(共4张PPT)
知识体系构建
章末质量检测
章末小结与检测
章末质量检测
知识体系构建
ZHI SHITIX C。 UJLAN
烯烃、二烯烃的加聚反应
分子化
反应
物的基本方法
缩合聚
反应
反应氨基与羧基的缩聚
塑料
有
构成见
应
分类
成纤维
见
特种橡胶
物
成橡胶
通用橡
功能高分子材料
复合材粒
用途
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合成高分子化合物的基本方法
掌握：加成聚合反应和缩合聚合反应的一般特点并能判断聚合产物，分析出单体．
了解：单体、链节、聚合度、加成聚合反应和缩合聚合反应等概念．
第五章
进入合成有机分子化合物的时代
预习全程设计
第一节
合成高分子化合物的基本方法
名师全程导学
训练全程跟踪
[读教材·填要点]
一、加成聚合反应
1．加成聚合反应
由乙烯在一定条件下，生成聚乙烯的反应，叫加成聚合反应，简称 ．
2．高分子化合物的结构
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的
称作单体．
加聚反应
低分子化合物
(2)链节：高分子化合物中化学组成 、可重复的
称作链节．
(3)聚合度：高分子链中含有链节的 称聚合度，通
常用 表示，如 中，单体为 ，链节为 ，聚合度为 .
相同
最小单位
数目
n
n
CH2=== CH2
二、缩合聚合反应
写出己二酸与乙二醇生成聚酯的化学方程式：
[先思考·再交流]
下列合成高聚物的化学反应属于加聚反应的有________，属于缩聚反应的有________．
分析：由反应方程式判断①、②为加聚反应，③、④为缩聚反应．
答案：①② ③④
要点一 合成高分子化合物的反应类型———————————
1．加聚反应的类型
(1)单双键加聚
(2)共轭双键的加聚
(3)两种及两种以上单体的加聚
2．缩聚反应的类型
(1)醇羟基和羧基的酯化缩聚
①二元酸和二元醇的缩聚
如合成聚酯纤维：
②羟基羧酸的酯化缩聚
②含双氨基与含双羧基物质的缩聚
如由间苯二甲酸和间苯二胺制备Nomx纤维：
(1)组成聚乙烯分子(? ?)的链节(—CH2—
CH2—)和单体(CH2===CH2)之间化学组成和相对质量
相同，结构不同．
(2)可从结构简式上区分加聚产物与缩聚产物．在缩聚产
物的结构简式中含有端基原子和原子团，而加聚产物
中没有．
[例1] 下列有机物或有机物组合，不能发生聚合反应的是 ( )
.
＋(n－1)H2O；而D项不能发生聚合反应．
[答案] D
1．下列物质中能发生加成、加聚和缩聚反应的是( )
解析：能发生加成、加聚反应的化合物分子结构中应含有
等；能发生缩聚反应的化合物应含有两个或两个以上的官能团，如—COOH、—OH和—NH2等．
答案：B
要点二 由高聚物推单体的方法——
1．判断聚合类型
若链节主链上都是碳原子，一般是加聚反应得到的产物；若链节主链上含有 等基团时，一般是缩聚反应的产物．
2．加聚产物单体的判断
(1)凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物其单
体必为一种，将两个半键闭合即可．如
(2)凡链节主链只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的高聚物，其单体必为两种．在中央画线断开，然后将四个半键彼此闭合即可，如
的单体是CH2===CH2和CH3—
CH===CH2.
(3)凡链节主链中只有碳原子并存在 键的高聚
物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线
断开，然后将半键闭合，即将单双键互换．如：
的单体是：
3．缩聚高聚物单体的判断
(1)凡链节为 结构的高聚物，其单体必为
一种，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物单体：H2N—R—COOH.
(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键( )结构的高
聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体必为两种，在亚氨基上加氢原子，羰基上加羟基即得高聚物单体．如：
的单体是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH.
(3)凡链节中间(不在链端上)含有 (酯基)结构的
高聚物，其单体必为两种，从 中间断开，羰基上加羟基，氧原子上加氢原子即得高聚物单
体．如： 的单体如下为HOOC—COOH和HOCH2—CH2OH.
由缩聚物推断单体的步骤为：
(1)去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”，变为小分子．
(2)断开分子中的酰胺键或酯基．
(3)将断开的羰基碳上连接—OH；在氧或氮原子上连接—
H，还原为单体小分子．
[例2] 使用有机材料制成的薄膜，给环境造成的“白色污染”后果十分严重．我国最近研制成功的几种可降解塑料结构简式如下：
该塑料有良好的生物适应性和分解性，能自然腐烂分解．
试回答下列问题：
(1)可降解塑料A、B、C对应的三种单体依次是________________、________________、____________.
(2)可降解塑料在自然界可通过__________(填反应类型)进行降解．
(3)B的单体在浓H2SO4中可发生消去反应生成不饱和酸，此不饱和酸的结构简式是________________．此不饱和酸属于链状酸的同分异构体还有________种．
[解析] (1)可降解塑料A、B、C都是由各自单体通过缩聚反应生成的，对应的三种单体依次是
(2)可降解塑料在自然界可通过水解反应进行降解．
(3) 在浓H2SO4中可发生消去反应生成
不饱和酸，其结构简式是 它的属于链状酸的同分异构体还有
(2)水解(或取代)反应
2．下面是一种线型高分子的一部分：
由此分析，这种高分子化合物的单体至少有__________种，分别写出它们的结构简式．
___________________________________________________
___________________________________________________
___________________________________________________
解析：从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多次出现类似酯的结构中的 结构单元，所以这种高分子化合物是由酸和醇缩聚而成的聚合物．据长链可以得知结合处 断裂后，碳原子上加羟基，氧原子上加氢，从而得出各种单体有(注意重复)5种．
由单体确定缩聚物的结构时，要在方括号外侧写出端基原子(H)或原子团(—OH或—NH2)．书写由单体合成缩聚物的化学方程式时，要特别注意小分子的数目是(n－1)或(2n－1)而不是n或2n.
[例] 人类利用太阳能已有3000多年的历史，太阳能科技突飞猛进．塑晶学名为新戊二醇(NPG)，它和液晶相似，塑晶在恒温44℃时，白天吸收太阳能而贮存热能，晚上则放出白天贮存的热能．NPG是一种白色结晶固体，熔点124℃～130℃，沸点210℃，主要用于生产聚酯树脂、无油醇酸树脂等．已知：NPG的结构简式为： ，试回答下列问题：
(1)有关NPG的说法正确的是________(填序号)．
A．NPG与乙二醇互为同系物
B．NPG可命名为：2,2 二甲基 1,3 丙二醇
C．NPG一定条件下能发生消去反应
D．研究确定NPG的结构，需经重结晶提纯并干燥，通
过元素定量分析确定分子组成、相对分子质量再通
过波谱分析确定其结构
(2)NPG可与丙二酸以等物质的量缩聚形成一种用途非常广
泛的聚酯，该反应的化学方程式为：_____________________________________________
_______________________________________________.
[解析] (1)NPG的结构简式为 .羟
基相邻的碳原子上无氢原子，不能发生消去反应．
(2) 与HOOC—CH2COOH发生缩
聚反应生成
[答案] (1)A、B、D
训练全程跟踪(共22张PPT)
功能高分子材料
认识：新型功能高分子材料在日常生活、工农业生产、科学研究等方面的重要作用．
知道：新型高分子材料的结构和主要功能．
预习全程设计
第三节
功能高分子材料
名师全程导学
训练全程跟踪
第五章
进入合成有机分子化合物的时代
[读教材·填要点]
一、功能高分子材料
1．分类
(1)新型 的高分子材料．
(2)特殊功能高分子材料，即在合成高分子的主链或支链
上引入某种功能原子团，使其显示出某些方面的特殊功能．
骨架结构
2．研制类型
(1)由带 的单体合成高分子．
(2)先合成 ，再在主链上引入功能基．
3．高吸水性树脂
(1)合成方法
①对 、 等天然吸水材料进行改性，在它们的高分子材料上再接上含强亲水性原子团的支链，以提高它们的吸水能力．
②以带有 原子团的化合物为单体，均聚或共聚得到亲水性高聚物．
功能基
高分子主链
淀粉
纤维素
强亲水性
(2)性能
可以吸收几百至几千倍于自重的水，同时保水能力强，还能耐一定的挤压作用．
(3)应用
干旱地区用于农业、林业、植树造林时抗旱保水，改良土壤，改造沙漠．
二、复合材料
1．将几种不同的材料组合在一起制成 ，其中一
种材料是基体，另一种材料是增强剂．
2．性能：复合材料往往可以集中几种材料的优异性能．
复合材料
[先思考·再交流]
1．在橡胶工业中，制造橡胶要经过硫化工艺，将顺丁橡
胶的线型结构连接为体型结构．在制备高吸水性树脂时也要加入交联剂，以得到具有网状结构的树脂．为什么要做成体型结构？目的是否相同？
分析：橡胶工业中将线型结构连接为体型结构是为增加橡胶的功能，防止老化；高吸水性树脂将线型结构连接为体型结构可使它既吸水又不溶于水．
答案：增加橡胶的功能，防止橡胶老化；增强吸水性．
2．太空旅游是很多人的梦想，而日新月异的科技则让我
们离梦想越来越近．作为主要交通工具的宇宙飞船，其外壳和构件使用了大量的复合材料，你知道什么是复合材料吗？复合材料的主要应用领域有哪些？
答案：复合材料是由几种不同材料组合在一起制成的一种新型材料，其中一种材料作基体，另一种材料作增强体．
复合材料主要用来做建筑材料、汽车、轮船、人造卫星、宇宙飞船的外壳和构件．
要点 功能高分子材料与复合材料的比较—————————
材料
名称 功能高分子材料 复合材料
概念 既具有传统高分子材料的机械性能，又具有某些特殊功能的高分子材料 两种或两种以上材料组成的新型材料，其中一种材料作为基体，另一种材料作为增强体
材料
名称 功能高分子材料 复合材料
性能 不同的高分子材料具有不同的特征性质 一般具有强度高、质量轻、耐高温耐腐蚀等优异的性能
应用 用于制作高分子分离膜、人体器官等 用于汽车工业、机械工业、体育用品航天航空、人类健康等
医用高分子材料应该满足：(1)无毒，且是化学惰性的；(2)与人体组织和血液相容性好；(3)具有较高的机械性能；(4)容易制备、纯化、加工和消毒．
[例] 下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料．
下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是 ( )
A．用于合成维通橡胶的单体是CH2===CF－CF2－CF2－CF3
B．用于合成有机硅橡胶的单体是
C．聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物
D．有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得
[解析] 合成维通橡胶的单体是CH2===CF2和CF2===CF－CF3；有机硅橡胶是缩聚产物；而聚甲基丙烯酸甲酯是通过加聚反应而得到的产物．
[答案] B
高分子分离膜可以有选择地让某些物质通过而将物质分离，下列应用不属于高分子分离膜的应用范围的是 ( )
A．分离工业废水，回收废液中的有用成分
B．在食品工业中，浓缩天然果汁、乳制品加工和酿
造业
C．将化学能转换成电能，将热能转换成电能
D．海水的淡化
.
解析：高分子分离膜的特点是能够让某些物质有选择地通过，而把另外的物质分离掉．应用范围：①生活污水、工业废水等废水处理及回收废液中的有用成分；②海水和苦咸水的淡化；③浓缩天然果汁、乳制品加工、酿酒等．
答案：C
不同的功能高分子材料有不同的结构及特殊功能，功能高分子材料包括高分子分离膜、液晶高分子、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等．功能高分子材料既具有传统高分子材料的机械性能，又有某些特殊功能．
[例] (2011·扬州中学高二月考)现有一种为婴儿特制的新型尿布——“尿不湿”．这种尿布表面涂有一种既能吸水又能保留水的物质，根据你的推测，这种特殊物质的结构可能是 ( )
[解析] 本题错选的原因在于对亲水基团和憎水基团认识不清．常见的亲水基团有—OH、—COOH等，憎水基团有—R，—X等．一次性尿片的材料应是亲水但不溶于水的物质，选项中只有 中的—OH属于
亲水基团，而其自身属于高分子化合物不溶于水．
[答案] C
训练全程跟踪(共42张PPT)
应用广泛的高分子材料
掌握：高分子化合物的结构与性能之间的关系．
认识：治理“白色污染”的途径和方法．
知道：合成高分子材料塑料、合成纤维、合成橡
胶的性质和用途．
预习全程设计
第二节 应用广泛的高分子材料
名师全程导学
训练全程跟踪
第五章
进入合成有机分子化合物的时代
[读教材·填要点]
一、合成材料的分类
1．合成材料的种类很多，按用途和性能可分为
、 和复合材料．
2．三大合成材料： 、合成纤维、 ．
合成高分子材料
功能高分子材料
塑料
合成橡胶
二、常见的合成材料
1．塑料
(1)塑料的分类：根据塑料加热时的表现可把塑料分为
塑料和 塑料两大类．
热塑性
热固性
(2)常见合成材料
①聚乙烯
性质 高压聚乙烯 低压聚乙烯
相对分子质量
密度
有无支链 很少
生成条件 高压、催化剂 低压、催化剂
较小
较大
较高
较低
有
②酚醛树脂
a．酸催化
在酸催化下，等物质的量的苯酚和甲醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚：
基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构高分子：
b．碱催化
在碱催化下，等物质的量的甲醛与苯酚或过量的甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，就可以生成 结构的酚醛树脂．
网状
2．合成纤维
(1)纤维的分类
(2)六大纶：六大纶包括涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维
纶、氯纶．目前产量占第一位的是 ，其制备原理是：
.
涤纶
＋(2n－1)H2O
3．合成橡胶
合成橡胶的种类很多，现在已经有丁苯橡胶、顺丁橡胶、合成天然橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶、乙丙橡胶、硅橡胶等品种．产量占第一位的是 ，次之的是 ．
丁苯橡胶
顺丁橡胶
[先思考·再交流]
1．有下列五种高聚物：①聚乙烯塑料 ②聚氯乙烯塑料
③酚醛树脂 ④聚苯乙烯塑料 ⑤有机玻璃
属于线型结构的有________，属于体型结构的有________．
分析：聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、有机玻璃属于线型结构，具有热塑性，而酚醛树脂属于体型结构，具有热固性．
答案：①②④⑤ ③
2．高压聚乙烯和低压聚乙烯哪一个的熔点低？
分析：高压聚乙烯主链带有长短不一的支链，支链结构有碍碳碳单键的旋转和链之间的接近，链之间的作用力比低压聚乙烯低，故高压聚乙烯的熔点低．
答案：高压聚乙烯的熔点低
3．人造纤维和合成纤维有何区别？
答案：人造纤维的主要原料是天然高分子化合物，主要是纤维素；而合成纤维的主要原料是石油化工或煤化工产品——气态或液态烃及其衍生物，是小分子化合物．
4．将下列高分子化合物的名称与结构简式连线．
分析：涤纶是由 与HOCH2CH2OH经缩聚反应而生成的高聚物；酚醛树脂是由苯酚与甲醛缩合而成的高聚物；有机玻璃是由
经加聚反应而得．
答案：
要点一 高分子化合物的结构与性质—————————————
线型高分子 体型高分子
结构 分子中的原子以共价键相互联结，构成一条很长的卷曲状态的“链” 分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构
线型高分子 体型高分子
溶解性 能缓慢溶解于适当溶剂 很难溶解，但往往有一定程度的胀大
性能 具有热塑性，无固定熔点 具有热固性，受热不熔化
特性 强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好 强度大、绝缘性好，有可塑性
常见物质 聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶 酚醛树脂、硫化橡胶
线型高分子化合物具有热塑性，可反复加热熔融加工，而热固性塑料只能一次成型．
[例1] 下列说法不正确的是 ( )
A．高分子化合物材料一般都有固定的熔点
B．相对分子质量大的高分子一般具有热塑性，相对分
子质量小的高分子一般具有热固性
C．高聚物的聚合度一般是不确定的
D．高分子化合物的溶解一般比较缓慢
.
[解析] 高分子化合物材料一般都是混合物，没有固定的熔点，A错误；线型高分子化合物具有热塑性，与相对分子质量的大小无关，B错误．
[答案] AB
1．下列原料或制成的成品中，若出现破损不可进行热
修补的是 ( )
A．聚氯乙烯凉鞋 B．电木插座
C．自行车内胎 D．聚乙烯塑料膜
.
解析：A的结构简式为 ，是线型高分子
化合物；B中电木是体型高分子材料；C的结构简式为 ，是线型高分子化合物，
若硫化则可变为体型材料，结合生活实际，车辆内胎是可以热修补的；D的结构简式为? 是线型高分子化合物．
答案：B
要点二 常见合成材料的结构与性能———————
1．常见塑料
名称 结构简式 单体 性能 用途
聚乙烯 机械强度好、电绝缘性好、耐化学腐蚀、质轻、无毒、耐油性差、易老化 饮料纸盒涂层、导线绝缘层、薄膜、包装桶等
名称 结构简式 单体 性能 用途
聚氯乙烯 机械强度好、电绝缘性好、耐化学腐蚀、防水、有毒 排水管、凉鞋、雨衣、化工厂容器贮槽
名称 结构简式 单体 性能 用途
酚醛塑料 绝缘性好、耐热、抗酸 可作电工器材、汽车部件、涂料日常用品等
名称 结构简式 单体 性能 用途
有机玻璃 透光性好、质轻、耐水、耐酸、耐碱、抗霉、易加工、耐磨性较差 可制飞机、汽车用玻璃、光学仪器、医疗器械等
2．常见合成纤维
名称 结构简式 单体 性能 用途
涤纶 抗皱性、强度高、耐酸腐蚀、耐磨、吸湿性差 衣料、室内装修材料、电绝缘材料、绳索、渔网等
3．常见合成橡胶
名称 结构简式 单体 性能 用途
顺丁橡胶 高弹性、机械强度好、电绝缘性好、不耐酸碱 汽车轮胎、医用手套、胶布、胶鞋等
名称 结构简式 单体 性能 用途
丁苯橡胶 高弹性、耐老化、耐腐蚀、黏结性差、电绝缘性好 汽车轮胎、电绝缘材料、胶管、胶鞋、橡皮等
塑料是由树脂和加工助剂构成的，塑料的基本性能主要取决于树脂的本性，加工助剂也起重要作用．
[例2] 硅橡胶是一种医用高分子材料，用于人造心脏、人造肌肉、人造皮肤等．它具有良好的生物相容性和稳定性，有足够的机械强度，而且易于加工、消毒．硅橡胶是一种耐高温橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两步反应制得：
其合成过程的反应类型分别是 ( )
①水解反应 ②加成反应 ③加聚反应 ④缩聚反应
A．①③ B．①②
C．②④ D．①④
[解析] 从制备过程可知；第一步反应为水解反应，第二步反应为缩聚反应．
[答案] D
2．某有机物的结构简式为? ．下列叙
述不正确的是 ( )
A．1 mol该有机物与NaOH溶液完全反应时，消耗1 mol
NaOH
B．该有机物水解所得的高聚物具有很强的吸水性
C．该有机物可通过加聚反应生成
D．该有机物分子中含有双键
．
解析：该有机物水解后得到? 和
CH3COOH，其中 分子结构中含有大量
－OH，故具有很强的吸水性；该高聚物可由
经加聚反应而得；1 mol该高聚物可与n mol NaOH发生反应．
答案：A
线性结构的高分子化合物具有热塑性，根据这一性质制成的高分子材料具有良好的可塑性，能制成薄膜、拉成丝或压制成各种形状．而具有体型结构的塑料不具有热塑性，受热不软化、不熔融，也不溶于溶剂．
[例] 橡胶树是热带植物，在我国海南有大面积的种植，从橡胶的乳胶中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构为 ．
试回答下列问题：
(1)天然橡胶能溶于汽油的原因是
____________________________，天然橡胶中加入适当硫进行硫化后，其结构由________变成________，因而硫化橡胶________(填“能”或“不能”)溶于汽油．
(2)天然橡胶是一种无色液体，该无色液体中加入溴水，
溴水________(填“能”或“不能”)褪色．
[解析] 由天然橡胶的结构简式知其是一种线型高分子化合物，能溶于汽油等有机溶剂，同时链节中仍含有碳碳双键，能使溴水褪色．进行硫化时，线型分子间通过硫原子连接成网状结构，性质发生了改变，不能溶于有机溶剂．
[答案] (1)天然橡胶具有线型结构 线型结构 体型结构 不能 (2)能
训练全程跟踪
