第一章有机化合物的结构特点与研究方法期末专题复习2020-2021学年高二化学人教版（2019）选择性必修三（解析版）

高二化学人教版（2019）选择性必修三期末专题复习（一）
（有机化合物的结构特点与研究方法）
满分：100分
时间：90分钟
一、选择题（共16小题，每题3分，在下列给出的四个选项中只有一个是正确的）
1．下列有关同分异构体的种类判断中，正确的是
A．分子式为C9H10的芳香族化合物有8种
B．分子式为C5H8O2，含五元环且属于酯的有机物有2种
C．分子式为C5H10O2，能和碳酸氢钠溶液反应的有机物W。在光照条件下，W与氯气发生烃基上的取代反应，生成的一氯代物有12种
D．分子式为C5H12O，且能与Na反应放出氢气的有机化合物(不考虑立体异构)有5种
2．为了提纯下列物质（括号内为杂质），有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是
选项
被提纯的物质
除杂试剂
分离方法
A
溴苯（溴）
水
分液
B
苯（甲苯）
CCl4
分液
C
乙炔（硫化氢）
NaOH溶液
洗气
D
甲烷（乙烯）
KMnO4酸性溶液
洗气
A．A
B．B
C．C
D．D
3．用括号内的试剂和方法除去下列各物质中的少量杂质，不正确的是
A．乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发)
B．乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液，分液)
C．苯中含有苯酚(浓溴水、过滤)
D．溴苯中含有液溴(NaOH溶液、分液)
4．A、B是摩尔质量不相等的两种有机物，无论A、B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后生成CO2的质量也不变。符合这一条件的组合是
A．HCHO和CH3COOH
B．HCOOCH3和CH3COOH
C．C2H4和C2H5OH
D．CH4和CH3OH
5．下列化学用语中正确的是
A．甲基的电子式：
B．正丁烷的球棍模型：
C．四氯化碳的比例模型：
D．异戊烷的结构简式：(CH3)2CHCH2CH3
6．具有手性碳原子的有机物具有光学活性。下列分子中，没有光学活性的是
A．乳酸：CH3—CH(OH)—COOH
B．甘油：HOCH2—CH(OH)—CH2OH
C．脱氧核糖：
HOCH2—CH(OH)—CH(OH)—CH2—CHO
D．核糖：HOCH2—CH(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
7．下列化学用语表示正确的是
A．间硝基甲苯的结构简式:
B．CH2F2的电子式:
C．乙醇的分子式为C2H5OH
D．乙烯的结构简式:CH2CH2
8．下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是
A．的一溴代物有4种
B．分子式为属于烯烃的同分异构体有4种
C．分子式为属于羧酸的同分异构体有4种
D．分子式为的同分异构体有3种
9．下列属于有机物的是
A．
B．
C．
D．
10．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是
A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
B．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由乙醇和氢溴酸反应制溴乙烷
C．由氯代环已烷制环己烯；由丙烯和溴制1，2-二溴丙烷
D．由甲苯制对硝基甲苯；由甲苯和酸性KMnO4制苯甲酸
11．31g由三种醇组成的混合物与足量的金属钠完全反应后，得到标准状况下氢气11.2L，下列判断中正确的是
A．一定有甲醇
B．一定有乙醇
C．一定有甘油
D．一定有乙二醇
12．现有一物质的核磁共振氢谱如图所示，则可能是下列物质中的
A．
B．
C．
D．
13．波谱分析是近代发展起来的测定有机物结构的物理方法，下列说法错误的是
A．质谱图中的最高峰对应的横坐标就是有机物分子的相对分子质量
B．由红外光谱可获得有机物分子官能团的信息
C．通过核磁共振氢谱可区分2-丁炔和1，3-丁二烯
D．紫外和可见光谱(UV)也是常用的测定分子结构的方法
14．下列有关实验装置、操作，不能达到相应实验目的的是
A．制备乙酸乙酯
B．用KOH溶液除去溴苯中的溴单质
C．除去乙烷中的丙烯
D．蒸馏75%的酒精制备无水乙醇
A．A
B．B
C．C
D．D
15．在沥青中含有多种稠环芳香烃，如：，它们互称为同系列，已知第一种物质的化学式为C10H8，分析上述化合物的结构简式特点，请推测该系列中第10种化合物的分子式为
A．C58H20
B．C64H26
C．C70H30
D．C76H38
16．我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：
下列说法不正确的是（　　）
A．反应①的产物中含有水
B．反应②中只有碳碳键形成
C．汽油主要是C5～C11的烃类混合物
D．图中a的名称是2-甲基丁烷
二、综合题（共4小题，52分，请把正确答案写在答题卡上）
17．Ⅰ.下列物质中：
①液氯和氯气
②白磷和红磷
③和
④Cl和Cl
⑤(CH3)2CHCH3和CH3(CH2)2CH3
⑥
CH4和CH3CH2CH3
(1)互为同分异构体的有___________
(2)互为同素异形体的有___________
(3)属于同位素的有___________
(4)属于同一种物质的有___________。(填序号)
Ⅱ．
“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈正方体结构。该分子的碳架结构如下图所示，其中每个顶点表示一个碳原子，棱表示碳碳单键，氢原子未画出。
(1)
“立方烷”的分子式为___________；
(2)其一氯代物共有___________种；
(3)其二氯代物共有___________种。
18．按要求回答问题：
(1)请写出异丙基的结构简式______；
(2)请写出
反-2，3-二氯-2-戊烯的结构简式______；
(3)的名称为______
；
(4)
的名称为______；
(5)某有机物分子式为C8H8，且属于芳香烃，已知它可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，则该有机物的结构简式为___________。
(6)某烃的含氧衍生物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为88.0，含碳的质量分数为68.2%，含氢的质量分数为13.6%，红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基，请写出其结构简式：______。
19．(1)C
元素是形成有机物的主要元素，下列分子中含有
sp
和
sp3
杂化方式的是
___________
(填字母)。
a．
b．CH4
c．CH2=CHCH3
d.CH3CH2C≡CH
(2)BF3
能与
NH3
反应生成
BF3·NH3.BF3·NH3中
B
原子的杂化轨道类型为
___________
，B
与
N
之间形成___________键。硼酸(H3BO3)在水溶液中能与水反应生成[B(OH)4]-而体现一元弱酸的性质。[B(OH)4]-中
B
的原子杂化类型为
___________
，不考虑空间构型，[B(OH)4]-的结构可用示意图表示为___________。
(3)麻醉剂的发现和使用是人类医学史上一项了不起的成就。“笑气”(N2O)是人类最早应用于医疗的麻醉剂之一、已知
N2O
分子中氧原子只与一个氮原子相连，则
N2O
的结构式可表示为
___________，其分子立体构型是
___________形。另一种常用麻醉剂氯仿常因保存不慎而被氧化，产生剧毒光气(COCl2)：2CHCl3＋O2→2HCl＋2COCl2，光气分子的立体构型是___________形。
(4)丁二酮肟常用于检验
Ni2＋：在稀氨水介质中，丁二酮肟与
Ni2＋反应可生成鲜红色沉淀，其结构如图所示。
该结构中，碳碳之间的共价键类型是
σ
键，碳氮之间的共价键类型是
___________
，氮镍之间形成的化学键是___________。碳原子的杂化轨道类型有
___________。
20．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3
g该有机物完全燃烧，生成0.1
mol
CO2和2.7
g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1：2：3。
④用红外光谱仪处理该化合物，得到如图三所示图谱。
试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量是___________。
(2)有机物A的实验式是___________。
(3)有机物A的分子式是___________。
(4)有机物A的结构简式是___________。
(5)某化合物的分子式为C4H9Cl，其核磁共振氢谱图中显示只有一组峰，则该物质的结构简式为___________。
(6)由该物质制取乙烯的方程式为：___________，向该物质中加入金属钠时的反应方程式为：___________。
参考答案
1．C
【解析】A.
芳香族化合物要含有苯环，侧链上有一个不饱和度。若取代基为甲基和乙烯基，位置分别为邻、间、对的同分异构体有3种；若取代基只有1个，可能为-CH=CH-CH3、-CH2-CH=CH2、-C(CH3)=CH2或环丙基，同分异构体有4种，所以一共有7种，故A错误；
B.
五元环中有4个C和1个O，因为不对称结构，所以甲基的位置有3种情况，所以属于酯的有机物有3种，故B错误；
C.
分子式为C5H10O2且可与碳酸氢钠溶液反应放出气体，则该有机物中含有-COOH，所以为戊酸，戊酸的种类等于丁基的种类，丁基（-C4H9）的异构体有：-CH2CH2CH2CH3，-CH（CH3）CH2CH3，-CH2CH（CH3）CH3，-C（CH3）3，则符合条件的戊酸：CH3CH2CH2CH2COOH，HOOCCH（CH3）CH2CH3，HOOCCH2CH（CH3）CH3，HOOCC（CH3）3，与氯气发生烃基上氢的取代反应，生成的一氯代物种数分别为4、4、3、1，则生成的一氯代物有12种，故C正确；
D.
分子式为C5H12O的有机物，能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有-OH，该物质为戊醇，戊基-C5H11可能的结构有：-CH2CH2CH2CH2CH3、-CH（CH3）CH2CH2CH3、-CH（CH2CH3）2、-CHCH（CH3）CH2CH3、-C（CH3）2CH2CH3、-C（CH3）CH（CH3）2、-CH2CH2CH（CH3）2、-CH2C（CH3）3，所以该有机物的可能结构有8种，故D错误，
故选C。
2．C
【解析】试题分析：溴易溶于有机溶剂，微溶于水，不能用水除去溴苯中的溴，故A错误；苯、甲苯都易溶于CCl4，故B错误；乙炔不溶于氢氧化钠溶液，硫化氢与氢氧化钠反应生成硫化钠，故C正确；乙烯与高锰酸钾反应生成二氧化碳气体，故D错误。
考点：本题考查化学实验。
3．C
【解析】A．乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠，然后蒸发可除杂，A项正确；
B．乙酸与饱和碳酸钠反应后与乙酸乙酯分层，然后分液可分离，B项正确；
C．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，但过量的溴、三溴苯酚均溶于苯，引入新杂质，应选NaOH溶液、分液，C项错误；
D．溴苯和氢氧化钠不反应，氢氧化钠溶解溴，分液可除杂，D项正确；
答案选C。
4．A
【解析】A．HCHO、CH3COOH的最简式都是CH2O，所以二者的含碳量相同，质量一定时，完全燃烧后生成CO2的质量不变，A符合题意；
B．HCOOCH3、CH3COOH是同分异构体，分子式相同，相对分子质量也相同，因此二者的摩尔质量相同，不符合A、B是摩尔质量不相等的两种有机物的要求，B错误；
C．C2H4、C2H5OH的分子中都含有2个C原子，而乙烯和乙醇的相对分子质量不相等，因此二者含碳量不同，当总质量一定时，若比例不同，则完全燃烧生成二氧化碳的量不同，C不符合题意；
D．CH3OH分子中含碳量为，CH4的含碳量为，.二者的含碳量不同，所以总质量固定时，若比例不同，完全燃烧生成二氧化碳的量不同，D不符合题意；
故合理选项是A。
5．D
【解析】A．甲基为中性原子团，含有3个C-H键，碳原子的最外层电子数为7，电子式为，故A错误；
B．正丁烷分子中，碳原子的原子半径较大，其球棍模型为，故B错误；
C．四氯化碳分子中氯原子半径大于碳原子半径，四氯化碳的比例模型为，故C错误；
D．每个碳原子有四条共价键，所以异戊烷的结构简式：，即(CH3)2CHCH2CH3，故D正确；
故选：D。
6．B
【解析】A．由结构简式可知，乳酸分子中含有如图
所示的1个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子：，有光学活性，故不符合题意；
B．由结构简式可知，甘油分子中不含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，没有光学活性，故B符合题意；
C．由结构简式可知，乳酸分子中含有如图
所示的2个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子：，有光学活性，故C不符合题意；
D．由结构简式可知，乳酸分子中含有如图
所示的3个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子：，有光学活性，故D不符合题意；
故选B。
7．A
【解析】A．间硝基甲苯中甲基和硝基位于苯环的间位，结构简式为：，故A正确；
B．CH2F2为共价化合物，其分子中含有2个C-H键和2个C-F键，F原子最外层达到8个电子，其电子式为：，故B错误；
C．乙醇的分子式为C2H6O，C2H5OH为乙醇的结构简式，故C错误；
D．结构简式要表示出官能团，则乙烯的结构简式为：CH2=CH2，故D错误；
答案选A。
8．D
【解析】A．
有5种不同的氢如图，一溴代物有5种，故A错误；
B．
C4H8的碳架连接方式有①C-C-C-C和②C-C(C)-C，其中①中添加双键的方式有2种，②添加双键的方式有1种，所以C4H8中属于烯烃类的同分异构体有3种，故B错误；
C．
分子式为属于羧酸的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH共2种，故C错误；
D．
C5H12的异构体有：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH3、(CH3)4C，则分子式为的同分异构体有3种，故D正确；
故选D。
9．B
【解析】有机物是含碳元素的化合物，不包括碳的氧化物和硫化物、碳酸、碳酸盐、氰化物、硫氰化物、氰酸盐、碳化物、碳硼烷、羰基金属、不含M-C键的金属有机配体配合物，部分金属有机化合物(含M-C键的物质)等主要在无机化学中研究的含碳物质，NH4CNO为异氰酸铵，为无机物，CO(NH2)2结构简式为H2NCONH2为有机物，CO、H2CO3为无机物，答案为B。
10．B
【解析】A．前者属于水解反应或取代反应，后者发生加成反应，故A不符合题意；
B．两者都属于取代反应，故B符合题意；
C．前者发生消去反应，后者发生加成反应，故C不符合题意；
D．前者发生取代反应，后者发生氧化反应，故D不符合题意。
答案选B。
11．C
【解析】若相当于一元醇，甲醇、甘油、乙醇分子量分别为：32、30.67、
46，11.2L(标准状况)氢气物质的量为0.5mol，则一元醇的物质的量为1mol，混合醇若为一元醇平均相对分子质量为：=
31，则三种醇平均相对分子质量为31，则一定含有相对分子质量大于31的物质，即可能含有有甲醇、乙醇，一定含有相对分子质量小于31的物质，一定含有甘油，综上所述，故选C。
12．D
【解析】通过核磁共振氢谱可以看出，该物质含有四种氢；
A．该物质含有两种H，A错误；
B．该物质含有三种H，B错误；
C．该物质含有三种H，C错误；
D．该物质含有四种H，D正确；
答案选D。
13．A
【解析】A．一般质谱图中最右边最大的数字为该有机物的相对分子质量，不能由质谱图中的最高峰对应的横坐标判断相对分子质量，故A错误；
B．红外光谱图常用来测定得分子中含有化学键或官能团，则可确定有机物中官能团，故B正确；
C．2-丁炔、1，3-丁二烯中H原子种类分别为1、2，则核磁共振氢谱可区分，故C正确；
D．紫外可见吸收光谱法是利用某些物质的分子吸收10～800nm光谱区的辐射来进行分析测定的方法，这种分子吸收光谱产生于价电子和分子轨道上的电子在电子能级间的跃迁，广泛用于有机和无机物质的定性和定量测定，因此紫外和可见光谱(UV)也是常用的测定分子结构的方法，故D正确；
故选A。
14．D
【解析】A．制备乙酸乙酯时利用乙醇和浓硫酸混合后再加入乙酸，在加热条件下反应制备乙酸乙酯，且用饱和碳酸钠溶液吸收，吸收时导管应悬于液面上，选项A能达到实验目的；
B．溴和氢氧化钠反应生成可溶性钠盐，溴苯不易溶于水，然后采用分液方法分离提纯溴苯，选项B能达到实验目的；
C．丙烯与溴发生加成反应，乙烷不反应，可以利用溴水洗气法将乙烷中的丙烯除去，选项C能达到实验目的；
D．蒸馏75%的酒精制备无水乙醇时温度计用于测定蒸气的温度，应置于蒸馏烧瓶支气管口处，选项D不能达到实验目的；
答案选D。
15．B
【解析】从的结构简式可知，其分子式依次为C10H8、C16H10、C22H12、……，从分子式可知，每增加两个苯环，分子中就增加6个碳原子2个氢原子，故该系列化合物的通式为C6n+4H2n+6，因此该系列中第10种化合物的分子式为C64H26，故选B。
16．B
【解析】A．反应①是CO2与H2反应生成了CO，根据元素守恒可推断有H2O生成，即反应化学方程式为CO2+H2=CO+H2O，产物中含有水，故A正确；
B．反应②是CO与H2反应生成(CH2)n，(CH2)n中还含有碳氢键，故B错误；
C．由示意图可知，汽油的主要成分是C5～C11的烃类混合物，故C正确；
D．根据a的球棍模型，可得其结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH3，系统名称为2?-甲基丁烷，故D正确；
答案为B。
17．③⑤
②
④
①
C8H8
1
3
【解析】Ⅰ.
(1)根据分子式相同结构不同的特点判断互为同分异构体的是：③⑤；
(2)根据同一种元素组成的不同单质判断互为同素异形体的是：②；
(3)根据质子数相同、中子数不同的同一种元素互为同位素的是：④；
(4)液氯和氯气是同一种物质的不同状态，故选①；
Ⅱ．(1)根据顶点表示的碳原子接三个碳原子，故每个碳原子还接1个氢原子判断，立方烷的化学式为：C8H8；
(2)根据等效氢法中的对称性判断，立方烷中的氢原子都是一样的，故一氯代物只有1种；
(3)根据立方烷的特点，其二氯代物分别是相邻位置的棱上，和面对角线上的及体对角线上的二氯取代，共有3种。
18．—CH(CH3)2
2,3-二甲基-4-羟基戊酸
2-溴丙酸
【解析】(1)丙基有两种结构，正丙基的结构简式是—CH2CH2CH3，异丙基的结构简式—CH(CH3)2；
(2)
反-2，3-二氯-2-戊烯的结构简式；
(3)根据系统命名法，的名称为2,3-二甲基-4-羟基戊酸
；
(4)
根据系统命名法，
的名称为2-溴丙酸；
(5)某有机物分子式为C8H8，属于芳香烃，含有苯环，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，说明含有碳碳双键，则该有机物的结构简式为。
(6)某烃的含氧衍生物相对分子质量为88.0，含碳的质量分数为68.2%，则分子中碳原子数，含氢的质量分数为13.6%，则分子中碳原子数，氧原子数，所以该有机物分子式是C5H12O，红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基，其结构简式为。
19．d
sp3
配位
sp3
O=N=N
直线
平面三角
σ键、
π键
配位键
sp2、sp3
【解析】(1)a．，苯环中C原子为sp2杂化，甲基中C原子为sp3
杂化，故a不选；
b．CH4中C原子是sp3
杂化，故b不选；
c．CH2=CHCH3中双键两端的C原子为sp2杂化，甲基中C原子为sp3
杂化，故c不选；
d．CH3CH2C≡CH中碳碳三键两端的C原子为sp杂化，另外两个C原子为sp3
杂化，故d选，故答案为：d；
(2)B原子的价电子排布式为2s22p1，BF3分子中B原子采取sp2杂化，B原子有一个未参与杂化的2p空轨道，NH3分子中N原子有一对孤电子对，N与B原子之间形成配位键；BF3·NH3中，B原子与3个F原子和1个N原子以单键结合形成4个σ键，故B原子采取sp3杂化；[B(OH)4]-中B原子相连的σ键数为4，因此B的原子杂化类型为sp3；B原子最外层电子数为3，与3个OH-成键，B原子有1个空轨道，OH-提供孤电子对形成配位键，不考虑空间构型，[B(OH)4]-的结构可用示意图表示为；故答案为：sp3；配位；sp3；；
(3)因氧原子只与一个氮原子相连，利用每个原子最外层8e－稳定结构可写出其电子式为，结构式为：O=N=N；中间氮原子价层电子对数为2，孤电子对数为0，故N2O为直线形；COCl2的结构式为，碳原子形成1个π键和3个σ键，故碳原子采取sp2杂化，COCl2为平面三角形分子；故答案为：直线；平面三角形；
(4)单键为σ键，双键中有1个σ键和1个π键，所以碳氮之间的共价键是1个σ键和1个π键；氮原子提供孤电子对，Ni原子提供空轨道，形成配位键；—CH3中的C原子形成4个σ键，C原子采取sp3杂化，含双键的C原子形成3个σ键，C原子采取sp2杂化；故答案为：σ键、π键；配位键；sp2、sp3。
20．46
C2H6O
C2H6O
CH3CH2OH
CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
【解析】(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量也是46；
(2)2.3
g有机物完全燃烧产生0.1
mol
CO2、2.7
g
H2O，
n(C)=n(CO2)=0.1
mol，n(H)=2n(H2O)=2×=0.3
mol，则该有机物中含有O
m(O)=2.3
g-1.2
g-0.3
g=0.8
g，n(O)==0.05
mol，则n(C)：n(H)：n(O)=0.1
mol：0.3
mol：0.05
mol=2：6：1，所以A的实验式是C2H6O；
(3)由M=(最简式式量)n，46=46n，解得n=1，所以该物质实验式就是分子式，其分子式是C2H6O；
(4)由核磁共振氢谱可知：该有机物分子中有3中化学环境不同的H原子，三种H原子数目之比为1：2：3，故该有机物结构式为：CH3CH2OH；
(5)某化合物的分子式为C4H9Cl，其核磁共振氢谱图中显示只有一组峰，说明该分子中只有一种位置的H原子，则该物质的结构简式为；
(6)乙醇与浓硫酸混合加热170℃，发生消去反应产生乙烯和水，则由该物质制取乙烯的方程式为：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O；
乙醇与Na反应产生乙醇钠和氢气，该反应的化学方程式为：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑。