【高考预测】
1．有机反应类型的判断．
2．高聚物与单体的相互推断．
3．高分子材料的结构、性能及在高新技术领域中的应用．
4．有机反应类型的判断，同分异构体的书写．
5．有机物合成路线的选择、设计及评价．
6．根据信息及合成路线，推断及合成指定结构简式的有机物．
【知识导学】
一、高分子化合物概述
1．几个概念
（1）高分子化合物：有许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高（通常为104～106）的一类化合物。也称聚合物或高聚物。
（2）单体：用来合成高分子化合物的小分子化合物。
（3）链节：组成高分子链的化学组成和结构均可以重复的最小单位。也可称为最小结构单元，是高分子长链中的一个环节。
（4）链节数：高分子链节的数目，也称重复结构单元数。以n表示。
2．有机高分子化合物与低分子有机物的区别[]
（1）它们最大的不同是相对分子质量的大小。有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而低分子有机物的相对分子质量在1000以下。
（2）低分子有机物的相对分子质量都有一个明确的数值，而高分子化合物的相对分子质量只是一个平均值。它是以低分子有机物作原料，经聚合反应得到各种相对分子质量不等的组成结构类似的混合物，没有固定的熔沸点。
（3）合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同，它是由若干个重复结构单元组成的高分子。因此，由重复结构单元可以知道低分子有机物原料的组成与结构。
（4）由于高分子化合物与低分子有机物在相对分子质量和结构上的差异，它们在物理、化学性质上也有较大差别。
3．高分子化合物的分类
（1）按照高分子化合物的来源分类，可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。天然有机高分子化合物有淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶。
（2）按照高分子化合物分子链分类，可分为线型高分子、支链型高分子和体型高分子。
（3）按照高分子化合物受热时的不同行为分类，可分为热塑性高分子和热固性高分子。
（4）按照高分子化合物的工艺性质和使用分类，可分为塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂和密封材料。
二、高分子化合物的合成
1．聚合反应、加聚反应的概念
由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子一家成反映的形式结合成相对分子质量大的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
2．加聚反应的特点
（1）单体必须含有双键、叁键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。
（2）发生加聚反应的过程中，没有副产物生成。
（3）聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
3．常见加聚反应的类型
（1）单聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。如:合成聚氯乙烯。
（2）共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应。如：合成丁腈橡胶：nCH2=CH-CH=CH2 + nCH2=CH-CN [ CH2-CH=CH-CH2-CH-CH]n
4．加聚产物的判断和反推单体
（1）由单体推加聚物的方法是“拆双键法”。
（2）由加聚物推单体的方法是“收半键法”。即：高聚物→链节→半键还原，双键重现→正推验证。
①凡链节的主链只有两个碳原子的高聚物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。如②凡链节主链上有四个碳原子，且链节无双键的高聚物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。③凡链节主链上只有碳原子，并存在 C=C 结构的高聚物，其规律是：“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，即单双键互换。
5．缩聚反应的概念和特点
缩聚反应是指由一种或两种以上单体相互结合成聚合物，同时有小分子生成的反应。缩聚反应的特点是：①缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如-OH、-COOH、－NH2、-X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；④含两个官能团的单体缩聚后呈现线型结构，含有三个官能团的单体缩聚后生成体型结构的聚合物；⑤写缩聚反应时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为n-1；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量应为2n-1。
6．缩聚反应的重要类型
二酸与二醇共聚型、羟基酸自聚型、氨基酸自聚型、氨基酸共聚型和酚醛缩聚型。
7．由单体推缩聚物的方法
将官能团书写在链端，酯化型缩聚是-OH、-COOH，去掉的-H和-OH结合成H2O，其余部分相连形成聚酯；氨基酸之间的缩聚是-NH、-COOH，
H
去掉的-H和-OH结合成H2O，其余部分相连形成多肽化合物；酚醛缩合是酚羟基的两个邻位H与甲醛分子中的O结合成H2O，其余部分相连形成酚醛树脂。
8．由缩聚物推单体的方法
可采用“切割法”断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键，然后在羰基上连上羟基，在氧或氮原子上连上氢原子。若是酚醛缩合型的高聚物，则在酚羟基的邻位上“切割”，其链节中的-CH2-来自于甲醛。
三、高分子化学反应的应用[]
合成高分子材料是以高分子化合物为基本原料，加入适当助剂，经过一定加工过程制成的材料。它包括常见的合成高分子材料和功能高分子材料。
1．常见的高分子材料
塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂及密封材料。
2．功能高分子材料
（1）离子交换树脂用于分离提纯、硬水软化；
（2）医用高分子材料常见的包括硅橡胶、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。替代手术缝合线的是聚乳酸；人造心脏的原料是聚氨酯橡胶；一次性注射器外筒和柱塞得原料通常是聚丙烯；医用软管和各种导管常以硅橡胶、聚氨酯、聚四氟乙烯等为主要原料。
（3）高分子分离膜具有各种分离功能，高分子催化剂可以极大地改变化学反应速率。
3．研究高分子化学反应的意义
（1）通过改性，制备新的、更有用的材料。例：纤维素乙酰化、硝化等，可制得醋酸纤维素、硝酸纤维素等，可生产人造丝、清漆、炸药、薄膜、塑料；聚醋酸乙烯酯水解，可制得聚乙烯醇；橡胶硫化和防老化可改善性能，延长使用时间。
（2）研究高分子化学的反应，可了解高分子的结构与性能的关系，掌握导致聚合物降解、交联的各种因素和规律，从而防止老化，或利用降解反应处理废弃塑料、回收单体。
四、有机合成
1.有机合成基本要求
①原理正确、原料价廉；②途径简捷、便于操作；③条件适宜、易于分离。
2.烃及烃的衍生物的转化关系是解合成题的基础
烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变：
五、有机合成的常规方法
1.官能团的引入和转换
（1）C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；④烷烃的热裂解和催化裂化。
（2）C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。
（3）卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；②α-H的卤代（红磷做催化剂）；③烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO－Cl的加成。
（4）羟基的引入方法： ①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO－Cl的加成。
（5）醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。
（6）羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解。⑤－CN的酸性水解；⑥肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。
（7）酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。
（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。
（9）氰基的引入方法：①烯烃与HCN的加成；②炔烃与HCN的加成；③卤代烃与CN-的取代。
（10）氨基的引入方法：①－NO2的还原；②－CN的加氢还原；③肽、蛋白质的水解。
2.碳链的增减
（1）增长碳链的方法：①卤代烃与金属钠反应；②烷基化反应；③C=O与格式试剂反应；④通过聚合反应；⑤羟醛缩合；⑥烯烃、炔烃与HCN的加成反应；⑦卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应；⑧有机铜锂与卤代烃的反应。
（2）缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化。
3. 官能团的消除
⑴通过加成反应消除不饱和键。
⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）
⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）
4. 有机物成环规律
类型 方式
酯成环[][]（— C OO —）[][] 二元酸和二元醇的酯化成环[][][]
酸醇的酯化成环
醚键成环（— O —） 二元醇分子内脱水成环
二元醇分子间脱水成环
肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃小分子加成 双烯合成成环三分子乙炔生成苯
5.官能团的衍变
(1)一元合成路线
R—CH═CH2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
(3)芳香化合物合成路线
⑷改变官能团的位置
六、常见的合成方法
解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：
1.正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。
(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。
【易错点点睛】
【1】 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：
下面是9个化合物的转变关系
（1）化合物①是______，它跟氯气发生反应的条件A是______。
（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是_______，名称是______。
（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它。此反应的化学方程式是____________。
【答案】 （1） ，光照
（2） ，苯甲酸苯甲酯
（3）
【解析】 第一，读懂信息。
第二，找到解题的突破口在 处，将卤代烃水解生成醇的信息迁移至此，可逆推出来，是② 水解，生成了⑤，由②再逆推出①是甲苯（ ）。第三，根据 在光照条件下，与Cl2取代，分别得到②、③产物，可推知④为 。第四，据 ，可知⑦为 。第五，⑦ 与Na2CO3溶液反应，得到⑧ 。第六，⑤与⑦在酸性条件下，生成酯⑨ 。第七，写出⑧与②反应生成⑨的化学方程式。
【易错点点睛】第（1）问：
①甲笨，②避免强光照射，③阴暗处，催化剂，加热等。
第（2）问：
⑤苯甲酸苯甲醇酯，苯甲酸甲酯，甲酸苯甲酯，苯酸苯甲酯等；
⑥苯甲酸苯甲脂，笨甲酸笨甲酯等；
⑦苯甲醚，苯甲酸钠等。
第（3）问：
① ；
②
第（1）问：出现①误区，是由于把化学专用名词写错所致。这里要提醒大家，高考评分标准明文规定：“化学专用名词中出现错别字、元素符号有错误，都要参照评分标准扣分。”，所以马虎不得。出现②误区，是由于记忆错误所致。出现③误区，是由于不能将甲烷与Cl2取代的反应条件是“光照”迁移至此所致。
第（2）问：出现①误区，是由于对酯化机理不清楚，误将羧酸的羟基与醇羟基都脱去了，导致失误。出现②误区，是由于化学键的连接方式不对所致。出现③误区，是由于“ ”中，“—CH2—”的表示方法不对所致。出现④误区，是由于不掌握反应原理所致。出现⑤误区，是由于对命名原则不求甚解，导致命名不规范或错误。出现⑥误区，是由于书写化学专用名词时出现错别字所致。出现⑦误区，是由于概念不清或原理不清，导致结构简式推导失误及命名失误。
第（3）问：出现①误区，是由于对化合物⑧判断错误所致（化合物⑧是 ，而不是 ）。出现②误区，是由于无中生有所致，题目中给出的是化合物①与Cl2在条件A下反应，不可能生成 。
要走出以上种种误区，希望大家努力提高自学能力和逆向思维能力。其中会观察官能团的变化及一定条件发生的反应，对寻找解决问题的突破口十分重要，同学们要注意把握。
【2】化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。
试写出：
化合物的结构简式：A______________ B______________ D________________
化学方程式：A→E_______________________ ，A→F______________________________
反应类型：A→ E______________，A→F_______________
【答案】 CH3-CH-COOH CH3-CH-COOC2H5 CH3-COO-CH-COOH
OH OH CH3
消去（或脱水） 酯化（或分子间脱水）
【解析】由A→E，说明A中含-OH且邻C上有H，由A→B知A中含-COOH，结合分子式A结构简式可能为：CH3-CH-COOH或CH-CH2-COOH，最后由A→F中F的结构确定A的结构。
OH OH
【易错点点睛】乳酸是考生熟悉的考点。抓住-COOH和-OH两种官能团的性质特征，正确书写结构简式即可解决问题。题目中几个中间产物的推断及整个合成路线的理解，初看起来确实有点吓人。但是，只要考生有足够的思维时间，不焦虑、不慌乱、“上下求索、前呼后应”，是不难得出正确结论的。解题中要有较高的能力和敢于探索、勇于思考的精神，就可以获取更好的成绩。
【3】在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下列式中R代表烃
基,副产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写反应条件。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
【答案】（1）
（2）
【解析】题目要求两步反应：
（1）CH3CH2CH2CH2→？→CH3CH2CH CH3，要将Br原子从1位移到2位。从所给信息可
Br Br
以看出，烯键加成HBr，不同条件下加成位置不同。Br在2位上应该从CH3CH2CH =CH2加HBr。CH3CH2CH =CH2如何得到？应从题目信息中找到消去反应的条件，从CH3CH2CH2CH2Br制备。
（2）(CH3)2CHCH=CH2→？→(CH3)2CHCH2CH2OH，可以考虑(CH3)2CHCH2CH2OH由(CH3)2CHCH2CH2Br水解（题目已给信息）而来。(CH3)2CHCH2CH2Br应该用什么条件从(CH3)2CHCH=CH2制备？题目也给了信息。
【易错点点睛】考查学生对新信息及实质的接受能力和分析能力，并要求能联系已学的加成反应、消去反应、取代反应有关知识加以具体运用。从题中信息提炼出反应条件对反应产物的影响，再用正逆法分析官能团引入推导合成路线。
【4】化合物A(C8H17Br)经NaOH醇溶液处理后生成了两种烯烃B1和B2。B2(C8H16)经过(1)用臭氧处理；(2)在Zn存在下水解,只生成了一种化合物C。C经催化氢化,吸收了1mol氢气，生成了醇D(C4H10O)。用浓硫酸处理D后只生成了一种无侧链的烯烃E(C4H8)，已知：
试根据已知信息写出下列物质的结构简式：
A ，B2 ，C ， E
【答案】 A: CH3CH2CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3 B2: CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3
C: CH3CH2CH2CHO E: CH3CH2CH=CH2
【解析】本题属推断结构的信息迁移题，主要考查醇和卤代烃的消去反应、醛的还原反应等知识，培养学生的综合推理能力以及逆向思维能力。
由题中的转化关系可知：E、D、C的碳原子连接方式相同（即碳骨架相同），因为E分子中无侧链，所以D、C分子中也无侧链，这样可知化合物C一定是醛，其结构简式为：CH3CH2CH2CHO，同理可知D为CH3CH2CH2OH，E为CH3CH2CH=CH2。又因为B2(C8H16)这种烯烃经过上述反应后只生成一种化合物C，由此可知B2为结构对称的烯烃，可反推得B2的结构简式为CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3。A的结构简式必为：CH3CH2CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3。
【易错点点睛】本题考查烯烃、卤代烃、醇、醛的相互转化关系，要求学生利用倒推、顺推相结合，层层剥离的方法处理问题。本题的起始反应物是未知物，因此必须作用逆推思维方式进行推断。而逆推思维过程最关键的一点是要确定好逆推起始物的结构及反应性能。
【5】 以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。
已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）：
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式（不必写出反应条件）。
【答案】①CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH
②2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O
⑤CH3—CH＝CH—CHO+2H2→CH3CH2CH2CH2OH
（其中③、④式连写成一个式子也可以）。
【解析】粗读题目，对题目整体有一个印象，初始反应物为乙烯，最终产物为正丁醇。阅读新信息，知道这是一个增长C链的反应，题目要求用已学过的知识和给出的信息，写出由乙烯到正丁醇的各步反应的化学方程式。
细读题目，同时在大脑中检索，但找不到从2个C变为4个C的化学反应途径。进一步学习新信息，试着将式中的R用H原子替换，于是找到了2个乙醛分子在一定条件下自身加成的反应式：
这是2个乙醛分子自身加成，变成4C不饱和醛的过程。于是从乙烯到正丁醇之间就架起了一座桥，找到了从2C变为4C的化学反应途径。
但桥两端的引桥，还要靠同学们自行设计。这时可继续在大脑中检索，从存储的知识块中调出由乙烯与水加成得乙醇，乙醇氧化成乙醛的知识链，找到了从起始物一端上桥的“引桥”（当然，也可以调出由乙烯直接氧化成乙醛的知识点）。再调出烯烃与氢气加成和醛还原成醇的知识点，又找到了从最终产物一端逆向上桥的“引桥”。
整理一下，把思路理顺，一条清晰的路线摆在眼前，即由乙烯→乙醇→乙醛→4C不饱和醛→正丁醇；或由乙烯→乙醛→4C不饱和醛→正丁醇。
【易错点点睛】①C2H4+H2O→CH3CH2OH，
②CH3CH2OH+O2→CH3CHO+H2O，
③CH3CH2OH+H2O→CH3CHO，
④CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，
CH3CH2Cl+H2O→CH3CH2OH+HCl，
⑤CH2=CH2+H2→CH3-CH3，
CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl，
CH3CH2Cl+H2O→CH3CH2OH+HCl，
CH3CH2OH〔O〕→CH3CHO等。
出现①误区，是由于乙烯未用结构简式表示所致。出现②误区，是由于化学方程式未配平所致。出现③误区，是由于主观臆造化学方程式所致。出现④误区，是由于化学方程式表达的合成路线不简捷所致。出现⑤误区，是由于合成路线不简捷，且氯代时所得产物不只是CH3CH2Cl，会有多氯代物产生，造成失误。出现⑥误区，属于书写不规范，没有按题目要求写出反应的化学方程式，导致失误。要走出上述误区，同学们在平时要注意阅读能力和审题能力的训练，养成自我获取知识、独立思考的习惯。还要注意将学过的知识存储有序，以便在读懂新信息后，能迅速调用已学过的知识，并把二者结合起来，形成新的知识网络，用于解决具体化学问题。
【6】 某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。
（ii）心舒宁结构式中间的圆点·表示形成盐。
（1）心舒宁的分子式为______。
（2）中间体（Ⅰ）的结构简式是______。
（3）反应①～⑤中属于加成反应的是________（填反应代号）。
（4）如果将⑤、⑤两步颠倒，则最后得到的是：（写结构简式）______________。
【答案】（1）C23H39NO4；
（2） ；
（3）③、⑤；
（4） 。
【解析】 本题的陌生度大，在12个结构简式中，有8个是考生没见过的，遇到新信息能保持良好的心态，冷静思考，是走出误区的先决条件。在审题时，应沿着指定的合成路线注意分析官能团的变化，边读题边联想已学过的有机化学基础知识。然后依据新信息并结合旧知识，正确作答。
【易错点点睛】 第（1）问：①C17H39NO4，②C23H38NO4，③C23H39O4等。
第（2）问：
第（3）问：①③⑤⑥，②①③⑤，③①⑤，④①③等。
第（1）问：要写心舒宁的分子式，先数对分子中的碳原子数是关键，然后再根据碳原子数求算氢原子数，问题便迎刃而解。我们将心舒宁的分子式分割为两部分， 这部分的碳原子数为6×2+2+5=19，据2n+2=19×2+2=40，有一个环就减少2个氢原子，可求出氢原子数为40-3×2=34，再加上N原子还结合了一个氢原子，所以这部分结构简式共具有35个氢原子。 这部分由4个碳原子、4个氢原子和4个氧原子组成。最后确定心舒宁的分子式为C23H39NO4。出现错误①，是因为碳原子数未数对，将“ ”，误看为“ ”。出现错误②，是因为漏数了氮原子上连接的H原子。出现错误③，是因为丢掉了N原子。
第（2）问：中间体（Ⅰ）的结构简式可根据④、⑤的反应条件、反应类型及④前的结构简式和⑤后的结构简式推出。
由 中间体（Ⅰ） ，可知中间体（Ⅰ）含有 结构，即 考生对“④先加浓盐酸，再加NaOH浓溶液，△”这一新信息不清楚，但对箭头下方所写的“（或加浓硫酸，△）”这一信息是熟悉的，将其与“⑤H2，催化剂”又一信息结合起来考虑，便可知结构简式 中的“ ”应消去一分子水，变成“ ”。即根据乙醇与浓硫酸170℃反应得乙烯的知识，迁移至此，便可推出中间体（Ⅰ）。显然常见误区①是由于马虎，误将“ ……”写成了“ ”。②和③是分别在结构简式中出现“=CH2—”、“—CH2=”，这里的碳原子为5价，与碳原子4价的事实不符。
第（3）问：审视反应①～⑤，只有③、⑤出现了不饱和 变成了 ，所以只有③、⑤反应属于加成反应。出现①误区，多选⑥为加成反应，是由于未看懂题目中的“注：（ii）心舒宁结构式中间的圆点·表示形成盐”，将其与加成反应的定义混为一谈，造成失误。出现②误区，多选①为加成反应，是由于不会运用加成反应的原理分析反应类型所致。出现③、④误区，都多选了①为加成反应，而又分别漏选了③、⑤加成反应，造成了失误。
第（4）问：如果将⑤、⑥两步颠倒，则发生反应为中间体（Ⅰ）先与 生成盐，后再与H2加成，故最后得到的产物的结构简式中应不含不饱和的双键。即为 出现①误区，误将“ ”写“ ”，苯环与环已烷结构简式不分，造成失误。出现②误区，均由于不理解题意，不知道先成盐后加成，会使不饱和碳原子变成饱和碳原子，造成失误。
【7】 请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出（A）、（B）、（C）、（D）的结构简式。
【答案】
【解析】 在读懂①、②、③个反应之后，审视从某烃A合成一种染料中间体DSD酸的合成路线，可知（A）为芳香烃，（B）中应含有—NO2，（C）中应含有—SO3H，（D）可由DSD酸逆推得出。
根据反应②、③，我们可以由DSD酸逆推出（D）的结构简式为 ，注意：DSD酸不能由 得到！因为—NH2易氧化，在反应②中已提供了此信息。所以（D）的结构简式不是 。NaClO的氧化性不容忽视！
根据反应③，可由（D）逆推出（C）为 。
【易错点点睛】
出现①误区是由于—NO2与苯环的连接方式不对所致。出现②误区是由于—SO3H与苯环的连接方式不对所致。出现③误区是由于取代基的位次不对所致。
根据反应①，可由（C0逆推出（B0为 。将（B）误写成 ，是由于将—NO2与“NO3-”混为一谈所致。
根据（B）可逆推出是 ，故（A）为 。误将甲苯写成 ，是由于思路混乱，推导前未读懂反应①，误认为是从 开始，造成失误。
由此我们得到启示，要走出误区，首先应读懂题示信息，注意反应条件、官能团的变化和取代基的位置。第二，沿合成路线的正向思考和逆向推导相结合，在确定未知物的结构简式时是十分重要的。第三，在书写结构简式前，还需再沿合成路线推导一下，以免失误。
【8】某种ABS工程树脂，由丙烯腈（CH2=CHCN，符号A）、1，3-丁二烯（CH2=CHCH=CH2，符号B）和苯乙烯（ ，符号S）按一定配比共聚而得。
（1）A，B和S三种单体中，碳氢比（C∶H）值最小的单体是______。
（2）经元素分析可知该ABS样品的组成为CaHbNc（a，b，c为正整数），则原料中A和B的物质的量之比是___________（用a，b，c）表示。
【答案】 （1）1，3-丁二烯（或CH2=CH—CH=CH2，或B）
（2）c∶（b-a）/2〔或2c∶（b-a）〕
【解析】 第（1）问：先写出A，B和S三种单体的分子式，然后找出碳氢比（C∶H）值最小的单体。A为C3H3N，B为C4H6，S为C8H8，A中C∶H=1∶1，B中C∶H=2∶3，S中C∶H=1∶1，故C∶H值最小的是B。
【易错点点睛】第（1）问：①A，B；②
第（2）问：①2c∶b-a，②2c∶（a-b），③（b-a）∶2c，④c∶（b-a）/2∶（3a-2b-3c）/8。
出现①误区，显然是多选了CH2=CHCN，
聚1，3-丁二烯所致。
第（2）问：三种单体中，只有A（C3H3N）中含N，只有C4H6的碳氢比小于1，所以b比a每多出2个氢原子，就为1个C4H6分子。故原料中A和B的物质的量之比为c∶（b-a）/2，或2c∶（b-a）。
也可以设A为cmol，B为xmol，S为ymol，列式：
括号括起来所致。出现②误区，是误将（b-a）写成了（a-b）造成失误。出现③误区，显然是误将A∶B写成了B∶A，造成失误。出现④误区，是答非所问，多写了（3a-2b-3c）/8，误将A∶B写成了A∶B∶C的结果，造成失误。
【9】 A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A，B的分子量都不超过200；完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2％（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。
（1）A，B分子量之差为______。
（2）1个B分子中应该有______个氧原子。
（3）A的分子式是______。
（4）B可能的三种结构简式是：______、______、______。
【答案】 （1）42；（2）3；（3）C9H8O4
【易错点点睛】 （1）①42g，42g·mol-1；②43，58，60，78等。
（2）①2；②1；③6等。
④HC≡C-CH2-CHO，CH2-C≡C-CH2OH，
CH3—CH2—C≡C—OH
第（1）问：①要注意量纲，分子量（即相对分子质量）是没有单位的。②要学会一种方法，即将一个未知化合物的分子式拆成若干部分（称“残基分子式”），利用题示信息，逐步求得其各部分，
B之间在分子组成上相差“CH3COOH-H2O”即“C2H2O”，其式量为42，就得到了第（1）问的正确答案。如果把A、B之间分子组成之差误认为是“C2H3O”，“C2H2O2”，“C2H4O2”，“C2H6O3”（即CH3COOH+H2O），就会出现43，58，60，78的错误结果。
第（2）问：在推导1个B分子中应该有几个氧原子时，要考虑到以下几方面：第一，B的分子量不超过200-42=158。第二，据A溶液具有酸性，可知A分子中必含一个—COOH，又据A不能使FeCl3溶液显色，可知A分子中不含酚羟基。A分子中有—COOH，则B分子中也
+B，可知B分子中必含—OH，至此可初步确定B分子中含—COOH和—OH，有3个氧原子。第四，根据B分子中碳和氢元素总的质量分数为0.652，可先用氧元素的质量分数为0.348，试求B的分子量，即3×16÷0.348=138，138＜158，合理。据此可确定B的1个分子中应该有3个氧原子。出现①、②、③误区，就是由于未推出B中含有羧基和羟基所致。
在推导A的分子式前，需先推出B的分子式，为此我们先分析第（4）问。
第（4）问：要推出B可能的三种结构简式，可根据B的分子量为138，去掉一个—COOH（部分分子量为45），再去掉一个—OH（部分分子量为17），还余76（部分组成为—C6H4—），可知B为羟基苯甲酸。B可能的三种结构简式按羟基与羧基分别位于苯环的邻位、对位、间位，便可顺利写出。出现①误区，是只重视了—COOH、—OH官能团的推断，但未能准确求出B的分子量为138，而是误得了152，致使结构中多了一个“—CH2—”。出现②误区，与①误区基本相同，同时还出现了新的错误“—CH3—”，其中碳原子为5价。出现③误区，是由于不清楚化合物B的官能团所致，误将—OH推导成了—CH3。出现④误区，是由于对“A、B都是芳香族化合物”视而不见，加之推导错误，使所得化合物不含苯环，且官能团也不对，致使结构简式面目皆非。
第（3）问：在推导A的分子式时，可以从两方面考虑：第一，由B的结构简式可得到B的分子为C7H6O3。第二，由A水解的信息，可得A为B的分子组成再加上“C2H2O”，即A为C9H8O4。出现①误区，是由于审题不清，对分子式和结构简式概念不清所致。出现②误区是由于B的结构简式未推对，或A、B之间在分子组成上的差“C2H2O”未推对，导致失误。
【10】已知：
现有只含C，H，O的化合物A～F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。
（1）在化合物A～F中有酯的结构的化合物是（填字母代号）______。
（2）把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中。
【答案】（1）B，C，E，F
【解析】 认真阅读题目，了解它的全貌选好由A向D的变化为突破口，根据各步反应条件及发生的官能团的特征反应，进行推理判断。
根据（A）可发生银镜反应，推知（A）一定含有 官能团。根据（A）可跟金属钠反应放出氢气，推知（A）可能含有—OH或—COOH官能团。
根据（D）不发生银镜反应，又据“选择氧化”推知（D）无—CHO，可能（A）中的—CHO被选择氧化羧基—COOH。根据（D）可被碱中和，可确定（D）必含—COOH。
根据（D）的分子量为106，可设（D）为CxHyOz，进行推断：
若CxHyOz中有一个—OH和一个—COOH，则z=3，可列式12x+y+16×3=106，即12x+y=58，用商余法表示为12×4+10=58，可知x=4，y=10，得到分子式C4H10O3，不合理。
若CxHyOz中有2个—OH，一个—COOH，则z=4，可列式12x+y+16×4=106，仍用商余法，可表示为12×3+6=42，可知x=3，y=6，得到分子式C3H6O4。两个—OH应怎样与碳原子相连接呢？这时由新信息
原子上不能连接两个—OH官能团。据此，可得（D）的结构简式为
由（D）按箭头方向推导（E）：在乙醇、硫酸条件下—COOH与醇发生酯化反应，得到（E），（E）不发生银镜反应，无酸性，故（E）的结构简式为：
由（E）按箭头方向推导（F）：在乙酸、乙酸酐条件下，（E）中的—OH与乙酸发生酯化反应，得到（F），（F）不发生银镜反应，无酸性，故（F）的结构简式为：
显然，在上述反应中，从A～F化合物里有酯结构的化合物是B，C，E，F。
思维敏捷的同学可直接选择新信息为突破口，通过190与106分子
入手，可知88-46=42，说明当分子量相差42时，反应物的结构中必有一个醇羟基。联想（C）与（D），其分子量之差为190-106=84，84÷42=2，推知（D）的结构中必含有2个醇羟基。然后从（A）可发生银镜反应（必含—CHO），（A）选择氧化得（D），（D）不能发生银镜反应，可被碱中和，推知（D）中必含—COOH官能团，（D）
【易错点点睛】 （1）①漏选B，C，E，F中的1个、2个或3个。②错选A，D。
第（1）问：出现①、②误区，均由于不会根据题示信息与已有知
均由于不懂得第二个题示信息，造成失误。
（F）：出现①误区，是由于A．写错，造成（F）受株连。出现
所致。出现③误区，是由于把“—COOCH2CH3”误写成“—COOCH3”所致。出现④误区是由于把“CH3COO—”误写成“CH3CH2COO—”所致。出现⑤误区，是由于出现了5价碳原子，违反了碳的4价理论，造成失误。
【11】 1，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。
据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定5个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是（ ）
A.4 B.5 C.6 D.D
【答案】 A
【解析】 阅读新信息知道1，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面上下，有两种异构体：
①式 ②式
由此得知③式 与②式相同，这对正确判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷的异构体数是一个重要提示，我们可以依次画出以下4个异构体：
迅速选取A选项为答案。
【易错点点睛】 错选 B或C。。误选B为答案是由于多写了一个异构体 与D相同所致。误选C为答案，是由于多写了两个异构体 均与d式相同所致。
【12】 白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是
A．1mol，1mol B．3.5mol，7mol C．3.5mol，6mol D．6mol，7mol
【答案】D
【解析】仔细观察白藜芦醇的结构简式，以1mol该化合物与最大量的H2发生加成为突破口，先确定 中有7个碳碳双键，应与7molH2发生加成反应，据此，排除A、C选项。然后再分析1mol白藜芦醇与Br2的反应，“—CH==CH—”可与Br2发生加成，用去1molBr2；苯环上与酚羟基邻位上的H可被溴取代，共有5个H原子可被Br原子取代，用去5molBr2，所以共用去6molBr2，据此，排除B选项，确定D为答案。
【易错点点睛】出现误选B为答案，是由于不懂得Br2究竟与白黎芦醇怎样发生加成反应和取代反应，不能迅速联想苯酚与浓溴水的取代反应，无法确定苯环上与羟基邻位上的H易被溴取代，而是错误地将苯环上的7个氢原子均换成了溴原子，再加上不懂得取代反应的原理，便将7个溴原子折算成3.5个溴分子，错误地得出了跟1mol白黎芦醇起反应的Br2的最大用量是3.5mol的结果。由此可见，要走出此误区，首先要提高对新信息 的观察能力；
第二要熟练掌握苯酚与浓溴水的反应；第三要会运用已有取代反应和加成反应的知识，创造性地解决遇到的新问题，确定 中发生取代反应和加成反应的位置，得到正确的结论。
【13】 有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是（填写相应的字母）______。
（式中R是正十七烷基CH3（CH2）15CH2—）
【答案】 A，C，E，F。
【解析】根据取代反应的概念（有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应），对各选项进行分析，决定取舍。
【易错点点睛】 ①只选A，漏选C，E，F；②多选B；③多选D。出现①误区，是由于不知道乙醇分子间脱水成醚属于取代反应，漏选了C。又由于忘记了乙酸与甲醇在浓H2SO4及加热条件下可发生酯化反应也属于取代反应，漏选E。还由于对硬脂酸甘油酯的结构简式不认识，或不知道F选项写的是硬脂酸甘油酯的水解，其反应类型属于取代，导致漏选了F。
出现②误区，是由于误把消去反应当成了取代反应所致。
出现③误区，是由于误把加成反应当成了取代反应所致。
综上所述，陷入种种误区，均由于应知应会的基础知识不到位所致。要走出误区，必须熟练掌握应知应会的基础知识，将它们有序存储在大脑中，以便在遇到新问题时，不在回忆基础知识上浪费时间，而把更多的精力放在考虑解决问题的方法上。
【14】 Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维。它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成。请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中。
【解析】 审题时，要读出“纤维”、“等物质的量”、“缩聚”等关键字词，注意观察这两种单体中含有的官能团及在苯环上的位置，迅速将两个结构简式在纸面上分别逆时针旋转60°，变成 ，调用头脑中存储的—COOH与—NH2缩合的知识，问题就会迎刃而解。
【易错点点睛】
出现①误区，是由于未读懂题干中阻燃性“纤维”（链状）与“缩聚”等关键字词，也没有进行必要的思维转换，没有将两个结构简式在纸面上各自逆时针旋转60°，只是机械地将原
有的两个结构简式写成了环状，造成失误。出现②误区，是由于不恪守题示信息中官能团的位置，缩聚中把间苯二甲酸、间苯二胺写成邻
书写不规范，造成失误。出现④误区，是由于未抓住题干中“缩聚”关键字词，或对“缩聚”的意义不清楚，或匆忙中漏写了“n”，导致失误。出现⑤误区，是由于虽然对缩聚过程与肽键的形成都知道，但书写匆忙，漏写了连接键，造成失误。出现⑥误区，是由于不理解羧基与氨基缩合的机理，把结构简式写得不伦不类，造成失误。
【15】 1，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。
据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定5个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是（ ）
A.4 B.5 C.6 D.D
【答案】 A
【解析】 阅读新信息知道1，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面上下，有两种异构体：
①式 ②式
由此得知③式 与②式相同，这对正确判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷的异构体数是一个重要提示，我们可以依次画出以下4个异构体：
迅速选取A选项为答案。
【易错点点睛】 错选 B或C。。误选B为答案是由于多写了一个异构体 与D相同所致。误选C为答案，是由于多写了两个异构体 均与d式相同所致。
【16】 白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是
A．1mol，1mol B．3.5mol，7mol C．3.5mol，6mol D．6mol，7mol
【答案】D
【解析】仔细观察白藜芦醇的结构简式，以1mol该化合物与最大量的H2发生加成为突破口，先确定 中有7个碳碳双键，应与7molH2发生加成反应，据此，排除A、C选项。然后再分析1mol白藜芦醇与Br2的反应，“—CH==CH—”可与Br2发生加成，用去1molBr2；苯环上与酚羟基邻位上的H可被溴取代，共有5个H原子可被Br原子取代，用去5molBr2，所以共用去6molBr2，据此，排除B选项，确定D为答案。
【易错点点睛】出现误选B为答案，是由于不懂得Br2究竟与白黎芦醇怎样发生加成反应和取代反应，不能迅速联想苯酚与浓溴水的取代反应，无法确定苯环上与羟基邻位上的H易被溴取代，而是错误地将苯环上的7个氢原子均换成了溴原子，再加上不懂得取代反应的原理，便将7个溴原子折算成3.5个溴分子，错误地得出了跟1mol白黎芦醇起反应的Br2的最大用量是3.5mol的结果。由此可见，要走出此误区，首先要提高对新信息 的观察能力；
第二要熟练掌握苯酚与浓溴水的反应；第三要会运用已有取代反应和加成反应的知识，创造性地解决遇到的新问题，确定 中发生取代反应和加成反应的位置，得到正确的结论。
【17】 有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是（填写相应的字母）______。
（式中R是正十七烷基CH3（CH2）15CH2—）
【答案】 A，C，E，F。
【解析】根据取代反应的概念（有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应），对各选项进行分析，决定取舍。
【易错点点睛】 ①只选A，漏选C，E，F；②多选B；③多选D。出现①误区，是由于不知道乙醇分子间脱水成醚属于取代反应，漏选了C。又由于忘记了乙酸与甲醇在浓H2SO4及加热条件下可发生酯化反应也属于取代反应，漏选E。还由于对硬脂酸甘油酯的结构简式不认识，或不知道F选项写的是硬脂酸甘油酯的水解，其反应类型属于取代，导致漏选了F。
出现②误区，是由于误把消去反应当成了取代反应所致。
出现③误区，是由于误把加成反应当成了取代反应所致。
综上所述，陷入种种误区，均由于应知应会的基础知识不到位所致。要走出误区，必须熟练掌握应知应会的基础知识，将它们有序存储在大脑中，以便在遇到新问题时，不在回忆基础知识上浪费时间，而把更多的精力放在考虑解决问题的方法上。
【18】 Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维。它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成。请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中。
【解析】 审题时，要读出“纤维”、“等物质的量”、“缩聚”等关键字词，注意观察这两种单体中含有的官能团及在苯环上的位置，迅速将两个结构简式在纸面上分别逆时针旋转60°，变成 ，调用头脑中存储的—COOH与—NH2缩合的知识，问题就会迎刃而解。
【易错点点睛】
出现①误区，是由于未读懂题干中阻燃性“纤维”（链状）与“缩聚”等关键字词，也没有进行必要的思维转换，没有将两个结构简式在纸面上各自逆时针旋转60°，只是机械地将原
有的两个结构简式写成了环状，造成失误。出现②误区，是由于不恪守题示信息中官能团的位置，缩聚中把间苯二甲酸、间苯二胺写成邻
书写不规范，造成失误。出现④误区，是由于未抓住题干中“缩聚”关键字词，或对“缩聚”的意义不清楚，或匆忙中漏写了“n”，导致失误。出现⑤误区，是由于虽然对缩聚过程与肽键的形成都知道，但书写匆忙，漏写了连接键，造成失误。出现⑥误区，是由于不理解羧基与氨基缩合的机理，把结构简式写得不伦不类，造成失误。
【19】 以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。
已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）：
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式（不必写出反应条件）。
【答案】①CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH
②2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O
⑤CH3—CH＝CH—CHO+2H2→CH3CH2CH2CH2OH
（其中③、④式连写成一个式子也可以）。
【解析】粗读题目，对题目整体有一个印象，初始反应物为乙烯，最终产物为正丁醇。阅读新信息，知道这是一个增长C链的反应，题目要求用已学过的知识和给出的信息，写出由乙烯到正丁醇的各步反应的化学方程式。
细读题目，同时在大脑中检索，但找不到从2个C变为4个C的化学反应途径。进一步学习新信息，试着将式中的R用H原子替换，于是找到了2个乙醛分子在一定条件下自身加成的反应式：
这是2个乙醛分子自身加成，变成4C不饱和醛的过程。于是从乙烯到正丁醇之间就架起了一座桥，找到了从2C变为4C的化学反应途径。
但桥两端的引桥，还要靠同学们自行设计。这时可继续在大脑中检索，从存储的知识块中调出由乙烯与水加成得乙醇，乙醇氧化成乙醛的知识链，找到了从起始物一端上桥的“引桥”（当然，也可以调出由乙烯直接氧化成乙醛的知识点）。再调出烯烃与氢气加成和醛还原成醇的知识点，又找到了从最终产物一端逆向上桥的“引桥”。
整理一下，把思路理顺，一条清晰的路线摆在眼前，即由乙烯→乙醇→乙醛→4C不饱和醛→正丁醇；或由乙烯→乙醛→4C不饱和醛→正丁醇。
【易错点点睛】①C2H4+H2O→CH3CH2OH，
②CH3CH2OH+O2→CH3CHO+H2O，
③CH3CH2OH+H2O→CH3CHO，
④CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，
CH3CH2Cl+H2O→CH3CH2OH+HCl，
⑤CH2=CH2+H2→CH3-CH3，
CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl，
CH3CH2Cl+H2O→CH3CH2OH+HCl，
CH3CH2OH〔O〕→CH3CHO等。
出现①误区，是由于乙烯未用结构简式表示所致。出现②误区，是由于化学方程式未配平所致。出现③误区，是由于主观臆造化学方程式所致。出现④误区，是由于化学方程式表达的合成路线不简捷所致。出现⑤误区，是由于合成路线不简捷，且氯代时所得产物不只是CH3CH2Cl，会有多氯代物产生，造成失误。出现⑥误区，属于书写不规范，没有按题目要求写出反应的化学方程式，导致失误。要走出上述误区，同学们在平时要注意阅读能力和审题能力的训练，养成自我获取知识、独立思考的习惯。还要注意将学过的知识存储有序，以便在读懂新信息后，能迅速调用已学过的知识，并把二者结合起来，形成新的知识网络，用于解决具体化学问题。
【20】 某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。
（ii）心舒宁结构式中间的圆点·表示形成盐。
（1）心舒宁的分子式为______。
（2）中间体（Ⅰ）的结构简式是______。
（3）反应①～⑤中属于加成反应的是________（填反应代号）。
（4）如果将⑤、⑤两步颠倒，则最后得到的是：（写结构简式）______________。
【答案】（1）C23H39NO4；
（2） ；
（3）③、⑤；
（4） 。
【解析】 本题的陌生度大，在12个结构简式中，有8个是考生没见过的，遇到新信息能保持良好的心态，冷静思考，是走出误区的先决条件。在审题时，应沿着指定的合成路线注意分析官能团的变化，边读题边联想已学过的有机化学基础知识。然后依据新信息并结合旧知识，正确作答。
【易错点点睛】 第（1）问：①C17H39NO4，②C23H38NO4，③C23H39O4等。
第（2）问：
第（3）问：①③⑤⑥，②①③⑤，③①⑤，④①③等。
第（1）问：要写心舒宁的分子式，先数对分子中的碳原子数是关键，然后再根据碳原子数求算氢原子数，问题便迎刃而解。我们将心舒宁的分子式分割为两部分， 这部分的碳原子数为6×2+2+5=19，据2n+2=19×2+2=40，有一个环就减少2个氢原子，可求出氢原子数为40-3×2=34，再加上N原子还结合了一个氢原子，所以这部分结构简式共具有35个氢原子。 这部分由4个碳原子、4个氢原子和4个氧原子组成。最后确定心舒宁的分子式为C23H39NO4。出现错误①，是因为碳原子数未数对，将“ ”，误看为“ ”。出现错误②，是因为漏数了氮原子上连接的H原子。出现错误③，是因为丢掉了N原子。
第（2）问：中间体（Ⅰ）的结构简式可根据④、⑤的反应条件、反应类型及④前的结构简式和⑤后的结构简式推出。
由 中间体（Ⅰ） ，可知中间体（Ⅰ）含有 结构，即 考生对“④先加浓盐酸，再加NaOH浓溶液，△”这一新信息不清楚，但对箭头下方所写的“（或加浓硫酸，△）”这一信息是熟悉的，将其与“⑤H2，催化剂”又一信息结合起来考虑，便可知结构简式 中的“ ”应消去一分子水，变成“ ”。即根据乙醇与浓硫酸170℃反应得乙烯的知识，迁移至此，便可推出中间体（Ⅰ）。显然常见误区①是由于马虎，误将“ ……”写成了“ ”。②和③是分别在结构简式中出现“=CH2—”、“—CH2=”，这里的碳原子为5价，与碳原子4价的事实不符。
第（3）问：审视反应①～⑤，只有③、⑤出现了不饱和 变成了
，所以只有③、⑤反应属于加成反应。出现①误区，多选⑥为加成反应，是由于未看懂题目中的“注：（ii）心舒宁结构式中间的圆点·表示形成盐”，将其与加成反应的定义混为一谈，造成失误。出现②误区，多选①为加成反应，是由于不会运用加成反应的原理分析反应类型所致。出现③、④误区，都多选了①为加成反应，而又分别漏选了③、⑤加成反应，造成了失误。
第（4）问：如果将⑤、⑥两步颠倒，则发生反应为中间体（Ⅰ）先与 生成盐，后再与H2加成，故最后得到的产物的结构简式中应不含不饱和的双键。即为 出现①误区，误将“ ”写“ ”，苯环与环已烷结构简式不分，造成失误。出现②误区，均由于不理解题意，不知道先成盐后加成，会使不饱和碳原子变成饱和碳原子，造成失误。
【21】 请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出（A）、（B）、（C）、（D）的结构简式。
【答案】
【解析】 在读懂①、②、③个反应之后，审视从某烃A合成一种染料中间体DSD酸的合成路线，可知（A）为芳香烃，（B）中应含有—NO2，（C）中应含有—SO3H，（D）可由DSD酸逆推得出。
根据反应②、③，我们可以由DSD酸逆推出（D）的结构简式为 ，注意：DSD酸不能由
得到！因为—NH2易氧化，在反应②中已提供了此信息。所以（D）的结构简式不是 。NaClO的氧化性不容忽视！
根据反应③，可由（D）逆推出（C）为 。
【易错点点睛】
出现①误区是由于—NO2与苯环的连接方式不对所致。出现②误区是由于—SO3H与苯环的连接方式不对所致。出现③误区是由于取代基的位次不对所致。
根据反应①，可由（C0逆推出（B0为 。将（B）误写成 ，是由于将—NO2与“NO3-”混为一谈所致。
根据（B）可逆推出是 ，故（A）为 。误将甲苯写成 ，是由于思路混乱，推导前未读懂反应①，误认为是从 开始，造成失误。
由此我们得到启示，要走出误区，首先应读懂题示信息，注意反应条件、官能团的变化和取代基的位置。第二，沿合成路线的正向思考和逆向推导相结合，在确定未知物的结构简式时是十分重要的。第三，在书写结构简式前，还需再沿合成路线推导一下，以免失误。
【22】某种ABS工程树脂，由丙烯腈（CH2=CHCN，符号A）、1，3-丁二烯（CH2=CHCH=CH2，符号B）和苯乙烯（ ，符号S）按一定配比共聚而得。
（1）A，B和S三种单体中，碳氢比（C∶H）值最小的单体是______。
（2）经元素分析可知该ABS样品的组成为CaHbNc（a，b，c为正整数），则原料中A和B的物质的量之比是___________（用a，b，c）表示。
【答案】 （1）1，3-丁二烯（或CH2=CH—CH=CH2，或B）
（2）c∶（b-a）/2〔或2c∶（b-a）〕
【解析】 第（1）问：先写出A，B和S三种单体的分子式，然后找出碳氢比（C∶H）值最小的单体。A为C3H3N，B为C4H6，S为C8H8，A中C∶H=1∶1，B中C∶H=2∶3，S中C∶H=1∶1，故C∶H值最小的是B。
【易错点点睛】第（1）问：①A，B；②
第（2）问：①2c∶b-a，②2c∶（a-b），③（b-a）∶2c，④c∶（b-a）/2∶（3a-2b-3c）/8。
出现①误区，显然是多选了CH2=CHCN，
聚1，3-丁二烯所致。
第（2）问：三种单体中，只有A（C3H3N）中含N，只有C4H6的碳氢比小于1，所以b比a每多出2个氢原子，就为1个C4H6分子。故原料中A和B的物质的量之比为c∶（b-a）/2，或2c∶（b-a）。
也可以设A为cmol，B为xmol，S为ymol，列式：
括号括起来所致。出现②误区，是误将（b-a）写成了（a-b）造成失误。出现③误区，显然是误将A∶B写成了B∶A，造成失误。出现④误区，是答非所问，多写了（3a-2b-3c）/8，误将A∶B写成了A∶B∶C的结果，造成失误。
【23】 A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A，B的分子量都不超过200；完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2％（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。
（1）A，B分子量之差为______。
（2）1个B分子中应该有______个氧原子。
（3）A的分子式是______。
（4）B可能的三种结构简式是：______、______、______。
【答案】 （1）42；（2）3；（3）C9H8O4
【易错点点睛】 （1）①42g，42g·mol-1；②43，58，60，78等。
（2）①2；②1；③6等。
④HC≡C-CH2-CHO，CH2-C≡C-CH2OH，
CH3—CH2—C≡C—OH
第（1）问：①要注意量纲，分子量（即相对分子质量）是没有单位的。②要学会一种方法，即将一个未知化合物的分子式拆成若干部分（称“残基分子式”），利用题示信息，逐步求得其各部分，
B之间在分子组成上相差“CH3COOH-H2O”即“C2H2O”，其式量为42，就得到了第（1）问的正确答案。如果把A、B之间分子组成之差误认为是“C2H3O”，“C2H2O2”，“C2H4O2”，“C2H6O3”（即CH3COOH+H2O），就会出现43，58，60，78的错误结果。
第（2）问：在推导1个B分子中应该有几个氧原子时，要考虑到以下几方面：第一，B的分子量不超过200-42=158。第二，据A溶液具有酸性，可知A分子中必含一个—COOH，又据A不能使FeCl3溶液显色，可知A分子中不含酚羟基。A分子中有—COOH，则B分子中也
+B，可知B分子中必含—OH，至此可初步确定B分子中含—COOH和—OH，有3个氧原子。第四，根据B分子中碳和氢元素总的质量分数为0.652，可先用氧元素的质量分数为0.348，试求B的分子量，即3×16÷0.348=138，138＜158，合理。据此可确定B的1个分子中应该有3个氧原子。出现①、②、③误区，就是由于未推出B中含有羧基和羟基所致。
在推导A的分子式前，需先推出B的分子式，为此我们先分析第（4）问。
第（4）问：要推出B可能的三种结构简式，可根据B的分子量为138，去掉一个—COOH（部分分子量为45），再去掉一个—OH（部分分子量为17），还余76（部分组成为—C6H4—），可知B为羟基苯甲酸。B可能的三种结构简式按羟基与羧基分别位于苯环的邻位、对位、间位，便可顺利写出。出现①误区，是只重视了—COOH、—OH官能团的推断，但未能准确求出B的分子量为138，而是误得了152，致使结构中多了一个“—CH2—”。出现②误区，与①误区基本相同，同时还出现了新的错误“—CH3—”，其中碳原子为5价。出现③误区，是由于不清楚化合物B的官能团所致，误将—OH推导成了—CH3。出现④误区，是由于对“A、B都是芳香族化合物”视而不见，加之推导错误，使所得化合物不含苯环，且官能团也不对，致使结构简式面目皆非。
第（3）问：在推导A的分子式时，可以从两方面考虑：第一，由B的结构简式可得到B的分子为C7H6O3。第二，由A水解的信息，可得A为B的分子组成再加上“C2H2O”，即A为C9H8O4。出现①误区，是由于审题不清，对分子式和结构简式概念不清所致。出现②误区是由于B的结构简式未推对，或A、B之间在分子组成上的差“C2H2O”未推对，导致失误。
【24】已知：
现有只含C，H，O的化合物A～F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。
（1）在化合物A～F中有酯的结构的化合物是（填字母代号）______。
（2）把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中。
【答案】（1）B，C，E，F
【解析】 认真阅读题目，了解它的全貌选好由A向D的变化为突破口，根据各步反应条件及发生的官能团的特征反应，进行推理判断。
根据（A）可发生银镜反应，推知（A）一定含有 官能团。根据（A）可跟金属钠反应放出氢气，推知（A）可能含有—OH或—COOH官能团。
根据（D）不发生银镜反应，又据“选择氧化”推知（D）无—CHO，可能（A）中的—CHO被选择氧化羧基—COOH。根据（D）可被碱中和，可确定（D）必含—COOH。
根据（D）的分子量为106，可设（D）为CxHyOz，进行推断：
若CxHyOz中有一个—OH和一个—COOH，则z=3，可列式12x+y+16×3=106，即12x+y=58，用商余法表示为12×4+10=58，可知x=4，y=10，得到分子式C4H10O3，不合理。
若CxHyOz中有2个—OH，一个—COOH，则z=4，可列式12x+y+16×4=106，仍用商余法，可表示为12×3+6=42，可知x=3，y=6，得到分子式C3H6O4。两个—OH应怎样与碳原子相连接呢？这时由新信息
原子上不能连接两个—OH官能团。据此，可得（D）的结构简式为
由（D）按箭头方向推导（E）：在乙醇、硫酸条件下—COOH与醇发生酯化反应，得到（E），（E）不发生银镜反应，无酸性，故（E）的结构简式为：
由（E）按箭头方向推导（F）：在乙酸、乙酸酐条件下，（E）中的—OH与乙酸发生酯化反应，得到（F），（F）不发生银镜反应，无酸性，故（F）的结构简式为：
显然，在上述反应中，从A～F化合物里有酯结构的化合物是B，C，E，F。
思维敏捷的同学可直接选择新信息为突破口，通过190与106分子
入手，可知88-46=42，说明当分子量相差42时，反应物的结构中必有一个醇羟基。联想（C）与（D），其分子量之差为190-106=84，84÷42=2，推知（D）的结构中必含有2个醇羟基。然后从（A）可发生银镜反应（必含—CHO），（A）选择氧化得（D），（D）不能发生银镜反应，可被碱中和，推知（D）中必含—COOH官能团，（D）
【易错点点睛】 （1）①漏选B，C，E，F中的1个、2个或3个。②错选A，D。
第（1）问：出现①、②误区，均由于不会根据题示信息与已有知
均由于不懂得第二个题示信息，造成失误。
（F）：出现①误区，是由于A．写错，造成（F）受株连。出现
所致。出现③误区，是由于把“—COOCH2CH3”误写成“—COOCH3”所致。出现④误区是由于把“CH3COO—”误写成“CH3CH2COO—”所致。出现⑤误区，是由于出现了5价碳原子，违反了碳的4价理论，造成失误。
【25】 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：
下面是9个化合物的转变关系
（1）化合物①是______，它跟氯气发生反应的条件A是______。
（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是_______，名称是______。
（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它。此反应的化学方程式是____________。
【答案】 （1） ，光照
（2） ，苯甲酸苯甲酯
（3）
【解析】 第一，读懂信息。
第二，找到解题的突破口在 处，将卤代烃水解生成醇的信息迁移至此，可逆推出来，是② 水解，生成了⑤，由②再逆推出①是甲苯（ ）。第三，根据 在光照条件下，与Cl2取代，分别得到②、③产物，可推知④为 。第四，据 ，可知⑦为 。第五，⑦ 与Na2CO3溶液反应，得到⑧ 。第六，⑤与⑦在酸性条件下，生成酯⑨ 。第七，写出⑧与②反应生成⑨的化学方程式。
【易错点点睛】第（1）问：
①甲笨，②避免强光照射，③阴暗处，催化剂，加热等。
第（2）问：
⑤苯甲酸苯甲醇酯，苯甲酸甲酯，甲酸苯甲酯，苯酸苯甲酯等；
⑥苯甲酸苯甲脂，笨甲酸笨甲酯等；
⑦苯甲醚，苯甲酸钠等。
第（3）问：
① ；
②
第（1）问：出现①误区，是由于把化学专用名词写错所致。这里要提醒大家，高考评分标准明文规定：“化学专用名词中出现错别字、元素符号有错误，都要参照评分标准扣分。”，所以马虎不得。出现②误区，是由于记忆错误所致。出现③误区，是由于不能将甲烷与Cl2取代的反应条件是“光照”迁移至此所致。
第（2）问：出现①误区，是由于对酯化机理不清楚，误将羧酸的羟基与醇羟基都脱去了，导致失误。出现②误区，是由于化学键的连接方式不对所致。出现③误区，是由于“ ”中，“—CH2—”的表示方法不对所致。出现④误区，是由于不掌握反应原理所致。出现⑤误区，是由于对命名原则不求甚解，导致命名不规范或错误。出现⑥误区，是由于书写化学专用名词时出现错别字所致。出现⑦误区，是由于概念不清或原理不清，导致结构简式推导失误及命名失误。
第（3）问：出现①误区，是由于对化合物⑧判断错误所致（化合物⑧是 ，而不是 ）。出现②误区，是由于无中生有所致，题目中给出的是化合物①与Cl2在条件A下反应，不可能生成 。
要走出以上种种误区，希望大家努力提高自学能力和逆向思维能力。其中会观察官能团的变化及一定条件发生的反应，对寻找解决问题的突破口十分重要，同学们要注意把握。
【典型习题导练】
1．有机物A与B的分子式为C5H10O2，在酸性条件下均可水解，转化关系如右图。下列有关说法中正确的是( )
A．X、Y互为同系物
B．C分子中的碳原子数最多为3个
C．X、Y的化学性质不可能相似
D．X、Y互为同分异构体
解析：由“A与B的分子式为C5H10O2，在酸性条件下均可水解”且都生成C可知，X、Y分子式相同，故X、Y互为同分异构体。X、Y的化学性质可能相似。
答案：D
2．以2 氯丙烷为主要原料制1,2 丙二醇[CH3CH(OH)CH2OH]时，依次经过的反应类型为( )
A．加成反应→消去反应→取代反应
B．消去反应→加成反应→取代反应
C．消去反应→取代反应→加成反应
D．取代反应→加成反应→消去反应
解析：2 氯丙烷消去HCl生成丙烯，丙烯与Cl2加成生成1,2 二氯丙烷，1,2 二氯丙烷水解即可生成1,2 丙二醇。
答案：B
3．已知A、B都是相对分子质量不超过250的有机物，A能发生如下反应：A＋H2O―→B＋CH3COOH(已配平)。B中C、H质量分数之和为50.1%，则B中氧原子数目最多为( )
A．3 B．4
C．5 D．6
解析：题中反应方程式已配平，则B的相对分子质量小于250＋18－60＝208，B中C、H质量分数之和为50.1%，则O的质量分数小于208×49.9%＝104，即氧原子数小于＝6.5，即选D。
答案：D
4．有机物X是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。该有机物具有下列性质：①与FeCl3溶液作用发生显色反应；②能发生加成反应；③能与溴水发生反应。依据以上信息，一定可以得出的结论是( )
A．有机物X是一种芳香烃
B．有机物X可能不含双键结构
C．有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应
D．有机物X一定含有碳碳双键或碳碳叁键
解析：有机物与FeCl3溶液作用发生显色反应，一定含有酚羟基，所以不可能是芳香烃；含有苯环与酚羟基，可以与H2发生加成反应，与溴水发生取代反应，苯环不含双键结构，有没有其他官能团，无法确定。
答案：B
5．荧光黄既可用作颜料，也可用作指示剂，其合成路线如下图：
下列有关说法不正确的是( )
A．X分子中所有原子可以处于同一平面
B．Y可命名为邻苯二甲酸二乙酯
C．1 mol荧光黄最多可与含3 mol NaOH的溶液完全反应
D．荧光黄中只含有两种官能团
解析：由X的化学式结合转化关系可知X的结构简式为 (邻苯二甲酸酐)，分子中所有原子可以处于同一平面，A正确。根据酯的命名可知选项B正确。荧光黄分子中能与NaOH反应的官能团有酚羟基和酯基，1 mol荧光黄最多可与含3 mol NaOH的溶液完全反应，C正确。荧光黄分子中含有醚键、酚羟基、酯基等官能团，选项D错。
答案：D
6．威廉·亨利·珀金(William Henry Perkin)是英国化学家。他发明了人工香水香豆素的合成方法，反应方程式为：
下列有关说法正确的是( )
A．上述反应属于酯化反应
B．香豆素在一定条件下与氢气加成可得
C．香豆素在碱性条件下发生水解可生成香豆酸()
D．的同分异构体中属于芳香族化合物的有4种(不含本身)
解析：酸与醇生成酯的反应才属于酯化反应；酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应；酸与碱会反应，故香豆素在碱性条件下发生水解应生成
7．阻垢剂可阻止工业用水过程中无机物沉淀结垢，经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂(部分反应条件略去)。
(1)阻垢剂E的制备
A B D E
①A可由人类重要的营养物质________水解制得(填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”)。
②B与新制的Cu(OH)2反应生成D，其化学方程式为____________________________。
③D经加聚反应生成E，E的结构简式为________。
(2)阻垢剂R的制备
①G→J为取代反应，J的结构简式为________。
②J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于________。
③由L制备M的反应步骤依次为：
HOOCCH2CH2COOH＋Br2
HOOCCH2CHBrCOOH＋HBr、______________________________、______________________________(用化学方程式表示)。
④1 mol Q的同分异构体T(碳链无支链)与足量NaHCO3溶液作用产生2 mol CO2，T的结构简式为________(只写一种)。
解析：本题主要考查有机物的相互转化关系，重要官能团的性质，化学方程式、结构简式的书写等。
(1)①A为丙三醇，油脂水解过程中有丙三醇生成。②A生成B为脱水(脱去2分子水)反应，先生成CH2===C===CH—OH，该物质不稳定，生成CH2===CHCHO(醛)，醛类物质能被氢氧化铜氧化为羧酸(CH2===CHCOOH)。③CH2===CHCOOH中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，生成。
(2)①G→J时，G中的两个羟基被Br原子取代，生成CH2BrCH2Br。②分析反应物及提供的制备流程可知分子中增加的碳原子来源于CO2。③卤代烃在NaOH的醇溶液中，发生消去反应生成含有碳碳双键的物质，由于有机反应物中含有羧基，所以羧基与NaOH反应生成钠盐，用硫酸酸化可以得到M。④由生成CO2的量与T的量的关系可知T中含有两个羧基。
答案：(1)①油脂
②CH2===CHCHO＋2Cu(OH)2CH2===CHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O
③
(2)①CH2BrCH2Br
②CO2
③HOOCCH2CHBrCOOH＋3NaOH
NaOOCCH===CHCOONa＋NaBr＋3H2O
NaOOCCH===CHCOONa＋H2SO4
HOOCCH===CHCOOH＋Na2SO4
④
8． F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：
(1)A→B的反应类型是________，D→E的反应类型是________，E→F的反应类型是________。
(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体________________________(写结构简式)。
①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应
(3)C中含有的官能团名称是________。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是________。
a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率
b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c．甲醇既是反应物，又是溶剂
d．D的化学式为C9H9NO4
(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是________(写结构简式)。
(5)已知在一定条件下可水解为
，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：本题主要考查烃及其衍生物之间的转化关系，意在考查考生利用所学有机知识分析解决实际问题的能力。
(1)对比各物质的分子结构，结合中间过程的反应条件分析，可知A到B的反应是A分子中一个甲基被氧化为羧基的氧化反应，B到C的反应是硝化反应(取代反应)，C到D的反应是酯化反应，D到E的反应是硝基被还原为氨基的反应，E到F的反应是氨基中一个氢原子被CH3CH2CH2CO—取代的反应。
(2)满足条件的酯能与新制的Cu(OH)2反应，应含有醛基，是甲酸酯，可能为 (甲基还可与酯基处于邻位和间位)或。
(3)C中含有硝基和羧基。酯化反应是可逆反应，使用过量的反应物甲醇可以提高生成物的产率；浓硫酸使液体变黑表现的是其脱水性；固体C溶于甲醇中，可以加快反应速率，甲醇既是反应物，又是溶剂；D的化学式为C9H9NO4。
(4)苯丙氨酸形成高聚物发生的反应是缩聚反应。
(5)F分子中的酰胺键和酯基在题示条件下都能水解。
答案：(1)氧化反应 还原反应 取代反应
(2)
(3)硝基、羧基 a、c、d
9．Ⅰ.已知：R—CH===CH—O—R′R—CH2CHO＋R′OH
烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为3?4，与A相关的反应如下：
请回答下列问题：
(1)A的分子式为________。
(2)B的名称是________；A的结构简式为________________________________。
(3)写出C―→D反应的化学方程式：___________________________________。
(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：________、________。
①属于芳香醛；
②苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下：
EFH
(5)写出G的结构简式：________。
(6)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型：
序号 所加试剂及反应条件 反应类型
①
②
③
④ ——
解析：本题考查考生对有机信息的提取能力和框图分析能力。利用信息可知A的分子式可写为(C3H4)nO，则：40n＋16＝176，n＝4，所以A的分子式为C12H16O。由转化图可知B的碳原子数为3，该醇氧化生成的C能够发生银镜反应，故B的羟基在链端，故B是1 丙醇。从苯环上有两种不同环境的氢原子来看，E的同分异构体结构对称性应较强。E的相对分子质量为134，G的相对分子质量为118，二者差值为16，可见E发生加氢反应生成醇F，F发生消去反应生成烯烃G，从最终产物的结构来看，对甲基苯乙炔应是H发生消去反应所得。
答案：(1)C12H16O
(2)1 丙醇(或正丙醇)
(3)CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(6)
序号 所加试剂及反应条件 反应类型
① H2，催化剂(或Ni、Pt、Pd)，△ 还原(或加成)反应
② 浓H2SO4，△ 消去反应
③ Br2(或Cl2) 加成反应
④ NaOH，C2H5OH，△ －
10.利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：
根据上述信息回答：
(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式________________________________。
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和 ，鉴别I和J的试剂为________。
(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由 制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物结构简式______________。
解析：本题以烃的衍生物之间的衍变关系为线索，综合考查选修5《有机化学基础》中知识的综合应用能力。
(1)有机物B可以合成C(甲醚)，可知B是甲醇，该反应属于取代反应。由于D不能与NaHCO3反应，故D只能是甲醛。
答案：(1)醛基 取代反应
(2)
(3)FeCl3溶液(或：溴水)
Δ
适当的溶剂
适当的溶剂
HBr
RCH=CH2
RCH-CH2
Br
H
RCH-CH2
Br
H
HBr,过氧化物
请注意H和Br所加成的位置
RCH=CH-CH3
浓NaOH,乙醇溶液
RCH2-CH-CH3
OH
稀NaOH水溶液
H
Br
H
RCH-CH-CH2
CH3CH2CH2CH2Br
CH2CH2CH=CH2
乙醇溶液Δ
浓NaOH
CH3CH2CHCH3
Br
CH3CH2CH=CH2
适当溶剂
HBr
(CH3)2CHCH2CH2Br
(CH3)2CHCH=CH2
适当溶剂
HBr过氧化物
水溶液
(CH3)2CHCH2CH2Br
(CH3)2CHCH2CH2OH
稀NaOH
C===C
R1
R2
R3
R4
(1)O3 (2)Zn/H2O
C=O
R1
R2
+ O=C
R3
R4
R1,R3可为H或其它烃基
B1
对称烯烃
A
—HBr
B2
C
D
E
[O]
+H2
-H2O
C4H8O
C4H10O
无侧链【高考预测】
1．有机反应类型的判断．
2．高聚物与单体的相互推断．
3．高分子材料的结构、性能及在高新技术领域中的应用．
4．有机反应类型的判断，同分异构体的书写．
5．有机物合成路线的选择、设计及评价．
6．根据信息及合成路线，推断及合成指定结构简式的有机物．
【知识导学】
一、高分子化合物概述
1．几个概念
（1）高分子化合物：有许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高（通常为104～106）的一类化合物。也称聚合物或高聚物。
（2）单体：用来合成高分子化合物的小分子化合物。
（3）链节：组成高分子链的化学组成和结构均可以重复的最小单位。也可称为最小结构单元，是高分子长链中的一个环节。
（4）链节数：高分子链节的数目，也称重复结构单元数。以n表示。
2．有机高分子化合物与低分子有机物的区别[]
（1）它们最大的不同是相对分子质量的大小。有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而低分子有机物的相对分子质量在1000以下。
（2）低分子有机物的相对分子质量都有一个明确的数值，而高分子化合物的相对分子质量只是一个平均值。它是以低分子有机物作原料，经聚合反应得到各种相对分子质量不等的组成结构类似的混合物，没有固定的熔沸点。
（3）合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同，它是由若干个重复结构单元组成的高分子。因此，由重复结构单元可以知道低分子有机物原料的组成与结构。
（4）由于高分子化合物与低分子有机物在相对分子质量和结构上的差异，它们在物理、化学性质上也有较大差别。
3．高分子化合物的分类
（1）按照高分子化合物的来源分类，可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。天然有机高分子化合物有淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶。
（2）按照高分子化合物分子链分类，可分为线型高分子、支链型高分子和体型高分子。
（3）按照高分子化合物受热时的不同行为分类，可分为热塑性高分子和热固性高分子。
（4）按照高分子化合物的工艺性质和使用分类，可分为塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂和密封材料。
二、高分子化合物的合成
1．聚合反应、加聚反应的概念
由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子一家成反映的形式结合成相对分子质量大的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
2．加聚反应的特点
（1）单体必须含有双键、叁键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。
（2）发生加聚反应的过程中，没有副产物生成。
（3）聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
3．常见加聚反应的类型
（1）单聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。如:合成聚氯乙烯。
（2）共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应。如：合成丁腈橡胶：nCH2=CH-CH=CH2 + nCH2=CH-CN [ CH2-CH=CH-CH2-CH-CH]n
4．加聚产物的判断和反推单体
（1）由单体推加聚物的方法是“拆双键法”。
（2）由加聚物推单体的方法是“收半键法”。即：高聚物→链节→半键还原，双键重现→正推验证。
①凡链节的主链只有两个碳原子的高聚物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。如②凡链节主链上有四个碳原子，且链节无双键的高聚物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。③凡链节主链上只有碳原子，并存在 C=C 结构的高聚物，其规律是：“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，即单双键互换。
5．缩聚反应的概念和特点
缩聚反应是指由一种或两种以上单体相互结合成聚合物，同时有小分子生成的反应。缩聚反应的特点是：①缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如-OH、-COOH、－NH2、-X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；④含两个官能团的单体缩聚后呈现线型结构，含有三个官能团的单体缩聚后生成体型结构的聚合物；⑤写缩聚反应时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为n-1；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量应为2n-1。
6．缩聚反应的重要类型
二酸与二醇共聚型、羟基酸自聚型、氨基酸自聚型、氨基酸共聚型和酚醛缩聚型。
7．由单体推缩聚物的方法
将官能团书写在链端，酯化型缩聚是-OH、-COOH，去掉的-H和-OH结合成H2O，其余部分相连形成聚酯；氨基酸之间的缩聚是-NH、-COOH，
H
去掉的-H和-OH结合成H2O，其余部分相连形成多肽化合物；酚醛缩合是酚羟基的两个邻位H与甲醛分子中的O结合成H2O，其余部分相连形成酚醛树脂。
8．由缩聚物推单体的方法
可采用“切割法”断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键，然后在羰基上连上羟基，在氧或氮原子上连上氢原子。若是酚醛缩合型的高聚物，则在酚羟基的邻位上“切割”，其链节中的-CH2-来自于甲醛。
三、高分子化学反应的应用[]
合成高分子材料是以高分子化合物为基本原料，加入适当助剂，经过一定加工过程制成的材料。它包括常见的合成高分子材料和功能高分子材料。
1．常见的高分子材料
塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂及密封材料。
2．功能高分子材料
（1）离子交换树脂用于分离提纯、硬水软化；
（2）医用高分子材料常见的包括硅橡胶、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。替代手术缝合线的是聚乳酸；人造心脏的原料是聚氨酯橡胶；一次性注射器外筒和柱塞得原料通常是聚丙烯；医用软管和各种导管常以硅橡胶、聚氨酯、聚四氟乙烯等为主要原料。
（3）高分子分离膜具有各种分离功能，高分子催化剂可以极大地改变化学反应速率。
3．研究高分子化学反应的意义
（1）通过改性，制备新的、更有用的材料。例：纤维素乙酰化、硝化等，可制得醋酸纤维素、硝酸纤维素等，可生产人造丝、清漆、炸药、薄膜、塑料；聚醋酸乙烯酯水解，可制得聚乙烯醇；橡胶硫化和防老化可改善性能，延长使用时间。
（2）研究高分子化学的反应，可了解高分子的结构与性能的关系，掌握导致聚合物降解、交联的各种因素和规律，从而防止老化，或利用降解反应处理废弃塑料、回收单体。
四、有机合成
1.有机合成基本要求
①原理正确、原料价廉；②途径简捷、便于操作；③条件适宜、易于分离。
2.烃及烃的衍生物的转化关系是解合成题的基础
烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变：
五、有机合成的常规方法
1.官能团的引入和转换
（1）C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；④烷烃的热裂解和催化裂化。
（2）C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。
（3）卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；②α-H的卤代（红磷做催化剂）；③烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO－Cl的加成。
（4）羟基的引入方法： ①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO－Cl的加成。
（5）醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。
（6）羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解。⑤－CN的酸性水解；⑥肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。
（7）酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。
（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。
（9）氰基的引入方法：①烯烃与HCN的加成；②炔烃与HCN的加成；③卤代烃与CN-的取代。
（10）氨基的引入方法：①－NO2的还原；②－CN的加氢还原；③肽、蛋白质的水解。
2.碳链的增减
（1）增长碳链的方法：①卤代烃与金属钠反应；②烷基化反应；③C=O与格式试剂反应；④通过聚合反应；⑤羟醛缩合；⑥烯烃、炔烃与HCN的加成反应；⑦卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应；⑧有机铜锂与卤代烃的反应。
（2）缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化。
3. 官能团的消除
⑴通过加成反应消除不饱和键。
⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）
⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）
4. 有机物成环规律
类型 方式
酯成环[][]（— C OO —）[][] 二元酸和二元醇的酯化成环[][][]
酸醇的酯化成环
醚键成环（— O —） 二元醇分子内脱水成环
二元醇分子间脱水成环
肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃小分子加成 双烯合成成环三分子乙炔生成苯
5.官能团的衍变
(1)一元合成路线
R—CH═CH2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
(3)芳香化合物合成路线
⑷改变官能团的位置
六、常见的合成方法
解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：
1.正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。
(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。
【易错点点睛】
【1】 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：
下面是9个化合物的转变关系
（1）化合物①是______，它跟氯气发生反应的条件A是______。
（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是_______，名称是______。
（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它。此反应的化学方程式是____________。
【答案】 （1） ，光照
（2） ，苯甲酸苯甲酯
（3）
【解析】 第一，读懂信息。
第二，找到解题的突破口在 处，将卤代烃水解生成醇的信息迁移至此，可逆推出来，是② 水解，生成了⑤，由②再逆推出①是甲苯（ ）。第三，根据 在光照条件下，与Cl2取代，分别得到②、③产物，可推知④为 。第四，据 ，可知⑦为 。第五，⑦ 与Na2CO3溶液反应，得到⑧ 。第六，⑤与⑦在酸性条件下，生成酯⑨ 。第七，写出⑧与②反应生成⑨的化学方程式。
【易错点点睛】第（1）问：
①甲笨，②避免强光照射，③阴暗处，催化剂，加热等。
第（2）问：
⑤苯甲酸苯甲醇酯，苯甲酸甲酯，甲酸苯甲酯，苯酸苯甲酯等；
⑥苯甲酸苯甲脂，笨甲酸笨甲酯等；
⑦苯甲醚，苯甲酸钠等。
第（3）问：
① ；
②
第（1）问：出现①误区，是由于把化学专用名词写错所致。这里要提醒大家，高考评分标准明文规定：“化学专用名词中出现错别字、元素符号有错误，都要参照评分标准扣分。”，所以马虎不得。出现②误区，是由于记忆错误所致。出现③误区，是由于不能将甲烷与Cl2取代的反应条件是“光照”迁移至此所致。
第（2）问：出现①误区，是由于对酯化机理不清楚，误将羧酸的羟基与醇羟基都脱去了，导致失误。出现②误区，是由于化学键的连接方式不对所致。出现③误区，是由于“ ”中，“—CH2—”的表示方法不对所致。出现④误区，是由于不掌握反应原理所致。出现⑤误区，是由于对命名原则不求甚解，导致命名不规范或错误。出现⑥误区，是由于书写化学专用名词时出现错别字所致。出现⑦误区，是由于概念不清或原理不清，导致结构简式推导失误及命名失误。
第（3）问：出现①误区，是由于对化合物⑧判断错误所致（化合物⑧是 ，而不是 ）。出现②误区，是由于无中生有所致，题目中给出的是化合物①与Cl2在条件A下反应，不可能生成 。
要走出以上种种误区，希望大家努力提高自学能力和逆向思维能力。其中会观察官能团的变化及一定条件发生的反应，对寻找解决问题的突破口十分重要，同学们要注意把握。
【2】化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。
试写出：
化合物的结构简式：A______________ B______________ D________________
化学方程式：A→E_______________________ ，A→F______________________________
反应类型：A→ E______________，A→F_______________
【答案】 CH3-CH-COOH CH3-CH-COOC2H5 CH3-COO-CH-COOH
OH OH CH3
消去（或脱水） 酯化（或分子间脱水）
【解析】由A→E，说明A中含-OH且邻C上有H，由A→B知A中含-COOH，结合分子式A结构简式可能为：CH3-CH-COOH或CH-CH2-COOH，最后由A→F中F的结构确定A的结构。
OH OH
【易错点点睛】乳酸是考生熟悉的考点。抓住-COOH和-OH两种官能团的性质特征，正确书写结构简式即可解决问题。题目中几个中间产物的推断及整个合成路线的理解，初看起来确实有点吓人。但是，只要考生有足够的思维时间，不焦虑、不慌乱、“上下求索、前呼后应”，是不难得出正确结论的。解题中要有较高的能力和敢于探索、勇于思考的精神，就可以获取更好的成绩。
【3】在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下列式中R代表烃
基,副产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写反应条件。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
【答案】（1）
（2）
【解析】题目要求两步反应：
（1）CH3CH2CH2CH2→？→CH3CH2CH CH3，要将Br原子从1位移到2位。从所给信息可
Br Br
以看出，烯键加成HBr，不同条件下加成位置不同。Br在2位上应该从CH3CH2CH =CH2加HBr。CH3CH2CH =CH2如何得到？应从题目信息中找到消去反应的条件，从CH3CH2CH2CH2Br制备。
（2）(CH3)2CHCH=CH2→？→(CH3)2CHCH2CH2OH，可以考虑(CH3)2CHCH2CH2OH由(CH3)2CHCH2CH2Br水解（题目已给信息）而来。(CH3)2CHCH2CH2Br应该用什么条件从(CH3)2CHCH=CH2制备？题目也给了信息。
【易错点点睛】考查学生对新信息及实质的接受能力和分析能力，并要求能联系已学的加成反应、消去反应、取代反应有关知识加以具体运用。从题中信息提炼出反应条件对反应产物的影响，再用正逆法分析官能团引入推导合成路线。
【4】化合物A(C8H17Br)经NaOH醇溶液处理后生成了两种烯烃B1和B2。B2(C8H16)经过(1)用臭氧处理；(2)在Zn存在下水解,只生成了一种化合物C。C经催化氢化,吸收了1mol氢气，生成了醇D(C4H10O)。用浓硫酸处理D后只生成了一种无侧链的烯烃E(C4H8)，已知：
试根据已知信息写出下列物质的结构简式：
A ，B2 ，C ， E
【答案】 A: CH3CH2CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3 B2: CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3
C: CH3CH2CH2CHO E: CH3CH2CH=CH2
【解析】本题属推断结构的信息迁移题，主要考查醇和卤代烃的消去反应、醛的还原反应等知识，培养学生的综合推理能力以及逆向思维能力。
由题中的转化关系可知：E、D、C的碳原子连接方式相同（即碳骨架相同），因为E分子中无侧链，所以D、C分子中也无侧链，这样可知化合物C一定是醛，其结构简式为：CH3CH2CH2CHO，同理可知D为CH3CH2CH2OH，E为CH3CH2CH=CH2。又因为B2(C8H16)这种烯烃经过上述反应后只生成一种化合物C，由此可知B2为结构对称的烯烃，可反推得B2的结构简式为CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3。A的结构简式必为：CH3CH2CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3。
【易错点点睛】本题考查烯烃、卤代烃、醇、醛的相互转化关系，要求学生利用倒推、顺推相结合，层层剥离的方法处理问题。本题的起始反应物是未知物，因此必须作用逆推思维方式进行推断。而逆推思维过程最关键的一点是要确定好逆推起始物的结构及反应性能。
【5】 以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。
已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）：
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式（不必写出反应条件）。
【答案】①CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH
②2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O
⑤CH3—CH＝CH—CHO+2H2→CH3CH2CH2CH2OH
（其中③、④式连写成一个式子也可以）。
【解析】粗读题目，对题目整体有一个印象，初始反应物为乙烯，最终产物为正丁醇。阅读新信息，知道这是一个增长C链的反应，题目要求用已学过的知识和给出的信息，写出由乙烯到正丁醇的各步反应的化学方程式。
细读题目，同时在大脑中检索，但找不到从2个C变为4个C的化学反应途径。进一步学习新信息，试着将式中的R用H原子替换，于是找到了2个乙醛分子在一定条件下自身加成的反应式：
这是2个乙醛分子自身加成，变成4C不饱和醛的过程。于是从乙烯到正丁醇之间就架起了一座桥，找到了从2C变为4C的化学反应途径。
但桥两端的引桥，还要靠同学们自行设计。这时可继续在大脑中检索，从存储的知识块中调出由乙烯与水加成得乙醇，乙醇氧化成乙醛的知识链，找到了从起始物一端上桥的“引桥”（当然，也可以调出由乙烯直接氧化成乙醛的知识点）。再调出烯烃与氢气加成和醛还原成醇的知识点，又找到了从最终产物一端逆向上桥的“引桥”。
整理一下，把思路理顺，一条清晰的路线摆在眼前，即由乙烯→乙醇→乙醛→4C不饱和醛→正丁醇；或由乙烯→乙醛→4C不饱和醛→正丁醇。
【易错点点睛】①C2H4+H2O→CH3CH2OH，
②CH3CH2OH+O2→CH3CHO+H2O，
③CH3CH2OH+H2O→CH3CHO，
④CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，
CH3CH2Cl+H2O→CH3CH2OH+HCl，
⑤CH2=CH2+H2→CH3-CH3，
CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl，
CH3CH2Cl+H2O→CH3CH2OH+HCl，
CH3CH2OH〔O〕→CH3CHO等。
出现①误区，是由于乙烯未用结构简式表示所致。出现②误区，是由于化学方程式未配平所致。出现③误区，是由于主观臆造化学方程式所致。出现④误区，是由于化学方程式表达的合成路线不简捷所致。出现⑤误区，是由于合成路线不简捷，且氯代时所得产物不只是CH3CH2Cl，会有多氯代物产生，造成失误。出现⑥误区，属于书写不规范，没有按题目要求写出反应的化学方程式，导致失误。要走出上述误区，同学们在平时要注意阅读能力和审题能力的训练，养成自我获取知识、独立思考的习惯。还要注意将学过的知识存储有序，以便在读懂新信息后，能迅速调用已学过的知识，并把二者结合起来，形成新的知识网络，用于解决具体化学问题。
【6】 某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。
（ii）心舒宁结构式中间的圆点·表示形成盐。
（1）心舒宁的分子式为______。
（2）中间体（Ⅰ）的结构简式是______。
（3）反应①～⑤中属于加成反应的是________（填反应代号）。
（4）如果将⑤、⑤两步颠倒，则最后得到的是：（写结构简式）______________。
【答案】（1）C23H39NO4；
（2） ；
（3）③、⑤；
【解析】 本题的陌生度大，在12个结构简式中，有8个是考生没见过的，遇到新信息能保持良好的心态，冷静思考，是走出误区的先决条件。在审题时，应沿着指定的合成路线注意分析官能团的变化，边读题边联想已学过的有机化学基础知识。然后依据新信息并结合旧知识，正确作答。
【易错点点睛】 第（1）问：①C17H39NO4，②C23H38NO4，③C23H39O4等。
第（2）问：
第（3）问：①③⑤⑥，②①③⑤，③①⑤，④①③等。
第（1）问：要写心舒宁的分子式，先数对分子中的碳原子数是关键，然后再根据碳原子数求算氢原子数，问题便迎刃而解。我们将心舒宁的分子式分割为两部分， 这部分的碳原子数为6×2+2+5=19，据2n+2=19×2+2=40，有一个环就减少2个氢原子，可求出氢原子数为40-3×2=34，再加上N原子还结合了一个氢原子，所以这部分结构简式共具有35个氢原子。 这部分由4个碳原子、4个氢原子和4个氧原子组成。最后确定心舒宁的分子式为C23H39NO4。出现错误①，是因为碳原子数未数对，将“ ”，误看为“ ”。出现错误②，是因为漏数了氮原子上连接的H原子。出现错误③，是因为丢掉了N原子。
第（2）问：中间体（Ⅰ）的结构简式可根据④、⑤的反应条件、反应类型及④前的结构简式和⑤后的结构简式推出。
由 中间体（Ⅰ） ，可知中间体（Ⅰ）含有 结构，即 考生对“④先加浓盐酸，再加NaOH浓溶液，△”这一新信息不清楚，但对箭头下方所写的“（或加浓硫酸，△）”这一信息是熟悉的，将其与“⑤H2，催化剂”又一信息结合起来考虑，便可知结构简式 中的“ ”应消去一分子水，变成“ ”。即根据乙醇与浓硫酸170℃反应得乙烯的知识，迁移至此，便可推出中间体（Ⅰ）。显然常见误区①是由于马虎，误将“ ……”写成了“ ”。②和③是分别在结构简式中出现“=CH2—”、“—CH2=”，这里的碳原子为5价，与碳原子4价的事实不符。
第（3）问：审视反应①～⑤，只有③、⑤出现了不饱和 变成了 ，所以只有③、⑤反应属于加成反应。出现①误区，多选⑥为加成反应，是由于未看懂题目中的“注：（ii）心舒宁结构式中间的圆点·表示形成盐”，将其与加成反应的定义混为一谈，造成失误。出现②误区，多选①为加成反应，是由于不会运用加成反应的原理分析反应类型所致。出现③、④误区，都多选了①为加成反应，而又分别漏选了③、⑤加成反应，造成了失误。
第（4）问：如果将⑤、⑥两步颠倒，则发生反应为中间体（Ⅰ）先与 生成盐，后再与H2加成，故最后得到的产物的结构简式中应不含不饱和的双键。即为 出现①误区，误将“ ”写“ ”，苯环与环已烷结构简式不分，造成失误。出现②误区，均由于不理解题意，不知道先成盐后加成，会使不饱和碳原子变成饱和碳原子，造成失误。
【7】 请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出（A）、（B）、（C）、（D）的结构简式。
【答案】
【解析】 在读懂①、②、③个反应之后，审视从某烃A合成一种染料中间体DSD酸的合成路线，可知（A）为芳香烃，（B）中应含有—NO2，（C）中应含有—SO3H，（D）可由DSD酸逆推得出。
根据反应②、③，我们可以由DSD酸逆推出（D）的结构简式为 ，注意：DSD酸不能由 得到！因为—NH2易氧化，在反应②中已提供了此信息。所以（D）的结构简式不是 。NaClO的氧化性不容忽视！
根据反应③，可由（D）逆推出（C）为 。
【易错点点睛】
出现①误区是由于—NO2与苯环的连接方式不对所致。出现②误区是由于—SO3H与苯环的连接方式不对所致。出现③误区是由于取代基的位次不对所致。
根据反应①，可由（C0逆推出（B0为 。将（B）误写成 ，是由于将—NO2与“NO3-”混为一谈所致。
根据（B）可逆推出是 ，故（A）为 。误将甲苯写成 ，是由于思路混乱，推导前未读懂反应①，误认为是从 开始，造成失误。
由此我们得到启示，要走出误区，首先应读懂题示信息，注意反应条件、官能团的变化和取代基的位置。第二，沿合成路线的正向思考和逆向推导相结合，在确定未知物的结构简式时是十分重要的。第三，在书写结构简式前，还需再沿合成路线推导一下，以免失误。
【8】某种ABS工程树脂，由丙烯腈（CH2=CHCN，符号A）、1，3-丁二烯（CH2=CHCH=CH2，符号B）和苯乙烯（ ，符号S）按一定配比共聚而得。
（1）A，B和S三种单体中，碳氢比（C∶H）值最小的单体是______。
（2）经元素分析可知该ABS样品的组成为CaHbNc（a，b，c为正整数），则原料中A和B的物质的量之比是___________（用a，b，c）表示。
【答案】 （1）1，3-丁二烯（或CH2=CH—CH=CH2，或B）
（2）c∶（b-a）/2〔或2c∶（b-a）〕
【解析】 第（1）问：先写出A，B和S三种单体的分子式，然后找出碳氢比（C∶H）值最小的单体。A为C3H3N，B为C4H6，S为C8H8，A中C∶H=1∶1，B中C∶H=2∶3，S中C∶H=1∶1，故C∶H值最小的是B。
【易错点点睛】第（1）问：①A，B；②
第（2）问：①2c∶b-a，②2c∶（a-b），③（b-a）∶2c，④c∶（b-a）/2∶（3a-2b-3c）/8。
出现①误区，显然是多选了CH2=CHCN，
聚1，3-丁二烯所致。
第（2）问：三种单体中，只有A（C3H3N）中含N，只有C4H6的碳氢比小于1，所以b比a每多出2个氢原子，就为1个C4H6分子。故原料中A和B的物质的量之比为c∶（b-a）/2，或2c∶（b-a）。
也可以设A为cmol，B为xmol，S为ymol，列式：
括号括起来所致。出现②误区，是误将（b-a）写成了（a-b）造成失误。出现③误区，显然是误将A∶B写成了B∶A，造成失误。出现④误区，是答非所问，多写了（3a-2b-3c）/8，误将A∶B写成了A∶B∶C的结果，造成失误。
【9】 A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A，B的分子量都不超过200；完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2％（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。
（1）A，B分子量之差为______。
（2）1个B分子中应该有______个氧原子。
（3）A的分子式是______。
（4）B可能的三种结构简式是：______、______、______。
【答案】 （1）42；（2）3；（3）C9H8O4
【易错点点睛】 （1）①42g，42g·mol-1；②43，58，60，78等。
（2）①2；②1；③6等。
④HC≡C-CH2-CHO，CH2-C≡C-CH2OH，
CH3—CH2—C≡C—OH
第（1）问：①要注意量纲，分子量（即相对分子质量）是没有单位的。②要学会一种方法，即将一个未知化合物的分子式拆成若干部分（称“残基分子式”），利用题示信息，逐步求得其各部分，
B之间在分子组成上相差“CH3COOH-H2O”即“C2H2O”，其式量为42，就得到了第（1）问的正确答案。如果把A、B之间分子组成之差误认为是“C2H3O”，“C2H2O2”，“C2H4O2”，“C2H6O3”（即CH3COOH+H2O），就会出现43，58，60，78的错误结果。
第（2）问：在推导1个B分子中应该有几个氧原子时，要考虑到以下几方面：第一，B的分子量不超过200-42=158。第二，据A溶液具有酸性，可知A分子中必含一个—COOH，又据A不能使FeCl3溶液显色，可知A分子中不含酚羟基。A分子中有—COOH，则B分子中也
+B，可知B分子中必含—OH，至此可初步确定B分子中含—COOH和—OH，有3个氧原子。第四，根据B分子中碳和氢元素总的质量分数为0.652，可先用氧元素的质量分数为0.348，试求B的分子量，即3×16÷0.348=138，138＜158，合理。据此可确定B的1个分子中应该有3个氧原子。出现①、②、③误区，就是由于未推出B中含有羧基和羟基所致。
在推导A的分子式前，需先推出B的分子式，为此我们先分析第（4）问。
第（4）问：要推出B可能的三种结构简式，可根据B的分子量为138，去掉一个—COOH（部分分子量为45），再去掉一个—OH（部分分子量为17），还余76（部分组成为—C6H4—），可知B为羟基苯甲酸。B可能的三种结构简式按羟基与羧基分别位于苯环的邻位、对位、间位，便可顺利写出。出现①误区，是只重视了—COOH、—OH官能团的推断，但未能准确求出B的分子量为138，而是误得了152，致使结构中多了一个“—CH2—”。出现②误区，与①误区基本相同，同时还出现了新的错误“—CH3—”，其中碳原子为5价。出现③误区，是由于不清楚化合物B的官能团所致，误将—OH推导成了—CH3。出现④误区，是由于对“A、B都是芳香族化合物”视而不见，加之推导错误，使所得化合物不含苯环，且官能团也不对，致使结构简式面目皆非。
第（3）问：在推导A的分子式时，可以从两方面考虑：第一，由B的结构简式可得到B的分子为C7H6O3。第二，由A水解的信息，可得A为B的分子组成再加上“C2H2O”，即A为C9H8O4。出现①误区，是由于审题不清，对分子式和结构简式概念不清所致。出现②误区是由于B的结构简式未推对，或A、B之间在分子组成上的差“C2H2O”未推对，导致失误。
【10】已知：
现有只含C，H，O的化合物A～F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。
（1）在化合物A～F中有酯的结构的化合物是（填字母代号）______。
（2）把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中。
【答案】（1）B，C，E，F
【解析】 认真阅读题目，了解它的全貌选好由A向D的变化为突破口，根据各步反应条件及发生的官能团的特征反应，进行推理判断。
根据（A）可发生银镜反应，推知（A）一定含有 官能团。根据（A）可跟金属钠反应放出氢气，推知（A）可能含有—OH或—COOH官能团。
根据（D）不发生银镜反应，又据“选择氧化”推知（D）无—CHO，可能（A）中的—CHO被选择氧化羧基—COOH。根据（D）可被碱中和，可确定（D）必含—COOH。
根据（D）的分子量为106，可设（D）为CxHyOz，进行推断：
若CxHyOz中有一个—OH和一个—COOH，则z=3，可列式12x+y+16×3=106，即12x+y=58，用商余法表示为12×4+10=58，可知x=4，y=10，得到分子式C4H10O3，不合理。
若CxHyOz中有2个—OH，一个—COOH，则z=4，可列式12x+y+16×4=106，仍用商余法，可表示为12×3+6=42，可知x=3，y=6，得到分子式C3H6O4。两个—OH应怎样与碳原子相连接呢？这时由新信息
原子上不能连接两个—OH官能团。据此，可得（D）的结构简式为
由（D）按箭头方向推导（E）：在乙醇、硫酸条件下—COOH与醇发生酯化反应，得到（E），（E）不发生银镜反应，无酸性，故（E）的结构简式为：
由（E）按箭头方向推导（F）：在乙酸、乙酸酐条件下，（E）中的—OH与乙酸发生酯化反应，得到（F），（F）不发生银镜反应，无酸性，故（F）的结构简式为：
显然，在上述反应中，从A～F化合物里有酯结构的化合物是B，C，E，F。
思维敏捷的同学可直接选择新信息为突破口，通过190与106分子
入手，可知88-46=42，说明当分子量相差42时，反应物的结构中必有一个醇羟基。联想（C）与（D），其分子量之差为190-106=84，84÷42=2，推知（D）的结构中必含有2个醇羟基。然后从（A）可发生银镜反应（必含—CHO），（A）选择氧化得（D），（D）不能发生银镜反应，可被碱中和，推知（D）中必含—COOH官能团，（D）
【易错点点睛】 （1）①漏选B，C，E，F中的1个、2个或3个。②错选A，D。
第（1）问：出现①、②误区，均由于不会根据题示信息与已有知
均由于不懂得第二个题示信息，造成失误。
（F）：出现①误区，是由于A．写错，造成（F）受株连。出现
所致。出现③误区，是由于把“—COOCH2CH3”误写成“—COOCH3”所致。出现④误区是由于把“CH3COO—”误写成“CH3CH2COO—”所致。出现⑤误区，是由于出现了5价碳原子，违反了碳的4价理论，造成失误。
【11】 1，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。
据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定5个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是（ ）
A.4 B.5 C.6 D.D
【答案】 A
【解析】 阅读新信息知道1，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面上下，有两种异构体：
①式 ②式
由此得知③式 与②式相同，这对正确判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷的异构体数是一个重要提示，我们可以依次画出以下4个异构体：
迅速选取A选项为答案。
【易错点点睛】 错选 B或C。。误选B为答案是由于多写了一个异构体 与D相同所致。误选C为答案，是由于多写了两个异构体 均与d式相同所致。
【12】 白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是
A．1mol，1mol B．3.5mol，7mol C．3.5mol，6mol D．6mol，7mol
【答案】D
【解析】仔细观察白藜芦醇的结构简式，以1mol该化合物与最大量的H2发生加成为突破口，先确定 中有7个碳碳双键，应与7molH2发生加成反应，据此，排除A、C选项。然后再分析1mol白藜芦醇与Br2的反应，“—CH==CH—”可与Br2发生加成，用去1molBr2；苯环上与酚羟基邻位上的H可被溴取代，共有5个H原子可被Br原子取代，用去5molBr2，所以共用去6molBr2，据此，排除B选项，确定D为答案。
【易错点点睛】出现误选B为答案，是由于不懂得Br2究竟与白黎芦醇怎样发生加成反应和取代反应，不能迅速联想苯酚与浓溴水的取代反应，无法确定苯环上与羟基邻位上的H易被溴取代，而是错误地将苯环上的7个氢原子均换成了溴原子，再加上不懂得取代反应的原理，便将7个溴原子折算成3.5个溴分子，错误地得出了跟1mol白黎芦醇起反应的Br2的最大用量是3.5mol的结果。由此可见，要走出此误区，首先要提高对新信息 的观察能力；
第二要熟练掌握苯酚与浓溴水的反应；第三要会运用已有取代反应和加成反应的知识，创造性地解决遇到的新问题，确定 中发生取代反应和加成反应的位置，得到正确的结论。
【13】 有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是（填写相应的字母）______。
（式中R是正十七烷基CH3（CH2）15CH2—）
【答案】 A，C，E，F。
【解析】根据取代反应的概念（有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应），对各选项进行分析，决定取舍。
【易错点点睛】 ①只选A，漏选C，E，F；②多选B；③多选D。出现①误区，是由于不知道乙醇分子间脱水成醚属于取代反应，漏选了C。又由于忘记了乙酸与甲醇在浓H2SO4及加热条件下可发生酯化反应也属于取代反应，漏选E。还由于对硬脂酸甘油酯的结构简式不认识，或不知道F选项写的是硬脂酸甘油酯的水解，其反应类型属于取代，导致漏选了F。
出现②误区，是由于误把消去反应当成了取代反应所致。
出现③误区，是由于误把加成反应当成了取代反应所致。
综上所述，陷入种种误区，均由于应知应会的基础知识不到位所致。要走出误区，必须熟练掌握应知应会的基础知识，将它们有序存储在大脑中，以便在遇到新问题时，不在回忆基础知识上浪费时间，而把更多的精力放在考虑解决问题的方法上。
【14】 Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维。它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成。请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中。
【解析】 审题时，要读出“纤维”、“等物质的量”、“缩聚”等关键字词，注意观察这两种单体中含有的官能团及在苯环上的位置，迅速将两个结构简式在纸面上分别逆时针旋转60°，变成 ，调用头脑中存储的—COOH与—NH2缩合的知识，问题就会迎刃而解。
【易错点点睛】
出现①误区，是由于未读懂题干中阻燃性“纤维”（链状）与“缩聚”等关键字词，也没有进行必要的思维转换，没有将两个结构简式在纸面上各自逆时针旋转60°，只是机械地将原
有的两个结构简式写成了环状，造成失误。出现②误区，是由于不恪守题示信息中官能团的位置，缩聚中把间苯二甲酸、间苯二胺写成邻
书写不规范，造成失误。出现④误区，是由于未抓住题干中“缩聚”关键字词，或对“缩聚”的意义不清楚，或匆忙中漏写了“n”，导致失误。出现⑤误区，是由于虽然对缩聚过程与肽键的形成都知道，但书写匆忙，漏写了连接键，造成失误。出现⑥误区，是由于不理解羧基与氨基缩合的机理，把结构简式写得不伦不类，造成失误。
【15】 1，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。
据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定5个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是（ ）
A.4 B.5 C.6 D.D
【答案】 A
【解析】 阅读新信息知道1，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面上下，有两种异构体：
①式 ②式
由此得知③式 与②式相同，这对正确判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷的异构体数是一个重要提示，我们可以依次画出以下4个异构体：
迅速选取A选项为答案。
【易错点点睛】 错选 B或C。。误选B为答案是由于多写了一个异构体 与D相同所致。误选C为答案，是由于多写了两个异构体 均与d式相同所致。
【16】 白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是
A．1mol，1mol B．3.5mol，7mol C．3.5mol，6mol D．6mol，7mol
【答案】D
【解析】仔细观察白藜芦醇的结构简式，以1mol该化合物与最大量的H2发生加成为突破口，先确定 中有7个碳碳双键，应与7molH2发生加成反应，据此，排除A、C选项。然后再分析1mol白藜芦醇与Br2的反应，“—CH==CH—”可与Br2发生加成，用去1molBr2；苯环上与酚羟基邻位上的H可被溴取代，共有5个H原子可被Br原子取代，用去5molBr2，所以共用去6molBr2，据此，排除B选项，确定D为答案。
【易错点点睛】出现误选B为答案，是由于不懂得Br2究竟与白黎芦醇怎样发生加成反应和取代反应，不能迅速联想苯酚与浓溴水的取代反应，无法确定苯环上与羟基邻位上的H易被溴取代，而是错误地将苯环上的7个氢原子均换成了溴原子，再加上不懂得取代反应的原理，便将7个溴原子折算成3.5个溴分子，错误地得出了跟1mol白黎芦醇起反应的Br2的最大用量是3.5mol的结果。由此可见，要走出此误区，首先要提高对新信息 的观察能力；
第二要熟练掌握苯酚与浓溴水的反应；第三要会运用已有取代反应和加成反应的知识，创造性地解决遇到的新问题，确定 中发生取代反应和加成反应的位置，得到正确的结论。
【17】 有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是（填写相应的字母）______。
（式中R是正十七烷基CH3（CH2）15CH2—）
【答案】 A，C，E，F。
【解析】根据取代反应的概念（有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应），对各选项进行分析，决定取舍。
【易错点点睛】 ①只选A，漏选C，E，F；②多选B；③多选D。出现①误区，是由于不知道乙醇分子间脱水成醚属于取代反应，漏选了C。又由于忘记了乙酸与甲醇在浓H2SO4及加热条件下可发生酯化反应也属于取代反应，漏选E。还由于对硬脂酸甘油酯的结构简式不认识，或不知道F选项写的是硬脂酸甘油酯的水解，其反应类型属于取代，导致漏选了F。
出现②误区，是由于误把消去反应当成了取代反应所致。
出现③误区，是由于误把加成反应当成了取代反应所致。
综上所述，陷入种种误区，均由于应知应会的基础知识不到位所致。要走出误区，必须熟练掌握应知应会的基础知识，将它们有序存储在大脑中，以便在遇到新问题时，不在回忆基础知识上浪费时间，而把更多的精力放在考虑解决问题的方法上。
【18】 Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维。它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成。请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中。
【解析】 审题时，要读出“纤维”、“等物质的量”、“缩聚”等关键字词，注意观察这两种单体中含有的官能团及在苯环上的位置，迅速将两个结构简式在纸面上分别逆时针旋转60°，变成 ，调用头脑中存储的—COOH与—NH2缩合的知识，问题就会迎刃而解。
【易错点点睛】
出现①误区，是由于未读懂题干中阻燃性“纤维”（链状）与“缩聚”等关键字词，也没有进行必要的思维转换，没有将两个结构简式在纸面上各自逆时针旋转60°，只是机械地将原
有的两个结构简式写成了环状，造成失误。出现②误区，是由于不恪守题示信息中官能团的位置，缩聚中把间苯二甲酸、间苯二胺写成邻
书写不规范，造成失误。出现④误区，是由于未抓住题干中“缩聚”关键字词，或对“缩聚”的意义不清楚，或匆忙中漏写了“n”，导致失误。出现⑤误区，是由于虽然对缩聚过程与肽键的形成都知道，但书写匆忙，漏写了连接键，造成失误。出现⑥误区，是由于不理解羧基与氨基缩合的机理，把结构简式写得不伦不类，造成失误。
【19】 以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。
已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）：
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式（不必写出反应条件）。
【答案】①CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH
②2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O
⑤CH3—CH＝CH—CHO+2H2→CH3CH2CH2CH2OH
（其中③、④式连写成一个式子也可以）。
【解析】粗读题目，对题目整体有一个印象，初始反应物为乙烯，最终产物为正丁醇。阅读新信息，知道这是一个增长C链的反应，题目要求用已学过的知识和给出的信息，写出由乙烯到正丁醇的各步反应的化学方程式。
细读题目，同时在大脑中检索，但找不到从2个C变为4个C的化学反应途径。进一步学习新信息，试着将式中的R用H原子替换，于是找到了2个乙醛分子在一定条件下自身加成的反应式：
这是2个乙醛分子自身加成，变成4C不饱和醛的过程。于是从乙烯到正丁醇之间就架起了一座桥，找到了从2C变为4C的化学反应途径。
但桥两端的引桥，还要靠同学们自行设计。这时可继续在大脑中检索，从存储的知识块中调出由乙烯与水加成得乙醇，乙醇氧化成乙醛的知识链，找到了从起始物一端上桥的“引桥”（当然，也可以调出由乙烯直接氧化成乙醛的知识点）。再调出烯烃与氢气加成和醛还原成醇的知识点，又找到了从最终产物一端逆向上桥的“引桥”。
整理一下，把思路理顺，一条清晰的路线摆在眼前，即由乙烯→乙醇→乙醛→4C不饱和醛→正丁醇；或由乙烯→乙醛→4C不饱和醛→正丁醇。
【易错点点睛】①C2H4+H2O→CH3CH2OH，
②CH3CH2OH+O2→CH3CHO+H2O，
③CH3CH2OH+H2O→CH3CHO，
④CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，
CH3CH2Cl+H2O→CH3CH2OH+HCl，
⑤CH2=CH2+H2→CH3-CH3，
CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl，
CH3CH2Cl+H2O→CH3CH2OH+HCl，
CH3CH2OH〔O〕→CH3CHO等。
出现①误区，是由于乙烯未用结构简式表示所致。出现②误区，是由于化学方程式未配平所致。出现③误区，是由于主观臆造化学方程式所致。出现④误区，是由于化学方程式表达的合成路线不简捷所致。出现⑤误区，是由于合成路线不简捷，且氯代时所得产物不只是CH3CH2Cl，会有多氯代物产生，造成失误。出现⑥误区，属于书写不规范，没有按题目要求写出反应的化学方程式，导致失误。要走出上述误区，同学们在平时要注意阅读能力和审题能力的训练，养成自我获取知识、独立思考的习惯。还要注意将学过的知识存储有序，以便在读懂新信息后，能迅速调用已学过的知识，并把二者结合起来，形成新的知识网络，用于解决具体化学问题。
【20】 某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。
（ii）心舒宁结构式中间的圆点·表示形成盐。
（1）心舒宁的分子式为______。
（2）中间体（Ⅰ）的结构简式是______。
（3）反应①～⑤中属于加成反应的是________（填反应代号）。
（4）如果将⑤、⑤两步颠倒，则最后得到的是：（写结构简式）______________。
【答案】（1）C23H39NO4；
（2） ；
（3）③、⑤；
（4） 。
【解析】 本题的陌生度大，在12个结构简式中，有8个是考生没见过的，遇到新信息能保持良好的心态，冷静思考，是走出误区的先决条件。在审题时，应沿着指定的合成路线注意分析官能团的变化，边读题边联想已学过的有机化学基础知识。然后依据新信息并结合旧知识，正确作答。
【易错点点睛】 第（1）问：①C17H39NO4，②C23H38NO4，③C23H39O4等。
第（2）问：
第（3）问：①③⑤⑥，②①③⑤，③①⑤，④①③等。
第（1）问：要写心舒宁的分子式，先数对分子中的碳原子数是关键，然后再根据碳原子数求算氢原子数，问题便迎刃而解。我们将心舒宁的分子式分割为两部分， 这部分的碳原子数为6×2+2+5=19，据2n+2=19×2+2=40，有一个环就减少2个氢原子，可求出氢原子数为40-3×2=34，再加上N原子还结合了一个氢原子，所以这部分结构简式共具有35个氢原子。 这部分由4个碳原子、4个氢原子和4个氧原子组成。最后确定心舒宁的分子式为C23H39NO4。出现错误①，是因为碳原子数未数对，将“ ”，误看为“ ”。出现错误②，是因为漏数了氮原子上连接的H原子。出现错误③，是因为丢掉了N原子。
第（2）问：中间体（Ⅰ）的结构简式可根据④、⑤的反应条件、反应类型及④前的结构简式和⑤后的结构简式推出。
由 中间体（Ⅰ） ，可知中间体（Ⅰ）含有 结构，即 考生对“④先加浓盐酸，再加NaOH浓溶液，△”这一新信息不清楚，但对箭头下方所写的“（或加浓硫酸，△）”这一信息是熟悉的，将其与“⑤H2，催化剂”又一信息结合起来考虑，便可知结构简式 中的“ ”应消去一分子水，变成“ ”。即根据乙醇与浓硫酸170℃反应得乙烯的知识，迁移至此，便可推出中间体（Ⅰ）。显然常见误区①是由于马虎，误将“ ……”写成了“ ”。②和③是分别在结构简式中出现“=CH2—”、“—CH2=”，这里的碳原子为5价，与碳原子4价的事实不符。
第（3）问：审视反应①～⑤，只有③、⑤出现了不饱和 变成了
，所以只有③、⑤反应属于加成反应。出现①误区，多选⑥为加成反应，是由于未看懂题目中的“注：（ii）心舒宁结构式中间的圆点·表示形成盐”，将其与加成反应的定义混为一谈，造成失误。出现②误区，多选①为加成反应，是由于不会运用加成反应的原理分析反应类型所致。出现③、④误区，都多选了①为加成反应，而又分别漏选了③、⑤加成反应，造成了失误。
第（4）问：如果将⑤、⑥两步颠倒，则发生反应为中间体（Ⅰ）先与 生成盐，后再与H2加成，故最后得到的产物的结构简式中应不含不饱和的双键。即为 出现①误区，误将“ ”写“ ”，苯环与环已烷结构简式不分，造成失误。出现②误区，均由于不理解题意，不知道先成盐后加成，会使不饱和碳原子变成饱和碳原子，造成失误。
【21】 请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出（A）、（B）、（C）、（D）的结构简式。
【答案】
【解析】 在读懂①、②、③个反应之后，审视从某烃A合成一种染料中间体DSD酸的合成路线，可知（A）为芳香烃，（B）中应含有—NO2，（C）中应含有—SO3H，（D）可由DSD酸逆推得出。
根据反应②、③，我们可以由DSD酸逆推出（D）的结构简式为 ，注意：DSD酸不能由
得到！因为—NH2易氧化，在反应②中已提供了此信息。所以（D）的结构简式不是 。NaClO的氧化性不容忽视！
根据反应③，可由（D）逆推出（C）为 。
【易错点点睛】
出现①误区是由于—NO2与苯环的连接方式不对所致。出现②误区是由于—SO3H与苯环的连接方式不对所致。出现③误区是由于取代基的位次不对所致。
根据反应①，可由（C0逆推出（B0为 。将（B）误写成 ，是由于将—NO2与“NO3-”混为一谈所致。
根据（B）可逆推出是 ，故（A）为 。误将甲苯写成 ，是由于思路混乱，推导前未读懂反应①，误认为是从 开始，造成失误。
由此我们得到启示，要走出误区，首先应读懂题示信息，注意反应条件、官能团的变化和取代基的位置。第二，沿合成路线的正向思考和逆向推导相结合，在确定未知物的结构简式时是十分重要的。第三，在书写结构简式前，还需再沿合成路线推导一下，以免失误。
【22】某种ABS工程树脂，由丙烯腈（CH2=CHCN，符号A）、1，3-丁二烯（CH2=CHCH=CH2，符号B）和苯乙烯（ ，符号S）按一定配比共聚而得。
（1）A，B和S三种单体中，碳氢比（C∶H）值最小的单体是______。
（2）经元素分析可知该ABS样品的组成为CaHbNc（a，b，c为正整数），则原料中A和B的物质的量之比是___________（用a，b，c）表示。
【答案】 （1）1，3-丁二烯（或CH2=CH—CH=CH2，或B）
（2）c∶（b-a）/2〔或2c∶（b-a）〕
【解析】 第（1）问：先写出A，B和S三种单体的分子式，然后找出碳氢比（C∶H）值最小的单体。A为C3H3N，B为C4H6，S为C8H8，A中C∶H=1∶1，B中C∶H=2∶3，S中C∶H=1∶1，故C∶H值最小的是B。
【易错点点睛】第（1）问：①A，B；②
第（2）问：①2c∶b-a，②2c∶（a-b），③（b-a）∶2c，④c∶（b-a）/2∶（3a-2b-3c）/8。
出现①误区，显然是多选了CH2=CHCN，
聚1，3-丁二烯所致。
第（2）问：三种单体中，只有A（C3H3N）中含N，只有C4H6的碳氢比小于1，所以b比a每多出2个氢原子，就为1个C4H6分子。故原料中A和B的物质的量之比为c∶（b-a）/2，或2c∶（b-a）。
也可以设A为cmol，B为xmol，S为ymol，列式：
括号括起来所致。出现②误区，是误将（b-a）写成了（a-b）造成失误。出现③误区，显然是误将A∶B写成了B∶A，造成失误。出现④误区，是答非所问，多写了（3a-2b-3c）/8，误将A∶B写成了A∶B∶C的结果，造成失误。
【23】 A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A，B的分子量都不超过200；完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2％（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。
（1）A，B分子量之差为______。
（2）1个B分子中应该有______个氧原子。
（3）A的分子式是______。
（4）B可能的三种结构简式是：______、______、______。
【答案】 （1）42；（2）3；（3）C9H8O4
【易错点点睛】 （1）①42g，42g·mol-1；②43，58，60，78等。
（2）①2；②1；③6等。
④HC≡C-CH2-CHO，CH2-C≡C-CH2OH，
CH3—CH2—C≡C—OH
第（1）问：①要注意量纲，分子量（即相对分子质量）是没有单位的。②要学会一种方法，即将一个未知化合物的分子式拆成若干部分（称“残基分子式”），利用题示信息，逐步求得其各部分，
B之间在分子组成上相差“CH3COOH-H2O”即“C2H2O”，其式量为42，就得到了第（1）问的正确答案。如果把A、B之间分子组成之差误认为是“C2H3O”，“C2H2O2”，“C2H4O2”，“C2H6O3”（即CH3COOH+H2O），就会出现43，58，60，78的错误结果。
第（2）问：在推导1个B分子中应该有几个氧原子时，要考虑到以下几方面：第一，B的分子量不超过200-42=158。第二，据A溶液具有酸性，可知A分子中必含一个—COOH，又据A不能使FeCl3溶液显色，可知A分子中不含酚羟基。A分子中有—COOH，则B分子中也
+B，可知B分子中必含—OH，至此可初步确定B分子中含—COOH和—OH，有3个氧原子。第四，根据B分子中碳和氢元素总的质量分数为0.652，可先用氧元素的质量分数为0.348，试求B的分子量，即3×16÷0.348=138，138＜158，合理。据此可确定B的1个分子中应该有3个氧原子。出现①、②、③误区，就是由于未推出B中含有羧基和羟基所致。
在推导A的分子式前，需先推出B的分子式，为此我们先分析第（4）问。
第（4）问：要推出B可能的三种结构简式，可根据B的分子量为138，去掉一个—COOH（部分分子量为45），再去掉一个—OH（部分分子量为17），还余76（部分组成为—C6H4—），可知B为羟基苯甲酸。B可能的三种结构简式按羟基与羧基分别位于苯环的邻位、对位、间位，便可顺利写出。出现①误区，是只重视了—COOH、—OH官能团的推断，但未能准确求出B的分子量为138，而是误得了152，致使结构中多了一个“—CH2—”。出现②误区，与①误区基本相同，同时还出现了新的错误“—CH3—”，其中碳原子为5价。出现③误区，是由于不清楚化合物B的官能团所致，误将—OH推导成了—CH3。出现④误区，是由于对“A、B都是芳香族化合物”视而不见，加之推导错误，使所得化合物不含苯环，且官能团也不对，致使结构简式面目皆非。
第（3）问：在推导A的分子式时，可以从两方面考虑：第一，由B的结构简式可得到B的分子为C7H6O3。第二，由A水解的信息，可得A为B的分子组成再加上“C2H2O”，即A为C9H8O4。出现①误区，是由于审题不清，对分子式和结构简式概念不清所致。出现②误区是由于B的结构简式未推对，或A、B之间在分子组成上的差“C2H2O”未推对，导致失误。
【24】已知：
现有只含C，H，O的化合物A～F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。
（1）在化合物A～F中有酯的结构的化合物是（填字母代号）______。
（2）把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中。
【答案】（1）B，C，E，F
【解析】 认真阅读题目，了解它的全貌选好由A向D的变化为突破口，根据各步反应条件及发生的官能团的特征反应，进行推理判断。
根据（A）可发生银镜反应，推知（A）一定含有 官能团。根据（A）可跟金属钠反应放出氢气，推知（A）可能含有—OH或—COOH官能团。
根据（D）不发生银镜反应，又据“选择氧化”推知（D）无—CHO，可能（A）中的—CHO被选择氧化羧基—COOH。根据（D）可被碱中和，可确定（D）必含—COOH。
根据（D）的分子量为106，可设（D）为CxHyOz，进行推断：
若CxHyOz中有一个—OH和一个—COOH，则z=3，可列式12x+y+16×3=106，即12x+y=58，用商余法表示为12×4+10=58，可知x=4，y=10，得到分子式C4H10O3，不合理。
若CxHyOz中有2个—OH，一个—COOH，则z=4，可列式12x+y+16×4=106，仍用商余法，可表示为12×3+6=42，可知x=3，y=6，得到分子式C3H6O4。两个—OH应怎样与碳原子相连接呢？这时由新信息
原子上不能连接两个—OH官能团。据此，可得（D）的结构简式为
由（D）按箭头方向推导（E）：在乙醇、硫酸条件下—COOH与醇发生酯化反应，得到（E），（E）不发生银镜反应，无酸性，故（E）的结构简式为：
由（E）按箭头方向推导（F）：在乙酸、乙酸酐条件下，（E）中的—OH与乙酸发生酯化反应，得到（F），（F）不发生银镜反应，无酸性，故（F）的结构简式为：
显然，在上述反应中，从A～F化合物里有酯结构的化合物是B，C，E，F。
思维敏捷的同学可直接选择新信息为突破口，通过190与106分子
入手，可知88-46=42，说明当分子量相差42时，反应物的结构中必有一个醇羟基。联想（C）与（D），其分子量之差为190-106=84，84÷42=2，推知（D）的结构中必含有2个醇羟基。然后从（A）可发生银镜反应（必含—CHO），（A）选择氧化得（D），（D）不能发生银镜反应，可被碱中和，推知（D）中必含—COOH官能团，（D）
【易错点点睛】 （1）①漏选B，C，E，F中的1个、2个或3个。②错选A，D。
第（1）问：出现①、②误区，均由于不会根据题示信息与已有知
均由于不懂得第二个题示信息，造成失误。
（F）：出现①误区，是由于A．写错，造成（F）受株连。出现
所致。出现③误区，是由于把“—COOCH2CH3”误写成“—COOCH3”所致。出现④误区是由于把“CH3COO—”误写成“CH3CH2COO—”所致。出现⑤误区，是由于出现了5价碳原子，违反了碳的4价理论，造成失误。
【25】 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：
下面是9个化合物的转变关系
（1）化合物①是______，它跟氯气发生反应的条件A是______。
（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是_______，名称是______。
（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它。此反应的化学方程式是____________。
【答案】 （1） ，光照
（2） ，苯甲酸苯甲酯
（3）
【解析】 第一，读懂信息。
第二，找到解题的突破口在 处，将卤代烃水解生成醇的信息迁移至此，可逆推出来，是② 水解，生成了⑤，由②再逆推出①是甲苯（ ）。第三，根据 在光照条件下，与Cl2取代，分别得到②、③产物，可推知④为 。第四，据 ，可知⑦为 。第五，⑦ 与Na2CO3溶液反应，得到⑧ 。第六，⑤与⑦在酸性条件下，生成酯⑨ 。第七，写出⑧与②反应生成⑨的化学方程式。
【易错点点睛】第（1）问：
①甲笨，②避免强光照射，③阴暗处，催化剂，加热等。
第（2）问：
⑤苯甲酸苯甲醇酯，苯甲酸甲酯，甲酸苯甲酯，苯酸苯甲酯等；
⑥苯甲酸苯甲脂，笨甲酸笨甲酯等；
⑦苯甲醚，苯甲酸钠等。
第（3）问：
① ；
②
第（1）问：出现①误区，是由于把化学专用名词写错所致。这里要提醒大家，高考评分标准明文规定：“化学专用名词中出现错别字、元素符号有错误，都要参照评分标准扣分。”，所以马虎不得。出现②误区，是由于记忆错误所致。出现③误区，是由于不能将甲烷与Cl2取代的反应条件是“光照”迁移至此所致。
第（2）问：出现①误区，是由于对酯化机理不清楚，误将羧酸的羟基与醇羟基都脱去了，导致失误。出现②误区，是由于化学键的连接方式不对所致。出现③误区，是由于“ ”中，“—CH2—”的表示方法不对所致。出现④误区，是由于不掌握反应原理所致。出现⑤误区，是由于对命名原则不求甚解，导致命名不规范或错误。出现⑥误区，是由于书写化学专用名词时出现错别字所致。出现⑦误区，是由于概念不清或原理不清，导致结构简式推导失误及命名失误。
第（3）问：出现①误区，是由于对化合物⑧判断错误所致（化合物⑧是 ，而不是 ）。出现②误区，是由于无中生有所致，题目中给出的是化合物①与Cl2在条件A下反应，不可能生成 。
要走出以上种种误区，希望大家努力提高自学能力和逆向思维能力。其中会观察官能团的变化及一定条件发生的反应，对寻找解决问题的突破口十分重要，同学们要注意把握。
【典型习题导练】
1．有机物A与B的分子式为C5H10O2，在酸性条件下均可水解，转化关系如右图。下列有关说法中正确的是( )
A．X、Y互为同系物
B．C分子中的碳原子数最多为3个
C．X、Y的化学性质不可能相似
D．X、Y互为同分异构体
2．以2 氯丙烷为主要原料制1,2 丙二醇[CH3CH(OH)CH2OH]时，依次经过的反应类型为( )
A．加成反应→消去反应→取代反应
B．消去反应→加成反应→取代反应
C．消去反应→取代反应→加成反应
D．取代反应→加成反应→消去反应
3．已知A、B都是相对分子质量不超过250的有机物，A能发生如下反应：A＋H2O―→B＋CH3COOH(已配平)。B中C、H质量分数之和为50.1%，则B中氧原子数目最多为( )
A．3 B．4
C．5 D．6
4．有机物X是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。该有机物具有下列性质：①与FeCl3溶液作用发生显色反应；②能发生加成反应；③能与溴水发生反应。依据以上信息，一定可以得出的结论是( )
A．有机物X是一种芳香烃
B．有机物X可能不含双键结构
C．有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应
D．有机物X一定含有碳碳双键或碳碳叁键
5．荧光黄既可用作颜料，也可用作指示剂，其合成路线如下图：
下列有关说法不正确的是( )
A．X分子中所有原子可以处于同一平面
B．Y可命名为邻苯二甲酸二乙酯
C．1 mol荧光黄最多可与含3 mol NaOH的溶液完全反应
D．荧光黄中只含有两种官能团
6．威廉·亨利·珀金(William Henry Perkin)是英国化学家。他发明了人工香水香豆素的合成方法，反应方程式为：
下列有关说法正确的是( )
A．上述反应属于酯化反应
B．香豆素在一定条件下与氢气加成可得
C．香豆素在碱性条件下发生水解可生成香豆酸()
D．的同分异构体中属于芳香族化合物的有4种(不含本身)
7．阻垢剂可阻止工业用水过程中无机物沉淀结垢，经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂(部分反应条件略去)。
(1)阻垢剂E的制备
A B D E
①A可由人类重要的营养物质________水解制得(填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”)。
②B与新制的Cu(OH)2反应生成D，其化学方程式为____________________________。
③D经加聚反应生成E，E的结构简式为________。
(2)阻垢剂R的制备
①G→J为取代反应，J的结构简式为________。
②J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于________。
③由L制备M的反应步骤依次为：
HOOCCH2CH2COOH＋Br2
HOOCCH2CHBrCOOH＋HBr、______________________________、______________________________(用化学方程式表示)。
④1 mol Q的同分异构体T(碳链无支链)与足量NaHCO3溶液作用产生2 mol CO2，T的结构简式为________(只写一种)。
8． F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：
(1)A→B的反应类型是________，D→E的反应类型是________，E→F的反应类型是________。
(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体________________________(写结构简式)。
①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应
(3)C中含有的官能团名称是________。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是________。
a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率
b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c．甲醇既是反应物，又是溶剂
d．D的化学式为C9H9NO4
(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是________(写结构简式)。
(5)已知在一定条件下可水解为
，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
9．Ⅰ.已知：R—CH===CH—O—R′R—CH2CHO＋R′OH
烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为3?4，与A相关的反应如下：
请回答下列问题：
(1)A的分子式为________。
(2)B的名称是________；A的结构简式为________________________________。
(3)写出C―→D反应的化学方程式：___________________________________。
(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：________、________。
①属于芳香醛；
②苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下：
EFH
(5)写出G的结构简式：________。
(6)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型：
序号 所加试剂及反应条件 反应类型
①
②
③
④ ——
10.利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：
根据上述信息回答：
(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式________________________________。
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和 ，鉴别I和J的试剂为________。
(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由 制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物结构简式______________。
A
C3H6O3
B
E
能使溴水褪色
C2H5OH , H2SO4(浓)
H2SO4(浓),Δ
H2SO4(浓),Δ
F
C6H8O4
(六原子环化合物)
G
CH3COOH, H2SO4(浓)
CH3CH2CH2CH2Br
CH2CH2CH=CH2
乙醇溶液Δ
浓NaOH
CH3CH2CHCH3
Br
CH3CH2CH=CH2
适当溶剂
HBr
(CH3)2CHCH2CH2Br
(CH3)2CHCH=CH2
适当溶剂
HBr过氧化物
水溶液
(CH3)2CHCH2CH2Br
(CH3)2CHCH2CH2OH
稀NaOH
C===C
R1
R2
R3
R4
(1)O3 (2)Zn/H2O
C=O
R1
R2
+ O=C
R3
R4
R1,R3可为H或其它烃基
B1
对称烯烃
A
—HBr
B2
C
D
E
[O]
+H2
-H2O
C4H8O
C4H10O
无侧链
