化学：3.1 醇酚（2） 课件 （人教版选修5）(临清实高)

(共18张PPT)
高二化学选修5 第三章 烃的含氧衍生物
授课者：张磊
二、酚
1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。
2、结构：
苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质
OH
3、物理性质
无色晶体； 具有特殊气味； 常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂； 650C以上时，能与水混溶 ； 有毒，可用酒精洗涤。
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
小资料
1如何保存苯酚？
2如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？
3为什么苯酚的溶解性既不同于苯也不同于乙醇？
实验 现象
（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸
形成浑浊的液体
浑浊的液体变为澄清透明的液体
澄清透明的液体又变浑浊
实验3—3
4、化学性质
1）弱酸性
苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。
结论:
HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-
+ NaHCO3
+ Na2CO3 →
苯酚的酸性是弱酸，如何证明？能否用指示剂？
ONa
+CO2+H2O
OH
+NaHCO3
演示实验：
实验现象：
实验结论：
往熔化的苯酚中加一小块金属钠
剧烈反应，产生无色气体
酚-OH上的H要比醇 -OH上的H活泼得多；
苯酚能与金属钠的反应吗？
苯环使-OH上的H更容易电离。
2 + 2Na 2 + H2 ↑
2）与浓溴水反应
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br
Br
↓+3HBr
（可用于苯酚定性检验与定量测定）
①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。
②溴取代苯环上羟基的邻、对位。
③不能用该反应来分离苯和苯酚
*3）苯酚的显色反应
遇FeCl3溶液显紫色。
用途：可用于检验苯酚或Fe3+的存在。
苯酚 苯
反应物
反应条件
取代苯环上氢原子数
反应速率
结论
原因
溴 水与苯酚反应
液溴与纯苯
不用催化剂
FeBr3作催化剂
一次取代苯环上三个氢原子
一次取代苯环
上一个氢原子
瞬时完成
初始缓慢，后加快
苯酚与溴取代反应比苯容易
酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
苯酚与苯取代反应的比较
学与问
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。
乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。
苯酚的用途：
化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂
注意：在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。
小结：
使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
是谁使苯酚声名远扬？
日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质—苯酚
1、怎样分离苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2
2、如何鉴别苯酚
B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
A利用与三价铁离子的显色反应
巩固练习