____________________．
[解析] 出错的原因是编号出现错误或未标明碳碳三键的位置，编号应从右端碳原子算起，其名称为4,4 二甲基 3 乙基 1 戊炔．
[答案] 4,4 二甲基 3 乙基 1 戊炔
训练全程跟踪(共6张PPT)
知识体系构建
章末质量检测
章末小结与检测
章末质量检测
知识体系构建
ZHI SHITIX C。 UJLAN
链状化合物
按碳的骨架分类环状化合物(脂环化食物
烷烃(环烷烃)
烃{烯烃
C
.分类
炔烃:-C=C
芳香烃
卤代烃:-X
醇:OH
酚:OH
有机物
按官能团分类
醚:COC
醛:CH
烃的衍生物
O
酮:-C
O
羧酸:COH
酯:COR
2.碳原子的成键特点:碳原子和其他非金属原子形
成共价键,碳原子之间可以形成单键、双键和三
键,可以形成碳链,可以形成碳环
概念:物质具有相同的分子式、不同结构的现象
3.同分书写:主链由长到短,支链由整到散,位置由
异构心到边排列对、邻到间
现象
碳链异构
种类{官能团异构
位置异构
①选主链(“长”而“多”),称某烷
有机物
烷烃②编号位(“近”而“小”),定支链
③取代基,写在前,标位置,短线连
④不同基,简到繁,相同基,合并算
4.命
①选含有双键或三键的最长碳链为
名
主链,称为“某烯”或“某炔”
烯烃炔烃②从离双键或三键近的一端给主链
碳原子编号
③标明双键或三键的位置
苯的同系物:以苯环作为母体
5.烃基烃失去一个氢原子后所剩余的原子团,用“R表示
6.研究{(1)用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行
有
有机分离提纯
机
物的(2)对纯净的有机物进行元素分析,确定实验式
物
般
(3)可用质谱法测定相对分子质量,确定分子式
步骤/(4)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中
的官能团和各类氢原子的数目,确定结构式
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第2课时 元素分析与相对分子质量的测定 分子结构的鉴定
第一章
认识
有机
化合
物
预习全程设计
第四节
第2课时
名师全程导学
训练全程跟踪
[读教材·填要点]
一、元素分析与相对分子质量的测定
1．元素分析
(1)定性分析
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成．如燃烧后C生成 ，H生成 ，Cl生成 .
CO2
H2O
HCl
(2)定量分析
将一定量有机物燃烧并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数．
(3)李比希氧化产物吸收法确定有机物实验式
①用CuO作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化，产物 用无水CaCl2吸收， 用KOH浓溶液吸收．分别称出吸收剂吸收前后的质量，计算出 原子在分子中的含量，剩余的就是 的含量．
H2O
CO2
C、H
O
2．相对分子质量的测定——质谱法
(1)原理：用高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变
成带 的分子离子和碎片离子．分子离子和碎片离子各自具有不同的 ，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因 而先后有别，其结果被记录为质谱图．
(2)质荷比：分子离子、碎片离子的 与其 的比
值．其中比值最大的为该有机物的 ．
正电荷
相对质量
相对质量
质量不同
电荷
相对分子质量
二、分子结构的鉴定
1．鉴定方法
鉴定有机物分子结构的方法有物理方法和化学方法．化学方法主要是通过特征反应来鉴别 ．鉴定有机物分子结构的物理方法主要有质谱、紫外光谱、 、
．
红外光谱
官能团
核磁共振氢谱
2．红外光谱
用红外线照射有机物时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种 或 的信息．
化学键
官能团
3．核磁共振氢谱
(1)作用
测定有机物分子中氢原子的 和 ．
(2)原理
处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的 ，而且吸收峰的面积与 成正比．
类型
数目
位置不同
氢原子个数
[先思考·再交流]
1．怎样判断有机物(烃或烃的含氧衍生物)中是否含有氧
元素？
分析：烃或烃的含氧衍生物燃烧后生成CO2和H2O，若原有机物的质量大于CO2中C的质量与H2O中H的质量之和，则说明有机物中含有氧元素．
答案：有机化合物中是否含氧元素的确定方法：一般来说，有机物完全燃烧后各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O，某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素为C、H或C、H、O.欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H质量之和与原来的有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧．
2．设计实验方案，测定含氮有机物中氮元素的质量分
数．
分析：将含氮有机物氧化后生成N2，通过测量N2的体积来确定氮元素的质量分数．
答案：将样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜的催化作用下燃烧生成氮气，并借助二氧化碳气流将生成的气体带出，经KOH浓溶液吸收二氧化碳气体后，测得剩余气体的体积，即可计算出样品中氮元素的质量分数．
3．下图是某有机物A的质谱图，你能确定A的相对分子
质量吗？
分析：从有机物A的质谱图上可以看出，质荷比最大的M＋为72，故A的相对分子质量为72.
答案：72
4．某有机物X的分子式为C2H6O，其红外光谱和核磁共振
氢谱如下：
你能确定X的结构吗？
分析：由X的红外光谱确定X分子结构中存在C—H键、C—O键、O—H键．由X的核磁共振氢谱确定X分子结构中有三种不同类型的氢原子，且强度比为1∶2∶3.故X的分子结构为：CH3CH2OH.
答案： CH3CH2OH
要点一 有机化合物相对分子质量的确定方法——————
1．根据标准状况下气体的密度ρ，计算该气体的摩尔质
量，即数值上等于该气体的相对分子质量：M＝22.4ρ(限于标准状况下)．
2．依据气体的相对密度D，计算气体的相对分子质量：
MA＝D·MB.
[例1] 燃烧某有机物A 1.50 g，生成1.12 L(标准状况)CO2和0.05 mol H2O.该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，试求该有机物的分子式．
[答案] CH2O
A．甲醇 B．甲烷
C．丙烷 D．乙烯
解析：从质谱图中可看出，信号强度最大的碎片质量为16，即相当于碎片甲烷．
答案：B
要点二 有机物分子式的确定 ——————————————
1．直接法
直接计算出l mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式．如给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比，计算分子式的途径为：密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol气体中各元素原子分别为多少摩尔→分子式．
有机物的分子式、结构确定的基本思路可归纳为如下图所示：
[例2] 将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O.将12 g 该有机物的完全燃烧产物通过浓H2SO4，浓H2SO4增重14.4 g，再通过碱石灰，碱石灰增重26.4 g．则该有机物的分子式为
( )
A．C4H10 B．C2H6O
C．C3H8O D．C2H4O2
[答案] C
2．实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，
求该化合物的实验式．又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式．
答案：C2H6
要点三 有机物结构式的确定 —————————————
1．根据价键规律确定
某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式．例如C2H6，只能是CH3CH3.
2．通过定性实验确定
实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式．
如能使溴的四氯化碳溶液退色的有机物分子中可能含有 ，不能使溴的四氯化碳溶液退色却能使酸性高锰酸钾溶液退色的可能是苯的同系物等．
3．通过定量实验确定
(1)通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确
定；
(2)通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol 某醇与
足量钠反应可得到1 mol 气体，则可说明醇分子含有2个—OH.
4．根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物
实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”．
5．其他方法确定有机物的结构
可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式．
红外光谱图可确定有机物中含有的官能团，核磁共振氢谱可以测定分子中有多少氢原子，二者相结合一般可以确定分子的结构．
[例3] 核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同．现有一物质的核磁共振氢谱如图所示．则可能是下列物质中的 ( )
A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2OH
C． D．CH3CH2CHO
[解析] 由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可判断分子中有几种化学环境不同的氢原子．分析可得A中是2种，B中是4种，C中是2种，D中是3种．
[答案] B
3．在核磁共振氢谱中出现两组峰，且其面积之比为
3∶2的化合物是 ( )
解析：核磁共振氢谱中出现两组峰，说明其分子结构中有两种类型的氢原子，选项A、C、D中的物质符合这一要求，选项A中面积比为6∶2，C中面积比为6∶8，而D中面积比为6∶4.
答案：D
1．实验式是表示化合物分子所含各元素原子数目最简
单整数比的式子，不能确切表明分子中的原子个数，而分子式是表示分子中所含元素的原子种类和数目．
2．某些特殊组成的实验式，可根据其组成特点直接确定
其分子式，如实验式为CH3的有机物，其分子式为C2H6时，氢原子已达到饱和；实验式为CH3O的有机物，其分子式为C2H6O2(乙二醇)．
[例] 为了测定某有机物A的结构，做如下实验：①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3.完成下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量是_______________．
(2)有机物A的实验式是________________________．
(3)能否根据A的实验式确定A的分子式________(填“能”或“
不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此
空不填)．
(4)写出有机物A可能的结构简式_______________．
(3)因为C2H6O中氢原子数已使碳原子达到“饱和”状态．故只根据实验式即可确定A的分子式为C2H6O.
(4)由A的核磁共振氢谱可知，A分子结构中有三种类型的氢原子，且其数目比为1∶2∶3，则A的结构简式为CH3CH2OH.
[答案] (1)46 (2)C2H6O (3)C2H6O 能
(4)CH3CH2OH
训练全程跟踪
